Competizione tra reazioni di sostituzione e di eliminazione
|
|
- Carmelo Gasparini
- 8 anni fa
- Visualizzazioni
Transcript
1 Competizione tra reazioni di sostituzione e di eliminazione
2 C δ + δ - CH 2 G Centro elettrofilo δ + H Centro elettrofilo Potenziale buon gruppo uscente
3
4 Si distinguono due principali meccanismi di eliminazione: E1 (unimolecolare) E2 (bimolecolare)
5 Reazione di Eliminazione Favorita dalle temperature elevate H C C + : Y C C + H Y + : X X β-eliminazione
6
7 Regioselettività: In chimica la regioselettività è la caratteristica di una reazione chimica di procedere preferenzialmente con la rottura o formazione di determinati legami tra quelli possibili, con la produzione di un dato composto chimico che risulta favorita rispetto a quella di un altro correlato Regola di Zaitsev: se l alogenuro alchilico possiede due carboni β, il prodotto preferenziale è quello che si ottiene per rimozione del protone dal carbonio β legato al minor numero di idrogeni. Quindi il prodotto principale è l alchene più sostituito, termodinamicamente più stabile.
8
9
10
11
12
13
14
15 Alchene non sostituito H H C C H H R H C C H H Alchene monosostituito Alcheni disostituiti R R C C H H R H C C R H Alchene R R R R Alchene trisostituito R C C H R C C R tetrasostituito
16 Orientamento nelle reazioni E2 H 2 C Br H H alchene meno sostituito Prodotto secondario B - H 2 C Br H H alchene più sostituito Prodotto principale B -
17 Esempi
18 Meccanismo di eliminazione E2 E2 CH 3 CH 2 O Br Meccanismo bimolecolare
19
20 Basi usate nelle reazioni di Eliminazione -OH/etanolo CH 3 CH 2 O - /etanolo (CH 3 ) 3 CO - /alcol terzbutilico
21 Dal momento che anche questo meccanismo è bimolecolare e segue quindi una cinetica del 2 ordine esiste una analogia e quindi una forte Competizione tra Sn2 ed E2
22 Eliminazione contro Sostituzione La reazione principale di un alogenuro alchilico secondario e uno ione alcossido (base forte) è l eliminazione attraverso il meccanismo E2.
23 Esempio CH 3 CHCH 3 Br NaOCH 2 CH 3 etanolo, 55 C CH 3 CHCH 3 + CH 3 CH=CH 2 OCH 2 CH 3 (13%) (87%)
24 Quando è favorita la sostituzione? Siccome la reazione principale di un alogenuro alchilico con un alcossido è la E2, possiamo aspettarci che la percentuale di sostituzione cresca con: 1) diminuzione dell ingombro al carbonio che porta il gruppo uscente
25 Alogenuri alchilici poco ingombrati diminuzione dell ingombro al carbonio che porta il gruppo uscente aumenta la sostituzione. Alogenuro alchilico primario CH 3 CH 2 CH 2 Br NaOCH 2 CH 3 etanolo, 55 C CH 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 (9%) (91%) + CH 3 CH=CH 2
26 Ma una base molto ingombrata può favorire l eliminazione anche con un alogenuro alchilico primario. Alogenuro primario + base ingombrata CH 3 (CH 2 ) 15 CH 2 CH 2 Br KOC(CH 3 ) 3 Alcol tert-butilico, 40 C CH 3 (CH 2 ) 15 CH 2 CH 2 OC(CH 3 ) 3 + CH 3 (CH 2 ) 15 CH=CH 2 (13%) (87%)
27 Base dell Alcol tert-butilico
28 Nucleofilo Nucleofili Anionici ( Basi deboli) (RS -, SCN -, I -, Br -, N 3-, CN - etc.) Nucleofili Anionici ( Basi Forti) ( HO -, RO - ) Nucleofili Neutri (H 2 O, ROH, RSH, R 3 N)
29 Nucleofili poco basici Nucleofili poco basici aumentano la sostituzione relativamente alla eliminazione Alogenuro secondario + nucleofilo poco basico CH 3 CH(CH 2 ) 5 CH 3 Cl KCN DMSO pk a (HCN) = 9.1 CH 3 CH(CH 2 ) 5 CH 3 CN (70%)
30 Nucleofili poco basici Nucleofili poco basici aumentano la sostituzione relativamente alla eliminazione Alogenuro secondario + nucleofilo poco basico I NaN 3 pk a (HN 3 ) = 4.6 N 3 (75%)
31 Alogenuri alchilici terziari Gli alogenuri alchilici terziari sono talmente ingombrati che l eliminazione predomina con nucleofili anionici. Solo in reazioni di solvolisi la sostituzione predomina sull eliminazione.
