Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone = C 6 O 6 (H 2 O) 6
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- Brigida Rossetti
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1 Carboidrati Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone Glucosio Carboidrati modificati: membrane cellulari, acidi nucleici, Da carbonio idrato: glucosio= C 6 H 12 O 6 = C 6 (H 2 O) 6 carboidrati o zuccheri: aldeidi e chetoni poliossidrilati Vengono sintetizzati dalle piante durante la fotosintesi e quindi accumulati in forma di cellulosa o amido 6CO 2 +6H 2 O 6O 2 +C 6 H 12 O 6 cellulosa, amido Agiscono da intermediari chimici attraverso i quali l energia solare viene immagazzinata e utilizzata per sostenere la vita Carboidrati: classificazione Carboidrati semplici o monosaccaridi (non trasformabili in carboidrati più piccoli per idrolisi) e complessi o polisaccaridi Glucosio, Fruttosio, Ribosio Saccarosio: disaccaride (glucosio + fruttosio) Cellulosa: polisaccaride (circa 3000 molecole di glucosio) Aldosi o chetosi 1
2 Carboidrati: stereochimica Tutti i carboidrati sono molecole chirali Carboidrati: stereochimica Proiezione di Fischer della (R)-gliceraldeide. 2
3 Carboidrati: stereochimica Gliceraldeide Carboidrati: stereochimica 3
4 Carboidrati: stereochimica Assegnamento della stereochimica Carboidrati: stereochimica Carboidrati con più centri chirali 4
5 Carboidrati: stereochimica Qual è la stereochimica R o S? Questi composti sono uguali o diversi? Carboidrati: stereochimica Alcuni zuccheri naturali della serie D. Il centro chirale più lontano dal gruppo carbonilico ha la stessa configurazione della (R)-(+)-gliceraldeide con il gruppo -OH rivolto verso destra nelle proiezioni di Fischer. Per il modo con cui sono sintetizzati in natura, la maggior parte degli zuccheri naturali appartiene alla serie D 5
6 Carboidrati: stereochimica Gli zuccheri di serie L hanno configurazione S al centro chirale più basso nella rappresentazione di Fischer Uno zucchero di serie L è l immagine speculare (enantiomero) del corrispondente zucchero D e possiede la configurazione opposta su tutti i centri chirali Carboidrati: stereochimica 6
7 Carboidrati: strutture cicliche Carboidrati: strutture cicliche Emiacetali ciclici a 5 o 6 termini sono particolarmente stabili Molti carboidrati danno equilibri fra forme aperte e cicliche 7
8 Carboidrati: strutture cicliche Carboidrati: anomeri Nel formarsi il ciclo si genera un ulteriore centro chirale producendo due diastereoisomeri Anomeri alfa e beta del glucosio. Tutti sostituenti equatoriali dunque il più stabile tra gli 8 D aldoesosi 8
9 Carboidrati: anomeri Carboidrati: anomeri Mutarotazione α-d-(+)-glucosio puro cistallino, in H 2 O, mostra un [α] D che decresce nel tempo fino a raggiungere un valore costante::::costante: β-d-(+)-glucosio puro cristallino, in H 2 O, mostra un [α] D che cresce nel tempo, fino a raggiungere un valore costante:: Questo processo è noto come mutarotazione. 9
10 Carboidrati: anomeri MUTAROTAZIONE +112 o α-d-(+)-glucopiranosio puro o [α] D 66% β 34% α +19 o β-d-(+)-glucopiranosio puro Tempo (min) Carboidrati: formazione di esteri ed eteri Monosaccaridi semplici sono poli-alcoli e possono dunque dare luogo a formazione di esteri o eteri Si tratta spesso di specie con cui è più facile lavorare (gli zuccheri non sono solubili in solventi organici e spesso per purificazione si ottengono sciroppi anziché cristalli) 10
11 Carboidrati: formazione di glicosidi emiacetale + alcol = acetale La formazione di acetali sul carbonio anomerico produce glicosidi catalisi acida I glicosidi sono stabili, NON in equilibrio con forma aperta, no mutarotazione mediante idrolisi acida è possibile ritrasformarli nel monosaccaride Carboidrati: esempio di glicosidi Componente attivo nella preparazione della digitale, usata nella cura dei disturbi cardiaci 11
12 Carboidrati: riduzione (alditoli) La reazione avviene attraverso la forma aperta del glucosio Carboidrati: ossidazione (acidi aldonici) Come tutte le aldeidi, anche gli aldosi possono ossidarsi per dare acidi carbossilici (acidi aldonici). Si utilizzano sali di Ag + o Cu 2+ per saggi chimici Il fruttosio (chetoso) è uno zucchero riducente poiché esso effettua due tautomerizzazioni cheto-enoliche catalizzate dalle basi che danno luogo alla trasformazione in un aldoesoso. I legami ondulati indicano una stereochimica non definita. 12
13 Carboidrati: ossidazione ossidazione blanda ossidazione spinta disaccaridi monosaccaride + alcol = glicoside (acetale) monosaccaride + monosaccaride = disaccaride (acetale) Sono comuni legami tra il carbonio anomerico (C1) di uno zucchero ed il gruppo OH sul carbonio C4 dell altro zucchero 13
14 disaccaridi Un legame glicosidico sul carbonio anomerico può essere sia α che β disaccaridi 14
15 disaccaridi Lattosio A differenza di maltosio e cellobiosio, il lattosio contiene due diverse unità monosaccaridiche disaccaridi Non è uno zucchero riducente: le due unità uniscono entrambi i C anomerici 15
16 polisaccaridi Sono presenti anche migliaia di unità Polisaccaridi strutturali polisaccaridi Struttura della cellulosa Polisaccaridi strutturali 16
