SERVER DEDICATI E VPS: QUANDO LA POSTA ELETTRONICA NON PARTE.

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1 #servertraining SERVER DEDICATI E VPS: QUANDO LA POSTA ELETTRONICA NON PARTE. Analisi e idee per la soluzione dei problemi di deliverability su server dedicati e virtuali

2 1 QUESTO TESTO FA PER TE? Le risorse tecniche di ServerManaged.it nascono con tre livelli di difficoltà. Per scoprire se questo e-book è adatto a te consulta la legenda qui sotto. >> FACILE Livello di difficoltà facile: testi introduttivi che ti guidano alla scoperta dei fondamenti senza andare troppo nei dettagli tecnici. Risorse adatte per iniziare. Il livello tecnico di questo e-book è facile. >> INTERMEDIO Livello di difficoltà intermedio: testi tecnici che ti guidano nei dettagli e negli aspetti leggermente più avanzati di ogni argomento. >> AVANZATO Livello di difficoltà avanzato: testi tecnici che contengono informazioni e dettagli molto avanzati riguardo agli argomenti trattati.

3 2 SERVER DEDICATI E VPS, QUANDO LA POSTA ELETTRONICA NON PARTE. A cura di: Valentino Gagliardi Technical Manager at ServerManaged.it Devop, Sysadmin vecchia scuola, consulente informatico per small/medium business, cloud, hosting operations. LINKEDIN Google + Twitter DISCLAIMER Una costante esperienza sul campo e decine di problematiche gestite sono alla base dei contenuti pubblicati all'interno di questo e-book. Tuttavia i metodi, le opinioni ed i suggerimenti che troverai in questo testo non rappresentano la verità assoluta. Ogni sistema ha una storia ed una vita propria e le tecniche esposte potrebbero non adattarsi al tuo caso specifico. GARANZIE E RESPONSABILITA' Le informazioni contenute in questo e-book sono fornite senza garanzie. L'autore dell'ebook e ServerManaged.it non si assumono nessuna responsabilità per eventuali danni a cose o dati derivanti dall'uso errato delle istruzioni contenute in questo documento. Il testo è distribuito a titolo informazionale e si sconsiglia di applicare modifiche a sistemi in produzione senza l'assistenza di un professionista specializzato. LICENZA Questo e-book viene distribuito con licenza Creative Commons. Non puoi modificare l'opera, né utilizzarla per scopi commerciali ma puoi diffonderla liberamente nel formato originale citando sempre l'autore. Quest' opera è distribuita con licenza Creative Commons Attribuzione - Non commerciale - Non opere derivate 3.0 Unported Immagine di copertina : akarakoc / Foter.com / CC BY-ND

4 3 INDICE DEI CONTENUTI INTRODUZIONE...4 CONOSCERE I SISTEMI ANTISPAM...5 I SISTEMI ANTISPAM...5 ANALISI DEI MESSAGGI DI POSTA...6 DNSBL E BLACKLIST...6 REVERSE DNS, HELO ED MX...6 INDIRIZZI IP E BLACKLISTS...7 QUANDO UN SERVER VA IN BLACKLIST...7 SPF, DKIM, RDNS ED HOSTNAME...9 HOSTNAME...9 REVERSE DNS...9 SPF E DKIM...10 TOOL DI VERIFICA...10 MX TOOLBOX...11 DNSBL.INFO...11 MAILTESTER.COM...11 CONCLUSIONI...12

