Scheda tecnica: JWH-019

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1 Allegato 2 Scheda tecnica: JWH-019 Aggiornamento luglio 2011 Nome JWH-019 Struttura molecolare O N H 3 C Formula di struttura C 25 H 25 NO Numero CAS Nome IUPAC (1-hexyl-1H-indol-3-yl)(1-naphthyl)methanone Altri nomi 1-hexyl-3-(naphthalen-1-oyl)indole Peso molecolare g/mol Aspetto Solido cristallino Pagina 1 di 7

2 Di seguito si riportano alcune informazioni disponibili sul JWH : Il JWH-019 è un cannabinoide sintetico appartenente alla famiglia dei naftoilindoli e rappresenta un omologo C6 alla catena alchilica del JWH-018 e JWH-073 che sono gli analoghi, rispettivamente, C5 e C4. EMCDDA, EDND database, JWH Il JWH-019 è solubile in solventi organici quali etanolo, DMSO e dimetilformammide. In questi solventi le solubilità sono all incirca, rispettivamente, pari a 2,5, 30 e 20 mg/ml. Nel caso sia necessario preparare una soluzione acquosa, viene consigliato di diluire il solvente organico in un tampone acquoso o in una soluzione salina isotonica. Inoltre si raccomanda di non conservare le soluzioni acquose per più di un giorno. Cayman Chemical. JWH-019. Product Information. Farmacologia JWH-019 è un agonista dei recettori CB1 (Ki=9.8 nm) e CB2 (Ki=5.6 nm). a)j.w. Huffman (2009) Cannabimimetic Indoles, Pyrroles, and Indenes: Structure-Activity Relathionships and Receptor Interactions, P.H. Reggio (ed.), The Cannabinoid Receptors, The Receptors, DOI / _3. b) Aung et al. (2000) Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug and Alcohol Dependence 60, Database consultati: EMCDDA Pagina 2 di 7

3 Caratterizzazione analitica Di seguito si riporta lo spettro di massa prodotto in GC-MS del JWH-019: FONTE: Da EMCDDA EDND database. Institut für Rechtsmedizin, University of Freiburg. Pagina 3 di 7

4 Di seguito si riportano gli spettri LCMSn con massa accurata dei frammenti di un campione di JWH-019 acquistato presso la Cayman Chemicals: Fonte: Simon Hudson. HFL Sport Science Fonte: Simon Hudson. HFL Sport Science Pagina 4 di 7

5 L Istituto di Medicina Legale dell Università di Verona, ha recentemente identificato il JWH-019 in miscele di erbe denominate Lucy. Le analisi qualitative sono state effettuate dopo campionamento multiplo su un estratto in metanolo, per infusione diretta ESI-TOF MS, ESI-Ion Trap MS e GC-EI-MS. Di seguito sono riportati gli spettri di massa TOF MS e ESI-Ion Trap MS2 ottenuti per il JWH-019: TOF MS: Fonte: Istituto di Medicina Legale, Università di Verona Pagina 5 di 7

6 MS2: Fonte: Istituto di Medicina Legale, Università di Verona Pagina 6 di 7

7 Stato legale Il JWH-019 è un analogo strutturale del 3-(1-naftoil)indolo e come tale è incluso tra le molecole recentemente messe sotto controllo per legge in Italia (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011). Ministero della Salute. Decreto 11 maggio 2011 (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011). Il JWH-019 inoltre, risulta essere una molecola posta sotto controllo in Austria, Bulgaria, Croazia, Danimarca, Estonia, Finlandia, Germania, Irlanda, Lussemburgo, Malta, Svezia, Regno Unito. EMCDDA, EDND database, JWH Scheda tecnica preparata da Catia Seri 1 e Claudia Rimondo 1, supervisionata da Teodora Macchia 2 e Carlo Locatelli 3. Fonti: EMCDDA, EDND database, JWH Cayman Chemical. JWH-019. Product Information. a)j.w. Huffman (2009) Cannabimimetic Indoles, Pyrroles, and Indenes: Structure-Activity Relathionships and Receptor Interactions, P.H. Reggio (ed.), The Cannabinoid Receptors, The Receptors, DOI / _3. b) Aung et al. (2000) Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug and Alcohol Dependence 60, EMCDDA EDND database. Institut für Rechtsmedizin, University of Freiburg. Simon Hudson. HFL Sport Science. Istituto di Medicina Legale, Università di Verona. Ministero della Salute. Decreto 11 maggio 2011 (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011). 1 Dipartimento delle Dipendenze, Azienda ULSS 20, Verona. 2 Istituto Superiore di Sanità, Dipartimento del Farmaco. 3 Fondazione S. Maugeri, Centro Antiveleni di Pavia. Pagina 7 di 7

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