Spettri IR. Spettri IR: come si interpretano gli spettri IR. Linee guida per interpretare gli spettri IR
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- Evaristo Puglisi
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1 Spettri IR Spettri IR: come si interpretano gli spettri IR Linee guida per interpretare gli spettri IR Anche se non esistono gruppi di regole per la interpretazione completa degli spettri infrarossi, si è trovato che possono essere utili alcune linee-guida generali. 1. Cominciare dalla parte sinistra dello spettro e fare un esame preliminare della regione fra 4000 e 1500 cm-1. In questa regione si osservano tutte le caratteristiche vibrazioni di stretching per i gruppi funzionali più importanti, come l'oh, l'nh, il C=O e il C=C. È da ricordare che l'osservazione mancata di bande di assorbimento in questa zona è di grande importanza, in quanto limita grandemente i tipi di composti che devono essere presi in considerazione per assegnare la struttura del composto di cui si è fatto lo spettro. 2. Laddove è possibile, le assegnazioni di bande fatte in via provvisoria nell'esame preliminare precedente devono essere confermate o elaborate esaminando le altre porzioni dello spettro. 3. Esaminare la regione di stretching del CH attorno ai 3000 cm-1 per ricavarne informazioni riguardo agli idrogeni legati a carboni insaturi. Se si trovano indicazioni di questo tipo, occorre cercare di stabilire il tipo di insaturazione utilizzando altre informazioni dallo spettro. 4. Esaminare lo spettro fra 1500 e 600 cm-1, per evidenziare altri gruppi funzionali, quali gli eteri o gli alogeni. Ciò è particolarmente importante se lo stadio non ha rivelato la presenza di alcuno dei gruppi funzionali più usuali. Di seguito sono riportate le frequenze di assorbimento infrarosso caratteristiche dei gruppi funzionali. Gruppo Classe di Composti Intervallo, cm-1 Intensità C-H Alcano (stretch) forte -CH (bend) media 1380 (bend) media -CH media Alchene begin_of_the_skype_highlighting end_of_the_skype_highlighting (stretch) media (bend) forte Alchino 3300 circa forte Aldeide debole C-C debole Alcano (generalmente non utilizzabile) debole Alchene variabile Alchino variabile C=O Chetone 1715 forte Aldeide 1725 forte Acido carbossilico 1710 forte Estere 1735 forte Ammide 1650 forte Anidride forte C-O Alcoli, esteri, acidi forte
2 O-H N-H carbossilici, eteri Alcol monomero legato con legame H Acidio carbossilico legato con legame H Ammina primaria e Ammide Ammina secondaria e Ammide begin_of_the_skype_highlighting end_of_the_skype_highlighting variabile e netta forte e allargata variabile e allargata 3500 (circa) stretch media 3500 stretch media CN Nitrile media C-X Fluoruro forte Cloruro forte Bromuro forte Ioduro 500 (circa) forte n-esano: spettro IR Lo spettro del n-esano mostra forti bande di assorbimento a 2900 cm-1 che sono il risultato dei movimenti di stiramento (stretching) dei legami C-H. A 1460 cm-1 abbiamo il bending del CH2 e il bending asimmetrico del CH3, mentre a 1380 cm-1 si ha la deformazione simmetrica del CH3.
3 1-esanolo: spettro IR Lo spettro infrarosso dell 1-esanolo illustra il caratteristico assorbimento di stretching O-H dell alcol che forma legami a idrogeno (una forte, larga banda a 3330 cm-1), e mostra inoltre l assorbimento C- O a 1060 cm-1. A poco meno di 3000 cm-1 cade l assorbimento di stretching del legane C-H. Si noti la presenza delle bande a 1378 e a circa 1470 cm-1 già analizzate in precedenza. Dietiletere: spettro IR Lo spettro a raggi infrarossi del dietiletere (CH3CH2OCH2CH3) non ha nessun assorbimento OH nella zona 3330 cm-1, ma ha una forte banda di assorbimento a 1125 cm-1 caratteristica della vibrazione di stretching C-O.
