Acidi carbossilici e derivati Composti organici che contengono legami doppi C=O e legami singoli C-eteroatomo (oppure il gruppo CN)

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1 himica rganica Acidi carbossilici e derivati omposti organici che contengono legami doppi = e legami singoli -eteroatomo (oppure il gruppo N) H Acido carbossilico X Alogenuro acilico Anidride ' N Estere ' NH 2 Ammide Nitrile

2 Nomenclatura degli acidi himica rganica Si individua la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo carbonilico e si cambia la desinenza in oico premettendo il suffisso acido. Si numerano i carboni partendo dal gruppo carbossilico. Si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che vengano riportati in ordine alfabetico Per i composti che hanno il gruppo 2 H direttamente legato a un anello si usa il suffisso carbossilico (sempre premettendo la parola acido)

3 himica rganica Nomi comuni degli acidi carbossilici Formula Nome omune rigine Nome IUPA Punto di Eboll. H 2 H Acido Formico Formiche (L. formica) Acido Metanoico 101 H 3 2 H Acido Acetico Aceto (L. acetum) Acido Etanoico 118 H 3 H 2 2 H Acido Propionico Latte (Gk. protus prion) Acido Propanoico 141 H 3 (H 2 ) 2 2 H Acido Butirrico Burro (L. butyrum) Acido Butanoico 164 H 3 (H 2 ) 3 2 H Acido Valerianico adice della valeriana Acido Pentanoico 186 H 3 (H 2 ) 4 2 H Acido apronico apra (L. caper) Acido Esanoico 205 H 3 (H 2 ) 5 2 H Acido Enantico Vite (Gk. oenanthe) Acido Eptanoico 223

4 La presenza di un sito donatore ed uno accettore di legami ad idrogeno consente la formazione di dimeri. Le temperature di ebollizione degli acidi carbossilici sono molto elevate. himica rganica Proprietà degli acidi carbossilici H H H δ- δ+ δ+ H δ- Acido acetico

5 Proprietà degli acidi carbossilici himica rganica

6 himica rganica Proprietà degli acidi carbossilici La maggior stabilità dell anione carbossilato (per risonanza) giustifica la maggior acidità degli acidi carbossilici rispetto agli alcoli.

7 Proprietà degli acidi carbossilici himica rganica

8 Proprietà degli acidi carbossilici himica rganica

9 Proprietà degli acidi carbossilici himica rganica

10 Nomenclatura degli alogenuri acilici himica rganica Gli alogenuri acilici prendono il nome identificando l alogeno e poi il gruppo acile a esso legato. Il nome del gruppo acile si fa derivare da quello dell acido corrispondente togliendo la parola acido e cambiando la desinenza ico in ile, oppure carbossilico in carbonile.

11 himica rganica Nomenclatura degli esteri Il nome degli esteri si ricavano identificando prima l acido carbossilico da cui derivano, togliendo la parola acido e cambiando la desinenza ico in ato e poi aggiungendo il nome del gruppo alchilico legato all ossigeno.

12 himica rganica Nomenclatura delle anidridi Le anidride simmetriche derivanti da acidi monocarbossilici, e quelli cicliche derivanti da acidi dicarbossilici vengono denominate semplicemente sostituendo la parola acido con la parola anidride.

13 himica rganica Nomenclatura delle ammidi Le ammidi che non hanno alcun sostituente sull azoto vengono denominato sostituendo la desinenza ico o oico dell acido con quella ammide, oppure quella carbossilico con -carbossammide. Se l atomo di azoto è legato a sostituenti alchilici, il nome dell ammide si fa precedere dalla maiuscola corsiva N, per indicare la sostituzione sull azoto, seguito dai nomi dei gruppi alchilici sostituenti.

14 himica rganica Nomenclatura dei nitrili I nomi dei nitrili semplici aciclici si ricavano aggiungendo il suffisso nitrile al nome dell alcano corrispondente, considerando l atomo di carbonio nitrilico come 1. H 3 H 3 HH 2 H 2 N Metilpentanonitrile H 3 N Etanonitrile (Acetonitrile: dall'acido acetico) N N Benzonitrile (dall'acido benzoico) H 3 H 3 2,2-Dimetilcicloesancarbonitrile (dall'acido 2,2-Dimetilcicloesancarbossilico

15 himica rganica Sostituzione nucleofilica acilica Addizione nucleofilica (aldeidi e chetoni) δ- δ+ Nu Nu H 3 + H Nu Sostituzione nucleofilica acilica (derivati degli acidi) δ- _ δ+ X Nu _ X Nu Nu

16 Sostituzione nucleofilica acilica himica rganica

17 Sostituzione nucleofilica acilica himica rganica

18 himica rganica eazioni degli acidi carbossilici 1. iduzione ad alcoli 2. onversione a cloruri acilici

19 himica rganica eazioni degli acidi carbossilici 3. Esterificazione di Fischer H + ' H H 2 S 4 ' + H 2 Acido carbossilico Alcol Estere

20 eazioni degli alogenuri acilici himica rganica

21 eazioni delle anidridi himica rganica

22 eazioni degli esteri himica rganica

23 himica rganica eazioni dei nitrili H 2 LiAlH 4 H 3 + o H - Nitrile N H Acido carbossilico + NH 3 'MgX H H NH 2 Ammina hetone '

24 himica rganica Meccanismo dell addizione acilica di reattivi di Grignard a gruppi ciano. N + ' MgX N _ MgX + ' H 3 + ' H ' ' MgX ' + MgXH + NH 3

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