Valutazione dell impatto ambientale delle reazioni chimiche
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- Ilaria Martina
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1 Valutazione dell impatto ambientale delle reazioni chimiche 93% di resa, invece del 60%: il caso sembra chiaro. Se si vuole preparare il 4-metossiacetofenone per acilazione di Friedel-Crafts dell anisolo, conviene scegliere il tricloruro di alluminio come catalizzatore e non una zeolite (Figura 1). Tuttavia, sebbene possa sembrare un controsenso, va invece consigliata la reazione catalizzata da zeolite, seppur abbia solo il 60% di resa. Esaminando le due alternative con attenzione alle risorse che si sfruttano, infatti, si scopre che la sintesi catalizzata da zeolite ha il minor impatto ambientale ed è anche più conveniente sotto il profilo economico. Questa indagine può essere facilmente condotta con il software EATS (Environmental Assessment Tool for rganic Syntheses). + + AlCl 3 (2 Eqv) Zeolite H-BEA 93% + CH 3 CH + CH 3 CH 60% Figura 1: Quale reazione è più verde? Tramite una valutazione complessiva, è possibile dimostrare che la reazione a destra ha il minor impatto ambientale ed è economicamente più conveniente, nonostante la minor resa. 1
2 Un nuovo sguardo sulla chimica Solitamente i chimici giudicano la qualità di una reazione in funzione della sua resa: più è alto tale valore, migliore è la reazione. La resa, tuttavia, indica solo la percentuale di prodotto ottenuto rispetto al valore teorico e, aspetto molto importante, il suo calcolo viene effettuato considerando un solo substrato come riferimento, in generale il più costoso. Al contrario, il solvente impiegato, le sostanze ausiliarie (o, più in generale, tutti i composti che servono al decorso della reazione ed al work up), i catalizzatori e i prodotti che ne derivano, i sottoprodotti e le acque di lavaggio non vengono presi in considerazione, sebbene proprio questi possano influire sull ambiente e sulle procedure di smaltimento (tecnologia end-ofpipe ) alla fine del processo. Per valutare se una reazione sia verde (cioè non dannosa per l ambiente) o meno, si fa spesso riferimento alla cosiddetta Atom Economy (letteralmente: Economia Atomica ; praticamente si calcola facendo il rapporto tra il peso molecolare del prodotto desiderato e la somma dei pesi molecolari di tutte le specie che compaiono sulla sinistra dell equazione stechiometrica della reazione in esame), come indicatore di valutazione. In questo modo, tuttavia, si tiene conto solo della stechiometria e non del processo nella sua totalità. Al contrario, una valutazione esauriente deve tener presente il consumo di risorse e la produzione di scarti, nonché il potenziale effetto sull ambiente che ne deriva; è, inoltre, necessario considerare tutte le sostanze che vengono usate (anche quando esse non sono indicate nell equazione chimica e nel bilancio di massa) ed inserire il tutto nelle reali condizioni di reazione. Le grandezze Indice di massa - S -1 (equazione 1) e Fattore ambientale E (equazione 2) permettono di quantificare l utilizzo di risorse e la produzione di scarti di una sintesi, facilitando in questo modo l identificazione dei punti deboli del processo. Indice di massa (S Reagenti di partenza [kg] ) (1) Prodotto[kg] -1 Fattore ambientale (E) Scarti [kg] (2) Prodotto[kg] L indice di massa fornisce informazioni sui chilogrammi di materie prime necessari per ottenere 1 kg di prodotto: tale calcolo comprende, oltre ai reagenti, anche catalizzatori, solventi, sostanze ausiliarie per l isolamento del composto finale, nonché l acqua. Il fattore ambientale si riferisce, invece, a quanto materiale di scarto venga formato per kg di prodotto utile (NB: tutte le sostanze messe in gioco che non sono prodotto, vengono considerate come 2
