Farmaci colinergici. Farmaci colinergici 10/05/2014. Sistema nervoso. Centrale (SNC) Encefalo + Midollo spinale

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1 Sistema nervoso Centrale (SNC) Encefalo + Midollo spinale Periferico (SNP) Nervi cranici + nervi spinali Sistema nervoso autonomo (SNA) Risposte involontarie Sistema nervoso somatico Risposte volontarie Sistema nervoso simpatico (Adrenergico) Risposte di attacco e fuga Sistema nervoso parasimpatico (Colinergico) Riposo, recupero, digestione 1

2 Equilibrio adrenergico/colinergico Equilibrio adrenergico/colinergico 2

3 Recettori colinergici 3

4 La molecola dell'acetilcolina è molto flessibile. Le varie conformazioni possono essere descritte dai valori dei quattro angoli di torsione: τ 0, τ 1, τ 2,τ 3. Proprietà conformazionali dell ACh Analoghi rigidi sono stati utilizzati per esplorare la relazione tra conformazione ed interazione con i recettori 4

5 Modulatori positivi Dopamina (D1) Glutammato (NMDA) Sostanza P THR ACh Modulatori negativi Serotonina (5HT 1, 5HT 5 ) Noradrenalina (α2) GABA (A) Adenosina (A1) Recettori Muscarinici Recettori Nicotinici M1 (M1, M3, M5) M2 (M2, M4) Neuronali (Nn) Muscolari (Nm) G q /G 11 G G i K + s +flusso Na + PLC AD AD Stimolazione IP3 DAG +ATP -ATP Stimolazione Inibizione Biosintesi e metabolismo dell ACh 5

6 Classificazione Colinomimetici Colinolitici Agonisti Nicotinici Agonisti Muscarinici Antagonisti Nicotinici Antagonisti Muscarinici Inibitori AChE Indiretti non selettivi (ovviamente!!!) Nessun impiego in terapia a causa degli effetti secondari a livello gangliare Effetti periferici dell ACh 6

7 Modulatori nicotinici Studio SAR classico su derivati della Nicotina 7

8 Farmacoforo nicotinico Interazione tra un sito anionico del recettore (a) ed un atomo di azoto protonato del ligando. Un legame a idrogeno fra un donatore di legame a idrogeno localizzato sul recettore (b) e un accettore di legame a idrogeno sul ligando. Un interazione fra un sistema π(anello eteroaromaticoo gruppo carbonilico) del ligando (c) e un sistema di elettroni π o un residuo carico positivamente localizzati nel binding site del recettore. Un interazione π-catione fra un residuo aromatico (Trp-149) del binding site del recettore e l atomo di azoto protonato del ligando. Interazioni steriche positive e negative localizzate sulla parte alifatica ed eteroaromatica del ligando. Modificazioni strutturali apportate sull ACh 8

9 Modificazioni strutturali apportate sull ACh Relazione struttura attività dell ACh rispetto al recettore nicotinico 9

10 Modulatori recettore nicotinico AGONISTI Nessun impiego terapeutico Antagonisti dei recettori nicotinici: ganglioplegici Sali ammonici bis-quaternari INIBIZIONE COMPETITIVA Ammine terziarie INIBIZIONE NON COMPETITIVA 10

11 Antagonisti dei recettori nicotinici: curarosimili BLOCCANTI NEUROMUSCOLARI CURAROSIMILI PACHICURARI LEPTOCURARI NON depolarizzanti competitivi Depolarizzanti NON competitivi Antagonisti dei recettori nicotinici: curarosimili 11