32 esempio CH 3 EtOH (CH 3 ) 2 CCH 2 CH 3 Br EtO - /EtOH CH 3 CH 3 CCH 2 CH 3 CH 3 C=CHCH 3 OCH 2 CH 3 con etossido di sodio in etanolo, 25 C in etanolo, 25 C 64% (SN1) 36% (E2) A da eliminazione (E1) 99%
33 CH 3 CH 3 C CH 3.. Br.. : Stadio unimolecolare lento Meccanismo E1 1 stadio In comune con Il 1 stadio della Sn1 H 3 C CH C + : Br :.. CH 3
34 CH 3 CH 3 C CH 3.. Br.. : unimolecolare lento Meccanismo E1 1 stadio H 3 C CH C + : Br :.. CH 3
35 H H 3 C CH + 2 C CH 3 base Meccanismo E1 2 stadio stadio bimolecolare veloce CH 3 H 3 C C CH 2
36 Dal momento che il meccanismo E1 ha la stessa equazione cinetica del meccanismo Sn1 esiste una forte competizione tra questi 2 percorsi di reazione. Cinetica del primo ordine Si forma di preferenza l alchene più sostituito
37 Sostituzione o eliminazione? Competizione fra eliminazione e sostituzione Con un alogenuro alchilico primario: con nucleofili forti, si ha sostituzione S N 2 con basi forti e stericamente impedite, si ha eliminazione E2 Con un alogenuro alchilico terziario: con nucleofili o basi deboli, si ha una miscela di prodotti S N 1 ed E1 con basi forti, si eliminazione E2 Con un alogenuro alchilico secondario: con nucleofili e basi forti, si ha una miscela di prodotti S N 2 ed E2 con basi forti e stericamente impedite, si ha eliminazione E2
38 In definitiva. -Alogenuri alchilici primari danno sostituzione nucleofila, con il meccanismo S N 2 tranne che in presenza di una base ingombrata -Alogenuri alchilici terziari danno prevalentemente la eliminazione (E1 +E2) tranne che in condizione di solvolisi (meccanismo S N 1) -Alogenuri alchilici secondari danno eliminazione E2 soprattutto se trattati a temperature elevate con una base forte e poco nucleofila altrimenti danno sostituzione via S N 2 in presenza di un buon nucleofilo
39 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 Cl + CH 3 O - 25 metanolo H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 Cl + H 3 C C O - K CH 3 H 3 C H 3 C CH 3 C I CH 3 H I H + CH 3 OH + CN - DMSO H 3 C CH 2 C H CH 2 alcol terzbutilico CH 3 25 H 3 C C OCH 3 CH 3 H 3 C H H 3 C H CN CH 3 C CH 2 H 3 C I + H 2 O 25 H 3 C OH H CH 3 50 H 3 C CH 3 H CH 3 H OH
40 Nucleofilo Nucleofili Anionici ( Basi deboli) (RS -, SCN -, I -, Br -, N 3-, CN - etc.) Nucleofili Anionici ( Basi Forti) ( HO -, RO - ) Nucleofili Neutri (H 2 O, ROH, RSH, R 3 N) Gruppo Alchilico Primario RCH 2 - Sostituzione S N 2 veloce. La velocità di reazione può essere ridotta dalla sostituzione in β come nel caso del neopentile. Sostituzione S N 2 veloce. Può verificarsi anche una eliminazione E2. Sostituzione S N 2 (N S >>O) Secondario R 2 CH- Sostituzione S N 2 più eliminazione E2 (dipende dalla basicità del nucleofilo). La velocità di reazione può essere ridotta dalla sostituzione in β e questo aumenterà la eliminazione. La eliminazione E2 sarà predominante. Sostituzione S N 2 (N S >>O) In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Terziario R 3 C- La eliminazione E2 predomina con la maggior parte dei nucleofili (anche se sono basi deboli). In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. La eliminazione E2 predomina. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Eliminazione E2 con nucleofili azotati (sono basici). Nessuna sostituzione S N 2. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Allile H 2 C=CHCH 2 - Veloce sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1 e 2. Nel caso dei 3 si ha una lenta sostituzione S N 2 oppure, se il nucleofilo è moderatamente basico, una eliminazione E2. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Veloce sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1. Nel caso dei 2 si ha una competizione fra S N 2 ed E2. Nel caso dei 3 la Eliminazione E2 domina. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Nucleofili all'azoto ed allo zolfo danno Sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1 e 2. Gli alogenuri 3 daranno eliminazione E2 con nucleofili azotati (perchè sono basici). In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. L'idrolisi sarà favorita nel caso di alogenuri 2 & 3. Benzile C 6 H 5 CH 2 - Veloce sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1 e 2. Nel caso dei 3 si ha una lenta sostituzione S N 2 oppure, se il nucleofilo è moderatamente basico, una eliminazione E2. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Veloce sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1. Nel caso dei 2 si ha una competizione fra S N 2 ed E2. Nel caso dei 3 la Eliminazione E2 domina. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Nucleofili all'azoto ed allo zolfo danno Sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1 e 2. Gli alogenuri 3 daranno eliminazione E2 con nucleofili azotati (perchè sono basici). In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. L'idrolisi sarà favorita nel caso di alogenuri 2 & 3.