3 scarto - prodotti secondari della reazione, sotto-prodotti, solventi, sostanze ausiliarie, acque di lavaggio). Tali calcoli possono essere facilmente realizzati tramite il software EATS. kg kg -1 oppure PEI kg -1 Acque di lavaggio Sostanze ausiliarie (isolamento prodotto) Solventi Sotto-prodotti del catalizzatore Catalizzatori Reagenti Sotto-prodotti Prodotti accoppiati AlCl 3 Zeolite Figura 2: Bilancio dell acilazione dell anisolo secondo Friedel-Crafts con il programma EATS (confronto di 2 diverse procedure sintetiche cfr. Figura 1). Vengono riportati i valori di: Indice di massa (S -1 ), Fattore ambientale (E) e Indici ambientali (EI in, EI out ) per le reazioni catalizzate con AlCl 3 e con zeolite. (NB: PEI Potential Environmental Impact, effetto potenziale sull ambiente). La Figura 2 mostra il bilancio delle due reazioni: quella catalizzata con AlCl 3 richiede 24 kg di materiali di partenza (escludendo l acqua: 12 kg) per la sintesi di 1 kg di prodotto e produce 24 kg di scarti (escludendo l acqua: 11 kg), mentre quella catalizzata con zeolite usa, per produrre lo stesso quantitativo di prodotto, solo 3 kg di reagenti di partenza, fornendo nel contempo 2 kg di scarti. La Figura 2 mostra, inoltre, che la sintesi catalizzata da alluminio tricloruro richiede un consistente apporto di solventi e materiali ausiliari nella fase di work up; tali sostanze, al contrario, non servono quando si ricorre alla catalisi eterogenea con zeolite. I punti deboli della catalisi con AlCl 3 sono chiaramente l abbondante impiego di solventi e la necessità di un work-up piuttosto impegnativo. Un confronto tra sintesi alternative basato solo sulle quantità di materiali usati e di scarti prodotti è significativo, ma resta chiaramente uno scenario semplificato: evidentemente, è molto importante anche la qualità ambientale di materiali di partenza e scarti. Impiegando del solfuro di carbonio, ad esempio, ci si aspetta di avere un effetto sull ambiente ben maggiore di quello relativo all utilizzo della stessa quantità d acqua. Per render conto della diversa qualità ambientale delle sostanze, sono stati quindi introdotti degli indici di impatto specifici: Q input (equazione 3) per i materiali di partenza e Q output (equazione 4) per gli scarti. Entrando nello specifico, Q input tiene conto dell impiego di risorse e del lavoro richiesti, mentre Q output della tossicità, dell eco-tossicità e (qualora vi fossero) di altri eventuali effetti sull ambiente. Attraverso le equazioni (5) e (6) possono quindi essere calcolati gli Indici ambientali EI in dei 3
4 materiali di partenza ed EI out degli scarti, che danno una misura del danno potenzialmente provocato all ambiente da una reazione. Q input p i 1 k i Q i p in cui k 1, Q i {Q uso di risorse ; Q lavoro }, 1 i 2; 1 Q i 10; 0 k i 1; (3) i 1 i Q output q j 1 k j Q j q in cui k 1, j 1 j Q j {Q tossicità umana (acuta) ; Q tossicità cronica ; Q eco-tossicità ; Q generazione di ozono ; Q inquinamento dell aria ; Q accumulo ; Q possibilità di recupero ; Q effetto serra ; Q distruzione dell ozono ; Q eutrofizzazione ; Q acidificazione }, 1 j 11; 1 Q j 10; 0 k j 1; (4) I valori di Q input e Q output vengono automaticamente calcolati dal software EATS (cfr. Figura 3) e i risultanti indici inseriti nelle seguenti relazioni: EI in Q input S 1 m Q m, in [PEI/kg] Reagente di partenza Prodotto[kg] m [kg] (5) EI out Q n, out [PEI/kg] Scarto n [kg] n Q output E Prodotto[kg] (6) In Figura 2, i segmenti relativi alle voci Solventi e Sostanze ausiliarie nella sintesi catalizzata da AlCl 3 crescono notevolmente quando si tiene conto degli indici ambientali (cfr. voci EI in ed EI out ), secondo le equazioni (5) e (6): con questo genere di approccio, si ha un indicazione precisa di quali siano le sostanze problematiche per l ambiente. Di fatto, si 4
