SERIE OMOLOGHE E GRUPPI FUNZIONALI.

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1 SERIE OMOLOGE E GRUPPI FUZIOALI. 1. Le serie omologhe e i gruppi funzionali I composti organici sono estremamente numerosi, ma la loro descrizione può essere semplificata se li si raggruppa in cosiddette serie omologhe di composti strutturalmente simili, ma con diversa lunghezza di catena. Si è già visto l esempio della serie omologa degli alcani, le cui proprietà variano gradualmente all aumentare della dimensione della molecola, ma che chimicamente hanno tutti lo stesso comportamento. In generale, i composti organici sono costituiti da una catena più o meno lunga e più o meno ramificata di atomi di carbonio, sulla quale si innestano uno o più gruppi funzionali. Questi ultimi sono in genere quelli che determinano la reattività della molecola, mentre le proprietà fisiche dipendono sia dalla catena che dal gruppo funzionale. I gruppi funzionali possono contenere atomi diversi da C e e possono contenere legami π. La loro reattività è determinata in primo luogo dalla loro polarità, facilmente prevedibile in base alle differenze di elettronegatività fra gli atomi coinvolti. Bisogna anche considerare che un atomo di carbonio legato ad un atomo ad elettronegatività diversa cambia il proprio numero di ossidazione; in generale, quanti più legami un atomo di C ha con atomi più elettronegativi, come e O, tanto più alto sarà il suo stato di ossidazione. Ricordiamo che il minimo numero di ossidazione di C, quello cioè in cui si trova nello stato più ridotto possibile, corrisponde, ad esempio, a C 4, il metano, in cui C impegna tutti i suoi elettroni in legami con l idrogeno, che è meno elettronegativo. In C 4, dunque, lo stato di ossidazione di C è -4. All altro estremo c è CO 2, in cui C forma legami solo con O, che è più elettronegativo, e quindi è nello stato più ossidato possibile, +4. Infatti, CO 2 si produce sempre per combustione (= ossidazione) completa dei composti organici. I principali gruppi funzionali sono quelli che contengono ossigeno, azoto e zolfo. 2. Gruppi funzionali contenenti solo legami σ 2.1 Gruppi funzionali contenenti ossigeno Alcooli Gli alcooli sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale (ossidrile), che può essere situato in un punto qualsiasi della catena. Si possono così distinguere alcooli primari, secondari e terziari a seconda che l atomo di carbonio, a cui è legato il gruppo, possieda rispettivamente due, uno o nessun idrogeno (Fig.1). La nomenclatura prevede il suffisso olo e un numero, che indica a quale atomo di carbonio è legato il gruppo -. 1-propanolo 2-butanolo 2-metil-2-butanolo Figura 1. Un alcool primario, uno secondario e uno terziario.

2 I primi e più noti termini della serie sono il metanolo, o alcool metilico, C 3 e l etanolo, o alcool etilico, C 3 C 2. La presenza del gruppo, in grado di formare legami idrogeno, fa sì che anche questi primi due termini della serie siano liquidi a condizioni ambiente, mentre, com è noto, metano ed etano sono gassosi. Sempre per lo stesso motivo, gli alcooli fino a 5 atomi di C sono completamente solubili in acqua, con la quale formano legami idrogeno. Al crescere della lunghezza della catena, le attrazioni di London fra catene idrocarburiche diventano percentualmente più importanti dei legami idrogeno e la solubilità in acqua diminuisce progressivamente. In una molecola vi possono essere anche più gruppi : si hanno osì dioli, trioli e così via. Fra le principali molecole di questo tipo alcune sono riportate in Fig.2. O glicol etilenico (1,2-etandiolo) T.eb. 196 C O glicerina (1,2,3-propantriolo) O O O GLUCOSIO O O O O Figura 2. Un diolo, un triolo e uno zucchero, quest'ultimo sia nella forma ciclica che nella forma aperta, presenti in equilibrio fra loro. Il glucosio è uno zucchero a 6 atomi di C che è presente in equilibrio in entrambe le forme qui indicate. E' solido a temperatura ambiente a causa dei numerosi legami idrogeno. Fonde a una temperatura relativamente alta, decomponendosi (caramello). Tutte queste sostanze sono molto solubili in acqua e hanno minima tendenza a passare in fase vapore; il glicol etilenico è usato come antigelo nei radiatori delle auto. Tanto questo che la glicerina sono liquidi molto viscosi, sempre per i numerosi legami idrogeno. Eteri Gli eteri hanno struttura R-O-R', in cui l'ossigeno forma due legami σ con atomi di carbonio. R e R' sono quindi due catene alchiliche, che possono essere uguali (eteri simmetrici) o diverse. Gli eteri sono in genere molecole debolmente polari a causa dell'ibridizzazione sp 3 dell'ossigeno, che produce una forma angolata (Fig.3) Figura 3. Etere dietilico

