Università di Chieti-Pescara Facoltà di Farmacia Dipartimento di Scienze del Farmaco Prof. Orlando Giustino

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1 Virus Corso di Chemioterapia I virus: nanometri Particelle formate da acido nucleico e rivestimento proteico Università di Chieti-Pescara Facoltà di Farmacia Dipartimento di Scienze del Farmaco Prof. Orlando Giustino ANNO ACCADEMICO AGENTI INFETTANTI A STRUTTURA SUBCELLULARE Struttura dei virus Virus a RNA Definizioni VIRUS parassiti endocellulari obbligati formati esclusivamente da acido nucleico (genoma) + involucri proteici. Dimensioni di nm di diametro Esistono anche strutture infettanti diverse: VIROIDI genoma senza involucri patogeni delle piante formati da piccole molecole di RNA PRIONI proteine infettanti Virione: particella virale completa Genoma: DNA o RNA Capside: rivestimento proteico del genoma Nucleocapside: capside + genoma Matrice o tegumento: zona fra il capside e pericapside composta da proteine virali Pericapside: rivestimento lipidico e glicoproteico esterno di derivazione cellulare Le glicoproteine sono di origine virale 1

2 Virus a DNA FARMACI ANTIVIRALI I virus sono parassiti intracellulari che si moltiplicano utilizzando strutture, organelli e enzimi propri della cellula, di conseguenza Difficoltà maggiore sviluppare farmaci antivirali in grado di inibire selettivamente la moltiplicazione virale senza danneggiare il metabolismo cellulare Farmaco ideale interrompe la replicazione virale in un punto specifico ed essenziale del ciclo replicativo virale senza influenzare il normale metabolismo cellulare Virus provvisti di pericapside Famiglie e generi di virus che infettano i vertebrati Fasi di ciclo dei replicazione virale Bersaglio dei farmaci antivirali I principali farmaci virali si possono classificare in base alle diverse fasi del ciclo replicativi virale su cui agiscono : Adsorbimento Penetrazione e scapsidazione Replicazione del DNA Trascrizione Sintesi proteica Assemblaggio 1. Assorbimento o attacco del virione alla superficie cellulare 2. Penetrazione del virus nella cellula 3. Spogliazione o uncoating ed esposizione dell acido nucleico virale 4. Sintesi delle macromolecole virali 5. Assemblaggio e maturazione 6. Uscita o rilascio della progenie virale Bersagli migliori funzioni uniche del virus, senza controparte cellulare 2

3 Tappe del ciclo di replicazione dei virus Adsorbimento farmaci che mimano l antirecettore o il recettore virale impedendo la loro interazione (es. l HIV-1 infetta la cellula utilizzando come antirecettore la gp120, presente sul virione, e come recettore il CD4, presente sui linfociti T helper). Questi farmaci si sono rivelati tossici Penetrazione farmaci che inibiscono il processo di fusione fra pericapside e membrana cellulare (es. un peptide sintetico T-20 o enfuvirtide) che corrisponde a 36 aa della regione COOH terminale della gp41 (proteina fusogena) di HIV-1 ne impedisce l attività fusogena Scapsidazione amantadina e rimantadina sono farmaci antinfluenzali che, bloccando il canale ionico costituito dalla proteina del tegumento M2, ostacolano la migrazione degli ioni H+ all interno della particella virale e impediscono l abbassamento del ph all interno delle vescicole che contengono il virus e nell ambiente intravirionico impedendo la liberazione del virus e dell acido nucleico nel citoplasma Farmaci che agiscono sulla replicazione degli acidi nucleici (DNA o RNA) Analoghi dei nucleosidi: modificazioni 1. Base purinica o pirimidinica 2. Componente saccaridica 3. Legame fra le due componenti Meccanismi d azione 1. Inibizione della DNA polimerasi per competizione con il substrato naturale 2. Interruzione della catena dopo incorporazione in 3 3. Previa incorporazione, riduzione del funzionamento del DNA come stampo per la replicazione o aumento della sua sensibilità alla degradazione enzimatica ANTI- HERPESVIRUS Le infezione da herpes simplex virus di tipo 1 colpiscono bocca, volto, cute, esofago e SNC Quelle di tipo 2 colpiscono i genitali, il retto, la cute, le mani e le meningi In entrambi i casi si può trattare di una infezione primaria o dell attivazione di un infezione latente La vidarabina è stato il primo farmaco di questa categoria (1977), usato sia per il trattamento delle infezioni da herpes simplex che quelle da virus varicellazoster Successi dei farmaci antivirali: Acyclovir Uno dei farmaci antivirali più famosi utile nelle infezioni da herpesvirus (HSV-1e 2, e VZV) Acyclovir è un analogo della guanina (deossiguanosina aciclica) non presenta 3 -OH Blocca la replicazione virale 3