5 vede che il potenziale effetto ambientale è dovuto soprattutto ai solventi (solfuro di carbonio e dietil etere). Con l aiuto di EATS si possono, inoltre, determinare precisamente i contributi delle singole sostanze, così come i parametri relativi alla reazione intesa nel suo complesso. Figura 3: Informazioni dettagliate circa il segmento Solventi della colonna EI out della sintesi catalizzata con AlCl 3. La Figura 3 mostra un esempio di queste informazioni particolareggiate. Il valore relativo alla massa (3,6 kg Materiale / kg Prodotto) moltiplicato per il dato Q output (pari a 7,3 PEI / kg Materiale) porta al valore 26,6 PEI / kg Prodotto. In questo caso, Q output è determinato in egual modo (33,3%) dalla tossicità umana (Q tossicità umana 5), dalla tossicità cronica (Q tossicità cronica 10) e dall eco-tossicità (Q eco-tossicità 7). Con EATS ogni chimico ha a disposizione un mezzo per calcolare a priori aspetti come il consumo di energia e la tollerabilità ambientale di una reazione: in questo modo, è possibile tener conto di tutti questi parametri durante la pianificazione di una sintesi. Per bilanciare le masse usando EATS, occorre inserire solo l equazione stechiometrica della reazione in esame e la massa delle sostanze usate; qualora si volesse stabilire anche il danno potenziale all ambiente, invece, sarebbe necessario inserire anche i dati sulla qualità delle sostanze usate, in particolare tutti i valori concernenti la sicurezza, la tossicità, l eco-tossicità, l accumulo e la persistenza; tali dati vengono quindi inseriti nel calcolo in maniera automatica e trasparente. Il software contiene una banca dati interna per le reazioni: sebbene al momento essa sia piuttosto limitata, visto il crescente utilizzo di EATS, essa si dovrebbe espandere in tempi abbastanza brevi, fino a comprendere tutte le più importanti reazioni standard della chimica organica; analogo discorso vale per la banca dati delle sostanze. Nel frattempo, tuttavia, è necessario realizzare un collegamento con una banca dati esterna per verificare la consistenza e l affidabilità di tutti i dati inseriti. 5
6 Aggiungendo informazioni circa i prezzi delle sostanze, è possibile, a partire dai costi delle singole voci coinvolte nel processo, stabilire il costo complessivo di una reazione (NB: come riferimento si considera sempre 1 kg di prodotto), anche per sequenze sintetiche complesse; questo calcolo è molto immediato e può essere realizzato premendo un solo pulsante. L analisi dei punti deboli si riferisce, dunque, non solo alla sostenibilità ambientale, ma anche all accettabilità dei costi. La valutazione dell aspetto economico, infatti, è immediata, una volta stabilito il Cost index (CI Indice di Costo, cfr. Figura 4). A causa della bassa resa, nella sintesi catalizzata da zeolite, il costo del reagente ha un peso superiore; a livello del metodo classico, basato sull impiego di AlCl 3, le voci di spesa più elevate sono, invece, da attribuire a catalizzatore e solventi. Nel complesso, la sintesi che ha la resa minore è, non solo migliore sotto il profilo ambientale, ma anche notevolmente più conveniente per quanto riguarda il costo. kg -1 Acque di lavaggio Sostanze ausiliarie (isolamento prodotto) Solventi Catalizzatori Reagenti AlCl 3 Zeolite Figura 4: Bilancio dell acilazione dell anisolo secondo Friedel-Crafts con il programma EATS (confronto di 2 diverse procedure sintetiche cfr. Figura 1). Vengono riportati i valori di: Indice di Costo (CI) per le reazioni catalizzate con AlCl 3 e con zeolite. ltre che per l educazione a livello delle scuole secondarie superiori e all università, il programma EATS dovrebbe essere usato anche nel