5 4 INTRODUZIONE Alle prese con un server dedicato o con un server virtuale unmanaged, sempre più persone si trovano di fronte ad un problema molto fastidioso: quello della posta elettronica in partenza che non arriva a destinazione. Partendo dal presupposto che la soluzione migliore, già in fase di progettazione è quella di sganciare i servizi di posta separandoli dalla sezione hosting, in molte realtà dove il budget è risicato il servizio di posta viene gestito sugli stessi server dove sono ospitati anche i siti web. In situazioni come queste il problema della recapitabilità prima o poi si fa vivo, per rovinare le nottate del povero professionista alle prese con decine di clienti a cui la posta elettronica non parte. Non è vero che l'assistenza sistemistica è un costo evitabile/insostenibile ed un'attenta gestione del server dedicato può prevenire ed eliminare i problemi di deliverability. Questo e-book nasce per guidarti nel campo minato della recapitabilità della posta su server dedicati e virtuali. Le domande più frequenti che scaturiscono da questo argomento sono: Perchè la posta che invio dal mio server dedicato non arriva? Perchè la posta che invio dal mio server finisce in spam? In questo e-book troverai la risposta ai tuoi dubbi oltre a numerosi consigli su come aumentare la recapitabilità dei tuoi messaggi di posta.

6 5 CONOSCERE I SISTEMI ANTISPAM Il motivo principale per cui i messaggi di posta elettronica in partenza da un server dedicato possono essere rifiutati da un server di posta ricevente è la reputazione. Come nella vita delle persone, dove la reputazione concorre ad aumentare l'affidabilità di una persona, anche nel mondo dei server la reputazione è un metro di misura per stabilire l'affidabilità di un server di posta. Se un server dedicato ha una reputazione scarsa o bassa i messaggi di posta in partenza non arriveranno a destinazione neanche scomodando le preghiere. Fatte salve alcune eccezioni, tutti i server di posta che ricevono sono configurati con un sistema antispam, che può essere più o meno complesso e contribuisce a diminuire la quantità di spam che gli utenti di quel server ricevono. I sistemi antispam sono quelli che misurano la reputazione e l'affidabilità di un server sulla base di dati, valutazioni e punteggi. Senza entrare troppo nei dettagli vediamo quali sono le principali tecniche antispam utilizzate attualmente. I SISTEMI ANTISPAM I motori antispam si sono evoluti notevolmente passando da rudimentali tentativi di bloccare lo spam fino ad arrivare a veri e propri cervelloni che elaborano milioni di messaggi ed apprendono automaticamente cosa bloccare e cosa lasciar passare. Un esempio di sistema antispam allo stato dell arte è quello che Google usa per Gmail. Anche se l ormai onnipresente colosso di Mountain View non fornisce dettagli precisi sul funzionamento del sistema si possono apprendere informazioni interessanti attraverso la poca (sigh) documentazione disponibile

7 6 e osservando il comportamento di Gmail alle prese con i tuoi messaggi di posta. Il sistema antispam definitivo non esiste. Ma l esperienza ed i casi di studio confermano che esso è composto da una combinazione di tutte le tecniche attualmente esistenti. ANALISI DEI MESSAGGI DI POSTA I messaggi di posta sono costituiti da testo, immagini e link. Analizzando soggetto e del corpo delle (oltre a diversi altri parametri) i sistemi antispam possono stabilire, anche con l ausilio dell intervento umano, quali messaggi bloccare e quali lasciar passare in base a frasi e/o parole che hanno connotazione negativa, come le di spam farmaceutico. Questa tecnica di analisi è alla base del noto software antispam SpamAssassin. DNSBL E BLACKLIST Numerose organizzazioni commerciali e non profit mantengono liste nere di server ed indirizzi ip fonte di spam. Sono le blacklist. L uso di DNSBL e blacklist riduce di molto la percentuale di spam in arrivo su un server, bloccando alla porta le connessioni, prima che i messaggi vengano elaborati. Purtroppo uno degli svantaggi di blacklist e DNSBL è che sono molto severe e per ridurre i falsi positivi è necessario un periodo di tuning per indicare al sistema antispam quali sono i server cattivi che possono essere comunque lasciati dialogare con il tuo server di posta. REVERSE DNS, HELO ED MX Ci sono numerose possibilità a disposizione dei sistemi antispam per capire se un messaggio è spazzatura o meno. I server di posta devono essere configurati in modo certosino per garantire che i messaggi arrivino a destinazione. Un server di posta deve avere un reverse dns valido, deve presentarsi al ricevente in modo conforme agli standard ed inoltre ogni nome a dominio usato per inviare la posta deve essere dotato di un record MX. Un sistema antispam, se rileva che uno di questi tre requisiti manca durante la conversazione con un server mittente può decidere di chiudere il canale di comunicazione e non accettare affatto la posta. I moderni sistemi antispam combinano tutte queste tecniche per stabilire se un messaggio di posta è spam quindi puoi immaginare come possa essere difficile recapitare i messaggi di posta se il tuo server non è conforme agli standard.

