Antisettici, conservanti e disinfettanti
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- Clementina Giordani
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1 Antisettici, conservanti e disinfettanti Antisettici Antinfettivi per esclusivo uso topico Conservanti Antinfettivi usati come eccipienti di forme farmaceutiche o alimenti per prevenire la contaminazione microbica. Disinfettanti Antinfettivi applicati su oggetti inanimati (ferri chirurgici, dispositivi medici, superfici). Agenti sterilizzanti (es. ossido di etilene) distruggono tutte le forme di contaminazione microbica (cellule, spore, virus). Una stessa sostanza può avere diversi impieghi (es. fenolo). Di Solito i disinfettanti si adoperano in concentrazioni maggiori di quelle usate per gli antisettici e i conservanti. 1
2 ccanismo d azione di antisettici, conservanti e antisettici Sono dotati di scarsa tossicità selettiva e di un ampio spettro d azione che può includere batteri, funghi, protozoi, virus. on si legano a specifici recettori. Agiscono in modo aspecifico: denaturando proteine e acidi nucleici e/o scompaginando la membrana citoplasmatica. La loro attività è correlata ad una o più delle seguenti proprietà: costante dielettrica potere tensioattivo affinità per i gruppi SH e COO - potere ossidante Fenoli Denaturano le proteine e, a concentrazioni maggiori, alterano la permeabilità della membrana cellulare. X coefficiente fenolico (C.F.) = X = H pka = 10 e log P = 1,5 conc. 0,5-1,5% MIC(Ph-) MIC(X-Ph-) Una sostanza con C.F.= 15 esplica su un dato ceppo batterico la stessa azione svolta dal fenolo ma ad una concentrazione 15 volte più bassa. 2
3 Attività dei fenoli L attività aumenta con il valore di logp fino a 5-6 per poi ridursi. X = o-, m-, p-cresolo esilresorcina Usati come antisettici, conservanti e disinfettanti a differenti concentrazioni. Alchil para-idrossibenzoati (alchilparabeni) Usati come conservanti in forme farmaceutiche per uso sia topico che sistemico. Spesso usati in miscela. Concentrazioni dallo 0,01% allo 0,1% nelle forme farmaceutiche per uso sistemico e fino all 1% nelle preparazioni topiche. COOR R =, Et, Pr, n-bu 3
4 Alcoli Denaturano le proteine e gli acidi nucleici innalzando la costante dielettrica della soluzione. CH 3 CH 2 etanolo isopropanolo alcol benzilico clorbutanolo Etanolo e alcol isopropilico Adoperati come antisettici in concentrazione tra il 50% e il 95%. Concentrazione ottimale dell etanolo = 70%. Alcol etilico a 95 denaturato: è una miscela di etanolo al 95% e acqua al 5%, azeotropica, addizionata di additivi che lo rendono di gusto sgradevole (es. tiofene). Alcol benzilico e clorbutanolo Adoperati soprattutto come conservanti in concentrazioni tra lo 0,5% e l 1% in forme farmaceutiche multidose per uso sia topico (colliri) che sistemico (fiale iniettabili). 4
5 Sali d ammonio quaternario Tensioattivi cationici. Denaturano le proteine e alterano la permeabilità delle membrana citoplasmatica. Usati in concentrazione dello 0,1-0,2%, non irritanti, incolori, stabili, incompatibili con ph alcalino e saponi. R (CH 2) 15 CH 3 cloruro di benzalconio R è una catena da 8 a 18 C cloruro di cetilpiridinio Benzalconio cloruro e cetilpiridinio cloruro Antisettici e conservanti in forme farmaceutiche multidose per uso topico o orale (colliri, sospensioni, collutori, pastiglie). on sono assorbiti dal tratto gastrointestinale per la loro idrofilia. on sono usati come conservanti in forme farmaceutiche parenterali a causa della loro tossicità sistemica. 5