Reattività degli alogenuri alchilici
Reattività degli alogenuri alchilici 1 3 Meccanismo della Reazione di Sostituzione Nucleofila 4 5 Meccanismo unimolecolare: sostituzione nucleofila unimolecolare (SN1) Un alogenuro che reagisca con questo
DettagliGli Alcheni : struttura e nomenclatura
Gli Alcheni : struttura e nomenclatura Alcheni Gli alcheni sono idrocarburi che contengono un doppio legame carbonio-carbonio sono anche detti olefine o idrocarburi insaturi La formula molecolare è C n
DettagliGli Alogenuri Alchilici
Gli Alogenuri Alchilici l l F Br F F l F F l l 1,2-Dicloroetano (solvente) Aloetano (anestetico) Freon 12 (fluido refrigerante) egole IUPA per la Nomenclatura degli Alogenuri Alchilici 1.Trovare e nominare
DettagliL acidità del protone legato al carbonio in α compete con la. quanto accade con gli acidi carbossilici e le ammidi primarie e secondarie
CHIMICA ACIDO-BASE DI COMPOSTI CARBONILICI Produzione di enolati: deprotonazione al carbonio in a ad un gruppo carbonilico (aldeidi, chetoni, esteri) L acidità del protone legato al carbonio in α compete
DettagliSostituzioni sull anello aromatico
Sostituzioni sull anello aromatico Criteri per stabilire l esistenza di carattere aromatico 1. Il composto deve essere ciclico, planare e deve avere una nuvola ininterrotta di elettroni π sopra e sotto
DettagliTabella. Permittività relativa, parametro di solubilità, parametri empirici di polarità di alcuni solventi Solvente (a 25 C) ε r.
Tabella. Permittività relativa, parametro di solubilità, parametri empirici di polarità di alcuni solventi ε r δ Z E T S π* (a 25 ) kcal/mole kcal/mole Esano 1.88 7.27 0.9 0.7 0.08 icloesano 2.02 8.2 1.2
DettagliR-X ALOGENURI ALCHILICI. F Cl Br I. Nomenclatura. In genere si indicano con. + - Il legame C-X è polarizzato, ciò rende il carbonio elettrofilo
ALOGENURI ALCHILICI In genere si indicano con Nomenclatura R-X + - Il legame C-X è polarizzato, ciò rende il carbonio elettrofilo X F Cl Br I 3-Bromo-2-metilpentano 4-Bromo-cicloesene trans-2-clorocicloesanolo
DettagliCHIMICA ORGANICA. Gli alcoli
1 E1-ALCOLI CIMICA OGANICA ALCOLI Formula generale Desinenza -olo Gli alcoli Gli alcoli sono, dopo gli idrocarburi, i composti organici più comuni, che è possibile considerare come derivati dagli alcani
DettagliReattività degli alogenuri alchilici: Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica Reazioni di eliminazione
Reattività degli alogenuri alchilici: Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica Reazioni di eliminazione Queste reazioni hanno rilevanza prevalentemente per la sintesi organica Nucleofilo OH - Alogenuri
DettagliÈ la presenza dell alogeno che conferisce alla molecola la reattività caratteristica
aratteristica strutturale degli alogenuri ALOGENO È la presenza dell alogeno che conferisce alla molecola la reattività caratteristica + - 2 2 Br elettronegativo, con parziale carica negativa questo NON
DettagliS N. Reazioni di Sostituzione Nucleofila. Nucleofilo: Nu: + C X C + Nu + X - Sostituzione Nucleofila:
Reazioni di Sostituzione Nucleofila S N Sostituzione Nucleofila: Reazione in cui un nucleofilo è sostituito da un altro Nucleofilo: Atomo o gruppo che può donare una coppia di elettroni ad un altro atomo
DettagliKe = ] = Kw = 10 = 10-7 moli/litro, ed in base a quanto avevamo affermato in precedenza: [H + ] = [OH - ] = 10-7 moli/litro.
Prodotto ionico dell acqua e ph Prodotto ionico dell acqua L acqua è un elettrolita debolissimo e si dissocia secondo la reazione: H 2 O H + + OH - La costante di equilibrio dell acqua è molto piccola
DettagliG. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
SSTITUZINI NUCLEFILE H H H H H + HBr + H H 2 H Br SUBSTRATI alogenuri, eteri, epossidi, esteri solfonici Possibili meccanismi S N 1, S N 2, S N 2, S n i 1 Generalità Gruppo uscente (LG) deve essere una
DettagliReattività degli alogenuri alchilici
Reattività degli alogenuri alchilici 1 Sono composti organici che contengono almeno un legame carbonio-alogeno (C X) X (F, Cl, Br, I) Il carbonio è sp3 Possono contenere più legami C X: composti polialogenati.
DettagliReazioni degli Alogenuri Alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica degli alogenuri alchilici.
Reazioni degli Alogenuri Alchilici Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica degli alogenuri alchilici. Un nucleofilo ( reagente amante del nucleo) è un qualsiasi reagente che dona una coppia non condivisa
DettagliEquilibri di precipitazione
Equilibri di precipitazione Molte sostanze solide sono caratterizzate da una scarsa solubilità in acqua (ad es. tutti i carbonati e gli idrossidi degli elementi del II gruppo) AgCl (a differenza di NaCl)
DettagliI derivati del benzene e la loro chimica
I derivati del benzene e la loro chimica Benzene: 6 e- π Questi composti sono chiamati aromatici è hanno 4N + 2 e- π in un anello planare (regola di Hückel). La delocalizzazione di questi e- π stabilizza
DettagliREAZIONI ORGANICHE Variazioni di energia e velocità di reazione
REAZIONI ORGANICHE Variazioni di energia e velocità di reazione Abbiamo visto che i composti organici e le loro reazioni possono essere suddivisi in categorie omogenee. Per ottenere la massima razionalizzazione
DettagliK [H 2 O] 2 = K w = [H 3 O + ][OH ]
Autoionizzazione dell acqua L acqua pura allo stato liquido è un debole elettrolita anfiprotico. L equilibrio di dissociazione è: 2H 2 O H 3 O + + OH - [H 3 O + ][OH ] K = [H 2 O] 2 Con K
DettagliÈ importante quindi conoscere le proprietà chimiche dell acqua. Le reazioni acido base sono particolari esempi di equilibrio chimico in fase acquosa
Premessa Le nozioni di acido e di base non sono concetti assoluti ma sono relativi al mezzo in cui tale sostanze sono sciolte. L acqua è il solvente per eccellenza, scelto per studiare le caratteristiche
DettagliReazioni di eliminazione
Reazioni di eliminazione Reazioni di eliminazione Gli alogenuri alchilici oltre ad essere buoni substrati per reazioni di sostituzione nucleofila alifatica sono anche buoni substrati per reazioni di eliminazione.
