A.S. 2013/14 INDIRIZZO TECNOLOGICO: CHIMICO, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE; ARTICOLAZIONE: BIOTECNOLOGIE SANITARIE. PROGRAMMA PREVENTIVO

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1 A.S. 2013/14 INDIRIZZO TECNOLOGICO: CHIMICO, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE; ARTICOLAZIONE: BIOTECNOLOGIE SANITARIE. PROGRAMMA PREVENTIVO CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA DOCENTE Prof. GIANNI IOZZIA Prof. SSA ANGELINA TORTORICI Prof. SSA CARLA BISARO Prof. GIANCARLO DE SANTIS Prof. SSA CARLA BISARO Prof. ROBERTO PROVENZANI CLASSE III A IIIA III_B III_B III C III C Ore settimanali: TRE.

2 FINALITA' E OBIETTIVI COMPETENZE TRASVERSALI 1. Acquisire i dati ed esprimere qualitativamente e quantitativamente i risultati delle osservazioni di un fenomeno attraverso grandezze fondamentali e derivate. 2. Individuare e gestire le informazioni per organizzare le attività sperimentali. 3. Utilizzare i concetti, i principi, e i modelli della chimica fisica per interpretare la struttura dei sistemi e le loro trasformazioni. 4. Elaborare progetti chimici e biotecnologici e gestire le attività di laboratorio. 5. Controllare progetti e attività, applicando le normative della protezione ambientale e sulla sicurezza. 6. Redigere relazioni tecniche e documentare le attività individuali e di gruppo relative a situazioni professionali. COMPETENZE DELLA DISCIPLINA 1. Denominare una specie chimica organica e rappresentarla mediante varie formule di struttura. 2. Conoscere e distinguere le varie isomerie e stereoisomerie. 3. Riconoscere la geometria delle molecole organiche, le loro interazioni intermolecolari e le proprietà chimico-fisiche che da esse derivano. 4. Conoscenza dei gruppi funzionali delle varie classi di composti organici. 5. Individuare il centro (i centri) di reattività di una specie organica (gruppo funzionale) e classificare il suo comportamento chimico. 6. Comprendere l importanza degli intermedi di reazione (radicali liberi, carbocationi, carboanioni). 7. Conoscere e saper applicare alcuni importanti meccanismi di reazione: sostituzione radicalica, addizione elettrofila, sostituzione elettrofila aromatica). 8. Progettare semplici sintesi organiche. 9. Sapere eseguire le esperienze di laboratorio proposte nel rispetto delle norme di sicurezza e prevenzione per la salute della persona e dell ambiente. 10. Interpretare i dati e i risultati sperimentali in relazione ai modelli teorici di riferimento

3 METODOLOGIA DIDATTICA 1. Il gruppo B partecipa al progetto Generazione Web. 2. Lezione frontale alla lavagna multimediale. 3. Esercitazioni in classe: nomenclatura, isomeria e stereoisomeria, sintesi. 4. Visione di materiale audiovisivo e informatico. 5. Attività on line: utilizzo della piattaforma moodle. 6. Esercitazioni di laboratorio: a. presentazione dei principi teorici su cui si basa l esercitazione b. esecuzione pratica guidata dell'esperienza, rielaborazione dei dati ed inserimento degli stessi nel contesto teorico su cui si è basata l esercitazione. c. esecuzione autonoma di sintesi organiche elementari e presentazione dei dati ottenuti attraverso un adeguato report. LIM STRUMENTI Appunti presi durante le lezioni (soprattutto per le esercitazioni). Protocolli di procedure e sintesi organiche.. Laboratori di Chimica Organica. Utilizzo dei NetBook_Tablet e della rete. Risorse digitali proiettate, discusse e raccolte in modo organico all interno dell ambiente virtuale (corso Chimica Analitica 3B BIO sulla piattaforma Moodle dei corsi online dell Itsos: LIBRO DI TESTO Hart-Hadad-Craine-Hart; CHIMICA ORGANICA (VII Ed.); Zanichelli VERIFICHE Esercitazioni di nomenclatura, isomeria, stereoisomeria, sintesi. Verifiche sommative scritte.