4 MECCANISMO D AZIONE DI ACYCLOVIR Acyclovir è un profarmaco Converito dalla timidina chinasi (TK) virale, e successivamente dalle chinasi cellulari (concentrazione volte superiore nelle cellule infettate) Questo processo porta alla produzione della forma trifosfato di acyclovir che viene incorporata nella molecola di DNA nascente e causa la terminazione della sintesi di DNA da parte della polimerasi virale From DeClercq Nature Reviews Drug Discovery 1, 13 (2002) La timidina chinasi (TK) è un enzima presente anche nella cellula, l affinità dell aciclovir per la timidina chinasi virale è circa 200 volte superiore a quella per lo stesso enzima nei mammiferi forme modificate di acyclovir per facilitare l assorbimento orale Valacyclovir (Valtrex) Il virus dell HIV La sindrome da immunodeficienza acquisita (AIDS) è stata riconosciuta come nuova entità clinica nel Causa: HIV (Human Immunodeficiency Virus) un retrovirus appartenente alla sottofamiglia lentivirinae scoperto nel 1983 dal medico Luc Montagnier Origine Origina dal processo di evoluzione naturale del virus SIVcpz degli scimpanzé Pan troglodytes troglodytes dell Africa Centro Occidentale Tassi elevati: America centrale Caraibi Europa orientale Asia (es. India) Epidemiologia 34 milioni di persone contagiate nel mondo 68%: Africa subsahariana HIV-1 responsabile della pandemia HIV-2 limitato all Africa Occidentale Analisi molecolari hanno datato la prima zoonosi nel 1920, probabilmente per il contatto con sangue e carni di animali infetti Italia: 6,7 nuovi casi di sieropositività ogni abitanti e casi di AIDS annui. 4

5 Tipica infezione da HIV-1 Infezione primaria HIV window period symptoms HIV proviral DNA symptoms HIV antibodies HIV viral load HIV-1 p24 antigen / weeks years 1 infection Time following infection Ciclo replicativo HIV Sintomi influenzali dopo alcune settimane dall infezione lymphadenopathy fever rash headache Fatigue diarrhea sore throat neurologic manifestations. no symptoms may be present Periodo di latenza HIV continues to reproduce, CD4 count gradually declines from its normal value of Once CD4 count drops below 500, HIV infected person at risk for opportunistic infections. The following diseases are predictive of the progression to AIDS: persistent herpes-zoster infection (shingles) oral candidiasis (thrush) oral hairy leukoplakia Kaposi s sarcoma (KS) AIDS CD4 count drops below 200 person is considered to have advanced HIV disease If preventative medications not started the HIV infected person is now at risk for: Pneumocystis carinii pneumonia (PCP) cryptococcal meningitis toxoplasmosis If CD4 count drops below 50: Mycobacterium avium Cytomegalovirus infections lymphoma dementia Most deaths occur with CD4 counts below 50. Infezioni opportuniste Respiratory system Pneumocystis Carinii Pneumonia (PCP) Tuberculosis (TB) Kaposi's Sarcoma (KS) Gastro-intestinal system Cryptosporidiosis Candida Cytomegolavirus (CMV) Isosporiasis Kaposi's Sarcoma Central/peripheral Nervous system Cytomegolavirus Toxoplasmosis Cryptococcosis Non Hodgkin's lymphoma Varicella Zoster Herpes simplex Skin Herpes simple Kaposi's sarcoma Varicella Zoster 5

6 Azidotimidina (AZT) La DNA-polimerasi RNA-dipendente (trascriptasi inversa) dei retrovirus è inibita da diversi analoghi dei nucleosidi dove il gruppo OH in posizione 3 dello zucchero è sostituito con altri radicali (ad es. la Azidotimidina (AZT) dove il gruppo ossidrile é sostituito con un gruppo azidico). L azione antivirale dell AZT si esplica una volta che questa è fosforilata, in successione, da tre chinasi cellulari Terapia dell infezione da HIV - AZT il primo farmaco anti-hiv un analogo nucleosidico ( terminazione di catena) AZT è convertita nella forma trifosfato esclusivamente da enzimi cellulari compete con il pool cellulare di timidinainibisce la trascrittasi inversa (RT) inibitori non-nucleosidici della RT di HIV From DeClercq Nature Reviews Drug Discovery 1, 13 (2002) Ciclo replicativo HIV e siti d azione antiretrovirali Linfocita T infettato da HIV 6

