Università degli Studi Magna Græcia di Catanzaro. Scuola di Farmacia e Nutraceutica. Corso di. Chimica Farmaceutica e Tossicologica II
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1 Università degli Studi Magna Græcia di atanzaro Scuola di armacia e utraceutica orso di himica armaceutica e Tossicologica II rancesco rtuso. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 1
2 Stimolo Recettore ervi periferici Midollo spinale Talamo orteccia cerebrale Inibizione conduzione del dolore e blocco di recettori del dolore 33 Eliminazione e attenuazione della sensibilità al dolore senza eliminazione della coscienza Analgesici Soppressione della sensibilità al dolore e della coscienza. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II Meccanismo d azione Iperpolarizzazione della membrana post-sinaptica mediante inibizione tonica o fasica dei canali per il a + voltaggio dipendenti 1) omposti ionici: La maggior parte degli anestetici locali hanno valori di pka > carica positiva a p fisiologico. Agiscono su lato interno di membrana 2) omposti che inibiscono la conduzione nervosa ed agiscono su lato esterno di membrana: tetrodotossina e analoghi inibiscono il flusso di ioni sodio. essun uso terapeutico per la loro tossicità e scarsa lipofilia. 3) omposti non ionici: alcooli alifatici, benzocaina, alcool benzilico ed inibiscono la conduzione scomponendo l architettura strutturale della membrana nervosa. (con meccanismo simile a quello degli anestetici generali). rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 2
3 Relazione struttura attività Gruppo lipofilo aromatico atena di atomi di carbonio Porzione basica idrofila Sostituenti indispensabili: unzione esterea unzione ammidica unzione eterea unzione carbonilica unzione amidinica Migliorativi dell attività Gruppi ingombranti Elettron donatori Deprimenti l attività Elettron attrattori Isosteri eterociclici non migliorano l attività ma aumentano la tossicità. La lunghezza può variare tra 6 e 9 Å allungamento aumenta la liposolubilità. la potenza e la tossicità accorciamento favorisce l idrosolubilità e diminusce potenza e tossicità miglior equilibrio con una catena tra 1 e 3 atomi è un gruppo amminico secondario o terziario Influenza la farmacocinetica: ripartizione nel sangue la distribuzione il legame alle proteine plasmatiche l intensità e la durata d azione Sostituenti ingombranti rafforzano l attività Una funzione amminica non è necessaria per l attività anestetica locale. L eliminazione ne limita l attività all uso topico. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II Effetti collaterali - Dipendenza - Reazioni allergiche - Irritazione tissutale Tossicità Dovuta all azione su altre membrane eccitabili a livello di - uore - Giunzioni neuromuscolari - S (azione inibente sui sistemi dotati di recettori canale). rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 3
4 R S S S Ecgonina Benzoile (+) ψ ocaina (Destrocaina) (-) ocaina B: l idrolisi della funzione benzoil esterea azzera l attività anestetica. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II R S semplificazione α Eucaina Ecgonina Benzoile (-) ocaina β Eucaina (Betacaina) B: l idrolisi della funzione esterea azzera l attività anestetica Procaina. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 4
5 enacetina Salicilato di metile Azione antalgica non anestetica chimerizzazione Azione anestetica locale 2 2 Benzocaina Minore diffusione B: l idrolisi della funzione esterea azzera l attività anestetica Procaina. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II : Amminoesteri 2 R ( 2 ) lorprocaina R= -l Propossicaina R= - Tetracaina Butacaina 4 9 Esilcaina 2 2 Amilocaina 2 Meprilcaina Benoxinato Proparacaina. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 5