3 quindi le forze intermolecolari in gioco sono forze di London e forze di Van der Waals, entrambe deboli; questi composti hanno temperature di fusione e di ebollizione relativamente basse. L'etere dietilico in figura è un comune solvente che bolle a circa 35 C, pur avendo massa molare circa doppia rispetto all'etanolo, che bolle a 78 C. Anche la solubilità in acqua è relativamente ridotta (69 g/l per l'etere dietilico, mentre l'etanolo è completamente miscibile in ogni proporzione con acqua) e la densità è bassa. Decisamente più polari sono gli eteri ciclici, noti con nomi d'uso indicati in Fig.4. ossirano tetraidrofurano diossano Figura 4 - I più importanti eteri ciclici L'ossirano, o ossido di etilene, bolle a 11 C ed è molto usato come intermedio di sintesi: a causa della tensione d'anello (angoli di legame distorti rispetto a quelli tipici per C ibridizzato sp 3, come già detto per il ciclopropano) tende facilmente ad aprirsi dando luogo a reazioni di condensazione. Il tetraidrofurano (abbreviato TF) e il diossano sono comuni solventi di laboratorio, completamente miscibili con acqua e a punto di ebollizione relativamente alto: 66 C il primo, di massa simile all'etere dietilico, e circa 100 C il secondo. Gli eteri, a parte l'ossirano, sono usati spesso come solventi a causa della loro limitata reattività. A tale scopo si possono usare anche eteri e polieteri lineari come i glyme 3 C-O- C 2 -C 2 -O-C 3 e simili: allungando la catena con l'alternanza di ossigeni e tratti alchilici si può modulare la temperatura di ebollizione. Perossidi I perossidi sono caratterizzati dalla presenza di un legame semplice -O-O-, a bassa energia e quindi facile da rompere omoliticamente per semplice riscaldamento. Il perossido d'idrogeno (acqua ossigenata) 2 O 2 si decompone facilmente in acqua e ossigeno; questa decomposizione è catalizzata da ioni metallici (es. Fe 2+ ). Per indicare la concentrazione di acqua ossigenata si indicano i cosiddetti "volumi", che indicano il numero di litri di ossigeno che possono essere sviluppati in condizioni normali (0 C, 1 atm) da un litro di soluzione acquosa di 2 O 2 in base alla reazione 2 O 2 2 O + ½ O 2 (es. 10 volumi = 3% in massa, cioè 30 g di 2 O 2 per litro d'acqua). Se uno dei due dell'acqua ossigenata è sostituito da una catena alchilica si ha un idroperossido R-O-O-, se lo sono entrambi si ha un dialchilperossido R-O-O-R. Queste sostanze si usano come ossidanti o come iniziatori di processi a catena radicalica, dato che sono disponibili numerosi studi in cui ne è stata determinata la velocità di decomposizione (e quindi di generazione di radicali) alle varie temperature.

