Gruppo carbonilico. Il gruppo carbonilico è caratterizzato dalla presenza C=O ed i composti che lo contengono vengono definiti composti carbonilici.

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1 Gruppo carbonilico Il gruppo carbonilico è caratterizzato dalla presenza C= ed i composti che lo contengono vengono definiti composti carbonilici. H R R R R H R R aldeidi chetoni acidi carbossilici ac. perossi carbossilici Dagli acidi derivano R R NR 2 R Cl R R esteri ammidi alogenuri acilici anidridi

2 In questo gruppo come negli alcheni il carbonio è ibridizzato sp 2. Sono composti molto reattivi, si comportano come acidi di Lewis: parziale carica positiva è in grado di accettare un nucleofilo Z (reazione molto importante) Z: + C Z C Y = aldeidi,chetoni Y = NH ammidi Y = acidi carbossilici Si comportano inoltre da acidi protici: Y H H+ Y C C C + H+ Y con acidità crescente per y = > NH >.

3 Aldeidi e chetoni Nomenclatura del nome dell'idrocarburo corrispondente sostituendo il suffisso ale alla o dell'idrocarburo (per le aldeidi) sostituendo il suffisso one alla o dell'idrocarburo (per i chetoni). Il carbonio legato all'ossigeno ha sempre il n 1 C(1); i sostituenti si definiscono a se legati al C (2) adiacente, b al C (3), g al C (4), d al C (5). H H H CH H 3 C 3 metanale aldeide formica formaldeide formalina 3-metilbutanale b-metilbutanale 3-metilbutanaldeide Metiletilchetone butanone

4 H 3 C Cl CHCl acetone cloroacetone 2-cloro-3-pentanone Hanno proprietà fisiche caratterizzate dai loro momenti dipolari, p.e. intermedi tra idrocarburi ed alcoli corrispondenti. Hanno odore pungente le aldeidi (vedi formalina) ed aromatici i chetoni, usati per fabbricare profumi ed aromi.

5 Acidi carbossilici Composti in cui è combinata la funzione alcolica con quella carbossilica. Danno luogo alla formazione di legami idrogeno e sono quindi caratterizzati da p.f. e p.e. elevati (formano per lo più dimeri). Sono parzialmente, o solo in alcuni casi totalmente, miscibili in H 2. Sono fra i più forti acidi organici questo può essere imputato all assoluta equivalenza delle due forme di risonanza dell anione che si forma: C C

6 Nomenclatura HCH formico (metanoico) CH valerianico (pentanoico) CH CH CH acetico (etanoico) propionico butirrico (butanoico) ( ) 14 CH ( ) 16 CH CH capronico (esanoico) palmitico (esadecanoico) stearico (octadecanoico)

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8 H C H 3 H 2-carbossicicloesanone H 2-butenoico H acrilico C H 3 H lattico acido 2-4 dimetilesanoico H benzoico H H H glicolico

9 Esteri gruppo idrossi (-H) sostituito dall'alcossi -R Ammidi gruppo idrossi (-H) sostituito da un'ammina Anidridi Formate dalla condensazione di 2 molecole di acido Nitrili R - C N Alogenuri acilici gruppo idrossi (-H) sostituito da un alogeno Per attribuire i nomi viene mantenuta la radice dell'acido il suffisso varia per i diversi composti:

10 Esteri : ico dell'acido diventa ato: HCH CH CH H CH C C Formiato di isopropile acetato di etile butirrato di metile dall'ac. formico dall'ac. acetico dall'ac. butirrico Sono composti con odori che contraddistinguono in natura i fiori, la frutta,etc., nell industria vengono utilizzati come agenti aromatizzanti. Sono generalmente insolubili in H 2, hanno p.e. poco superiori agli idrocarburi con equivalente peso molecolare. L acetato di etile e di butile sono ottimi solvente per lacche, parzialmente solubili in H 2.

11 H Formiato di etile Rum Acetato di isopentile Banana Acetato di ottile Arancia Butanoato di metile Mela Butanoato di etile Ananas Ammino benzoato di metile Uva NH 2

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13 Ammidi : ico dell'acido sostituito da ammide Propionammide 2,2-dimetil propionammide N-metilbutirrammide NH 2 H C 3 H 3 C CH NH2 2 H 3 C NH Le ammidi primarie (-NH 2 ), che possono dare legami H, presentano p.e. elevati, le ammidi primarie sono solide Sono solubili in solventi organici, alcune ammidi anche in acqua. N H 2 NH 2 Vale la pena di ricordare la struttura dell urea, un ammide importante nella fisiologia umana.

14 Alogenuri : ico dell'acido diventa ile Cloruro di propionile bromuro di benzoile cloruro di 4-metilvaleroile Cl Br H 3 C CH CCl Sono molto reattivi con l acqua, sono fortemente tossici e lacrimogeni (gas lacrimogeni). Il fosgene CCl 2 è stato la causa principale dei caduti per gas nella prima guerra mondiale. Generano associazioni dipolari e quindi i loro p.e. sono più alti dei corrispondenti alcani.

15 ESTERI

16 AMMIDI

17 NITRILI

18 Anidridi: prendono il nome dall'acido preceduto da "anidride" Possono derivare da due molecole dello stesso acido o da acidi diversi. H 3 C H 3 C H Anidride acetica anidride butirrica anidride acetico-formica Le proprietà fisiche (p.e.) di questi composti sono simili ai corrispondenti alcani. Sono in genere liquidi fino a 9 atomi di C.

19 Nomenclatura ACIDI DICARBSSILICI H Nome d uso Nome IUPAC H malonico propandioico H H HC( ) 4 CH ossalico etandioico adipico esandioico HC( ) 2 CH succinico butandioico HC( ) 5 CH pimelico eptandioico HC( ) 3 CH glutarico pentandioico 1,2- benzendicarbossilico benzendioico

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