6 orexidina Derivato biguanidico. Basico. Protonato al ph fisiologico. Tensioattivo cationico. Usato come sale (acetato, cloridrato, gluconato). Antisettico (collutorio, ginecologico, dermatologico) in soluzione allo 0,05-0,3% o come gel all 1%. Conservante in forme farmaceutiche per uso topico (gel, colliri) e per uso orale (soluzioni, sospensioni). H H H H H H H H H H Agenti ossidanti Iodio, iodio povidone Ipoclorito di sodio, cloramina T Perossido d idrogeno Permanganato di potassio Usati come antisettici e/o disinfettanti. Particolarmente efficaci e ad ampio spettro d azione (inclusi virus e spore). A causa della loro estrema reattività chimica non possono essere adoperati come conservanti. 6
7 Iodio Lo iodio elementare è poco solubile in acqua. La sua solubilità aumenta in presenza di ioduro perché forma il complesso I 3 - (triioduro), molto solubile e colorato. Tintura di iodio: soluzione idroalcolica al 2% di I 2, 2,4% di KI e 47% di etanolo. Provoca ustioni se applicato in quantità eccessive. SH HS I 2 S S - I I azione ossidante dello iodio sulle proteine Iodio povidone (polivinilpirrolidone) Lo iodio è complessato con un carrier polimerico organico che libera iodio in soluzione. Usato in concentrazione al 10%. no irritante rispetto alla tintura di iodio. I 2 O O 7
8 Ipoclorito di sodio Antisettico allo 0,5-1%. Disinfettante (candeggina) al 5,25%. SH HS O - S S Stabile a ph neutro-basico. A ph acido dismuta in 2 O H H 2 O orofori Impiegati come antisettici e potabilizzanti dell acqua sotto forma di polveri o di compresse che si sciolgono in acqua liberando ipoclorito. CH 3 H 2 O CH 3 + O - + H + SO 2 H cloramina T SO 2 H 2 COO - a + SO 2 alazone 8
9 Perossido d idrogeno (acqua ossigenata) Antisettico in soluzione al 3%. In presenza dell enzima catalasi dismuta in O 2 e H 2 O. H 2 O 2 1/2 O 2 + H 2 O Questa reazione è catalizzata anche da luce, calore e metalli pesanti presenti anche in tracce (es. Cu ++, Fe ++ ). L acqua ossigenata contiene additivi che chelano i metalli. Si conserva al riparo dalla luce, al fresco ed in un recipiente ben chiuso. La concentrazione al 3% corrisponde a 10 volumi (1 volume di acqua ossigenata può generare 10 volumi di O 2 in condizioni standard di pressione e temperatura). Permanganato di potassio KMnO 4 è un solido scuro solubile in acqua. La soluzione di permanganato è colorata in rosa o viola scuro in funzione della concentrazione. Impiegato come antisettico in concentrazione tra 0,0025% e 0,025% g/ml. A ph neutro il permanganato si riduce a biossido di manganese. MnO H + + 3e - MnO H 2 O 9
10 talli pesanti: argento e mercurio Formano legami covalenti con i gruppi SH delle proteine ma anche con altri gruppi funzionali di proteine ed acidi nucleici (, COO -, OPO 3 -- ). SH + R-Hg-X S-Hg-R + H + + X - SH + Ag + + Ag + S-Ag O-Ag + H + + H + COO - + Ag + COO-Ag Impiego dei metalli pesanti Usati esclusivamente come antisettici. Molto tossici per via sistemica. Reagiscono chimicamente con quasi tutti i farmaci ed eccipienti e precipitano a ph neutro o alcalino. Per la loro estrema reattività chimica non possono essere adoperati come conservanti di forme farmaceutiche. 10
11 Sali d argento itrato d argento AgO 3 Usato come collirio all 1% nella profilassi della congiuntivite batterica del neonato. Proteinato d argento Antisettico nasale come gocce all 1%. In associazione con efedrina nelle gocce di Argotone. Sulfadiazina sale di argento È il principio attivo di una specialità medicinale per uso dermatologico. Indicazioni: trattamento antibatterico locale delle infezioni in caso di ustioni di Il e III grado; trattamento antibatterico locale di ulcere varicose e piaghe da decubito infette ed in genere di affezioni dermatologiche infette o suscettibili di superinfezioni. Sali di mercurio oruro mercuroso (calomelano) Hg 2 2 oruro mercurico (sublimato corrosivo) Hg 2 a + - O Hg O O Br COO - a + merbromina (mercurocromo) Composto organometallico. La soluzione al 2%, colorata in rossoarancio, è debolmente antisettica. 11
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