Principali targets di farmaci antiflogistici e immunomodulatori:
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- Gaetano Rossini
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1 Farmacologia Antiflogistici e antinfiammatori Infiammazione tumor, rubor, calor, dolor (A. C. Celsus, De re medica, 30 DC) e functio lesa (Galeno, 2 secolo dopo Cristo) La risposta infiammatoria una fase acuta e transiente, carat-terizzata da vasodilatazione locale ed aumento della permeabilità capillare; una fase subacuta ritardata, carat-terizzata da migrazione di leucociti e cellule fagocitiche; una fase tardiva, cronica, proliferativa caratterizzata da fibrosi e degene-razione del tessuto Numerosi stimoli possono indurre un processo infiammatorio locale o generale (agenti infettivi, ischemia, interazioni antigene-anticorpo, stimoli meccanici e termici, ect.). I comuni sintomi eritema, calore ed edema locale, febbre, iperalgesia, aumento della permeabilità capillare, perdita della funzionalità d'organo = aumento della migrazione di cellule flogistiche, rottura lisosomiale con liberazione locale di mediatori (istamina, serotonina, bradichinina, PAF, leucotrieni e prostaglandine). Principali targets di farmaci antiflogistici e immunomodulatori: -in uso clinico: a) Recettori di autacoidi (es.: H1, LTs) b) Enzimi produttori di autacoidi (es.: COX) c) Promotori e/o inibitori genoma (es.: glucocorticoidi, ciclosporina) d) Citochine (es.: TNF-a, IL-2) -in studio: a) Recettori di autacoidi (es.: BK, PAF, ) b) Potenziamento meccanismi difensivi (es.: SODmimetici,..) c) Citochine (es.: IL-1)
2 Effetti recettori istaminergici H1 H2 H3 H4 Stimolazione formazione NO, contrazione, aumento permeabilità vascolare, rilascio catecolamine e fosforilazione enzimi biosintetici (tirosinidrossilasi), inotropismo negativo (atrio),depolarizzazione per blocco correnti al potassio, firing neuronale Stimolazione secrezione gastrica, rilasciamento, cronotropismo e inotropismo positivo, diminuzione firing neuronale, iperpolarizzazione, inibizione funzione linfocitaria Inibizione rilascio neurotrasmettitori (centrale:istamina, ACh, serotonina, dopamina; periferica:na e ACh, tachichinine) Aumento correnti al calcio m. liscio? Immunomodulazione (?) infiammazione(?) HN CH2 N H 2 N CH2 NH N CH 2 CH 2 NH 2
3 Prima generazione: -Alchilamine (clorfeniramina) -Etanolamine (difenidramina*) -Etilendiamine (pirilamina) -Fenotiazine (prometazina, trimeprazina#) -Piperazine (ciclizina, meclizina*#) -Piperidine (ciproeptadina ) -Didenzossepine tricicliche (doxepina) Effetti collaterali: Sedazione, aumento dell appetito e del peso Vantaggi terapeutici: *Trattamento vomito da cinetosi #lunga durata d azione
4 Seconda generazione: -Piperazine (cetirizina) -Piperidine (terfenadina, astemizolo, loratadina, fexofenadina) Svantaggi terapeutici: Vantaggi terapeutici: Non provocano sonnolenza L uso in associazione con antibiotici macrolidi e antimicotici imidazolici può provocare gravi aritmie; aumento dell appetito e del peso Indicazioni terapeutica anti H1 Rinite su base allergica Orticaria (da esposizione al freddo, sole, ecc.)* Congiuntivite su base allergica* Dermatiti da contatto* Vomito da cinetosi, in associazione con altri farmaci nel trattamento del vomito da chemioterapici *Spesso per somministrazione topica Principali targets di farmaci antiflogistici e immunomodulatori: -in uso clinico: a) Recettori di autacoidi (es.: H1, LT) b) Enzimi produttori di autacoidi (es.: COX) c) Promotori e/o inibitori genoma (es.: glucocorticoidi, ciclosporina) d) Citochine (es.: TNF-a, IL-2) -in studio: a) Recettori di autacoidi (es.: BK, PAF, ) b) Potenziamento meccanismi difensivi (es.: SODmimetici,..) c) Citochine (es.: IL-1)
5 99 Rofecoxib, Celecoxib
6 Acido arachidonico ROS P450epossigenasi 5-,12-,15- LOX PGHS 1 PGHS 2
7 Tyr 385 Sintesi delle prostaglandine a partire dall acido acido arachidonico Fe-Eme Tyr 385 Tyr 385 PGH2 Acido arachidonico
8 From: Funk CD, Science, 294, 1871, 2001 COX-3 (?) Gastric epithelial cells Mucus production, cytoprotection
9 Prostaglandine e Prostacicline: Eritema ed aumento del flusso sanguigno locale per una azione persistente sui vasi cutanei e le vene superficiali. Sensibilizzazione delle terminazioni dolorifiche agli stimoli algogeni (proalgogeno) Aumento della temperatura corporea per diretta regolazione (via camp) del centro termoregolatore (ipotalamo) con aumentata produzione di calore e diminuita termodispersione.
