Capitolo 1 Introduzione Legame Chimico ed Isomeria

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1 himica rganica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio apitolo 1 Introduzione Legame himico ed Isomeria rganic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice all rganic hemistry, 3 rd Edition Paula Y. Bruice, Prentice all

2 In questa lezione strutture di Lewis richiami carica formale richiami mesomeria richiami acidi e basi richiami 2

3 onfigurazione elettronica Principio di Aufbau gli elettroni occupano prima i livelli energetici inferiori. Regola di und prima di accoppiarsi gli elettroni occupano parzialmente gli orbitali con la stessa energia.. Boro (B) 1s 2, 2s 2, 2p 1 B Struttura di Lewis del boro.. 3

4 Strutture di Lewis Elettroni presenti nel livello di valenza (che circondano l atomo) ed elettroni che formalmente appartengono all atomo Esempio l atomo di ssigeno dell acqua è circondato da 8 elettroni (2 doppietti di non legame e due doppietti che costituiscono i due legami) ma ad esso formalmente appartengono 6 elettroni (2 doppietti di non legame ed un elettrone per ogni legame). 12 elettrone elettroni 2 elettroni 12 elettrone elettroni 2 elettroni 4

5 Strutture di Lewis N alcolare il numero totale degli elettroni di valenza Ad esempio per l acido nitroso N 2 si hanno 1 elettrone di valenza N = 18 elettroni di valenza 2- Disporre gli atomi secondo le conoscenze sulle classi di composti 3- Abbiamo usato 6 elettroni, ne mancano 12, che dobbiamo distribuire a coppie, fino a completamento del livello di valenza. N 5

6 Strutture di Lewis N 2 4- verificare se tutti gli atomi hanno il livello di valenza completo N l azoto ha solo 6 elettroni sul livello di valenza, può accettare un doppietto dall ossigeno e completare. N 6- calcolare la carica formale (numero elettroni di valenza dell atomo neutro numero di elettroni di valenza dell atomo legato). 6

7 Strutture di Lewis N 2 6- calcolo della carica formale (numero elettroni di valenza dell atomo neutro numero di elettroni di valenza dell atomo legato). N ssigeno 6-6 = 0 ssigeno 6-6 = 0 Azoto 5-5 = 0 gruppo I II III IV V VI VII

8 Strutture di Lewis N alcolare il numero totale degli elettroni di valenza Per l acido nitrico N 3 si hanno 1 elettrone di valenza N = 24 elettroni di valenza 2- Disporre gli atomi secondo le conoscenze sulle classi di composti N 3- Abbiamo usato 8 elettroni, ne mancano 16, che dobbiamo distribuire a coppie, fino a completamento del livello di valenza. 8

9 Strutture di Lewis N 3 4- verificare se tutti gli atomi hanno il livello di valenza completo N 5- l azoto ha solo 6 elettroni sul livello di valenza, può accettare un doppietto da un ossigeno e completare. N ATTENZINE a questo punto l azoto è saturo, non può più ospitare elettroni perché, essendo un atomo del secondo periodo, può ospitare al massimo 8 elettroni sul livello di valenza 9

10 Strutture di Lewis N 3 6- calcolo della carica formale (numero elettroni di valenza dell atomo neutro numero di elettroni di valenza dell atomo legato). N + - Azoto 5-4 = +1 ssigeno 6-7 = -1 ssigeno 6-6 = 0 ssigeno 6-6 = 0 gruppo I II III IV V VI VII

11 Risonanza Scriviamo la struttura di Lewis dello ione carbonato ( 3 2- ) d d - d - Le tre strutture sono perfettamente equivalenti e vengono normalmente indicate come strutture di risonanza o strutture mesomere. La loro relazione reciproca, appunto risonanza o mesomeria, viene rappresentata con la freccia a doppia punta 11

12 Risonanza Le strutture mesomere differiscono esclusivamente per la disposizione di doppietti di non legame o di elettroni p. I nuclei ed i legami s restano fissi. Il numero degli elettroni non accoppiati deve rimanere costante d d - d - 12

13 Struttura più rappresentativa Maggior numero di ottetti possibile. Più legami possibile. ariche negative sugli atomi più elettronegativi. Minore separazione di carica possibile. + N + N 13