settore della ricerca, nonché per lo sviluppo di farmaci e prodotti della chimica fine. Qualora un chimico (sia esso uno studente, oppure un ricercatore) si trovasse nella situazione di dover scegliere la via sintetica migliore per arrivare ad una certa molecola, ricorrendo ad EATS, potrebbe effettuare un confronto tra le varie alternative già nella fase di pianificazione del progetto, determinando nel contempo la sostenibilità ambientale e i costi delle materie prime per le diverse soluzioni a disposizione. Un valore aggiunto dell impiego di EATS, consiste nella possibilità di intervenire già nelle fasi iniziali di sviluppo di un progetto: in questo stadio, infatti, i gradi di libertà sono molti e le possibilità di ottimizzazione ancora notevoli, a differenza delle fasi più avanzate, a livello delle quali un cambiamento potrebbe richiedere costi proibitivi (che magari si sarebbero potuti evitare agendo nei primi stadi). Questo software può essere introdotto già a livello dei 6
7 corsi didattici di laboratorio, durante i quali sarebbe possibile ottenere, integrando nel programma le proprietà delle specifiche sostanze, una valutazione complessiva dei vari esperimenti proposti, senza nemmeno aver bisogno di montare l apparecchiatura. Quale manuale (rganikum, Tietze/Eicher, Vogel, Hünig/Märkl/Sauer, rganic Syntheses, NP, ecc ) riporta il metodo che più risparmia energia e meno danneggia l ambiente? Qual è l alternativa che usa o genera le sostanze meno pericolose? Si possono identificare possibilità di ottimizzazione? Tutte queste domande introducono nuovi elementi di approfondimento, stimolano la ricerca delle modalità migliori per condurre un esperimento e, per finire, incoraggiano la discussione tra studenti: in tutti questi casi, EATS può fornire un preziosissimo aiuto per trovare una risposta. Bibliografia Marco Eissen, Jürgen. Metzger, Environmental Performance Metrics for Daily Use in Synthetic Chemistry, Chem. Eur. J., 2002, 8, B. M. Trost, The atom economy- a search for synthetic efficiency, Science 1991, 251, R. A. Sheldon, Consider the environmental quotient, Chemtech 1994, A. D. Curzons, D. J. C. Constable, D. N. Mortimer, V. L. Cunningham, So you think your process is green, how do you know? Using principles of sustainability to determine what is green - a corporate perspective, Green Chemistry 2001, 3, 1-6. D. J. C. Constable, A. D. Curzons, V. L. Cunningham, Metrics to green chemistry - which are the best?, Green Chemistry, 2002, 4, G. Koller, U. Fischer, K. Hungerbühler, Assessing Safety, Health, and Environmental Impact Early During Process Development, Ind. Eng. Chem. Res.,2000, 37, Per scaricare il programma EATS: 7
8 APPENDICE: Figure 2 e 4 per la stampa in bianco e nero. kg kg -1 oppure PEI kg -1 Acque di lavaggio Sostanze ausiliarie (isolamento prodotto) Solventi Sotto-prodotti del catalizzatore Catalizzatori Reagenti Sotto-prodotti Prodotti accoppiati AlCl 3 Zeolite Figura 2: Bilancio dell acilazione dell anisolo secondo Friedel-Crafts con il programma EATS (confronto di 2 diverse procedure sintetiche cfr. Figura 1). Vengono riportati i valori di: Indice di massa (S -1 ), Fattore ambientale (E) e Indici ambientali (EI in, EI out ) per le reazioni catalizzate con AlCl 3 e con zeolite. (NB: PEI Potential Environmental Impact, effetto potenziale sull ambiente). kg -1 Acque di lavaggio Sostanze ausiliarie (isolamento prodotto) Solventi Catalizzatori Reagenti AlCl 3 Zeolite Figura 4: Bilancio dell acilazione dell anisolo secondo Friedel-Crafts con il programma EATS (confronto di 2 diverse procedure sintetiche cfr. Figura 1). Vengono riportati i valori di: Indice di Costo (CI) per le reazioni catalizzate con AlCl 3 o con zeolite. 8
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