FARMACI ANTI-VIRALI CHEMIOTERAPIA ANTIVIRALE
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1 FARMACI ANTI-VIRALI CHEMIOTERAPIA ANTIVIRALE Dr.ssa Claudia Pellacani Sscaricato da: medicina.unipr.it
2 VIRUS: generalità Parassiti obbligati Difficoltà a sviluppare farmaci che distinguono i processi replicativi virali da quelli dell ospite = tossicità Gli agenti antivirali devono colpire selettivamente le diverse tappe della fisiologia dell infezione virale
3 Farmaci contro Herpesvirus HERPES SIMPLEX DI TIPO 1 (HSV-1): Bocca, faccia, pelle, esofago e cervello HERPES SIMPLEX DI TIPO 2 (HSV-2): Genitali, retto, pelle, mani e meningi VARICELLA-ZOSTER VIRUS (VZV), EPSTEIN-BARR VIRUS, CITOMEGALOVIRUS, : vidarabina (tossicità=limitato impiego clinico)
4 Farmaci contro Herpesvirus Cidofovir Profarmaco analogo della citosina, attivato per difosforilazione. Inibisce la DNA polimerasi virale e blocca la sintesi del DNA del virus. La resistenza al farmaco dovuta a mutazioni puntiformi della DNA polimerasi. Attivo contro:herpes, Citomegalovirus, adenovirus, poliomavirus e papillomavirus. Nefrotossico.
5 Farmaci contro Herpesvirus Foscarnet Analogo organico di un pirofosfato inorganico. Inibisce la DNA polimerasi virus specifica e la transcrittasi inversa. Somministrato per via endovenosa o orale (non ancora approvata negli USA) Gli effetti collaterali del foscarnet somministrato EV sono: nefrotossicità, ipocalcemia sintomatica, ipomagnesemia, fosfatemia, ipokaliemia ed effetti sul SNC (emicrania, tremori, irritabilità, )
6 Farmaci contro Herpesvirus Idoxuridina Analogo iodinato della timidina. Inibisce replicazione herpesvirus. E priva di selettività d azione. Reazioni indesiderate: infiammazione, prurito/bruciore/ dolore, edema dell occhio, reazioni allergiche In USA approvata solo per trattamento topico delle cheratiti (da HSV).L uso per via oftalmica non è ancora stato approvato in Italia.
7 Farmaci contro Herpesvirus Penciclovir Analogo della guanosina; inibisce la DNA polimerasi virale del HSV-1 e del HSV-2. Viene fornito in forma di crema per uso dermatologico (via endovenosa non è ancora stata approvata negli USA). Effetti indesiderati: pizzicore / bruciore in corrispondenza della zona di applicazione del farmaco, e diminuzione della sensibilità cutanea (sensazione di intorpidimento e formicolio). Penciclovir è controindicato nelle donne in gravidanza e durante il periodo dell'allattamento.
8 Farmaci contro Herpesvirus Famciclovir Il famciclovir è un pro-farmaco del penciclovir. Attivo contro:hsv-1, HSV-2, VZV, EBV, CMV. Biodisponibile al 77% e convertito in penciclovir nell'intestino e nel fegato. Stessa efficacia dell'aciclovir contro HSV-2 e VZV e ha una maggiore biodisponibilità.
9 Farmaci contro Herpesvirus Fomivirsen È un oligonucleotide fosforotioato a 21 nucleotidi. Somministrato per iniezione intravitreale nel trattamento della retinite (da CMV) di pazienti che non rispondono ad altra terapia. Effetti collaterali: irite, vitreite, cataratta e aumento pressione intraoculare
10 Farmaci contro Herpesvirus Trifluridina Nucleoside pirimidinico con tre atomi di Fluoro (in vitro attivo contro HSV1 e 2, CMV,adenovirus e virus del vaiolo bovino). Interferisce con la sintesi del DNA perché la Trifluridina trisfosfato inibisce l incorporazione della timidina trisfosfato. Trifluridina si incorpora poi nel DNA.