17 polisaccaridi Costituisce il 20% dell amido ed è poco solubile in acqua Polisaccaridi di immagazzinamento polisaccaridi Costituisce l 80% dell amido ed è solubile in acqua È un polimero non lineare ma ramificato (circa ogni 25 unità di glucosio) Le glicosidasi nella bocca e nello stomaco dell uomo possono idrolizzare i legami α- glicosidici dell amido, mentre non riescono a idrolizzare i β-glicosidici della cellulosa Polisaccaridi di immagazzinamento 17
18 polisaccaridi Il glicogeno funge da magazzino di energia negli animali, così come l amido nelle piante Rappresentazione della struttura del glicogeno. Gli esagoni rappresentano le unità di glucosio unite da legami acetalici 1,4 e 1,6. Polisaccaridi di immagazzinamento polisaccaridi Destrano è prodotto da lievito e batteri (p.es. placca dentaria) Polisaccaridi di immagazzinamento 18
19 Carboidrati derivati deossizuccheri Deossiribosio è presente nel DNA (acido deossiribonucleico) Carboidrati derivati Esteri di zuccheri ATP esteri fosforici sono intermedi del metabolismo 19
20 Carboidrati derivati amminozuccheri l N-acetilammide è alla base della chitina Dolcificanti 20
Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone
Carboidrati Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone Glucosio Carboidrati modificati: membrane cellulari, acidi nucleici, Da carbonio idrato: glucosio= C 6 H 12
Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone
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Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone
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Vengono sintetizzati dalle piante durante la fotosintesi e quindi accumulati in forma di cellulosa o amido
Carboidrati Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone Glucosio Carboidrati modificati: membrane cellulari, acidi nucleici, Da carbonio idrato: glucosio= C 6 H 12
Capitolo 10 Carboidrati
Chimica Organica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio Capitolo 10 Carboidrati Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice all Organic Chemistry, 3 rd Edition Paula Y. Bruice,
Definiti poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni, i carboidrati hanno formula generale Cn(H2O)m.
Carboidrati Definiti poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni, i carboidrati hanno formula generale Cn(2O)m. Possono esistere come monosaccaridi (zuccheri semplici) di formula Cn(2O)n, disaccaridi, oligosaccaridi
I carboidrati vengono definiti come derivati aldeidici o chetonici di polidrossialcoli
CARBOIDRATI O GLUCIDI hanno origine nelle piante da CO 2 e H 2 O attraverso la fotosintesi e altre vie metaboliche - Il termine carboidrato fu adottato perché le formule di molti composti potevano essere
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ANNO SCOLASTICO 2014-15 PROGRAMMA SVOLTO CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA IV C San Ripasso concetti fondamentali della chimica organica trattati nella classe III. Ammine Aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici
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Caratteristiche generali I glucidi (detti anche zuccheri o carboidrati) rappresentano un gruppo di biomolecole fondamentali per tutti i viventi Svolgono tre funzioni principali: 1. sono una preziosa fonte
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ANOMERIA In soluzione acquosa gli aldosi con almeno atomi di carbonio e i chetosi con almeno atomi di carbonio vanno incontro ad un processo di CICLIZZAZIONE REVERSIBILE con la formazione di un legame
CARBOIDRATI Sono aldeidi o chetoni con diversi gruppi ossidrilici (formula molecolare di base (CH2O)n, con n =>3) Funzioni riserva energetica
CARBOIDRATI Sono aldeidi o chetoni con diversi gruppi ossidrilici (formula molecolare di base (CH2O)n, con n =>3) Funzioni riserva energetica combustibili intermedi metabolici Impalcatura del DNA e RNA
Carboidrati semplici
arboidrati semplici ontenuti della lezione: Monosaccaridi aldosi e chetosi Proiezioni di Fischer La reattività dei monosaccaridi: formazione di emiacetaliciclici, ossidazione ad acidi aldonici, riduzione
Le idee della chimica
G. Valitutti A.Tifi A.Gentile Seconda edizione Copyright 2009 Zanichelli editore Capitolo 25 Le basi della biochimica 1. I carboidrati 2. I lipidi 3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine 4. La struttura
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Carboidrati C n ( ) m Da un punto di vista della struttura chimica, i carboidrati sono poliidrossi-aldeidi o poliidrossi-chetoni monosaccaridi:, fruttosio, galattosio, mannosio disaccaridi: saccarosio,
I Composti Organici. Le Biomolecole
I Composti Organici I composti organici sono molecole tutte contenenti carbonio. Essi comprendono. 1. composti di interesse energetico che sono gli Idrocarburi ( i derivati del petrolio), 2. composti a
Pur rappresentando il 60-65% delle calorie della dieta sono contenuti nel corpo solo per l 1% 60-65% 1%
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BIOLOGIA GENERALE. Alessandro Massolo Dip. Biologia Animale e Genetica c/o Prof. F. Dessì-Fulgheri (Via Romana 17) massolo@unifi.