4 2.2 Gruppi funzionali contenenti azoto. Ammine Sono caratterizzate dalla presenza di un atomo d azoto legato alla catena alchilica. Si possono avere ammine primarie, secondarie o terziarie a seconda del numero di catene alchiliche legate all azoto, come illustrato in Fig.5: 1-propilammina 2-propilammina di-(1-propil)ammina etil-1-propilammina ammine primarie ammine secondarie trietilammina un'ammina terziaria Figura 5 - Alcune ammine alifatiche primarie, secondarie e terziarie. Queste sostanze hanno punti di ebollizione minori rispetto agli alcooli di pari massa molare, dato che i loro legami idrogeno sono più deboli. Si noti che le ammine terziarie O possono formare legami idrogeno. In generale, le ammine hanno la struttura dell'ammoniaca, con sostituzione di uno o più idrogeni con gruppi alchilici. 2.3 Gruppi funzionali contenenti altri eteroatomi Zolfo Lo zolfo appartiente allo stesso gruppo dell'ossigeno, quindi i composti organici dello zolfo hanno struttura simile ai composti ossigenati, ma il nome porta spesso il prefisso tio-, che indica appunto la presenza di S. In particolare C 3 -C 2 -S etantiolo, un tiolo è analogo al corrispondente alcool, ma senza la presenza di legami idrogeno, mentre le forze di London sono maggiori che negli alcooli per la maggior dimensione di S. Le temperature di ebollizione sono minori e così pure la solubilità in acqua. C 3 -C 2 -S-C 2 -C 3 un tioetere C 3 -C 2 -S-S-C 2 -C 3 un disolfuro I tioeteri sono analoghi degli eteri, meno polari e con maggiori forze di London. I disolfuri derivano dagli eteri per blanda ossidazione (S passa da numero di ossidazione -2 a -1). Sono più stabili dei perossidi, inquanto il legame S-S è più forte del legame O-O. Alogeni Sono gli elementi appartenenti al VII gruppo. Formano un unico legame σ con il carbonio, dando gli alogenuri alchilici

5 C 3 -C 2 -Cl cloroetano C 3 -C 2 - C 2 -C 2 -Br 1-bromobutano ecc. Questi ultimi sono composti poco polari, con forze di London discrete e tanto maggiori quanto più grande è l'atomo di alogeno. Fa eccezione il fluoro, che per la propria altissima elettronegatività e piccola dimensione, dà luogo a legami con C fortemente polari e molto forti, ma a forze di London particolarmente deboli. ella seguente tabella sono riassunte le proprietà fisiche di alcuni alogenuri alchilici Cl Br l R Teb ( C) d Teb ( C) d Teb ( C) d C 3-24 g 5 g 43 2,28 C ,5 g 38 1, ,93 i-pr 36,5 0, , ,70 n-bu 78,5 0, , ,62 t-bu 51 0, , (dec) 1,60 C 2 X , , (dec) 3,33 CX , ,89 subl 4,01 CX , ,42 subl 4,32 In particolare sono riportate T di ebollizione e densità, che per i termini liquidi è in quasi tutti i casi superiore a quella dell'acqua. Fra quelli indicati, gli ultimi tre termini, se X è cloro, corrispondono a tre solventi di uso comune, rispettivamente il cloruro di metilene, o diclorometano (C 2 Cl 2 ), il cloroformio (CCl 3 ) e il tetracloruro di carbonio (CCl 4 ). I motivi per cui, ad es., C 3 Br ha Teb = 5 C mentre C 3 C 3 ha T eb = - 89 C sono da un lato la polarizzabilità (deformabilità della nuvola elettronica sotto l'effetto di un campo elettrico esterno) molto maggiore di Br rispetto a C 3, il cui raggio è simile; dall altro la massa maggiore rispetto a quella del metile, che influenza la velocità delle molecole in fase gas. Poiché il momento dipolare di un legame covalente dipende sia dalla quantità di carica che dalla distanza, esso varia in modo opposto con la diminuzione di elettronegatività e con l aumentare del raggio atomico: perciò il suo valore passa per un massimo, come si vede nella seguente tabella. composto µd (D) C 3 F 1,82 C 3 Cl 1,94 C 3 Br 1,79 ll fluoro si differenzia dal resto della serie per la sua scarsissima polarizzabilità; C 3 F ha Teb = - 79 C e il primo fluoruro liquido a T ambiente è il n-buf, che bolle a 32,5 C. C 3 I 1,64

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