6 : Amminoammidi 2 Lidocaina Etidocaina 3 7 Prilocaina Bupivacaina 4 9 Pirrocaina. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II : Vari Amminoeteri Amminochetoni Diclonina Amminocarbammati Amidine. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 6
7 Sintesi della Destrocaina / Pd separazione per salificazione con acido chirale Destrocaina. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II Sintesi Benzocaina, Procaina, Tetracaina KMn 4 / S 4 Pd/ Benzocaina PRAIA 5 1) ( 2 ) 2 2) 2 /Pd/ ( 2 ) TETRAAIA 3. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 7
8 2 2 2 Sintesi della Lidocaina 2 Decomposizione termica Riduzione 2 l 2 l 2 l 2,6-xilidina 3 2 ( ) 2 Lidocaina. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II Sintesi della Mepivacaina 2 /Pd Pl 3 Acido picolinico Acido pipecolinico ( ) 2 S 4 Mepivacaina. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 8
9 Sintesi dell Amilocaina l ( ) Amilocaina. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 9
10 Stimolo Recettore ervi periferici Midollo spinale Talamo orteccia cerebrale Inibizione conduzione del dolore e blocco di recettori del dolore 1919 Eliminazione e attenuazione della sensibilità al dolore senza eliminazione della coscienza Analgesici Soppressione della sensibilità al dolore e della coscienza. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II Sono sostanze ad azione deprimente non selettiva sul S. Gli anestetici generali sono in grado di produrre una parziale o totale perdita della sensibilità e della coscienza associate a rilassamento muscolare. A livello del S sono mediatori del dolore i sistemi glutammatergico, serotoninergico, istaminergico e gabaergico. Riveste un importante ruolo la concentrazione di + e K + Stadio 1 Analgesia (neuroleptoanalgesia) Stadio 2 Delirio (induzione) Stadio 3 Anestesia hirurgica Eventi Moderata depressione di centri corticali. Procedura indicata per piccoli interventi che non richiedono rilassamento prolungato. Aumento della disinibizione di centri riflessi, accompagnata da eccitazione e movimenti involontari dovuta a depressione di neuroni inibitori. 1) Perdita di riflessi spinali 2) Riduzione di riflessi muscolari 3) Paralisi muscoli intercostali 4) Scomparsa di tono muscolare Effetti fisiologici Depressione di centri corticali più elevati e dei centri talamici cui fanno capo tutte le terminazioni sensoriali Perdita di coscienza accompagnata da movimenti scoordinati ed eccitazione. Aumento di pressione e frequenza cardiaca. Respirazione irregolare Respiro regolare ed involontario. Man mano che il grado di anestesia diventa profondo le manifestazioni si differenziano nei 4 piani dell anestesia chirurgica. Stadio 4 Paralisi (morte prossima) Paralisi respiratoria e circolatoria (vasomotoria) per depressione di centri vegetativi. Arresto respiratorio. Respirazione mantenuta artificialmente. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 10
11 Gassosi e volatili omposto Data Struttura Protossido di azoto Etere dietilico 1846 loroformio 1847 l 3 Etile cloruro l Etilene = 2 Viniletere 1934 ( 2 ) 2 iclopropano 1934 Tricloroetilene 1934 l 2 =l Etilvinil etere 1947 = 2 luorossene = 2 Alotano Brl Metossiflurano l 2 Enflurano l Isoflurano l 3. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II aratteristiche generali e meccanismo d azione Appartengono alle più disparate classe di sostanze chimiche: gas nobili, idrocarburi, eteri, alcoli, idrocarburi clorurati, barbiturici, benzodiazepine, steroidi. Sono tutti accomunati da un elevata lipofilia che ne consente una distribuzione ampia anche a carico del S Il meccanismo d azione è, nella maggior parte dei casi, aspecifico. Si osserva una variazione della permeabilità cellulare o l interazione con recettori o, ancora, l inibizione di processi enzimatici. Si pensa che gli anestetici generali inserendosi nelle membrane ne producono l espansione e