11 Farmaci contro Herpesvirus Ganciclovir É analogo nucleosidico aciclico della guanina che viene attivato per trifosforilazione da una fosfotransferasi virale (nel citomegalovirus) o dalla timidina chinasi (nell'herpes-virus). Inibisce la DNA polimerasi virale e quindi blocca la sintesi del DNA del virus. Somministrato per endovenosa. É escreto per via renale. Effetti collaterali: mielosoppressione (neutropenia). Rari effetti collaterali sul SNC (fino a svenimenti).probabilmente anche embriotossico. Valganciclovir= 1-valil estere profarmaco del gangliovir
12 Farmaci contro Herpesvirus Valaciclovir Il valaciclovir è un estere ottenuto dalla condensazione dell aciclovir con l aminoacido valina ( L-valil estere dell aciclovir) Il valaciclovir è meno idrofilo dell aciclovir. E assorbito attivamente a livello della mucosa intestinale ad opera del carrier degli oligopeptidi. Il valaciclovir viene rapidamente idrolizzato in vivo liberando aciclovir e valina.
13 Farmaci contro Herpesvirus Aciclovir (9-[(2-idrossi-etossi)metil]-9H-guanina) 1982= approvazione Analogo nucleosidico della guanina
14 Aciclovir Meccanismo d azione l'aciclovir viene monofosforilato grazie all'enzima timidina chinasi virale -> farmaco agisce prevalentemente sulle cellule infettate. l'aciclovir monofosfato viene fosforilato nella forma trifosfata (agisce da inibitore competitivo con la desossiguanosina trifosfato per la DNA polimerasi virale ). l'aciclovir può venir inserito nel DNA virale in crescita. Vi è arresto del processo di allungamento della catena a causa della mancanza del gruppo ossidrile in posizione 3.
15 Aciclovir: Resistenza Può comparire a seguito di: alterazioni nella produzione (assenza o produzione limitata) della timidina chinasi. Alcuni composti non necessitano attivazione della molecola da parte della timidina chinasi (es:foscarnet, cidofovir, ) quindi possono essere utilizzati in caso di resistenza all'aciclovir modificazione della DNA polimerasi virale alterazione del substrato della timidina chinasi (es: fosforilazione della timidina e non dell aciclovir) Nella maggior parte dei casi la resistenza compare per alterazione della timidina chinasi -> comparsa di resistenza crociata verso altri farmaci antivirali (es. valaciclovir, ganciclovir,fanciclovir).
16 Aciclovir: assorbimento, distribuzione ed eliminazione Somministrazione: via orale (biodisponibilità 10-30%), endovenosa, oftalmica(non ancora approvato in USA) e uso topico (basso assorbimento). L emivita plasmatica è di circa 2,5 ore (intervallo tra 1,5 e 6 ore negli adulti sani). Nei neonati, l'emivita è di circa 4 ore mentre in soggetti con insufficienza renale è di circa 20 ore. Il farmaco si distribuisce nei fluidi corporei (compresi fluidi vescicolari, umor acqueo e liquor). Si concentra nel latte materno, nel liquido amniotico e nella placenta. L'aciclovir è escreto (quasi immodificato) per via renale,per filtrazione glomerulare e secrezione tubulare. 15% escreto sotto forma di 9- carbossimetossimetilguanina e metaboliti minori.
17 Aciclovir: effetti collaterali Solitamente ben tollerato può provocare: Per via topica(con uso di glicol polietilenico come base): irritazione alle mucose/bruciore a lesioni presenti su organi genitali Per via orale: nausea, diarrea, eruzioni cefalea, insufficienza renale, neurotossicità, neutropenia (nei neonati) Per via endovenosa può causare insufficienza renale e problemi a carico del SNC Non sono noti problemi nel corso della gravidanza
18 Aciclovir: interazione con altri medicinali Somministrazione con: Ciclosporina (effetto immunosoppressivo)= aumento rischio nefrotossicità Zidovudina (contro HIV) = sonnolenza e letargia Probenecid (uricosurico)=riduzione clearance renale/prolunga il tempo di eliminazione dell aciclovir Metotressato (antitumorale)= riduzione clearance renale metotressato
19 Farmaci antinfluenzali Amantadina e Rimantadina Sono ammine cicliche. Agiscono a basse concentrazioni contro il virus dell'influenza A. Rimantadina 4/10 volte più attiva dell'amantadina. Inibiscono la penetrazione o la perdita dell'involucro esterno del virus. Bersaglio è la proteina di membrana virale M2. Vanno utilizzati entro 48 h dall'esordio di un'influenza A per diminuire la gravità /durata dei sintomi. Indicati per la profilassi nei soggetti non vaccinati o negli operatori sanitari. Resistenza poco comune ad eccezione di virus dell'influenza aviaria e suina (H5N1). Assorbite per via orale. Effetti collaterali: disturbi gastrointestinali, nervosismo, difficoltà di concentrazione.