DettagliAlogenuri alchilici. Alogenuri alchilici: funzioni. Varietà di funzione dei composti alogenati. Figura
Figura Alogenuri alchilici Alogenuri alchilici: funzioni Varietà di funzione dei composti alogenati Alogenuri alchilici: nomenclatura Alogenuri alchilici o aloalcani Bromo Alogenuri alchilici: struttura
DettagliPROVA STRUTTURATA DI CHIMICA ORGANICA
1. Una delle seguenti definizioni di gruppo funzionale è errata. Quale? "In chimica organica, i gruppi funzionali sono gruppi di atomi presenti in ogni molecola A. dai quali dipendono le caratteristiche
DettagliReazioni degli Alcheni e degli Alchini
Reazioni degli Alcheni e degli Alchini Reazioni di addizione elettrofila La caratteristica comune a tutte le reazioni degli alcheni può essere riassunta dicendo che: gli elettroni del legame relativamente
DettagliUnità didattica 8. Alcoli ed eteri sono gli analoghi organici dell acqua. Alcoli eteri epossidi e composti solforati
Unità didattica 8 Alcoli eteri epossidi e composti solforati Alcoli ed eteri sono gli analoghi organici dell acqua Un alcol si definisce primario, secondario o terziario a seconda del tipo di carbonio
DettagliFigura. Alogenuri alchilici
Figura Alogenuri alchilici Alogenuri alchilici: funzioni Varietà di funzione dei composti alogenati Alogenuri alchilici: funzioni Alogenuri alchilici: funzioni Alogenuri alchilici: nomenclatura Alogenuri
DettagliAlogenuri alchilici. Alogenuri alchilici: funzioni. Varietà di funzione dei composti alogenati. Figura
Figura Alogenuri alchilici Alogenuri alchilici: funzioni Varietà di funzione dei composti alogenati 1 Alogenuri alchilici: funzioni Alogenuri alchilici: funzioni 2 Alogenuri alchilici: nomenclatura Alogenuri
Dettagli6d. EQUILIBRI IONICI IN SOLUZIONE II: EQUILIBRI ACIDO-BASE parte seconda
6d. EQUILIBRI IONICI IN SOLUZIONE II: EQUILIBRI ACIDO-BASE parte seconda Autoionizzazione (o autoprotolisi) dell acqua. Prodotto ionico dell acqua M = mol/l AA1011 IN L6d p1! AA1011 IN L6d p2! NB: se si
DettagliIDROCARBURI AROMATICI. Scaricato da Sunhope.it
IDROCARBURI AROMATICI BENZENE E il capostipite degli idrocarburi aromatici. Osservazioni sperimentali: Formula bruta C 6 6 elevato grado di insaturazione (4) I 6 atomi di C sono legati a formare un anello
DettagliDeterminazione della composizione elementare dello ione molecolare. Metodo dell abbondanza isotopica. Misure di massa esatta
Determinazione della composizione elementare dello ione molecolare Metodo dell abbondanza isotopica Misure di massa esatta PREMESSA: ISOTOPI PICCHI ISOTOPICI Il picco dello ione molecolare è spesso accompagnato
DettagliTeoria di Arrhenius. Vengono definiti acidi quei composti che, in soluzione acquosa, sono in grado di dissociarsi liberando ioni H +
Teoria di Arrhenius Vengono definiti acidi quei composti che, in soluzione acquosa, sono in grado di dissociarsi liberando ioni H + H-Cl H + + Cl - Vengono definiti basi quei composti che, in soluzione
DettagliDipendenza della Solubilità dalla temperatura
SOLUBILIZZAZIONE Simile scioglie il simile: le molecole di sostanze diverse si mescolano intimamente nelle miscele se possiedono forze intermolecolari simili (soluzioni ideali). Anche se le forze intermolecolari
DettagliPROTEINE. sono COMPOSTI ORGANICI QUATERNARI
PROTEINE sono COMPOSTI ORGANICI QUATERNARI Unione di elementi chimici diversi Il composto chimico principale è il C (carbonio) Sono quattro gli elementi chimici principali che formano le proteine : C (carbonio),
DettagliUnità didattica 6. Cosa è una sostutizione? Reazioni di Sostituzione degli Alogenuri Alchilici
Cosa è una sostutizione? Unità didattica 6 Reazioni di Sostituzione degli Alogenuri Alchilici Capitolo 7 e 8 di Brown e Poon L atomo o il gruppo che è sostituito o eliminato in queste reazioni è detto
DettagliLe reazioni degli alogenuri alchilici: le sostituzioni nucleofile e le eliminazioni
Le reazioni degli alogenuri alchilici: le sostituzioni nucleofile e le eliminazioni δ - X δ X = F, l, o I Dato il carattere elettrofilo del carbonio alogeno sostituito, buona parte della chimica degli
DettagliCorso di Chimica e Propedeutica Biochimica La chimica degli acidi e delle basi 3. Idrolisi salina Soluzioni tampone Titolazioni acido-base