la fluidificazione, compromettendo la funzione delle proteine transmembrana (canali, pompe, recettori). Questo ridurrebbe la conduzione di un impulso nervoso. È comunque documentato, per alcune classi di farmaci: 1) l inibizione delle vie eccitatorie attraverso l inibizione sistema glutammatergico (chetamina); 2) il potenziamento di attività inibitoria attraverso potenziamento sistema GABAergico (barbituri e benzodiazepine); l interazione con i recettori oppioidi accoppiati a proteine G che regolano negativamente attività di neuroni del locus coeruleus (oppioidi). Possono essere calssificati in: Anestetici gassosi e volatili o per inalazione Anestetici endovenosi. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 11
12 Gassosi e volatili Sintesi del Sintesi del icloproano Zn Br Br Et Sintesi dell etere dietilico. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II rganici Alogenati Liquidi loroformio Indokolon Isoindokolon 3 2 l 2 l 3 2 Desflurano Enflurano Isoflurano l l l Br Metossiflurano Sevoflurano Alotano. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 12
13 rganici Alogenati Liquidi Sintesi dell Alotano l l 2 Ba cloruro di vinile -l cloruro di vinilidene Sintesi del Metossiflurano g 2 gl 2 l 2 hv l K. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II Preanestetici o Anestetici di base Sono dotati di meccanismo d azione noto e si dividono in: Barbiturici (GABA A ) Benzodiazepine (GABA A ) Vari (GABA A MDA) 3 R 1 R 2 R 1 R 2 R 1 = - R 2 = R 1 = - 2-= 2 R 2 = R 1 = R 2 = Esobarbitale Metoesitale Tiopentale Diazepam 3 lunitrazepam 3 S R 1 = - 2-= 2 R 2 = Tiamilale l 2 2R 3 l 3 Midazolam Propofol Alfadolone R = Alfaxolone R = Etomidato 2n 3 7 Propanidide. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 13
14 Preanestetici o Anestetici di base: hetamina Potente anestetico dissociativo a breve durata d azione. Utilizzato in chirurgia pediatrica in soggetti asmatici. Somm. per via e.v. Usi: brevi interventi, procedure diagnostiche dolorose. Meccanismo d azione: -Blocca gli effetti di GLU (antagonista del glutammato) -Azione anestetica dovuta a depressione di sistema talamo-corticale -Azione amnesica e catalettica Metabolismo: Derivato -demetilato ancora attivo Idrossilazione del cicloesano Stereochimica: L enantiomero S(+) è 3-5 volte più potente di R(-). orma racemica utilizzata in terapia.. rtuso himica armaceutica e Tossicologica II euroleptoanalgesia Essa riguarda la fase I dell anestesia ed indica lo stato fisiologico raggiunto in seguito a somministrazione di un analgesico narcotico e di un neurolettico. Questi farmaci sono fra loro sinergici riducendo la sensibilità dolorifica ed il dosaggio di altri anestetici generali. Si produce uno stato di analgesia e di depressione psichica e motoria, priva di perdita di coscienza. Questo tipo di analgesia, assistita dall uso di miorilassanti, viene adoperata in interventi chirurgici molto lunghi o con i pazienti con rischio di malattie cardiovascolari e pazienti anziani; in interventi chirurgia dermatologica ed estetica, interventi di tipo endoscopico. In principio, la neuroleptoanalgesia veniva utilizzata mediante l impiego di cocktail litico. Allo stato attuale l analgesico adoperato è il entanile (agonista recettori oppiodi µ) più attivo 100 volte analgesico della morfina. Il entanile: breve durata d azione e somm. per infusione continua. ella neuroleptoanalgesia, il fentanile è associato al droperidolo (neurolettico butirrofenonico), talvolta con l introduzione con il 2. Meperidina (analgesico narcotico) l Prometazina 2 -- (antistaminico) 2 5 entanile 2 2 (analgesico narcotico) S lorpromazina (neurolettico fenotiazinico) S Droperidolo (neurolettico butirrofenonico). rtuso himica armaceutica e Tossicologica II 14
ANESTETICI LOCALI N COOCH 3
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