20 Farmaci antinfluenzali Oseltamivir La formulazione commerciale è un pro-farmaco del metabolita attivo, un inibitore selettivo degli enzimi neuraminidasi del virus influenzale. Usato nel trattamento/profilassi della influenza A e B, somministrato per via orale. Il pro-farmaco viene convertito nel metabolita attivo principalmente nel fegato, ad opera delle esterasi epatiche. Almeno il 75 % della dose somministrata per via orale raggiunge la circolazione sistemica come metabolita attivo. L oseltamivir assorbito è eliminato principalmente (> 90 %) tramite conversione a oseltamivir carbossilato. É eliminato nelle urine Effetti collaterali:nausea, vomito, disturbi gastrointestinali, emicrania. Non sicuro in gravidanza.
21 Farmaci antinfluenzali Zanamivir Zanamivir è inibitore della neuraminidasi per il trattamento dell influenza A e B. Somministrato per via inalatoria. Biodisponibilità totale del farmaco è bassa e circa 10-20% della dose assorbita a livello sistemico con un picco della concentrazione sierica entro 1-2 ore. Si deposita nel tratto respiratorio portando ( sito dell infezione dell influenza). Viene escreto a livello renale come farmaco immodificato e non viene metabolizzato. L eliminazione renale viene completata entro 24 ore
22 Farmaci antinfluenzali Zanamivir Effetti collaterali: a carico delle vie respiratorie con tosse e bronchite. Nei pazienti con asma e broncopneumopatie croniche ostruttive gravi lo zanamivir può causare broncospasmo e diminuzione della funzionalità respiratoria. Molto raramente reazione di tipo allergico (edema facciale e orofaringeo) rash, orticaria, disturbi della cute e del tessuto sottocutaneo.
23 Farmaci antiepatite Adefovir Adefovir anche denominata bis-pom PMEA è un-somministrato per via orale e agisce come inibitore competitivo della DNA polimerasi virale e della trascrittasi inversa. Selettività correlata alla maggiore affinità per la polimerasidell'hbc rispetto alle polimerasi cellulari. Resistenza al farmaco nel 4% dei pazienti infetti cronicamente da HBV. Effetti collaterali: nefrotossictà, disfunzione tubolare, mal di testa, fastidi addominali, diarrea. Rischio di steatosi se viene somministrato in contemporanea con altri antivirali e analoghi dei nucleosidi.
24 Farmaci antiepatite Lamivudina Somministrata per via orale, è indicato per il trattamento dell'epatite cronica B. E' un inibitore competitivo della DNA polimerasi virale e della trascrittasi inversa. Alla dose utilizzata per contrastare l'infezione è generalmente ben tollerata (alta frequenza di ricezione del farmaco può portare ad aumento della transaminasi.
25 Farmaci antiepatite Interferoni Potenti citochine con attività antivirale immunomodulatrice e antiproliferativa liberati dalle cellule infettate dell'ospite = reazioni biochimiche che contrastano azione de virus Esistono tre classi principali: alfa e beta (azione antivirale) (azione immunomodulatrice). Sono in grado di: Contribuire alla resistenza della cellula alla penetrazione virale Inibire la sintesi delle proteine virali Modificare risposta immunitaria all'infezione gamma Effetti collaterali: febbre, brividi, cefalea, mialgia, nausea, vomito, diarrea, leucopenia, granulocitopenia trombocitopenia, neurotossictà, depressione, disordini autoimmuni e disturbi cardiovascolari
26 L infezione da HIV La somministrazione di una combinazione di almeno tre composti rappresenta la norma per la cura di questa infezione 1140 possibili combinazioni terapeutiche
27 HIV: human immunodeficiency virus
28 Terapia antiretrovirale 1985 identificazione HIV agente responsabile dell AIDS e disponibilità del suo genoma completo sviluppo inibitori selettivi 1987 Primo antiretrovirale efficace: ZIDOVUDINA (inibitore nucleosidico della trascrittasi inversa).
