La chimica organica si occupa dello studio della struttura, delle proprietà e delle reazioni dei composti del carbonio.

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1 La chimica organica si occupa dello studio della struttura, delle proprietà e delle reazioni dei composti del carbonio. Proteine, zuccheri, lipidi, DNA.. farmaci arta, fibre, plastica

2 s2p2

3 Z=6 2p 1s 2 2s 2 2p 2 STATO FONDAMENTALE energia 2s 1s 2p STATO EITATO energia 2s

4 Il carbonio può formare 4 legami covalenti perché nel suo stato eccitato presenta quattro orbitali semioccupati. Si lega con altri atomi di carbonio o con atomi come, O, N Forma legami semplici, doppi o tripli

5 PERE IL ARBONIO? L atomo di carbonio, diversamente da tutti gli altri atomi, ha la possibilità di formare legami covalenti con un gran numero di elementi e può inoltre formare legami con altri atomi di carbonio generando catene di varia lunghezza, lineari o ramificate, aperte o chiuse su se stesse.

6 I composti organici sono classificati in classi diverse ognuna sono caratterizzate dalla presenza di un gruppo funzionale, ossia un atomo o un insieme di atomi che conferiscono la reattività al composto.

7 Meccanismi di reazione I meccanismi di reazione rappresentano la descrizione dei possibili eventi che avvengono a livello molecolare quando i reagenti si trasformano in prodotti. Ogni meccanismo è proposto sulla base di studi di cinetica delle reazioni, di analisi spettroscopiche e di identificazione degli intermedi di reazione. Ogni meccanismo proposto deve essere consistente con tutte le osservazioni sperimentali relative alla reazione chimica in esame.

8 Reazioni di chimica organica sono classificabili in quattro categorie Sostituzioni Addizioni Eliminazioni Riarrangiamenti

9 Due meccanismi fondamentali di rottura di legami covalenti. Omo-Lisi A B A B A + B radicali La rottura omolitica di un legame covalente (generalmente per irradiazione o surriscaldamento) genera radicali specie chimiche molto labili caratterizzate dalla presenza di un elettrone spaiato

10 ..rottura di legami covalenti Etero-Lisi δ+ δ- A B A B + - A + B ioni L eterolisi coinvolge legami polarizzati. omporta la separazione di cariche opposte e la formazione di ioni

11 ARBOATIONI δ + δ - X + + X - Ioni con carica netta positiva, mancano di una coppia di elettroni anno carattere ELETTROFILO ARBOANIONI - cercano elettroni per completare l ottetto δ - δ+ X X Ioni con carica netta negativa, hanno una coppia di elettroni solitaria anno carattere NULEOFILO Donano una coppia elettroni

12 REAGENTE ELETTROFILO Atomo o gruppo di atomi poveri di elettroni caratterizzati da una carica positiva netta o parziale Sono attratti da molecole (o parti di esse) con alta densità elettronica Sono acidi di Lewis, specie che presentano un orbitale vuoto e possono accettare doppietti elettronici E + E +, l +, Br + N 4+, RN 3 +

13 REAGENTE NULEOFILO Atomo o gruppo con una coppia di elettroni disponibile caratterizzati da carica netta o parziale negativa Sono attratti da molecole (o parti di esse) con bassa densità elettronica Sono basi di Lewis, cioè le specie con doppietti elettronici disponibili Nu - l - O - N - Nu O- N 3 R-N 2

14 REAZIONE DI SOSTITUZIONE esempio a) luce 4 + X 3 X + Reazione sostituzione radicalica

15 ALOGENAZIONE DEGLI ALANI 4 + X 2 luce 3 X + X o calore Reazione di sostituzione di un atomo di idrogeno con un alogeno Scissione omolitica del legame con formazione di radicali liberi instabili e quindi molto reattivi Reazione a catena

16 Alcani n (2n+2) Idrocarburi saturi, non hanno doppi legami Formano catene semplici o ramificate Formule molecolari metano etano propano Formule di struttura