Biologia generale Massolo Alessandro massolo@unifi.it; Tel. 347-9403330 BIOLOGIA GENERALE Facoltà di Scienze della Formazione Scienze della Formazione Primaria Alessandro Massolo Dip. Biologia Animale
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A livello della loro struttura chimica, come i grassi, anche i carboidrati sono composti ternari, formati cioè da tre molecole:
I carboidrati costituiscono la fonte di energia principale per lo svolgimento di tutte le funzioni organiche (mantenimento della temperatura corporea, battito cardiaco, funzioni cerebrali, digestione,
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LE BIOMOLECOLE LE BIOMOLECOLE DETTE ANCHE MOLECOLE ORGANICHE; CARBOIDRATI LE BIOMOLECOLE sono LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI molecole complesse = POLIMERI formate dall'unione di molecole semplici = MONOMERI
Mais, riso, patate, granozucchero di canna o barbabietola Latte da zucchero Polisaccaride Amido - - Disaccaride Maltosio Saccarosio Lattosio
Abbiamo visto che i carboidrati sono la principale fonte di energia nell'alimentazione umana. Nella nostra dieta, sono sopratutto presenti nella forma di amido, ma anche il saccarosio è presente in una
Si dividono in monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.
Glucidi, carboidrati o zuccheri I glucidi, detti anche carboidrati, zuccheri o saccàridi, sono sostanze ternarie (costituite da,, ), di fondamentale importanza biologica. Innanzitutto sono i soli composti
che è caratteristico degli alcoli (es CH 3 -CH 2 -OH etanolo) gruppo carbonilico che si trova in composti detti chetoni;
LE BIOMOLECOLE 1. IL CARBONIO E I SUOI COMPOSTI Il carbonio è l'elemento base del mondo vivente. Ciò si deve alla sua particolare capacità di formare 4 legami covalenti, in genere molto forti, o con altri
saccaridi glucidi (CH O) poli-idrossi chetoni aldeidi monosaccaridi oligo- e poli-saccaridi il glucosio amido cellulosa
I carboidrati I carboidrati (o saccaridi o glucidi) hanno formula bruta (CH 2 O) n, dove n è maggiore di 3. Chimicamente sono poli-idrossi chetoni o aldeidi ed esistono sia in forma semplice (monosaccaridi)
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Il flusso dell informazione genetica il ruolo dei polimeri di nucleotidi trascrizione traduzione DNA RNA Proteina replicazione DNA replicazione: sintesi del DNA trascrizione: sintesi del RNA traduzione:
Diidrossiacetone (chetotrioso) Gliceraldeide (aldotrioso)
CARBOIDRATI I carboidrati, o glucidi, o saccaridi, costituiscono una classe di composti organici di notevole interesse biologico. Infatti essi sono presenti sia nel regno vegetale che in quello animale.
Valitutti, Taddei, Kreuzer, Massey, Sadava, Hills, Heller, Berenbaum
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I composti più importanti dal punto di vista biologico, detti anche BIMLELE, appartengono a quattro classi: carboidrati, proteine, acidi nucleici e lipidi. arboidrati: polimeri di monosaccaridi Proteine:
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CARBOIDRATI 6 CO H 2 O C 6 H 12 O O 2. Sono tutti solidi cristallini incolori, molto solubili in acqua e insolubili in solventi apolari.