4 Verifiche orali (se il Docente li riterrà utili ai fini formativi e compatibilmente con la vastità del programma da svolgere, i tempi ristretti ed il numero elevato di studenti). Verifiche di laboratorio scritte e pratiche Compiti a casa erogati e consegnati anche tramite la piattaforma MOODLE CRITERI DI VALUTAZIONE GIUDIZIO PRESTAZIONE Sigla sul registro VOTO DESCRITTORI NULLO-NEGATIVO 1 Prova non svolta. NULLO-NEGATIVO 2 Prova non svolta per la sua quasi totalità. NEGATIVO 3 Gravemente carente nei contenuti, mancanza di GI linguaggio specifico ed aderenza alla traccia, esposizione confusa. GRAV. INSUFFICIENTE 4 Carente nei contenuti, nel linguaggio specifico e nell aderenza alla traccia, esposizione confusa. INSUFFICIENTE 5 Contenuti parziali e con errori, linguaggio specifico ed I aderenza alla traccia accettabili, esposizione confusa. SCARSO 5,5 Contenuti parziali ma corretti, linguaggio specifico ed SC aderenza alla traccia accettabili, esposizione accettabile. SUFFICIENTE S 6 Contenuto corretto anche se non completo, linguaggio specifico ed aderenza alla traccia accettabili, esposizione accettabile. DISCRETO 7 Contenuto corretto e quasi completo, linguaggio D specifico ed aderenza alla traccia accettabili, esposizione accettabile. BUONO B 8 Contenuto corretto e completo, linguaggio specifico ed aderenza alla traccia corretti, esposizione corretta. OTTIMO O 9 Contenuto corretto, completo e rigoroso, linguaggio specifico ed aderenza alla traccia corretti, esposizione corretta. ECCELLENTE 10 Contenuto corretto, completo e rigoroso, linguaggio specifico ed aderenza alla traccia corretti, esposizione eccellente.

5 Modulo 1 LEGAME CHIMICO E ISOMERIA (IN PARTE RIPASSO DEL PROGRAMMA DI CHIMICA DI SECONDA). (Settembre-Ottobre) Contenuti Abilità Attività proposte Risorse Ambiente Le configurazioni elettroniche. Legame ionico. Legame covalente. VSEPR Ibridi di risonanza Ibridizzazione. Campo d indagine della Chimica Organica. Gli orbitali ibridi dell atomo di carbonio. I legami carboniocarbonio. Le formule di struttura: molecole acicliche e cicliche. I principali gruppi Sa descrivere il legame ionico. Conosce la simbologia di Lewis di atomi e molecole. Sa descrivere il legame covalente: metodo VB. Conosce il modello V.S.E.P.R. Conosce il concetto di molecola polare ed apolare. Conosce il concetto di ibrido di risonanza e orbitale ibrido. Sa costruire le configurazioni elettroniche. Comprende i limiti del modello VB (orbitali ibridi). Sa applicare il modello V.S.E.P.R. Sa distinguere tra legame polare e molecola polare. Sa determinare se una molecola è polare o apolare. Comprende i 1. Lezione in presenza. 2. Ricerca materiale in rete 3. Discussione sul forum. 4. Verifiche sulla struttura molecolare e sulla isomeria strutturale. 1. Lezione in power point 2. Modelli molecolari. Moodle Corso di Chimica Organica 3B BIO Generazione Web