17 onfigurazione elettronica esterna Ibridazione sp 3

18 Struttura 4 Legami e Legami σ Geometria tetraedrica: i quattro orbitali ibridi sono diretti lungo i vertici di un tetraedro (109,5 )

19 ALOGENAZIONE DEGLI ALANI 4 + l 2 3 l + l luce o calore Perché avvenga questa generica reazione bisogna fornire energia 4 + l 2 (in condizioni di buio) nessuna reazione 4 + l 2 (alla luce) 3 l + l La stessa reazione si avrà trattando qualsiasi alcano con un alogeno che sia l, F e Br. on lo iodio non avviene in modo spontaneo

20 Meccanismo di reazione La reazione di alogenazione è una reazione radicalica che avviene in più stadi 1 inizio L energia rompe prima il legame covalente ad energia minore l l luce o calore l + l Rottura omolitica del legame

21 sia l atomo di l che il metile vengono continuamente rimessi in circolo. 2 propagazione Il radicale l ha 7 e- e per raggiungere l ottetto legame - e strappa un e - rompe il l D l + 3 Radicale metile + l 3 propagazione l + Il carbonio nel radicale 3 possiede intorno a sé 7 elettroni, per cui ne richiede 1 per completare l ottetto. 3 + l l " 3 l + l

22 Stadio di terminazione Quando si incontrano tra loro due radicali la reazione si arresta l + l " l l " 3 - l " 3 3 La reazione non viene bloccata in una prima fase dalle reazioni di terminazione in quanto le quantità di radicali 3 e l sono molto piccole rispetto a quelle di 4 e l 2 e è improbabile che si incontrino. Al procedere della reazione di clorurazione le quantità di 4 e l 2 diminuiscono, le tre reazioni di arresto diventano più probabili..

23 REAZIONE DI SOSTITUZIONE NULEOFILA Una reazione di sostituzione nucleofila è una particolare reazione chimica in cui un atomo o un gruppo funzionale nucleofilo (gruppo uscente), è sostituito da un altro atomo o gruppo funzionale nucleofilo. Esempio: reazione di sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici RX + Nu - RNu + X -

24 Reazione di sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici 3 l + O - 3 O + l - δ+ δ- l O - Lo ione idrossido è il nucleofilo che reagisce con il substrato e si sostituisce all alogeno, il gruppo uscente. Si spezza un legame covalente e se ne forma uno nuovo, il gruppo uscente si porta via entrambi gli elettroni del legame, il nucleofilo fornisce entrambi gli elettroni per la formazione del nuovo legame Avviene con due meccanismi: S N 1 e S N 2

25 Meccanismo di sostituzione S N 2 Alogenuro alchilico e nucleofilo partecipano contemporaneamente al passaggio chiave della reazione. È un processo concertato che avviene in un unico passaggio, il legame con il gruppo uscente si spezza man a mano che si forma il nuovo legame tra carbonio e nucleofilo O - δ+ δ- + R l R O + l -

26 Stadio di transione

27 Reazioni S N 2

28 aratteristiche del meccanismo S N 2 La velocità di reazione dipende dalla concentrazione dell alogenuro alchilico e del nucleofilo (cinetica bimolecolare). V=k[alogenuro][Nu] La velocità di reazione diminuisce all aumentare delle dimensioni dell alogenuro alchilico. Nel caso di un alogenuro alchilico chirale, il prodotto ha la configurazione invertita rispetto a quella del reagente.