Corso di Chimica e Propedeutica Biochimica La chimica degli acidi e delle basi 3 Idrolisi salina Soluzioni tampone Titolazioni acido-base 1 Equilibri idrolitici La soluzione acquosa di un sale ottenuto
DettagliEnergia nelle reazioni chimiche. Lezioni d'autore di Giorgio Benedetti
Energia nelle reazioni chimiche Lezioni d'autore di Giorgio Benedetti VIDEO Introduzione (I) L energia chimica è dovuta al particolare arrangiamento degli atomi nei composti chimici e le varie forme di
DettagliConcetti fondamentali su acidità e basicità delle soluzioni acquose
Concetti fondamentali su acidità e basicità delle soluzioni acquose Le molecole H 2 O dell acqua liquida pura possono andare incontro a dissociazione. Il processo può essere descritto come una reazione
DettagliGli alcool, i composti carbonilici e gli acidi carbossilici
Gli alcool, i composti carbonilici e gli acidi carbossilici Con questa unità didattica inizieremo a prendere in considerazione dei composti della chimica organica caratterizzati dal contenere oltre ai
DettagliTeorie Acido-Base. valutazione degli acidi
Teorie Acido-Base valutazione degli acidi Teoria di Brønsted-Lowry Acidi donano ioni H + Basi accettano ioni H + CH 3 C 2 H + H 2 CH 3 C 2 + H 3 + acido acetico CH 3 NH 2 + H 2 CH 3 NH 3+ + H metilammina
DettagliCapitolo 8 Alcoli e Fenoli
Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Capitolo 8 Alcoli e Fenoli Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Struttura degli Alcoli Alcoli: Il gruppo funzionale è l ossidrile (), legato
DettagliGli alcoli vengono classificati come primari, secondari e terziari in base alla natura del carbonio che lega il gruppo ossidrilico
Gli alcoli vengono classificati come primari, secondari e terziari in base alla natura del carbonio che lega il gruppo ossidrilico Legami idrogeno. Il legame carbonio-ossigeno è un legame polare, con una
DettagliTipi di reazioni. Reazioni chimiche. Di dissociazione. Di sintesi. Di semplice scambio. Di doppio scambio. Reazioni complesse
Tipi di reazioni Le reazioni chimiche vengono tradizionalmente classificate a seconda del tipo di trasformazione subita dai reagenti: Reazioni chimiche possono essere Di dissociazione Una sostanza subisce
DettagliGLI STATI DI AGGREGAZIONE DELLA MATERIA. Lo stato gassoso
GLI STATI DI AGGREGAZIONE DELLA MATERIA Lo stato gassoso Classificazione della materia MATERIA Composizione Struttura Proprietà Trasformazioni 3 STATI DI AGGREGAZIONE SOLIDO (volume e forma propri) LIQUIDO
DettagliGli alogenuri alchilici R-X X= Cl, Br, F, I. Alogeno alcani o alogenuri alchilici
Gli alogenuri alchilici R-X X= Cl, Br, F, I Alogeno alcani o alogenuri alchilici 1 CH 3 CH 2 CH 2 Cl cloropropano /cloruro dipropile CH 3 CH 3 C Cl 2,2-dimetil-1-cloroetano / terbutilcloruro CH 3 Cl 1-clorocicloesano
DettagliDissociazione elettrolitica
Dissociazione elettrolitica Le sostanze ioniche si solubilizzano liberando ioni in soluzione. La dissociazione elettrolitica è il processo con cui un solvente separa ioni di carica opposta e si lega ad
DettagliAlogenuri. alchilici. arilici. vinilici. l atomo di alogeno è legato ad un carbonio sp 2. l atomo di alogeno è legato ad un carbonio sp 3
Alogenuri alchilici l atomo di alogeno è legato ad un carbonio sp 3 Br 2-bromo-pentano vinilici l atomo di alogeno è legato ad un carbonio sp 2 Cl cloruro di vinile arilici l atomo di alogeno è legato
DettagliIdrocarburi Alifatici
Idrocarburi Alifatici Alcano R-C 2 -C 2 -R C n 2n+2 Questo è il massimo rapporto /C per un dato numero di atomi di carbonio. Alchene R-C=C-R C n 2n Ogni doppio legame riduce il numero di atomi di idrogeno
DettagliAlcoli, eteri, tioli, solfuri
Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (
DettagliG. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
Reazioni di Eliminazione: E1 e E2 Sintesi di alcheni (olefine) 1 E1 Eliminazione Unimolecolare Processo del tutto analogo alla S N 1 2 Reattività dei carbocationi 1. Sostituzione 2. Eliminazione 3. Addizione
DettagliCapitolo 7. Le soluzioni
Capitolo 7 Le soluzioni Come visto prima, mescolando tra loro sostanze pure esse danno origine a miscele di sostanze o semplicemente miscele. Una miscela può essere omogenea ( detta anche soluzione) o
DettagliChimica generale. Corsi di laurea in - Tecnologie alimentari per la ristorazione - Viticoltura ed enologia - Tecnologie agroalimentari.