14 Frecce di meccanismo Lewis dello ione carbonato ( 2-3 ) si possono interconvertire seguendo le regole descritte in precedenza; lo spostamento degli elettroni va rappresentato con le frecce di meccanismo (o frecce ricurve) l l 14

15 Acidi e Basi secondo Arrhenius Acidi specie che in acqua formano ioni 3 +. Basi specie che in acqua formano ioni -. K w = [ 3 + ][ - ] = 1.0 x a 24 p = -log [ 3 + ] Gli acidi e le basi forti dissociano al 100%. l 1 M M + l - 15

16 Acidi e Basi secondo Brønsted-Lowry Acidi specie che possono donare protoni. Basi specie che possono accettare protoni. oppie di acidi e basi coniugate N 2 3 acido base base coniugata N 3 + acido coniugato 16

17 Forza degli acidi e delle basi ostante di dissociazione acida, K a ostante di dissociazione basica, K b Per coppie coniugate, (K a )(K b ) = K w Le reazioni acido-base spontanee portano alla formazione della base e dell acido più deboli N N 3 + pk a 4.74 pk b 3.36 pk b 9.26 pk a

18 ome prevedere l acidità relativa 1- Elettronegatività dell atomo al quale è legato l idrogeno acido se gli elettroni della base coniugata sono ospitati su un atomo più elettronegativo sono ceduti più difficilmente, la base è più debole, l acido coniugato più forte. 18

19 2- Dimensioni all aumentare delle dimensioni dell atomo al quale è legato l idrogeno acido diminuisce la forza del legame, che quindi si rompe più facilmente. Inoltre dimensioni maggiori rendono l anione più stabile 19

20 3- Stabilizzazione per risonanza della base coniugata la delocalizzazione della carica negativa stabilizza la base coniugata, rendendola meno basica, quindi l acido coniugato è più acido. Spesso un maggior numero di strutture mesomere corrisponde ad una maggiore stabilizzazione S - 3 S 3 S 3 S 3 S 3 S > 3 >

21 Acidi e Basi di Lewis Acido accetta un doppietto di elettroni Base dona un doppietto di elettroni Acido di Lewis Base di Lewis 21

22 Riassunto strutture di Lewis richiami carica formale richiami mesomeria richiami acidi e basi richiami 22

23 In questa lezione rappresentazione delle molecole organiche geometria delle molecole (VSEPR) ibridazione richiami isomeria strutturale interazioni intermolecolari e proprietà fisiche 23

24 Rappresentazione delle molecole organiche Formula molecolare 3 8 Formula strutturale Formula condensata Formula schematica 24

25 Rappresentazione delle molecole organiche Formula strutturale Formula condensata Formula schematica 25

26 Rappresentazione delle molecole organiche Formula tridimensionale

27 Forma delle molecole Gli angoli di legame osservati non possono essere spiegati sulla base degli orbitali s e p. Bisogna usare il metodo VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion). In pratica la disposizione delle coppie di elettroni intorno ad un atomo è tale da massimizzare la distanza tra esse Esempi F B F F lineare trigonale planare tetraedrico 27

28 Ibridazione Trucco che permette di continuare ad utilizzare la teoria degli orbitali atomici per spiegare la geometria delle molecole onsiste nel combinare (combinazioni lineari) gli orbitali del livello di valenza per ottenere nuovi orbitali (ibridi) aventi geometria tale da minimizzare le repulsioni (per gli atomi del secondo periodo ci deve essere sempre un orbitale s) Il numero di orbitali che vengono combinati = numero di legami s + numero di doppietti di non legame Gli orbitali ibridi hanno energia minore perché le coppie di elettroni sono più distanti tra loro 28

29 Metano ibridazione Sp 3 Nel metano ( 4 ) il carbonio ha 4 legami s con i 4 idrogeni e nessun doppietto di non legame Secondo il metodo VSEPR il metano deve avere struttura tetraedrica, ed in effetti è così Secondo il metodo dell ibridizzazione devo combinare 4 orbitali del livello di valenza, cioè tutti quelli presenti, un orbitale s + tre orbitali p (da cui il nome sp 3 ) ttengo 4 orbitali ibridi sp 3 equivalenti (si dovrebbe dire degeneri ) sui quali ridistribuisco gli elettroni di valenza secondo la regola di und tetraedrico 2p 2s 1s.. 2 1s.... sp 3 29

