2017 Reazione del cinnamoil cloruro con ammoniaca per formare l ammide cinnamica
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1 217 Reazione del cinnamoil cloruro con ammoniaca per formare l ammide cinnamica O O Cl NH 3 NH 2 C 9 H 7 ClO (166.6) Classificazione (17.) C 9 H 9 NO (147.2) Tipo di reazione e classi di sostanze Reazione del gruppo carbossile nei derivati degli acidi carbossilici; Ammide di acido carbossilico, cloruro di acido carbossilico; Tecniche usate Agitazione con ancoretta magnetica, aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore, estrazione con imbuto separatore, concentrazione con evaporatore rotante, ricristallizzazione, filtrazione, bagno di raffreddamento a ghiaccio; Istruzioni (scala dell esperimento: 1 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 25 ml, condensatore a riflusso, imbuto gocciolatore (senza compensatore di pressione), agitatore magnetico con ancoretta magnetica, imbuto separatore da 5 ml, evaporatore rotante, bagno di ghiaccio, pompa da vuoto; Sostanze cloruro dell acido trans-cinnamico 16,6 g (1 mmol) (pf C, pe C; distillato; prodotto esperimento NOP-Nr. 213) soluzione acquosa concentrata di ammoniaca (25%) 8 ml (7 g, 1, mol) tert-butil metil etere (pe 55 C) 8 ml acqua 5 ml acetato di etile (pe 77 C) 14 ml solfato di sodio per seccare circa 5 g Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 25 ml e dotarlo di ancoretta magnetica, condensatore a riflusso e imbuto gocciolatore. Mettere nel recipiente di reazione 8 ml di una soluzione acquosa di ammoniaca concentrata e raffreddare il tutto in un bagno di ghiaccio. Mantenendo sotto costante agitazione, aggiungere goccia a goccia, tramite l imbuto gocciolatore, una soluzione ottenuta da 16,6 g (1 mmol) di cloruro dell acido trans-cinnamico in 8 ml di tert-butil metil etere; le aggiunte devono essere completate in un arco di tempo di mezz ora 1
2 circa, in maniera tale da evitare una reazione troppo vivace. Una volta terminato, continuare l agitazione a temperatura ambiente per altri 3 minuti; al termine del processo sarà possibile osservare un fine precipitato bianco (che non deve essere isolato). Work up Trasferire la miscela di reazione in un imbuto separatore da 5 ml, quindi aggiungere 5 ml d acqua e 5 ml di acetato di etile. Agitare vigorosamente e separare la fase organica; estrarre successivamente la frazione acquosa rimanente con 3 porzioni da 3 ml di acetato di etile. Riunire le diverse frazioni organiche, seccarle su solfato di sodio ed eliminare l agente essiccante tramite filtrazione. Allontanare il solvente mediante evaporatore rotante, fino ad ottenere l ammide dell acido cinnamico, che si presenta come residuo solido bianco. Seccare il prodotto sotto alto vuoto, fino a raggiungere un peso costante. Resa di prodotto grezzo: 12, g (81,5 mmol, 82%): punto di fusione: C; purezza secondo analisi HPLC: > 99%; Il prodotto può essere ricristallizzato da acqua, anche se l eliminazione del solvente dal composto puro potrebbe risultare piuttosto laboriosa: anche in questo caso, sarebbe necessario seccare il solido sotto alto vuoto, fino a raggiungere un peso costante. Resa: 1,8 g (73,4 mmol, 73%); punto di fusione: C; gli spettri e il cromatogramma (ottenuto tramite HPLC) del prodotto grezzo e del puro non presentano alcuna differenza. La fase acquosa di lavaggio può essere acidificata e successivamente estratta con due porzioni da 5 ml di acetato di etile. Dopo aver seccato la fase organica (complessiva) su solfato di sodio, eliminato l agente essiccante ed allontanato il solvente tramite evaporatore rotante, si ottengono 2 mg circa di un residuo solido bianco. Esso è composto all 8% da ammide cinnamica e al 2% da acido trans-cinnamico (cfr. sezione sulla Caratterizzazione). Al contrario, la fase acquosa non contiene alcuna sostanza rivelabile mediante le condizioni HPLC descritte (cfr. sezione sulla Caratterizzazione): dopo aver evaporato l acqua tramite evaporatore rotante, è possibile isolare un residuo solido, composto principalmente da cloruro d ammonio. Commenti Nel caso si utilizzasse il cloruro dell acido cinnamico grezzo (13,5 g, non distillato) preparato nell esperimento NOP-Nr. 213, la resa in termini di ammide cinnamica isolata (senza ricristallizzazione) sarebbe di 9,65 g (65,6 mmol), ovvero pari al 66% rispetto all acido trans-cinnamico inizialmente utilizzato (14,8 g, 1 mmol). L aggiunta del cloruro acilico alla soluzione di ammoniaca concentrata deve essere rigorosamente condotta tramite un imbuto gocciolatore senza compensatore di pressione: in caso contrario, infatti, i vapori di ammoniaca potrebbero raggiungere la soluzione da gocciolare e reagire direttamente nell imbuto fino a dare l ammide; una volta formato, il prodotto precipiterebbe, impedendo in questo modo il passaggio del liquido fino al recipiente di reazione. In alternativa, la soluzione del cloruro acilico potrebbe essere aggiunta attraverso un setto, tramite una siringa. 2