29 Meccanismo di sostituzione S N 1 Avviene in due o più passaggi, con la formazione di intermedi di reazione, nel primo passaggio si spezza il legame tra alogeno e carbonio con formazione di un carbocatione e successivamente il nucleofilo attacca il carbocatione 1 step 2 step R l lento R + + l - R + + O - veloce R O

30 aratteristiche del meccanismo S N 1 La velocità di reazione dipende solo dalla concentrazione dell alogenuro V=k[alogenuro] del carbocatione intermedio di reazione è ibridato sp 2 quindi planare e l attacco del nucleofilo avviene indifferentemente da una parte o dall altra del piano. Se è presente un centro chirale, la sostituzione porta alla formazione di un racemo

31 Reazioni S N 1

32 Il meccanismo S N 1 sarà preferito dagli alogenuri che formano carbocationi più stabili, come i terziari o il benzilico e l allilico, poiché si passa attraverso la formazione di un carbocatione arbocatione 1 arbocatione 2 3 arbocatione 3 Stabilità del carbocatione

33 A parità di radicale, la reazione sarà favorita quanto più stabile sarà il gruppo uscente (X - ) RI>RBr>Rl>RF.

34 onfronto S N 2 e S N 1

35 ADDIZIONE ELETTROFILA Le reazioni di addizione elettrofila sono caratteristiche dei composti che contengono una doppio legame carbonio-carbonio

36 Alcheni n2n Idrocarburi insaturi Presentano almeno un doppio legame etene propene

37 Struttura Il carbonio è ibridato sp 2

38 Struttura Il doppio legame è un sito ad alta densità elettronica 2 4 Alta densità di carica negativa in corrispondenza del legame π Suscettibile ad attacco elettrofilo

39 Reazione di addizione elettrofila Reazione caratteristica dei composti contenenti doppi legami carbonio-carbonio. Determina la conversione di un legame π in legami σ

40 Meccanismo di reazione 1 step Addizione dell elettrofilo al doppio legame. Porta alla formazione di un carbocatione. + + lento + Rappresenta il passaggio lento della reazione 2 step Il carbocatione reagisce con un nucleofilo + + Nu - veloce Nu

41 Addizione di un acido alogenidrico ad un alchene δ + δ - + l l 1 step + + lento + 2 step + veloce + l - l

42 Addizione di acqua- reazione di idratazione atalizzata da acidi O alcol O 1 step catalizzatore 2 step + + lento O veloce O + veloce alcol O + +

43 Regioselettività dell addizione elettrofila Regola di Markovnikov arbocatione secondario Più stabile + arbocatione primario L elettrofilo si lega al carbonio con maggior atomi di idrogeno perché si forma il carbocatione più stabile

44 Stabilità dei carbocationi

45 Eliminazione Due ligandi al vengono eliminati con formazione di =

46 Reazione di eliminazione La reazione di eliminazione consiste nell eliminazione di due ligandi da due atomi di con la formazione di un doppio legame Reazione di dealogenazione degli alogenuri alchilici l RO + l Reazione di disidratazione degli Alcoli O O etanolo etene

47 La reazione di eliminazione avviene con due meccanismi Eliminazione E1 Eliminazione E2

48 Meccanismo Eliminazione E1 Step1 uscita dell alogeno e formazione del carbocatione, passaggio lento della reazione Step2 l lento + + l - la base B - rimuove un atomo di idrogeno in ß dal carbocatione RO + veloce + l

49 aratteristiche del meccanismo E1 La velocità di reazione dipende dalla concentrazione dell alogenuro alchilico V=k[alogenuro] Più stabile è il carbocatione intermedio di reazione, più veloce è la reazione. L'ordine di reattività delle reazione E1 segue dunque l'ordine di stabilità dei carbocationi terziario > secondario > primario > metilico

50 Meccanismo Eliminazione E2 La reazione avviene in un solo passaggio. Mentre la base comincia a legare il protone strappandolo al carbonio in posizione β, l alogeno comincia a rompere il proprio legame con il carbonio adiacente. Non si forma nessun intermedio, ma uno stato di transizione con un parziale carattere di doppio legame

51 ompetizione tra eliminazione e sostituzione Spesso le reazioni di eliminazione e sostituzione competono tra loro. La prevalenza dell una sull altra dipende dal tipo di nucleofilo, dal substrato e dalle condizioni di reazione Variando le condizione di reazione (temperatura, solvente e forza del nucleofilo) viene favorita o l eliminazione o la sostituzione.

52 ompetizione tra eliminazione e sostituzione

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