30 I 4 orbitali sp 3 somigliano agli orbitali p ed hanno geometria tetraedrica Ai 4 orbitali sp 3 si legano i 4 idrogeni formando 4 legami s. 30

31 Esempio Indicare lo stato di ibridazione e la geometria di tutti gli atomi delle molecole seguenti Attenzione! Bisogna innanzitutto scrivere una struttura di Lewis corretta! 2 N N 2 N N sp 3 sp 2 sp 2 sp sp 3 31

32 Isomeria strutturale Molecole che hanno la stessa formula molecolare, ma differiscono per la disposizione degli atomi, si definiscono isomeri. Gli isomeri strutturali (o constituzionali o di posizione) hanno diversa struttura, gli atomi cioè sono legati tra loro con una sequenza diversa. Ad esempio tutti i composti seguenti hanno formula molecolare 4 8, ma hanno diversa struttura sono isomeri strutturali

33 lassi di omposti I composti vengono classificati in base al gruppo funzionale, cioè il raggruppamento di atomi che conferisce alla molecola peculiari caratteristiche chimiche Vedremo in particolare Idrocarburi (costituiti cioè soltanto da e ) omposti contenenti ossigeno omposti contenenti azoto 33

34 Idrocarburi Alcani legami semplici, carboni sp 3 icloalcani I carboni formano anelli Alcheni legami doppi, carboni sp 2 icloalcheni doppi legami dentro gli anelli Alchini legami tripli, carboni sp Aromatici contengono l anello benzenico 34

35 omposti contenenti ossigeno Alcoli R 3 2 Eteri RR Aldeidi R 3 2 hetoni RR Acidi carbossilici R 3 2 Esteri RR

36 omposti contenenti azoto Ammine primarie RN 2, secondarie RNR, terziarie RNR R 3 2 N N N 3 Nitrili RN 3 2 N Ammidi primarie RN 2, secondarie RNR, terziarie RNR R 3 2 N 3 2 N N 36 3

37 Polarità dei legami È dovuta alla differenza di elettronegatività degli atomi. Dipende dalla quantità di carica e dalla distanza tra gli atomi (lunghezza del legame). Si esprime in debye (D) = d (carica, ues) x d(distanza, cm) 37

38 Polarità delle molecole Dipende dalla polarità dei singoli legami e dalle orientazioni relative. Momento dipolare della molecola somma vettoriale di tutti i momenti dipolari. oppie di elettroni di non legame contribuiscono alla polarità della molecola. 38

39 Interazioni intermolecolari È noto che l entità dell attrazione tra molecole influenza le temperature di fusione e di ebollizione, e la solubilità dei composti. Esistono diversi tipi di interazioni intermolecolari. Interazioni dipolo-dipolo (legate quindi alla polarità delle molecole) Interazioni di Van der Waals (o di London) Legame idrogeno 39

40 Interazioni Dipolo-Dipolo Esistono tra molecole polari La parte positiva di una molecola interagisce con la parte negativa di una seconda molecola. Forti interazioni dipolo-dipolo determinano alte temperature di fusione e di ebollizione. 40

41 Interazioni di van der Waals Sono le uniche operanti per molecole non polari Derivano dalla formazioni di dipoli temporanei Gli atomi più grandi si polarizzano più facilmente. L entità delle interazioni di van der Waals dipendono anche dalla superficie di contatto tra le molecole; molecole più ramificate interagiscono meno intensamente. 41

42 Legame idrogeno È un particolare tipo di interazione dipolo-dipolo, particolarmente intensa Avviene tra un legato ad un atomo molto elettronegativo (, N, F) ed un doppietto di elettroni presente sull atomo elettronegativo (, N, F) di una seconda molecola Legame idrogeno nell acqua 42

43 Legame idrogeno Nelle molecole organiche deve essere quindi presente il gruppo N- (ammine, ammidi), o - (alcoli, acidi carbossilici). Il gruppo - è più polare del gruppo N-, quindi il legame idrogeno è più forte omparazione dei punti di ebollizione di alcani, eteri, alcoli e ammine ( ) N N N

44 Solubilità Similia similibus solvuntur Molecole polari sono solubili in solventi polari solvatazione. Molecole apolari sono solubili in solventi apolari. Molecole con interazioni intermolecolari simili sono tra loro miscibili. 44

45 Fine del apitolo 1 45

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