Derivati dell acido arachidonico Prostaglandine Prostacicline Trombossani Leucotrieni

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1 EICOSANOIDI Derivati dell acido arachidonico Prostaglandine Prostacicline Trombossani Leucotrieni

2 leucotrieni lipossigenasi fosfolipidi PLA 2 Arachidonato DG lipasi Diacilglicerolo Prostaglandina sintasi Prostaciclina sintasi Prostaglandine H 2 (PGH 2 ) Endoperossido isomerasi trombossani sintasi prostacicline Altre prostaglandine trombossani

3 Biosintesi PGH 2 Prostaglandina sintasi complesso enzimatico localizzato nel RE liscio: 1) Acido arachidonico PGG 2 prostaglandina endoperossido Acido grasso cicloossigenasi (COX) detta anche prostaglandina H 2 sintasi - Cromoproteina con 2 molecole di eme - Enzima suicida: autoinattivazione dopo sec Addizione 2 molecole O 2 in C-9/C-11 ed in C-15 con contemporanea formazione del legame fra C-8 e C-12 che porta a PGG2 2) PGG 2 PGH 2 Reazione di idroperossidazione in C-15 da parte Prostaglandina perossidasi glutatione dipendente che porta a PGH2

4 - Cicloossigenasi (COX) enzima chiave della sintesi delle prostaglandine - COX è presente come due isoforme : COX-1 e COX-2 circa 63% di omologia -COX-1 è espressa costitutivamente in molti tessuti. È l unica forma presente nelle piastrine ed è coinvolta nella formazione in condizioni fisiologiche di prostaglandine, Trombossani e prostacicline. -COX-2 è invece inducibile: la sua espressione nelle cellule immunitarie e dell'infiammazione aumenta da 10 a 18 volte in seguito alla stimolazione da parte di fattori di crescita, promotori tumorali, citochine, batteri

5 Stimolo fisiologico COX-1 (costitutiva) Stimolo infiammatorio COX-2 (inducibile) PGE2 (funzione renale) Trombossano A2 (funzione piastrine) Prostaciclina (PGI2) (protezione gastrica) PG pro-infiammatorie ed altri mediatori dell infiammazione Infiammazione, dolore e febbre

6 Tappe storiche Vane scopre che i Farmaci anti-infiammatori non steroidei (FANS) esplicano la loro azione primaria inibendo la produzione di PG 1976-Viene purificata la cicloossigenasi (COX-1), l enzima chiave nella produzione di prostaglandine 1988-Viene clonata COX Viene scoperta COX-2 Oggi sappiamo che i due geni esprimono due isoforme dell enzima, COX-1 e COX-2. le due isoforme hanno il 60% di omologia e catalizzano la stessa reazione

7 SINTESI DEL TXA 2 E TXB 2 DALLA PGH 2 Trombossano A sintasi Trombossano A sintasi Trombossano A sintasi: Enzima microsomiale nei polmoni e nelle piastrine

8 o idrossilasi Cit P450

9 Le prostaglandine e le prostacicline (prostanoidi) sono derivati dell ac. prostanoico Le prostaglandine (PG) sono classificate in 8 serie prostaciclina Sono classificate a seconda delle caratteristiche del ciclopentano

10 Prostaglandine Sono i mediatori naturali dell infiammazione Uno dei target delle prostaglandine è la muscolatura liscia la cui contrazione può essere stimolata o inibita. PGE e PGA determinano vasodilatazione e broncodilatazione. PGF vasocostrizione e broncocostrizione. PGF2 e PGE2 inibiscono la mobilità ed i tono dell utero non gravido mentre stimolano la contrazione dell utero gravido In molti tessuti le prostaglandine agiscono modulando l azione degli ormoni sull adenilato ciclasi A livello del sistema nervoso le prostaglandine possono modificare l azione dei neurotrasmettitori.

11 Trombossani e prostacicline Essi agiscono in modo antagonistico su alcune funzioni. I trombossani (specialmente il TXA2) sintetizzati nelle piastrine hanno azione vasocostrittrice, specie sul distretto coronarico, fortemente aggregante le piastrine, ed ipertensiva. Le prostacicline, come PGI2 e PGI3 prodotte dalle pareti dei vasi hanno azione vasodilatante, antiaggregante ed ipotensiva.

12 Leucotrieni Le lipoossigenasi si trovano nel cuore, nel cervello, nei polmoni e nella milza. Sono ossidasi a funzione mista che usano il citocromo P-450

13 Leucotrieni

14 Leucotrieni I leucotrieni si formano abbondantemente nei globuli bianchi facilitano la chemotassi, i processi infiammatori, e le reazioni allergiche. LTC4 e LTD4 sono i componenti attivi della sostanza dell anafilassi a lenta reattività. Essi hanno un azione vaso costrittiva bronchiolare 1000 volte superiore a quella esercitata dall istamina. I leucotrieni facilitano il rilascio di liquido da parte dei piccolo vasi sanguigni ed hanno effetto costrittore sulle arterie coronariche. LTB4 esercita una spiccata azione chemotassica di neutrofili ed esosinofili nelle sedi di infiammazione

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