12 Antagonisti dei recettori nicotinici: curarosimili non depolarizzanti (pachicurari) H 3 CO HO Cl - H H 3 C O N+ + N CH 3 CH 3 d-tubocurarina cloruro O OCH 3 2,2',2'-trimetil-6,6'-bis(metilossi) tubocuraran-2,2'-diio-7',12'-diol dicloruro Cl - OH Alcaloide naturale ottenuto dalla corteccia di Chondrodendron tomentosum, si lega al recettore nicotinico sulla membrana postgiunzionale e blocca in modo competitivo l azione dell ACh. Presenta una lunga durata d azione e viene eliminato, prevalentemente non modificato, per via renale. Ha un uso clinico assai ridotto in quanto i nuovi composti, sebbene dotati di una più breve durata d azione, dimostrano una ridotta frequenza di effetti collaterali significativi, tra cui il blocco gangliare, il blocco delle risposte vagali ed il rilascio di istamina. Antagonisti dei recettori nicotinici: curarosimili non depolarizzanti (pachicurari) Mivacurio cloruro E un miorilassante benzilisochinolonico a breve durata d azione. E metabolizzato dalle colinesterasi plasmatiche e la durata del blocco è aumentata nei pazienti con deficit di questi enzimi. Non è associato ad attività vagolitica o bloccante gangliare ma può causare rilascio di istamina, soprattutto dopo iniezione rapida. 12

13 Antagonisti dei recettori nicotinici: curarosimili non depolarizzanti (pachicurari) O O Br - + N N + Br - Pancuronio bromuro O O Prototipo degli ammonio-steroidi, è un miorilassante a lunga durata d azione spesso utilizzato in terapia intensiva per la ventilazione meccanica a lungo termine. Presenta una durata d azione maggiore rispetto alla succinilcolina e viene eliminato per via renale. Non induce la liberazione di istamina, ma gli effetti vagolitici e simpaticomimetici possono causare tachicardia e ipertensione. Sintesi del Pancuronio 13

14 Antagonisti dei recettori nicotinici: curarosimili depolarizzanti (Leptocurari) Sono molecole a catena lunga e lineare. Si ha un massimo di attività quando i due gruppi onio sono separati da una catena metilenica compresa nell'intervallo fra C-10 e C-16. La distanza fra le due teste cationiche varia nell'intervallo 10.8 Ǻ Ǻ. Se si aumenta l'ingombro sterico dei gruppi legati agli atomi di azoto quaternari si passa progressivamente da leptocurari a pachicurari. Antagonisti dei recettori nicotinici: curarosimili depolarizzanti (Leptocurari) O + N O O + N O Succinilcolina trimetil-[2-[4-osso-4-(2 trimetilazaniomiletossi) butanoil]ossietil]ammonio Estere di dicolina, produce un blocco che presenta una combinazione delle caratteristiche tipiche sia dei composti competitivi che di quelli depolarizzanti (meccanismo d azione duplice ). Inizialmente produce le caratteristiche fascicolazioni e il potenziamento della massima contrazione, seguiti dal rapido insorgere del blocco neuromuscolare. Viene rapidamente idrolizzata dalle esterasi plasmatiche a composto inattivo, perciò possiede una breve durata d azione. Viene usata in anestesia come miorilassante per facilitare l'intubazione endotracheale, la ventilazione meccanica ed una vasta gamma di manovre chirurgiche ed ostetriche. 14

15 Sintesi della Succinilcolina Antagonisti dei recettori nicotinici: curarosimili depolarizzanti (Leptocurari) + Me 3 N (CH 2 ) 10 + NMe 3 Decametonio trimetil-(10-trimetilazanioildecil)ammonio Presenta lo stesso meccanismo d azione della succinilcolina. La massima azione di blocco neuromuscolare si verifica con metileni; l attività si riduce se il numero di atomi di carbonio aumenta o diminuisce. La struttura cristallografica (1ACL; Harel, 1993) ha rivelato come il decametonio interagisca con il Trp84 in fondo alla tasca e con il Trp279 dell acetilcolinesterasi all entrata. Con il decametonio è stata osservata per la prima volta la duplice interazione con il fondo della gola e con l ingresso della stessa, motivo per il quale l inibizione è duratura nel tempo. Più potente della tubocurarina, ha interesse storico e non è più in commercio. 15