6 funzionali. Isomeria strutturale. apolare. Comprende i limiti del modello V.S.E.P.R. (ibridi di risonanza ed orbitale ibrido). Sa focalizzare il campo d indagine della Chimica Organica. Conosce le tre strutture del carbonio: tetraedrico, planare e lineare. Conosce i principali gruppi funzionali. Conosce il significato di isomeria. Sa scrivere adeguatamente le formule di struttura sia acicliche che cicliche. Sa riconoscere gli isomeri strutturali Modulo 2 IDROCARBURI ALIFATICI SATURI: ALCANI E CICLOALCANI. (Ottobre-Novembre) Contenuti Abilità Attività proposte Risorse Ambiente La struttura degli alcani Conosce la nomenclatura IUPAC degli alcani e dei 1. Lezione in presenza. 3. Chimica: Idee per insegnare con la Moodle

7 e dei ciclo alcani. La nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. L isomeria conformazionale. L isomeria configurazionale. Idrocarburi saturi da fonti naturali. La chimica degli alcani: L ossidazione e la combustione L alogenazione. Il meccanismo della reazione di sostituzione radicalica. IUPAC degli alcani e dei cicloalcani. Conosce i fattori elettronico/strutturali che determinano le proprietà fisiche degli idrocarburi saturi. Conosce i concetti di isomeria conformazionale e configurazionale per questa classe di composti. Sa applicare la nomenclatura IUPAC agli alcani ed ai cicloalcani. Sa applicare i concetti di isomeria conformazionale e configurazionale per questa classe di composti. Conosce le principali fonti di idrocarburi. Conosce le principali reazioni degli alcani. Conosce il meccanismo dell alogenazione radicalica. E in grado di prevedere il decorso delle reazioni più semplici. 2. Ricerca materiale in rete 3. Discussione sul forum. 4. Verifiche sulla nomenclatura, la struttura e la chimica degli alcani 5. Lab di Chimica Organica. insegnare con la LIM, Zanichelli. 4. Risorse on line open, esempio: ina.it; m/?gl=it&hl=it 5. Lezione in power point 6. Modelli molecolari. Corso di Chimica Organica 3B BIO Generazione Web

8 Sa applicare il meccanismo dell alogenazione radicalica. Modulo 3 IDROCARBURI ALIFATICI INSATURI: ALCHENI, DIENI, ALCHINI. (Dicembre-Gennaio-Febbraio) Contenuti Abilità Attività proposte Risorse Ambiente La struttura degli idrocarburi alifatici insaturi. La nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. L isomeria cis-trans degli alcheni. La reazione di addizione polare: Addizione di alogeni. Addizione di acqua. Conosce la nomenclatura IUPAC degli idrocarburi alifatici insaturi. Conosce i fattori elettronico/strutturali che determinano le proprietà fisiche degli idrocarburi insaturi alifatici. Conosce i concetti di isomeria conformazionale e configurazionale per questa classe di composti. Sa applicare la nomenclatura IUPAC agli idrocarburi alifatici insaturi. Sa applicare i concetti di isomeria conformazionale e configurazionale per questa classe di composti. Conosce il meccanismo 1. Lezione in presenza. 2. Ricerca materiale in rete 3. Discussione sul forum. 4. Verifiche sulla nomenclatura, la struttura e la chimica degli idrocarburi alifatici insaturi e polinsaturi. 5. Lab. di Chimica Organica 1. Chimica: Idee per insegnare con la LIM, Zanichelli. 2. Risorse on line open, esempio: ina.it; m/?gl=it&hl=it 3. Lezione in power point 4. Modelli molecolari. Moodle Corso di Chimica Organica 3B BIO Generazione Web

9 acqua. Addizione di acidi Il meccanismo della reazione di addizione elettrofila: regola di Markovnikov. I carbocationi. La reazione di idroborazione. L addizione di idrogeno. Le addizioni radicaliche: il polietilene. Le ossidazioni degli alcheni. La reazione di addizione al triplo legame. L acidità degli alchini terminali. dell addizione elettrofila al doppio legame. Conosce i fattori che influenzano la stabilità dei carbocationi Conosce le altre principali reazioni degli alcheni. Sa applicare il meccanismo di addizione elettrofila e sa prevedere il decorso di un a reazione. Sa interpretare la regola di Markovnikov attraverso la teoria dei carbocationi. Conosce le analogie e le differenze tra la chimica degli alchini e quella degli alcheni. Conosce la specificità dei sistemi coniugati. Sa spiegare perché avvengono le addizioni 1,4.