10 COX-1 COX-2 Sito catalitico Sito catalitico Ac. arachidonico Il canale idrofobico della COX-1 risulta più stretto di quello della COX-2 e accesso di molecole con gruppi aromatici con sostituenti solfonici è impedito per ingombro sterico
11 Sito catalitico Sito catalitico Ac. arachidonico
12 Acetylsalicylic acid Aspirin A(cetyl cetyl)spiraea COOH OCOCH 3
13 IC50 di FANS per COX-1 e COX-2 COX-1 COX-2 Ratio µm COX2/1 Non selettivi Piroxicam ASA Indometacina Diclofenac Meloxicam Selettivi Nimesulide Celecoxib Rofecoxib > Posologia e parametri farmacocinetici di alcuni FANS Dose Assorbimento legame volume % t/2 Elimin (mg/die) p.os % proteine distr. Metabol (h) ASA 2000/ rene(80) Indmetacina 50/ rene(70) Diclofenac 75/ rene(75) Naproxene 250/ rene(94) Piroxicam rene(90) Nabumetone 2000/ rene(80) Nimesulide 200/ rene(75) Meloxicam 7.5/ rene(50) Rofecoxib 12.5/ bile(99) Celecoxib 50/ bile(60)
14 Indicazioni terapeutiche dei FANS Stati infiammatori delle articolazioni, dei tessuti molli. Dolore postoperatorio e terminale in associazione agli oppioidi Mal di testa Dismenorrea Antipiretici negli stati febbrili Chiusura del dotto arterioso di Botallo Attacco gottoso acuto Recenti indicazioni terapeutiche dei FANS Poliposi familiare del colon Prevenzione della progressione del morbo di Alzheimer (?) Effetti collaterali dei FANS Dispepsia, gastrite e ulcere gastriche Ritenzione idrosalina, edema e diminuzione della funzionalità renale fino ad insufficienza renale e nefrotossicità Angioedema, orticaria e rinite Asma Goodman & Gilman s, 2001
15 Effetti collaterali di alcuni FANS ASA: sanguinamento, tinnito Indometacina: confusione mentale Paracetamolo a dosi tossiche o in soggetti alcolisti: danno epatico Per i coxib (rofecoxib) per somministrazione cronica: aumento dell incidenza di eventi cardiovascolari Il paracetamolo E un analgesico non oppioide, un ottimo antipiretico, ma non è un antiinfiammatorio Sembra inibire l enzima COX-3, presente soprattutto a livello centrale Chandrasekharan NV,.& Simmons DL. - COX-3, a cyclooxygenase-1 variant inhibited by acetaminophen and other analgesic/antipyretic drugs: cloning, structure, and expression. Proc Natl Acad Sci U S A : Trattamento dell artrite reumatoide Farmaci sintomatici: FANS (Soprattutto COX2 inibitori). Farmaci immunosoppressori Ciclosporina, tacrolimus (inibitori della calcineurina); Glucocorticoidi Farmaci antiproliferativi ed antimetaboliti azatioprina, metotressato, micofenolato mofetil Anticorpi: antirecettori specifici (Muromonab-CD3), e anticitochine (infliximab).
16 TRATTAMENTO FARMACOLOGICO DELLA GOTTA Episodi di artrite ricorrente associata a precipitazione di CRISTALLI DI URATO (Na+) nel liquido sinuviale; TOFI Iperuricemia Farmaci usati nel trattamento della gotta: Colchicina (attacco acuto - antimitotico, legandosi ai microtubuli di alcune cellule migranti, ne impedisce la migrazione) FANS (indometacina e fenilbutazone) Uricosurici (probenecid, aumenta la secrezione di ac. urico iniben- done il riassorbimento a livello renale (tubulo prossimale) Inibizione della sintesi di ac. urico (xantina ossidasi - substrati xantina ed ipoxantina)
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