8 7 INDIRIZZI IP E BLACKLISTS La reputazione di un indirizzo ip quindi è fondamentale per avere la speranza che un messaggio di posta possa essere recapitato al destinatario senza sorprese. Come fa un server di posta che riceve a stabilire se un indirizzo ip è affidabile o meno? Fa uso delle DNSBL e confronta l'indirizzo ip del server con le principali liste nere. Se l'ip compare in una di queste liste il server ricevente può rifiutare la conversazione smtp e riagganciare la cornetta. Molti server dedicati soffrono di problemi di reputazione a causa del fatto che spesso gli indirizzi ip girano e possono essere riassegnati a nuovi clienti. Facciamo un esempio pratico. I grandi fornitori di server dedicati come Hetzner e Ovh hanno dei blocchi di indirizzi ip a disposizione. Quando un cliente cessa di usare un server dedicato a cui è assegnato l'indirizzo ip di fantasia il fornitore può riassegnare l'ip ad un nuovo cliente. In questo caso la reputazione del vecchio server viene passata al nuovo cliente, con tutto quello che ne può derivare. Se un server dedicato ha una storia non proprio limpida, fatta di siti web bucati o di account compromessi che in passato hanno pompato spam all'esterno, in caso di riassegnazione dell'ip verso un nuovo cliente quest'ultimo deve riguadagnare una reputazione di invio, che spesso può richiedere molti mesi di duro lavoro. QUANDO UN SERVER VA IN BLACKLIST Il fenomeno dello spam in uscita su server dedicati e server virtuali non accenna mai a diminuire. Due i problemi principali alla base. Un server può produrre spam se: gli account delle caselle di posta vengono compromessi uno o più siti web vengono violati e contaminati con un mailer Le password che proteggono le caselle di posta sono spesso troppo deboli e ancora più spesso vengono digitate su personal computer infetti. Un pc infetto può contenere diversi tipi di software malevoli. I più pernisciosi sono i keylogger. Si tratta di registratori che memorizzano ogni tasto premuto, password comprese. Quando una password viene violata gli spammer possono usare il tuo account di posta elettronica e gli account dei tuoi clienti per spedire migliaia di

9 8 spazzatura. La conseguenza più fastidiosa di tutto questo è che l'indirizzo ip del tuo server può essere bloccato (anche definitivamente) dai principali ISP come Hotmail, Tin, Gmail, Alice, Telecom, Libero ecc. ecc. Per prevenire questi problemi ci sono delle soluzioni semplici. Prima di tutto è essenziale fare delle scansioni periodiche dei personal computer che i tuoi clienti usano per connettersi in modo da poter garantire che questi siano puliti e non contengano né trojan, né keylogger. È importante, anzi fondamentale modificare periodicamente le password delle caselle di posta e scegliere password robuste assicurandosi inoltre che le stesse non vengano trasmesse in chiaro durante le comunicazioni tra colleghi e dipendenti. Molte password infatti vengono sniffate durante il tragitto in rete, con ovvie e gravi conseguenze.