10 I dieni coniugati. L addizione 1,2 e 1,4 dipolare. Cicloaddizioni: la reazione di Diels- Alder. Modulo 4 IDROCARBURI AROMATICI. (Febbraio-Marzo-Aprile) Contenuti Abilità Attività proposte Risorse Ambiente Il benzene. Strutture di Kekule. Modello M.O.:regola di Huckel. L energia di risonanza. Nomenclatura dei composti aromatici. Proprietà fisiche. La sostituzione elettrofila aromatica: Conosce la struttura del benzene ed il significato dell aromaticità. Conosce il significato di energia di risonanza. Conosce la nomenclatura IUPAC degli idrocarburi aromatici. Conosce i fattori elettronico/strutturali che determinano le proprietà fisiche degli idrocarburi aromatici. Sa applicare la nomenclatura IUPAC agli idrocarburi aromatici. 1. Lezione in presenza. 2. Ricerca materiale in rete 3. Discussione sul forum. 4. Verifiche sulla nomenclatura, la struttura e la chimica degli idrocarburi aromatici. 5. Lab. di Chimica Organica. 1. Chimica: Idee per insegnare con la LIM, Zanichelli. 2. Risorse on line open, esempio: ina.it; m/?gl=it&hl=it 3. Lezione in power point 4. Modelli molecolari. Moodle Corso di Chimica Organica 3B BIO Generazione Web

11 La nitrazione. La solfonazione. L alchilazione. L acilazione. L alogenezione. Il meccanismo sostituzione elettrofila aromatica. I sostituenti attivanti e disattivanti. I gruppi o/p orientanti. I gruppi m orientanti. Gli IPA (cenni). Conosce le reazioni di sostituzioni elettrofile aromatiche. Conosce il meccanismo delle reazioni di sostituzione elettrofila sull anello arenico. Conosce le principali strutture polinucleari. E in grado di riconoscere i gruppi attivanti e disattivanti e di giustificare l orientamento dei gruppi entranti nella seconda e terza sostituzione Sa effettuare semplici esercizi di sintesi. Modulo 5 LA STEREOISOMERIA. (Aprile-Maggio-Giugno) Contenuti Abilità Attività proposte Risorse Ambiente La chiralità e gli enantiomeri. L atomo di carbonio steriogeno. Conosce i principi generali della stereochimica. Conosce l origine dell attività ottica. Conosce la notazione D e L Conosce il significato di 1. Lezione in presenza. 2. Ricerca materiale in rete 3. Discussione sul forum. 4. Verifica sulle relazioni stereochimiche tra le molecole. 1. Chimica: Idee per insegnare con la LIM, Zanichelli. 2. Risorse on line open, esempio: Moodle Corso di Chimica Organica 3B BIO Generazione Web

12 steriogeno. La configurazione assoluta. L attività ottica. Le proiezioni di Fischer. La configurazione relativa Correlazioni configurazionali. Composti con più di un centro steriogeno. Diastereoisomeria. configurazione assoluta e relativa. Sa riconoscere una coppia di enantiomeri Sa assegnare la configurazione ad uno stereoisomero. Sa scrivere le formule proiettive di Fischer. Sa riconoscere un composto ciclico chinale. Conosce la regola generale del decorso stereochimico di una reazione. Sa individuare gli stereocentri di una molecola E in grado di riconoscere una coppia di enantiomeri, un diastereoisomero, un meso composto. 5. Lab. di Chimica Organica. ina.it; m/?gl=it&hl=it 3. Lezione in power point 4. Modelli molecolari. La stereoisomeria nelle molecole cicliche. Il decorso stereochimico delle reazioni (cenni). La risoluzione di miscele racemiche I Docenti: