Competizione tra reazioni di sostituzione e di eliminazione

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1 Competizione tra reazioni di sostituzione e di eliminazione

2 C δ + δ - CH 2 G Centro elettrofilo δ + H Centro elettrofilo Potenziale buon gruppo uscente

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4 Si distinguono due principali meccanismi di eliminazione: E1 (unimolecolare) E2 (bimolecolare)

5 Reazione di Eliminazione Favorita dalle temperature elevate H C C + : Y C C + H Y + : X X β-eliminazione

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7 Regioselettività: In chimica la regioselettività è la caratteristica di una reazione chimica di procedere preferenzialmente con la rottura o formazione di determinati legami tra quelli possibili, con la produzione di un dato composto chimico che risulta favorita rispetto a quella di un altro correlato Regola di Zaitsev: se l alogenuro alchilico possiede due carboni β, il prodotto preferenziale è quello che si ottiene per rimozione del protone dal carbonio β legato al minor numero di idrogeni. Quindi il prodotto principale è l alchene più sostituito, termodinamicamente più stabile.

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15 Alchene non sostituito H H C C H H R H C C H H Alchene monosostituito Alcheni disostituiti R R C C H H R H C C R H Alchene R R R R Alchene trisostituito R C C H R C C R tetrasostituito

16 Orientamento nelle reazioni E2 H 2 C Br H H alchene meno sostituito Prodotto secondario B - H 2 C Br H H alchene più sostituito Prodotto principale B -

17 Esempi

18 Meccanismo di eliminazione E2 E2 CH 3 CH 2 O Br Meccanismo bimolecolare

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20 Basi usate nelle reazioni di Eliminazione -OH/etanolo CH 3 CH 2 O - /etanolo (CH 3 ) 3 CO - /alcol terzbutilico

21 Dal momento che anche questo meccanismo è bimolecolare e segue quindi una cinetica del 2 ordine esiste una analogia e quindi una forte Competizione tra Sn2 ed E2

22 Eliminazione contro Sostituzione La reazione principale di un alogenuro alchilico secondario e uno ione alcossido (base forte) è l eliminazione attraverso il meccanismo E2.

23 Esempio CH 3 CHCH 3 Br NaOCH 2 CH 3 etanolo, 55 C CH 3 CHCH 3 + CH 3 CH=CH 2 OCH 2 CH 3 (13%) (87%)

24 Quando è favorita la sostituzione? Siccome la reazione principale di un alogenuro alchilico con un alcossido è la E2, possiamo aspettarci che la percentuale di sostituzione cresca con: 1) diminuzione dell ingombro al carbonio che porta il gruppo uscente

25 Alogenuri alchilici poco ingombrati diminuzione dell ingombro al carbonio che porta il gruppo uscente aumenta la sostituzione. Alogenuro alchilico primario CH 3 CH 2 CH 2 Br NaOCH 2 CH 3 etanolo, 55 C CH 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 (9%) (91%) + CH 3 CH=CH 2

26 Ma una base molto ingombrata può favorire l eliminazione anche con un alogenuro alchilico primario. Alogenuro primario + base ingombrata CH 3 (CH 2 ) 15 CH 2 CH 2 Br KOC(CH 3 ) 3 Alcol tert-butilico, 40 C CH 3 (CH 2 ) 15 CH 2 CH 2 OC(CH 3 ) 3 + CH 3 (CH 2 ) 15 CH=CH 2 (13%) (87%)

27 Base dell Alcol tert-butilico

28 Nucleofilo Nucleofili Anionici ( Basi deboli) (RS -, SCN -, I -, Br -, N 3-, CN - etc.) Nucleofili Anionici ( Basi Forti) ( HO -, RO - ) Nucleofili Neutri (H 2 O, ROH, RSH, R 3 N)

29 Nucleofili poco basici Nucleofili poco basici aumentano la sostituzione relativamente alla eliminazione Alogenuro secondario + nucleofilo poco basico CH 3 CH(CH 2 ) 5 CH 3 Cl KCN DMSO pk a (HCN) = 9.1 CH 3 CH(CH 2 ) 5 CH 3 CN (70%)

30 Nucleofili poco basici Nucleofili poco basici aumentano la sostituzione relativamente alla eliminazione Alogenuro secondario + nucleofilo poco basico I NaN 3 pk a (HN 3 ) = 4.6 N 3 (75%)

31 Alogenuri alchilici terziari Gli alogenuri alchilici terziari sono talmente ingombrati che l eliminazione predomina con nucleofili anionici. Solo in reazioni di solvolisi la sostituzione predomina sull eliminazione.

32 esempio CH 3 EtOH (CH 3 ) 2 CCH 2 CH 3 Br EtO - /EtOH CH 3 CH 3 CCH 2 CH 3 CH 3 C=CHCH 3 OCH 2 CH 3 con etossido di sodio in etanolo, 25 C in etanolo, 25 C 64% (SN1) 36% (E2) A da eliminazione (E1) 99%

33 CH 3 CH 3 C CH 3.. Br.. : Stadio unimolecolare lento Meccanismo E1 1 stadio In comune con Il 1 stadio della Sn1 H 3 C CH C + : Br :.. CH 3

34 CH 3 CH 3 C CH 3.. Br.. : unimolecolare lento Meccanismo E1 1 stadio H 3 C CH C + : Br :.. CH 3

35 H H 3 C CH + 2 C CH 3 base Meccanismo E1 2 stadio stadio bimolecolare veloce CH 3 H 3 C C CH 2

36 Dal momento che il meccanismo E1 ha la stessa equazione cinetica del meccanismo Sn1 esiste una forte competizione tra questi 2 percorsi di reazione. Cinetica del primo ordine Si forma di preferenza l alchene più sostituito

37 Sostituzione o eliminazione? Competizione fra eliminazione e sostituzione Con un alogenuro alchilico primario: con nucleofili forti, si ha sostituzione S N 2 con basi forti e stericamente impedite, si ha eliminazione E2 Con un alogenuro alchilico terziario: con nucleofili o basi deboli, si ha una miscela di prodotti S N 1 ed E1 con basi forti, si eliminazione E2 Con un alogenuro alchilico secondario: con nucleofili e basi forti, si ha una miscela di prodotti S N 2 ed E2 con basi forti e stericamente impedite, si ha eliminazione E2

38 In definitiva. -Alogenuri alchilici primari danno sostituzione nucleofila, con il meccanismo S N 2 tranne che in presenza di una base ingombrata -Alogenuri alchilici terziari danno prevalentemente la eliminazione (E1 +E2) tranne che in condizione di solvolisi (meccanismo S N 1) -Alogenuri alchilici secondari danno eliminazione E2 soprattutto se trattati a temperature elevate con una base forte e poco nucleofila altrimenti danno sostituzione via S N 2 in presenza di un buon nucleofilo

39 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 Cl + CH 3 O - 25 metanolo H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 Cl + H 3 C C O - K CH 3 H 3 C H 3 C CH 3 C I CH 3 H I H + CH 3 OH + CN - DMSO H 3 C CH 2 C H CH 2 alcol terzbutilico CH 3 25 H 3 C C OCH 3 CH 3 H 3 C H H 3 C H CN CH 3 C CH 2 H 3 C I + H 2 O 25 H 3 C OH H CH 3 50 H 3 C CH 3 H CH 3 H OH

40 Nucleofilo Nucleofili Anionici ( Basi deboli) (RS -, SCN -, I -, Br -, N 3-, CN - etc.) Nucleofili Anionici ( Basi Forti) ( HO -, RO - ) Nucleofili Neutri (H 2 O, ROH, RSH, R 3 N) Gruppo Alchilico Primario RCH 2 - Sostituzione S N 2 veloce. La velocità di reazione può essere ridotta dalla sostituzione in β come nel caso del neopentile. Sostituzione S N 2 veloce. Può verificarsi anche una eliminazione E2. Sostituzione S N 2 (N S >>O) Secondario R 2 CH- Sostituzione S N 2 più eliminazione E2 (dipende dalla basicità del nucleofilo). La velocità di reazione può essere ridotta dalla sostituzione in β e questo aumenterà la eliminazione. La eliminazione E2 sarà predominante. Sostituzione S N 2 (N S >>O) In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Terziario R 3 C- La eliminazione E2 predomina con la maggior parte dei nucleofili (anche se sono basi deboli). In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. La eliminazione E2 predomina. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Eliminazione E2 con nucleofili azotati (sono basici). Nessuna sostituzione S N 2. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Allile H 2 C=CHCH 2 - Veloce sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1 e 2. Nel caso dei 3 si ha una lenta sostituzione S N 2 oppure, se il nucleofilo è moderatamente basico, una eliminazione E2. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Veloce sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1. Nel caso dei 2 si ha una competizione fra S N 2 ed E2. Nel caso dei 3 la Eliminazione E2 domina. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Nucleofili all'azoto ed allo zolfo danno Sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1 e 2. Gli alogenuri 3 daranno eliminazione E2 con nucleofili azotati (perchè sono basici). In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. L'idrolisi sarà favorita nel caso di alogenuri 2 & 3. Benzile C 6 H 5 CH 2 - Veloce sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1 e 2. Nel caso dei 3 si ha una lenta sostituzione S N 2 oppure, se il nucleofilo è moderatamente basico, una eliminazione E2. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Veloce sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1. Nel caso dei 2 si ha una competizione fra S N 2 ed E2. Nel caso dei 3 la Eliminazione E2 domina. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. Nucleofili all'azoto ed allo zolfo danno Sostituzione S N 2 nel caso di alogenuri 1 e 2. Gli alogenuri 3 daranno eliminazione E2 con nucleofili azotati (perchè sono basici). In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da S N 1 e E1. L'idrolisi sarà favorita nel caso di alogenuri 2 & 3.

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