10 9 SPF, DKIM, RDNS ED HOSTNAME All'inizio ho parlato di standard. Vediamo di capire di che cosa si tratta. Nell'ambito dei server di posta gli standard sono rappresentati da alcune impostazioni necessarie affinchè lo stesso server possa essere credibile agli occhi dei suoi interlocutori. HOSTNAME L'hostname è un requisito fondamentale per ogni server di posta che vuole avere speranze di poter portare a destinazione i messaggi di posta. Che cos'è l'hostname? L hostname è un etichetta identificativa che contraddistingue un server. Ad esempio supponendo che il nome a dominio principale della tua organizzazione sia azienda.com, l hostname del primo server potrebbe essere srv1.azienda.com, l hostname del secondo server potrebbe essere invece srv2.azienda.com e così via. In realtà l hostname vero e proprio consiste nella prima parte dell etichetta ovvero srv1 ed srv2, mentre il nome completo srv1.azienda.com è denominato Full qualified domain name. Ogni server collegato in rete deve avere un Full qualified domain name. L hostname è utile per raggiungere il server in rete senza dover ricordare l indirizzo ip ma è necessario soprattutto per garantire che le provenienti dal tuo server non vengano marchiate immediatamente come spam dato che la maggior parte dei filtri di posta scarta le che provengono dai server privi di un hostname qualificato. Alcune blacklist richiedono che i server di posta abbiano un hostname specifico Es. mailserver.azienda.com per essere considerati affidabili. REVERSE DNS L'hostname è una corrispondenza di tipo NOME > INDIRIZZO IP. Il funzionamento dei nomi a dominio ha proprio questo meccanismo alla base. Esiste però anche un altro tipo di corrispondenza che serve a determinare l'affidabilità di un server di posta, oltre ad essere uno standard fondamentale per la configurazione di rete dei server. Si tratta del Reverse DNS. Il Reverse DNS è una corrispondenza inversa del tipo INDIRIZZO IP > NOME. In altre parole ogni server connesso in rete (almeno teoricamente) deve avere un hostname riconoscibile associato all'indirizzo ip ed allo stesso tempo ogni indirizzo ip deve essere associato al relativo hostname. Per fare un'esempio concreto supponiamo che il tuo server di posta abbia l'hostname

11 10 mailserver.azienda.com e sia associato all'indirizzo ip (di fantasia) Con l'aiuto del comando nslookup puoi controllare se l'hostname è associato correttamente all'indirizzo ip del server: $ nslookup mailserver.azienda.com deve restituire come risultato l'ip del server Con il comando host invece puoi controllare il Reverse Dns. In questo caso l'interrogazione $ host dovrà restituire come risultato l'hostname del server. Se il Reverse DNS è impostato correttamente il tuo server dedicato avrà maggiori possibilità di poter essere considerato affidabile. Molti sistemi antispam e soprattutto quelli condotti dai postmaster più attenti rifiutano le e- mail provenienti dai server che hanno un Reverse DNS impostato male o addirittura assente. SPF E DKIM SPF e DKIM sono due standard relativamente recenti creati allo scopo di certificare il mittente di un messaggio di posta. Per anni ed anni gli spammer hanno abusato usando tecniche di spoofing e falsificazione del mittente con l'obiettivo di bypassare i filtri antispam. Un esempio concreto di queste tecniche è rappresentato dai messaggi di spam che sicuramente avrai ricevuto più di una volta dal tuo stesso indirizzo di posta. Si tratta di spoofing. Gli spammer camuffano i messaggi in modo da impersonare un utente lecito sostituendosi ai reali mittenti. Gli antispam possono usare dei filtri per assicurarsi che i messaggi in arrivo siano firmati con DKIM e che i server mittenti siano autorizzati a trasportare quei messaggi per conto dei domini da cui gli stessi partono. Anche se la diffusione dei filtri per la verifica di SPF e DKIM procede ancora a passo di lumaca, sicuramente avere un server autorizzato con SPF per i tuoi domini e con autenticazione DKIM per firmare la posta in uscita rappresenta un vantaggio per garantire il recapito dei tuoi messaggi di posta. La configurazione di SPF e DKIM non è un gioco da ragazzi ed è altamente consigliato l'intervento di un professionista per il setup delle tecniche di verifica e autenticazione più avanzate. Puoi approfondire SPF su e DKIM su TOOL DI VERIFICA Ok, in qualche modo sei riuscito a mettere in pratica tutti i suggerimenti

