TECNICHE DI CARATTERIZZAZIONE DELLE SOSTANZE ALLO STATO SOLIDO
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- Carlotta Bernasconi
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1 TECNICHE DI CARATTERIZZAZIONE DELLE SOSTANZE ALLO STATO SOLIDO DIFFRAZIONE DI RAGGI X CALORIMETRIA A SCANSIONE DIFFERENZIALE (DSC) TERMOGRAVIMETRIA (TGA).. e molte altre: spettroscopia nell infrarosso (IR), spettroscopia nell infrarosso vicino (NIR), spettroscopia NMR allo stato solido (SSNMR), microscopia con luce polarizzata, ecc.
2 Polimorfismo Capacità di una sostanza (elementare o composta) di cristallizzare in due o più diverse forme cristalline Forma solvatata 1 Forma cristallina I Molecola Forma solvatata2 Forma cristallina II Forma amorfa
3 Polimorfismo del carbonio Diamante Grafite Polimorfi (allotropi) del carbonio Nanotubi Fullerene Diverse proprietà chimico-fisiche
4 Fisiche e termodinamiche Chimiche Proprietà chimico-fisiche dei polimorfi Proprietà chimico-fisiche che possono cambiare tra le diverse forme cristalline Densità ed indice di rifrazione, conducibilità elettrica e termica, punto di fusione, capacità termica, solubilità stabilità termica, ecc. Reattività chimica e fotochimica, reattività allo stato solido. Cinetiche Meccaniche Velocità di dissoluzione, stabilità nel tempo, ecc. Durezza, compressibilità, espansione termica, ecc. ROY: red-orange-yellow 5-metil-2[(2-nitrofenil)amino]-3-tiofene Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43 (9),
5 Conversione di forme cristalline e tipi di polimorfi Forma metastabile Forma cristallina stabile CONVERSIONE FORME CRISTALLINE Forma cristallina non solvata Forma cristallina anidra Forma cristallina solvata Fase amorfa Forma cristallina solvata Forma cristallina idrata Forma cristallina non solvata Forma cristallina ENANTIOTROPISMO MONOTROPISMO Presenza di un punto di equilibrio tra due fasi cristalline prima del punto di fusione Assenza di un punto di equilibrio tra due fasi cristalline prima del punto di fusione
6 Reticolo cristallino Nodi: centri di equilibrio delle particelle materiali della sostanza cristallina. Filari: formati da un insieme di nodi orientati nella stessa direzione e che si trovano ad una distanza (a) costante l uno dall altro, caratteristica per le differenti sostanze cristalline. (a) Piani reticolari: insieme di nodi regolarmente arrangiati lungo una superficie. Cella elementare: la più piccola unità elementare del reticolo cristallino. (b) (α) (a) β γ α (a) (c) (b)
7 Tipi di reticoli cristallini I SISTEMI CRISTALLINI Gruppo Sistema Costanti cristallografiche monometrico a = b = c cubico a = b = c α = β = γ = 90 dimetrico a = b c tetragonale a = b c α = β = γ = 90 trigonale o romboedrico a = b c α = β = γ 90 esagonale a = b c α = β = 90 γ =120 trimetrico a b c rombico a b c α = β = γ = 90 monoclino a b c α = γ = 90 β 90 triclino a b c α β γ 90 Reticoli fondamentali
8 Raggi X radiazioni elettromagnetiche caratterizzate da elevata energia e potere penetrante Elettroni prodotti dal catodo (tungsteno) vengono accelerati mediante un campo magnetico andando a bombardare un metallo (anodo) Estrazione degli elettroni dai livelli energetici più interni del metallo (K) con formazione di una lacuna elettronica Lacuna colmata dalla migrazione degli elettroni dei livelli più esterni a cui corrisponde l emissione di una radiazione ad alto contenuto energetico: i raggi X
9 Raggi X (-) Raggi X primari Lastra fotografica (+) Sorgente raggi X schermo con fessura Monocristallo di NaCl Lastra fotografica impressionata Esperimento di Laue (1912)