Chimica generale Corsi di laurea in - Tecnologie alimentari per la ristorazione - Viticoltura ed enologia - Tecnologie agroalimentari. PARTE 5-2 1 ACIDI E BASI 2 1-Definizioni di acido e di base 1-1 Teoria
DettagliCosa misura il ph: la concentrazione di ioni H +, che si scrive [H + ]. La definizione di ph è: ph = -log 10 [H + ]
La molecola d acqua è un dipolo perché l atomo di ossigeno è molto elettronegativo ed attira più vicini a sé gli elettroni di legame. Questo, unito alla forma della molecola, produce un accumulo di carica
DettagliAcidi e basi. HCl H + + Cl - (acido cloridrico) NaOH Na + + OH - (idrossido di sodio; soda caustica)
Acidi e basi Per capire che cosa sono un acido e una base dal punto di vista chimico, bisogna riferirsi ad alcune proprietà chimiche dell'acqua. L'acqua, sia solida (ghiaccio), liquida o gassosa (vapore
DettagliALCOLI, ETERI, TIOLI. Alcool: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3
ALCOLI, ETERI, TIOLI Alcool: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3 Etere: composto contenente un atomo di ossigeno legato a due carboni sp 3 Tiolo: molecola contenente un gruppo
DettagliReazioni di sostituzione nucleofila alifatica
Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica Reazioni di sostituzione nucleofila In queste reazioni un nucleofilo viene sostituito da un altro nucleofilo: Tuttavia, poiché un nucleofilo è anche una base,
DettagliElettrolita forte = specie chimica che in soluzione si dissocia completamente (l equilibrio di dissociazione è completamente spostato verso destra)
A.A. 2005/2006 Laurea triennale in Chimica Esercitazioni di stechiometria - Corso di Chimica Generale ed inorganica C ARGOMENTO 6: Equilibri in soluzione: equilibri acido/base, idrolisi e tamponi (6 h)
DettagliAlcoli ed eteri Composti organici che contengono legami singoli C-O
Alcoli ed eteri Composti organici che contengono legami singoli C-O Chimica Organica CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Alcol etilico etanolo Etere etilico dietiletere Fenolo idrossibenzene Nomenclatura degli
DettagliR i c o n o s c i m e n t o d e i g r u p p i f u n z i o n a l i attraverso r e a z i o n i s p e c i f i c h e
R i c o n o s c i m e n t o d e i g r u p p i f u n z i o n a l i attraverso r e a z i o n i s p e c i f i c h e Considerazioni preliminari: 1) Sono saggi qualitativi in cui la positività del saggio viene
DettagliCHIMICA ORGANICA: IBRIDAZIONE & RISONANZA IBRIDIZZAZIONE. un atomo compie all atto di formazione di un composto al fine di formare un maggior
CHIMICA ORGANICA: IBRIDAZIONE & RISONANZA IBRIDIZZAZIONE L ibridizzazione o ibridazione è una ricombinazione dei propri orbitali atomici che un atomo compie all atto di formazione di un composto al fine
DettagliLEZIONE 12. Idrolisi salina Indicatori di ph Soluzioni tampone Titolazioni acido-base IDROLISI SALINA. Scaricato da Sunhope.it
LEZIONE 12 Idrolisi salina Indicatori di ph Soluzioni tampone Titolazioni acido-base IDROLISI SALINA Idrolisi salina Per IDROLISI SALINA si intende il fenomeno per il quale la dissoluzione in acqua di
DettagliSTATO LIQUIDO. Si definisce tensione superficiale (γ) il lavoro che bisogna fare per aumentare di 1 cm 2 la superficie del liquido.
STTO LIQUIDO Una sostanza liquida è formata da particelle in continuo movimento casuale, come in un gas, tuttavia le particelle restano a contatto le une alle altre e risentono sempre delle notevoli forze
DettagliComposti organici dello zolfo
Complementi di Chimica rganica Composti organici dello zolfo He B C e i P Cl Ar Br Kr : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 3d 0 Lo zolfo è un elemento della seconda riga della tavole periodica, è più grande, meno
DettagliNuclei concettuali fondamentali di chimica organica
Nuclei concettuali fondamentali di chimica organica Istruzioni per l uso La seguente dispensa raccoglie e tratta sommariamente i principali nuclei concettuali della chimica organica, la cui conoscenza
DettagliH H. R R δ+ R H. δ Cl
Alogenuri alchilici: nomenclatura e reattività Nomenclatura: due possibilità a) Per gli alogenuri più semplici: residuo alchilico + nome dell alogeno (Es metilbromuro, etilbromuro). b) Per molecole più
Dettagli= 9,3 10-5 M = 1,05 10-5 M
- Calcolare la solubilità molare di CaCO 3 ( = 8,7 10-9 ). La reazione di solubilizzazione di CaCO 3 (carbonato di calcio) è: CaCO 3 (s) Ca 2+ + CO 3 L espressione della sarà quindi: = [Ca 2+ ] [CO 3 ]
DettagliSelezione test GIOCHI DELLA CHIMICA
Selezione test GIOCHI DELLA CHIMICA CLASSE A Velocità - Equilibrio - Energia Regionali 2010 36. Se il valore della costante di equilibrio di una reazione chimica diminuisce al crescere della temperatura,
DettagliLe Biomolecole I parte. Lezioni d'autore di Giorgio Benedetti
Le Biomolecole I parte Lezioni d'autore di Giorgio Benedetti LE BIOMOLECOLE Le biomolecole, presenti in tutti gli esseri viventi, sono molecole composte principalmente da carbonio, idrogeno, azoto e ossigeno.