4 Butirrato di etile: spettro IR Lo spettro infrarosso del butirrato di etile (CH3CH2CH2COOCH2CH3) mostra un forte assorbimento nella zona 1730 cm-1, caratteristica della vibrazione di stretching del legame C=O. Inoltre si nota che tale spettro non ha nessuna banda a 3330 cm-1 caratteristica dello stretching del legame OH ma possiede uno stretching di legame C-O a 1180 cm-1 (analogo a quello del dietiletere). Metilencicloesano: spettro IR
5 Nello spettro IR del metilencicloesano sono evidenti invece gli stretching C-H alchilici a 2900 cm-1 e gli stretching C-H vinilici a 3100 cm-1. Il doppio legame C=C assorbe invece a 1650 cm-1. A 1450 cm-1 si nota l assorbimento di bending del legame C-H relativo al -CH2-, mentre la banda a 1380 (bendino CH3) è assente. Gli idrogeni vinilici mostrano delle forti bande di assorbimento bending tra i 700 e 1000 cm-1. Acido butirrico: spettro IR Nello spettro dell acido butirrico è molto evidente l assorbimento tipico del gruppo carbossilico che si estende da 2500 a 3600 cm-1. L assorbimento a 1710 cm-1 è caratteristico del carbonile.
6 Benzene: spettro IR Nello spettro del benzene notiamo che la frequenza di stretching del legame C-H cade nell intervallo tra i 3000 e i 3100 cm-1. La frequenza di stretching del legame C=C è più bassa nel caso degli aromatici (1500 cm-1) che non negli alcheni (1650 cm-1 circa). Poiché la zona cm-1 è abbastanza sgombra sono facilmente visibili le cosiddette dita dell aromatico, costituite da 2, 3 o 4 bande. Le sostanze che contengono un nucleo benzenico danno luogo a tali bande non permesse per simmetria, con Δv superiore a 1. Queste sono bande multiple di altre presenti a 1000 o a 500 e sono relative a vibrazioni di scheletro C-C.
7 Acetofenone: spettro IR Nello spettro IR dell acetofenone bande di assorbimento leggermente superiori e leggermente inferiori ai 3000 cm-1 sono dovute rispettivamente a stretching C-H aromatici e alifatici. A 1700 cm-1 si nota l assorbimento del gruppo C=O. A 1450 e a 1600 cm-1 si hanno le bande caratteristiche degli areni (si tratta solitamente di due o tre bande in genere affilate di media o forte intensità). n-undecanale: spettro IR Nello spettro IR del n-undecanale si ha una banda intensa a 1726 cm-1 assegnata allo stiramento del gruppo carbonilico appartenente ad una aldeide e un picco stretto a 2714 cm-1 dovuto allo stretching C-H del gruppo aldeidico.
8 Alchil benzeni: posizione dei sostituenti Lo spettrometria IR è utile anche nell identificare la posizione dei sostituenti negli alchil benzeni. Infatti nella regione cm-1 si hanno picchi caratteristici a seconda della posizione dei sostituenti. o-xilene, m-xilene, p-xilene: spettri IR
9 Di seguito sono riportati gli spettri relativi all o-xilene, m-xilene e p-xilene. Si notino, come detto in precedenza, le bande presenti tra i valori cm-1. Si notino anche le intense bande presenti tra i 690 e 900 cm-1 dovute al bending fuori dal piano del legame C-H del composto aromatico.
10 m-dietilbenzene: spettro IR Anche nello spettro del m-dietilbenzene è evidente la sostituzione in meta dei gruppi alchilici. Si notino pertanto le bande dello spettro comprese tra cm-1. Posizione del doppio legame La spettrofotometria IR è utile anche nell identificazione del tipo di doppio legame. In figura sono riportate le bande di assorbimento (bending fuori dal piano) relative a vari tipi di doppi legami.
11 1-ottene: spettro IR Nello spettro IR dell 1-ottene è ben evidente la banda a 3079 cm-1 caratteristica dello stretching C=C. Le bande a 910 e 990 cm-1 ci indicano la posizione del doppio legame. cis 4-ottene: spettro IR Nello spettro IR del cis 4-ottene tale banda si sposta, come previsto, a 710 cm-1.
12 trans 4-ottene Nello spettro del trans 4-ottene, tale banda si sposta a 967 cm-1.
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