16 Agonisti muscarinici Agonisti muscarinici: modello dell interazione con M 1 16

17 Agonisti muscarinici: relazione struttura attività Agonisti muscarinici: relazione struttura attività 17

18 Agonisti muscarinici: relazione struttura attività Agonisti muscarinici: relazione struttura attività 18

19 Agonisti muscarinici: relazione struttura attività Agonisti muscarinici: relazione struttura attività 19

20 Agonisti muscarinici: relazione struttura attività Agonisti muscarinici: Analoghi dell ACh 20

21 Agonisti muscarinici: Analoghi ciclici dell ACh Sintesi del Carbacolo 21

22 Sintesi della Metacolina Sintesi del Betanecolo 22

23 Agonisti muscarinici: analoghi dell ACh Inversione estere Complicazione molecolare Arecolina Agonisti muscarinici: distribuzione dell Arecolina rispetto all ACh % ionizzata = 100-[100/( (ph-pka) )] 23

24 Agonisti muscarinici Sintesi della Pilocarpina 2 etil, 3 carbossi butirro lattone 24

25 Antagonisti muscarinici di origine naturale Antagonisti muscarinici di origine naturale 25

26 Antagonisti muscarinici di origine naturale Antagonisti muscarinici semisintetici 26

27 Antagonisti muscarinici sintetici I principi utilizzati nella progettazione di antimuscarinici di sintesi sono stati: 1. disconnessione della molecola dell'atropina; 2. introduzione di gruppi voluminosi nella molecola dell'ach. Antagonisti muscarinici sintetici: relazione struttura attività 27

28 Antagonisti muscarinici sintetici: relazione struttura attività ESEMPI Antagonisti muscarinici sintetici: esteri di ammino alcoli Prodotti di semplificazione molecolare dell atropina in cui il sistema biciclico è stato rimpiazzato da una catena alchilica lineare; contengono un gruppo ammonico quaternario o amminico terziario ad una estremità della catena; contengono un raggruppamento estereo di tipo acetilico con sostituenti voluminosi. X + N CH 2 CH 2 O CO C Z Y Atropina 28

29 Antagonisti muscarinici sintetici: esteri di ammino alcoli Sono in genere farmaci ad azione spasmolitica utilizzati nelle coliche epatiche o delle vie biliari, coliche gastrointestinali e renali; alcuni trovano impiego come coadiuvanti nella cura dell ulcera gastroduodenale, data la loro azione antisecretiva; alcuni trovano impiego come midriatici. Adifenina Piperidolato Antagonisti muscarinici sintetici: esteri di ammino alcoli Br - CH 3 i-pr + N i-pr Br - H 3 C + N O O O OH O O Ossifenciclimina Propantelina bromuro Clidinio bromuro Poldina 29

30 Antagonisti muscarinici sintetici: eteri di aminoalcoli Antagonisti muscarinici sintetici: aminoalcoli 30

31 Antagonisti muscarinici sintetici: aminoalcoli N N CONH 2 N + I - O S N O N OH Isopropamide ioduro Fencarbamide Tropicamide Antagonisti muscarinici selettivi: sviluppo 31

32 Antagonisti muscarinici selettivi Antagonisti muscarinici M 1 selettivi: SAR 32

33 Antagonisti muscarinici M 1 selettivi: effetto gastroprotettivo indiretto Antagonisti muscarinici M 2 selettivi Lead compound 33

34 Antagonisti muscarinici M 2 selettivi: SAR Antagonisti muscarinici M 3 selettivi 34

35 Antagonisti muscarinici M 2, M 3 selettivi Tolterodina Incontinenza urinaria Antagonisti muscarinici: Sintesi della Ossifenonio 35

36 Antagonisti muscarinici: Sintesi della Prociclidina Antagonisti muscarinici: Sintesi della Poldina 36

37 Antagonisti muscarinici: Sintesi della Tolterodina Ac. (-) Tartarico Antagonisti muscarinici selettivi M 3 : Sintesi del 4DAMP 37

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