29 Farmaci antiretrovirali approvati in USA Inibitori nucleosidici della trascrittasi inversa: Zidovudina, Didanosina, Stavudina, Zalcitabina, Lamivudina, Abacavir, Tenofovir disoproxil, Emtricitabina Inibitori non nucleosidici della trascrittasi inversa: Nevirapina, Efavirenz, Delavirdina Inibitori delle proteasi: Saquinavir, Indinavir, Ritonavir, Nelfinavir, Amprenavir, Lopinavir, Atazanavir, Fosamprenavir Inibitori dell'entrata: Enfuvirtide
30 Inibitori nucleosidici della trascrittasi inversa: Zidovudina AZT (3 -azido 3 -deossitimidina) analogo sintetico della timidina attivo contro retrovirus(hiv-1, HIV-2, ) IC 50 contro campioni di HIV-1= nm Più attiva nei monociti rispetto ai monociti-macrofagi (nei linfociti c è maggiore attività di fosforilazione) Più attiva in cellule attivate che in cellule quiescenti (timidina chinasi specifica per fase S del ciclo cellulare)
31 Zidovudina Meccanismo di azione: Zidovudina entra nella cellula Viene foforilata dalla timidina chinasi a zidovudina 5 -monofosfato (alte concentrazioni e inibisce la timidilato chinasi) Viene fosforilata dalla timidilato chinasi a difosfato Viene fosforilata dalla nucleosidedifosfato chinasi in zidovudina 5 -trifosfato La zidovudina 5 -trifosfato blocca l allungamento della catena del DNA virale
32 Zidovudina Dose somministrata:300 mg al giorno (senza considerare assunzione cibo) Assorbimento: picchi di livelli sierici entro l ora Emivita: -profarmaco:1h -zidovudina trifosfato:3-4h Biodisponibilità ridotta al 64% causa metabolismo 1 passaggio (5-glucoronilzidovudina). Non si lega alle proteine plasmatiche in maniera significativa, attraversa barriera ematoencefalica Escrezione: urina, latte materno e nel liquido seminale.
33 Zidovudina Reazioni avverse risolvibili nelle prime settimane di trattamento: Malessere, Mialgia, Nausea, Anoressia, Cefalea, Insonnia Reazioni avverse in pazienti in stato avanzato o con trattamenti con dosi più alte: Soppressione midollo osseo: anemia (trattata con eritropoietina
34 Inibitori nucleosidici trascrittasi inversa Didanosina Stavudina Zalcitabina Lamivudina Abacavir Tenofovir disoproxil Emtricitabina
35 Inibitori non nucleosidici della trascrittasi inversa Composti chimici che legano una tasca idrofobica ( non essenziale per la funzione dell'enzima e distinta dal suo sito attivo) nella subunità p66 della trascrittasi inversa di HIV-1. Questi composti provocano un cambiamento conformazionale dell'enzima che causa riduzione dell'attività enzimatica, quindi sono inibitori non competitivi. Es: Nevirapina Efavirenz Delavirdina
36 Inibitori non nucleosidici della Nevirapina trascrittasi inversa Potente attività contro HIV-1. IC 50 varia da 10 a 100 nmol. Non ha attività significativa contro HIV-2 e altri retrovirus. Lega un sito sulla trascrittasi inversa di HIV-1 distante dal sito attivo. Il legame induce cambiamento conformazionale che inibisce attività catalitica dell'enzima. Ben assorbita e biodisponibilità non influenzata dal cibo o dagli antiacidi. Eliminata tramite metabolismo ossidativo Effetti collaterali:eruzioni cutanee, prurito, elevato livello delle transaminasi epatiche
37 INIBITORI DELLE PROTEASI DELL'HIV Composti chimici simili a peptidi che inibiscono attività della proteasi del virus. Bloccando la "forbice" della proteasi: gli inibitori della proteasi dell'hiv impediscono alla proteasi di scindere le lunghe catene di proteine ed enzimi nei frammenti piú corti di cui l'hiv ha bisogno per creare nuove copie di se stesso. Nuove copie di HIV sono ancora create e continuano a fuoriuscire attraverso la parete della cellula infetta. Queste copie di HIV sono però "difettive" e di conseguenza non sono in grado di procedere all'infezione di nuove cellule.
38 INIBITORI DELLE PROTEASI DELL'HIV Saquinavir Indinavir Ritonavir Nelfinavir Amprenavir Lopinavir Atazanavir Fosamprenavir
39 INIBITORI DELL'ENTRATA Unico farmaco disponibile: Enfuvirtide. É un peptide sintetico derivato dall'hiv con proprietà di inibizione della fusione tra membrana di HIV e membrana dell'ospite. Limite all'utilizzo: costo di produzione modalità di somministrazione Effetti collaterali: dolore, eritema, linfoadenopatia, polmonite. FDA approvato l'uso solo in pazienti in cui altri farmaci non efficaci
40 LINEE GUIDA Terapia di combinazione per evitare resistenza Enfasi sulla convenienza, tollerabilità e aderenza al regime Necessità di un trattamento per la vita zioni_1301_allegato.pdf
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