7 Terapia dell infezione da HIV - inibitori di Proteasi la proteasi di HIV è importante per la maturazione del virus (inibizione del assemblaggio di HIV) Il primo farmaco derivato da studi di disegno dei farmaci (cristallizzazione della proteasi e studi di peptidomimica) Terapia dell infezione da HIV - inibitori della penetrazione inibitori dell adsorbimento virale (co-recettori) bloccano CCR5 SCH-C, si lega stabilmente ad una regione idrofobica del corecettore CCR5 inibendo l adsorbimento del virus (ed il legame delle chemochine) in trials clinici inibitori della fusione virale bloccano gp41 T-20, un piccolo peptide (36mer), si lega al peptide di fusione inibendo la penetrazione del virus Virione e genoma di HIV (famiglia Retrovirus) From Flint el at Principles of Virology ASM Press Inibitori della sintesi proteica farmaci anti-proteasi In alcune famiglie di virus (es. retrovirus) le proteine virali vengono sintetizzate come poliproteine che sono poi tagliate da delle proteasi virali. Inibendo le proteasi virali non vengono prodotte proteine funzionali non si formano gli involucri virali Farmaci anti-proteasi Antiretrovirali in gravidanza I farmaci inibitori delle proteasi sono dei peptidi che mimano le sequenze riconosciute dalle proteasi di conseguenza si legano al sito attivo dell enzima bloccandolo Esitono degli inibitori delle proteasi di HIV-1 (Es. saquinavir, indinavir) che vengono utilizzati nella terapia dell AIDS, associati ad analoghi dei nucleosidi 7

8 Inibitori del rilascio Antiinfluenzali Alcuni virus durante la fase di gemmazione possono rimanere legati alla cellula per l interazione di proteine del pericapside con proteine della membrana cellulare È questo il caso del virus dell influenza dove la emoagglutinina virale (HA) rimane legata con le molecole di acido sialico presenti sul recettore cellulare Il virus riesce a superare questo blocco grazie all azione della neuraminidasi virale (NA) che scinde le molecole di acido sialico e permette il rilascio dei virioni La neuraminidasi sembra inoltre facilitare il passaggio del virus attraverso il rivestimento mucoso degli epiteli polmonari idrolizzando i residui di acido sialico presenti nelle glicoproteine del muco Analoghi di acido sialico, sostituzione al 4 OH con un gruppo aminico o guanidinico Gli inibitori della neuraminidasi bloccano questi processi impedendo la diffusione del virus Entrambi mimano la struttura dell acido sialico agendo come degli inibitori competitivi Lo zanamivir viene somministrato per via inalatoria, mentre lo oseltamivir per via orale Emersione di mutanti virali zanamivir oseltamivir Emoagglutinina (antirecettore) Acido sialico (recettore) (Neuraminidasi) Amantadina Inibisce la spoliazione del virus dell Influenza A meccanismo d azione: inibitore dei canali Somministrazione ionici M2 entro ore dall infezione per 10 giorni ad alte dosi Problemi terapeutici 1) L amantadina non ha effetto contro i virus dell influenza B (i virus dell Influenza B presentano canali ionici con proprietà molto differenti) 2) emersione di mutanti virali 3) tossicità per il sistema nervoso centrale Caratteristiche e tipi di interferone (IFN) Azione degli IFN nel corso dell infezione Il primo tipo di interferone prodotto è l IFN-β indotto principalmente a livello delle mucose dove iniziano la maggior parte delle infezioni virali. L IFN-β diffonde scarsamente e quindi può bloccare l infezione al sito d ingresso del virus Se il virus diffonde attraverso il sistema linfatico ed il circolo ematico viene in contatto con leucociti e cellule dendritiche plasmocitoidi in grado di produrre l IFN-α. L IFNα è molto diffusibile e raggiunge organi distanti contribuendo a contrastare l estensione dell infezione, in particolare agendo sugli endoteli delle barriere naturali (ematoencefalica, polmonare, placentare Perdurando l infezione, viene attivata la risposta immune specifica e gli antigeni virali possono interagire con gli specifici linfociti TH CD4 e T CD8 inducendo la produzione di IFN-γ che possiede la capacità di potenziare l azione delle cellule effettrici della risposta cellulo-mediata 8

9 Meccanismi antivirali degli interferoni alfa e beta Legano recettori eterodimerici (IFNAR- 1/IFNAR-2) della famiglia ematopoietina/citochina L interazione IFN/recettore attiva la fosforilazione dei fattori trascrizionali STAT 1 e STAT2 che traslocano al nucleo e attivano la trascrizione di geni e l espressione di proteine/enzimi (proteina chinasi-pkr, 2,5 oligoasintetasi, Mx) Queste proteine rimangono inattive e vengono attivate solo in seguito ad un infezione virale ed alla interazione con molecole di RNA virale a doppia elica La PKR riconosce corte molecole di dsrna, dimerizza e si attiva fosforilando il fattore di inizio della traduzione (elongation factor 2), con conseguente blocco delle sintesi proteiche La 2,5 -oligo A sintetasi favorisce la sintesi di oligoadenilati che attivano una RNAsi cellulare con degradazione degli mrna Le proteine Mx, appartenenti alle GTPasi, associate in strutture multimeriche bloccano la trascrizione e l assemblaggio delle particelle virali Applicazioni terapeutiche degli IFN Infezioni virali rifn-α Papillomavirus Infezioni croniche da HBV e HCV Neoplasie rifn-α Leucemia mieloide cronica Leucemia a cellule capellute Linfoma di Hodgkin Sarcoma di Kaposi Melanoma Malattie neurodegenerative rifn-β Sclerosi multipla 9

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