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Niccolò Taddei Biochimica VERSO L UNIVERSITÀ Le domande sono tratte dalle prove di ammissione emesse annualmente dal Ministero dell Istruzione, dell Università e della Ricerca (MIUR) e le soluzioni sono
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Carboidrati Sono noti anche come zuccheri, saccaridi, glucidi, o idrati di carbonio. Tale nome deriva dal fatto che hanno formula generale: C n (H ) m STPA-Chimica rganica Carboidrati: classificazione
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Le macromolecole, assieme, costituiscono la maggior parte del contenuto secco degli organismi viventi Cellula batterica ioni, piccole molecole 4% Fosfolipidi 2% DNA 1% RNA 6% CLASSIFICAZIONE DEI CARBOIDRATI:
pentosi ed esosi aldosi e chetosi monosaccaridi carboidrati di, tri, tetra saccaridi oligosaccaridi polisaccaridi amido glicogeno cellulosa
I carboidrati sono composti a base di C, e ; il nome deriva dal fatto che formalmente la formula è (C. 2 ) 6, da cui carboidrati = idrati di carbonio. Si tratta in tutti i casi di poliidrossialdeidi o
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Disaccaridi: cellobiosio e maltosio I disaccaridi contengono un legame glicosidico tra il carbonio anomerico di uno zucchero e un ossidrile qualunque di un secondo zucchero. Il legame può essere a o b.
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COMPOSTI CARBONILICI Doppio legame C=O 1 2 ADDIZIONE NUCLEOFILA 3 L atomo di carbonio elettrofilico è in grado di reagire con nucleofili Addizione di HCN, H 2 O, HX, RMgX 4 La reazione con il nucleofilo
Acido oleico (C18): (nero: carbonio, bianco: idrogeno, rosso: ossigeno), al centro il doppio legame.
1 ACIDI GRASSI Gli acidi grassi sono acidi carbossilici con una catena alifatica (idrocarburica) con almeno 8 atomi di carbonio. Sono gli ingredienti costitutivi di quasi tutti i lipidi complessi e dei
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Carboidrati carboidrati complessi Carboidrati Struttura La loro formula molecolare è C n (H 2 O) m Fanno parte di questa classe di composti 1. i monosaccaridi (carboidrati semplici): 2. gli oligosaccaridi
CARBOIDRATI. Si chiamano così perché hanno formula bruta generale (CH 2 O)n
CARBOIDRATI Si chiamano così perché hanno formula bruta generale (CH 2 O)n Quindi C e H 2 O stanno in rapporto 1 : 1, da cui il nome CARBO-IDRATI Sono ALDOSI o CHETOSI, cioè derivati aldeidici o chetonici
Monosaccaridi: aldeidi o chetoni di alcoli poliossidrilici. Oligosaccaridi: costituiti da 2 a 10 molecole di monosacaridi unite da legami glicosidici
I glucidi hanno funzione energetica, costituendo essi la fonte energetica di piu immediata utilizzazione, e strutturale (componenti strutture vegetali, cellulosa; delle pareti delle membrane cellulari
I carboidrati vengono definiti come derivati aldeidici o chetonici di poliidrossialcoli
CARBOIDRATI O GLUCIDI Hanno origine nelle piante da CO 2 e H 2 O attraverso la fotosintesi e altre vie metaboliche ZUCCHERI Fonte di energia Fonte di C per il metabolismo cellulare POLISACCARIDI Riserva
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LA LASSIFIAZIONE DEI OMPOSTI IMII Inorganici Acqua Sali minerali omposti chimici Idrocarburi arboidrati Organici Alcoli, aldeidi Molecole biologiche o biomolecole Lipidi Proteine Acidi nucleici Vitamine
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Valutazione dell IG di Frollini tradizionali e preparati con farina con l aggiunta del % di Freno SIGI. Premessa L'indice glicemico (IG) di un alimento, definito come l'area sotto la curva (AUC) della
Legami chimici. Covalente. Legami deboli
Legami chimici Covalente Legami deboli Legame fosfodiesterico Legami deboli Legami idrogeno Interazioni idrofobiche Attrazioni di Van der Waals Legami ionici Studio delle macromolecole Lipidi
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ISOMERIA L'isomeria di struttura è connessa al diverso modo in cui gli atomi di due o più composti si legano tra loro in sequenza. Ci sono due forme: isomeria di posizione e isomeria di catena. La stereoisomeria
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Gruppo carbonilico. Aldeidi. Chetoni
Gruppo carbonilico Aldeidi Chetoni Acetone Altri gruppi funzionali presentano il legame C=O In questi casi il C è legato ad un atomo elettronegativo: di conseguenza hanno una diversa reattività rispetto
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Metabolismo: Introduzione METABOLISMO Insieme delle reazioni chimiche coordinate e integrate che hanno luogo in tutte le cellule C A T A B O L I S M O Ossidazioni esoergoniche Alimenti: Carboidrati Lipidi
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CARBOIDRATI GLUCIDI ZUCCHERI SACCARIDI
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H N H R N H R N R R N R H H H
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