12 11 proposti in questo ebook. Adesso però sei curioso di misurare l'affidabilità del tuo server di posta. E lo credo bene. Configurare e modificare sono termini privi di significato se non sono accompagnati da una misurazione. Fortunamente in rete sono disponibili svariati strumenti gratuiti molto utili per questo scopo. Vediamo quelli più noti, con una breve guida al loro uso. MX TOOLBOX MxToolBox è un must have. L'azienda texana, oltre ad offrire servizi a pagamento mette a disposizione alcuni tool di verifica per i server di posta. Quello più interessante è sicuramente l' Blacklist Check grazie al quale puoi verificare se l'indirizzo ip del tuo server dedicato compare all'interno di una o più liste nere. DNSBL.INFO Dnsbl.info è un tool gratuito, analogo al Blacklist Check di MxToolBox che offre la possibilità di controllare l'ip di un server contro circa 100 blacklists antispam. MAILTESTER.COM MailTester.com è un servizio gratuito proposto da Wysija e Acyba. Lo scopo di MailTester.com è quello di testare la spammosità delle tue . Appena aperta l'homepage di MailTester.com hai a disposizione una casella di test

13 12 temporanea a cui puoi inviare un messaggio di posta. Per testare l'efficacia del tuo servizio di posta ovviamente il messaggio deve transitare attraverso il tuo server. Dopo aver inviato la tua , un click su Then Check Your Score ti fornirà numerose indicazioni su quali sono i miglioramenti che puoi applicare al tuo server di posta per aumentare la recapitabilità dei messaggi. CONCLUSIONI POSTA ELETTRONICA E AFFIDABILITÀ Recapitare la posta elettronica non è uno scherzo. Tra RDNS, Hostname, SPF e DKIM, i sistemi antispam hanno tante armi a disposizione per fermare gli spammer o per toglierti il sonno di notte, quando i messaggi di posta dei tuoi clienti non arrivano a destinazione. Due cose sono fondamentali per aumentare l'affidabilità dei tuoi servizi di posta: la sicurezza delle caselle , per evitare che quintali di spam involontario prendano il volo dal tuo server e l'adesione agli standard di configurazione dei server di posta. L'affidabilità di un server non è un fattore acquisito e molto spesso sono necessari tempo e pazienza per rimettere in sesto la reputazione di un server di posta e per aumentarne la percentuale di recapito. I suggerimenti che hai appreso all'interno di questo ebook sono sicuramente un ottimo punto di

14 13 partenza. Calma e sangue freddo quindi. E occhio agli standard! SERVER DEDICATI E VPS, QUANDO LA POSTA ELETTRONICA NON PARTE. A cura di: Valentino Gagliardi Technical Manager at ServerManaged.it Devop, Sysadmin vecchia scuola, consulente informatico per small/medium business, cloud, hosting operations. LINKEDIN Google + Twitter ServerManaged.it eroga Supporto Server e servizi di Server Managed per server dedicati e server virtuali. Entra e scopri le tariffe o Richiedi Supporto Server.

15 14 DISCLAIMER Una costante esperienza sul campo e decine di problematiche gestite sono alla base dei contenuti pubblicati all'interno di questo e-book. Tuttavia i metodi, le opinioni ed i suggerimenti che troverai in questo testo non rappresentano la verità assoluta. Ogni sistema ha una storia ed una vita propria e le tecniche esposte potrebbero non adattarsi al tuo caso specifico. GARANZIE E RESPONSABILITA' Le informazioni contenute in questo e-book sono fornite senza garanzie. L'autore dell'ebook e ServerManaged.it non si assumono nessuna responsabilità in caso di danni a cose o dati che dovessere derivare dall'uso errato delle istruzioni contenute in questo documento. Il testo è distribuito a titolo informazionale e si sconsiglia di applicare modifiche a sistemi in produzione senza l'assistenza di un professionista specializzato. LICENZA Questo e-book viene distribuito con licenza Creative Commons. Non puoi modificare l'opera, né utilizzarla per scopi commerciali ma puoi diffonderla liberamente nel formato originale citando sempre l'autore. Quest' opera è distribuita con licenza Creative Commons Attribuzione - Non commerciale - Non opere derivate 3.0 Unported