DettagliFarmaci del sistema nervoso autonomo
Farmaci del sistema nervoso autonomo Farmaci colinergici Esercitano i loro effetti farmacologici sul sistema nervoso parasimpatico che utilizza Acetilcolina come mediatore chimico L acetilcolina (Ach)
DettagliSOSTITUZIONI NUCLEOFILA SU CARBONI SATURI
SOSTITUZIONI NUCLEOFILA SU CABONI SATUI Es di cleofili: H 2 O, OH, CO 2 H, e lo loro basi coniugate (OH -, O -, COO - ) H 2 S, SH e basi coniugate; NH 3, NH 2 -, le ammine e i loro derivati CN -, C i carbanioni,
Dettagli25/02/2015. ESERCITAZIONE n 9 PROVA INCOGNITA 1. SOSTANZA ORGANICA 2. SOSTANZA ORGANOMETALLICA 3. SOSTANZA ORGANICA
ESERCITAZIONE n 9 PROVA INCOGNITA 1. SOSTANZA ORGANICA 2. SOSTANZA ORGANOMETALLICA 3. SOSTANZA ORGANICA 1 Il riconoscimento di una sostanza iscritta nella Ph. Eur. attraverso operazioni chimiche semplici,
DettagliIDROCARBURI AROMATICI
IDROCARBURI AROMATICI Idrocarburi ciclici contenenti un sistema di elettroni delocalizzati su tutto il perimetro dell anello BENZENE C 6 H 6 sp 2 angoli 120 coplanarità struttura simmetrica ad esagono
DettagliSERIE OMOLOGHE E GRUPPI FUNZIONALI.
SERIE OMOLOGE E GRUPPI FUZIOALI. 1. Le serie omologhe e i gruppi funzionali I composti organici sono estremamente numerosi, ma la loro descrizione può essere semplificata se li si raggruppa in cosiddette
DettagliSTEREOISOMERIA carbonio ibridizzato sp3 è legato a quattro atomi o gruppi tutti diversi fra loro
STEREOISOMERIA i sono oggetti che sono sovrapponibili alla loro immagine speculare: tutti gli oggetti di forma piana, ad esempio. osì, se prendo un alchene e lo confronto con la sua immagine allo specchio:
DettagliDAI GRUPPI FUNZIONALI AI POLIMERI
DAI GRUPPI FUNZIONALI AI POLIMERI 1. I GRUPPI FUNZIONALI 2. DERIVATI OSSIGENATI DEGLI IDROCARBURI : ALCOLI, FENOLI, ETERI, ALDEIDI E CHETONI, ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI 3. DERIVATI AZOTATI DEGLI
DettagliMetalli in medicina. L utilizzo dei metalli in medicina ha radici ben antiche. Il ferro ed il
Metalli in medicina L utilizzo dei metalli in medicina ha radici ben antiche. Il ferro ed il rame, per esempio, erano utilizzati nella Grecia antica. Già da secoli il Hg 2+ era utilizzato nel trattamento
Dettaglimateria atomi miscugli omogenei e eterogenei sostanze elementari composti
Elementi e Composti materia miscugli omogenei e eterogenei sostanze elementari composti atomi Gli atomi sono, per convenzione, le unità costituenti le sostanze Le sostanze possono essere costituite da
DettagliAlcoli, eteri, tioli, solfuri
Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (
DettagliDENSITA La densità è una grandezza fisica che indica la massa, di una sostanza o di un corpo, contenuta nell unità di volume; è data dal rapporto:
Richiami di Chimica DENSITA La densità è una grandezza fisica che indica la massa, di una sostanza o di un corpo, contenuta nell unità di volume; è data dal rapporto: d = massa / volume unità di misura
DettagliREAZIONI E LORO MECCANISMI
REAZIONI E LORO MECCANISMI Rivisitazione dei concetti di Omolisi, Eterolisi Reagenti Nucleofili e Reagenti Elettrofili Addizione elettrofila Sostituzione nucleofila Eliminazione Reazioni radicaliche Reazioni
DettagliA B C. pka
Corso di Laurea Triennale in Biotecnologie, AA 2016/17, Esame di Chimica Organica, 14-11-2017 Nominativo.Matricola Esercizio 1. Fornire un nome IUPAC per i seguenti composti A, B, C, D, le cui strutture
DettagliLa combustione ed i combustibili
La combustione ed i combustibili Concetti di base Potere calorifico Aria teorica di combustione Fumi: volume e composizione Temperatura teorica di combustione Perdita al camino Combustibili Gassosi Solidi
DettagliMETALLI FERROSI GHISA ACCIAIO
METALLI FERROSI I metalli ferrosi sono i metalli e le leghe metalliche che contengono ferro. Le leghe ferrose più importanti sono l acciaio e la ghisa. ACCIAIO: lega metallica costituita da ferro e carbonio,
DettagliDEFINIZIONE ACIDO/BASE SECONDO BRONSTED-LOWRY
DEFINIZIONE ACIDO/BASE SECONDO BRONSTED-LOWRY Una reazione acido/base coinvolge un trasferimento di protone: l'acido è il donatore di protone e la base è l'accettore del protone. Questa definizione spiega
DettagliLA MOLE : UN UNITA DI MISURA FONDAMENTALE PER LA CHIMICA
LA MOLE : UN UNITA DI MISURA FONDAMENTALE PER LA CHIMICA Poiché è impossibile contare o pesare gli atomi o le molecole che formano una qualsiasi sostanza chimica, si ricorre alla grandezza detta quantità
DettagliAlcoli e Tioli. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alcoli e Tioli Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate
DettagliElettroforesi. Elettroforesi: processo per cui molecole cariche si separano in un campo elettrico a causa della loro diversa mobilita.