10 Diffrazione Fronti d'onda Interferenza distruttiva Principio di Huygens-Fresnel: ogni punto della fenditura diventa una sorgente di onde che si propagano in tutte le direzioni dello spazio Interferenza costruttiva Differenza di cammino percorso dai due raggi d senθ = a Condizioni per interferenza costruttiva d senθ = nλ
11 Diffrazione dei raggi X Raggi X monocromatici Raggi X incidenti Raggi X riflessi Scala graduata Schermo con fessura θ θ Camera di ionizzazione Monocristallo cloruro di sodio Esperimento dei Bragg Riflessione selettiva: "riflessione" limitata solo a determinati angoli θ (θ 1, θ 2 ecc) In realtà fenomeno differente
12 Diffrazione dei raggi X: legge di Bragg O A C B 2d hkl sen(θ) = nλ
13 Diffrazione dei raggi X: cristallo singolo* Si ottengono punti (riflessi singoli) dove è massima l interferenza costruttiva tra le onde diffratte dai vari piani reticolari. *Dimensioni ottimali del cristallo singolo ca mm di lato
14 Diffrazione dei raggi X: polveri Presenza di coni di diffrazione e non di riflessi singoli. Effetto legato alla presenza dei piani reticolari dei numerosi cristalli Sorgente raggi X Rivelatore θ θ Geometria Bragg-Bentano campione
15 Calorimetria a scansione differenziale (DSC) Metodo che consente di determinare la differenza di flusso termico tra una sostanza (campione) ed un riferimento, quando entrambi sono sottoposti ad un programma di variazione della temperatura controllato. T = T 0 - R T 0 2 ΔH f * X 2 X 2 = T 0 T ΔH f RT 0 2
16 perdita in peso (%) dm/dt (u.a) perdita in peso (%) dm/dt (u.a.) Termogravimetria (TGA) Consente di determinare la variazione della massa del campione in funzione della temperatura T ( C) Air switch Fe 2 O T ( C)
17 Esempi di polimorfismo in ambito farmaceutico: Paracetamolo PARACETAMOLO Forma 1 (Monoclina) p.f. = C Forma 2 (Ortorombica) p.f. = C
18 Esempi di polimorfismo in ambito farmaceutico: Ritonavir RITONAVIR Forma I Forma II Bauer, J.; Spanton, S.; Henry, R.; Quick, J.; Dziki, W.; Porter, W.; Morris, J. Pharm. Res. 2001, 18 (6),
19 Esempi di polimorfismo in ambito farmaceutico: Ritonavir Ostwald s rule of stages (Ostwald, 1897) states that in a crystallisation, the system moves to equilibrium from an initial high-energy state through minimal changes in free energy, and thus implies that the least stable polymorph should be the first isolated in any crystallisation. Bauer, J.; Spanton, S.; Henry, R.; Quick, J.; Dziki, W.; Porter, W.; Morris, J. Pharm. Res. 2001, 18 (6),
20 Esempi di polimorfismo in ambito farmaceutico: Ritonavir Possibile spiegazione della formazione della forma II Bauer, J.; Spanton, S.; Henry, R.; Quick, J.; Dziki, W.; Porter, W.; Morris, J. Pharm. Res. 2001, 18 (6),
21 Esempi di polimorfismo in ambito farmaceutico: Rifaximina ε Rifaximina bagnata β - H 2 O + H 2 O δ + H 2 O RIFAXIMINA + H 2 O γ Forma amorfa α Viscomi, G. C.; Campana, M.; Barbanti, M.; Grepioni, F.; Polito, M.; Confortini, D.; Rosini, G.; Righi, P.; Cannata, V.; Braga, D. CrystEngComm 2008, 10 (8), 1074.
22 Esempi di polimorfismo in ambito farmaceutico: Rifaximina "Sink condition" Viscomi, G. C.; Campana, M.; Barbanti, M.; Grepioni, F.; Polito, M.; Confortini, D.; Rosini, G.; Righi, P.; Cannata, V.; Braga, D. CrystEngComm 2008, 10 (8), 1074.
23 Esempi di polimorfismo in ambito farmaceutico: Rifaximina Viscomi, G. C.; Campana, M.; Barbanti, M.; Grepioni, F.; Polito, M.; Confortini, D.; Rosini, G.; Righi, P.; Cannata, V.; Braga, D. CrystEngComm 2008, 10 (8), 1074.
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