Elettroforesi Elettroforesi: processo per cui molecole cariche si separano in un campo elettrico a causa della loro diversa mobilita. A qualunque ph diverso dal pi le proteine hanno una carica netta quindi,
DettagliUna formula molecolare è una formula chimica che dà l'esatto numero degli atomi di una molecola.
Una formula molecolare è una formula chimica che dà l'esatto numero degli atomi di una molecola. La formula empirica e una formula in cui il rappporto tra gli atomi e il piu semplice possibil Acqua Ammoniaca
DettagliLEZIONE 1. Materia: Proprietà e Misura
LEZIONE 1 Materia: Proprietà e Misura MISCELE, COMPOSTI, ELEMENTI SOSTANZE PURE E MISCUGLI La materia può essere suddivisa in sostanze pure e miscugli. Un sistema è puro solo se è formato da una singola
DettagliOrganic Chemistry. 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice. Delocalizzazione degli elettroni e risonanza
Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Delocalizzazione degli elettroni e risonanza 1 Elettroni Localizzati contro elettroni delocalizzati localized electrons localized electrons delocalized
DettagliREAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1
REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1 Gli alogenuri organici sono composti in cui un atomo di idrogeno è rimpiazzato con un atomo di alogeno. I due tipi di alogenuri organici più comuni
DettagliALCOLI, ETERI, TIOLI. Alcol: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3
ALCOLI, ETERI, TIOLI Alcol: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3 Tiolo: molecola contenente un gruppo -SH legato ad un carbonio sp 3 Etere: composto contenente un atomo di ossigeno
DettagliFormule di Struttura delle Molecole Organiche
Formule di Struttura delle Molecole Organiche Costituzione L ordine in cui gli atomi di una molecola sono connessi è chiamata costituzione o connettività. La costituzione di una molecola deve essere determinata
DettagliINTERVENTO DI CLAUDIA RICCARDI PLASMAPROMETEO - Dipartimento di Fisica Università degli Studi di Milano - Bicocca
INTERVENTO DI CLAUDIA RICCARDI PLASMAPROMETEO - Dipartimento di Fisica Università degli Studi di Milano - Bicocca La ricerca come strumento per lo sviluppo aziendale: sinergia tra università e industria
DettagliTrasformazioni materia
REAZIONI CHIMICHE Trasformazioni materia Trasformazioni fisiche (reversibili) Trasformazioni chimiche (irreversibili) È una trasformazione che non produce nuove sostanze È una trasformazione che produce
DettagliScritto Chimica generale 13.02.2012 Gruppo A
Scritto Chimica generale 13.02.2012 Gruppo A 1. Calcolare il ph di una soluzione ottenuta mescolando 12.0 ml di una soluzione 1.00 M di nitrato di calcio, 150 ml di una soluzione 1.00 M di acido cloridrico,
DettagliCapitolo 7 Composti organici alogenati
himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 7 omposti organici alogenati Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Introduzione I composti organici alogenati sono importanti per vari
DettagliAlogenuri Alchilici R-Cl R-Br R-I R-F
Alogenuri Alchilici R-Cl R-Br R-I I R-FR Alogenoalcani I composti contenenti un atomo di alogeno legato covalentemente ad un atomo di carbonio ibridato sp 3 sono chiamati alogenoalcani o alogenuri alchilici.
DettagliStabilità. 1. più sostituito = più stabile. 2. trans più stabile del cis; E più stabile del Z. II. Relazione struttura-reattività R C R R R
Alcheni 1 II. Relazione struttura-reattività 1. più sostituito = più stabile Stabilità R R R R R > > R R, R 2 2 > R 2 > R R 2 2 2. trans più stabile del cis; E più stabile del Z repulsione trans-2-butene
DettagliI TEST DI CHIMICA - INGEGNERIA DELL INFORMAZIONE AA 04/05
I TEST DI CHIMICA - INGEGNERIA DELL INFORMAZIONE AA 04/05 COGNOME E NOME: 1. Br 1 si è trasformato in Br +3 in una reazione in cui lo ione bromuro: A) ha acquistato 3 elettroni B) ha ceduto 4 elettroni
Dettagli