3 Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Miscela di solventi evaporata Fase acquosa di lavaggio Solfato di sodio Acque madri di ricristallizzazione Smaltimento Solventi organici, non contenenti alogeni Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Durata dell esperimento Circa 2 ore, ricristallizzazione esclusa. Quando posso interrompere l esperimento? Prima e dopo l estrazione. Grado di difficoltà Facile Istruzioni (scala dell esperimento: 1 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 1 ml, condensatore a riflusso, imbuto gocciolatore (senza compensatore di pressione), agitatore magnetico con ancoretta magnetica, imbuto separatore da 1 ml, evaporatore rotante, bagno di ghiaccio, pompa da vuoto; Sostanze cloruro dell acido trans-cinnamico 1,66 g (1, mmol) (pf C, pe C; distillato; prodotto esperimento NOP-Nr. 213) soluzione acquosa concentrata di ammoniaca (25%) 1 ml (8,7 g, 125 mmol) tert-butil metil etere (pe 55 C) 1 ml acqua 1 ml acetato di etile (pe 77 C) 4 ml solfato di sodio per seccare circa 1 g Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 1 ml e dotarlo di ancoretta magnetica, condensatore a riflusso e imbuto gocciolatore. Mettere nel recipiente di reazione 1 ml di una soluzione acquosa di ammoniaca concentrata e raffreddare il tutto in un bagno di ghiaccio. Mantenendo sotto costante agitazione, aggiungere goccia a goccia, tramite l imbuto gocciolatore, una soluzione ottenuta da 1,66 g (1, mmol) di cloruro dell acido trans-cinnamico in 1 ml di tert-butil metil etere; le aggiunte devono essere completate in un arco di tempo di quindici minuti circa, in maniera tale da evitare una reazione troppo vivace. Una volta terminato, continuare l agitazione a temperatura ambiente per altri 3 minuti; al termine del processo sarà possibile osservare un fine precipitato bianco (che non deve essere isolato). 3
4 Work up Trasferire la miscela di reazione in un imbuto separatore da 1 ml, quindi aggiungere 1 ml d acqua e 1 ml di acetato di etile. Agitare vigorosamente e separare la fase organica; estrarre successivamente la frazione acquosa rimanente con 3 porzioni da 1 ml di acetato di etile. Riunire le diverse frazioni organiche, seccarle su solfato di sodio ed eliminare l agente essiccante tramite filtrazione. Allontanare il solvente mediante evaporatore rotante, fino ad ottenere l ammide dell acido cinnamico, che si presenta come residuo solido bianco. Seccare il prodotto sotto alto vuoto, fino a raggiungere un peso costante. Resa di prodotto grezzo: 1,15 g (7,81 mmol, 78%): punto di fusione: C; purezza secondo analisi HPLC: > 99%; Il prodotto può essere ricristallizzato da acqua, anche se l eliminazione del solvente dal composto puro potrebbe risultare piuttosto laboriosa: anche in questo caso, sarebbe necessario seccare il solido sotto alto vuoto, fino a raggiungere un peso costante. Resa: 9 mg (6,12 mmol, 61%); punto di fusione: C; gli spettri e il cromatogramma (ottenuto tramite HPLC) del prodotto grezzo e del puro non presentano alcuna differenza. Commenti Nel caso si utilizzasse il cloruro dell acido cinnamico grezzo (1,4 g, non distillato) preparato nell esperimento NOP-Nr. 213, la resa in termini di ammide cinnamica isolata (senza ricristallizzazione) sarebbe di 1,5 g (7,14 mmol), ovvero pari al 71% rispetto all acido trans-cinnamico inizialmente utilizzato (1,4 g, 1, mmol). L aggiunta del cloruro acilico alla soluzione di ammoniaca concentrata deve essere rigorosamente condotta tramite un imbuto gocciolatore senza compensatore di pressione: in caso contrario, infatti, i vapori di ammoniaca potrebbero raggiungere la soluzione da gocciolare e reagire direttamente nell imbuto fino a dare l ammide; una volta formato, il prodotto precipiterebbe, impedendo in questo modo il passaggio del liquido fino al recipiente di reazione. In alternativa, la soluzione di cloruro acilico potrebbe essere aggiunta attraverso un setto, tramite una siringa. Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Miscela di solventi evaporata Fase acquosa di lavaggio Solfato di sodio Acque madri di ricristallizzazione Smaltimento Solventi organici, non contenenti alogeni Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni 4
5 Durata dell esperimento Circa 1,5 ore, ricristallizzazione esclusa. Quando posso interrompere l esperimento? Prima e dopo l estrazione. Grado di difficoltà Facile Caratterizzazione Analisi HPLC Preparazione del campione: Sciogliere,1 mg di sostanza in 1 ml di acetonitrile. Condizioni HPLC: Colonna: Phenomenex Luna C18; diametro particelle: 3 µm; lunghezza: 15 mm; diametro interno: 4,6 mm; Temperatura della colonna: 25 C; Volume iniettato: 5, µl; Eluizione in gradiente: min 5% acetonitrile + 95% acqua (+,59% acido trifluoroacetico); 4 min 95% acetonitrile + 5% acqua (+,59% acido trifluoroacetico); 5 min 95% acetonitrile + 5% acqua (+,59% acido trifluoroacetico); Flusso: 1, ml/min; Lunghezza d onda del 22 nm; rivelatore: La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. I) HPLC del prodotto grezzo (prima della ricristallizzazione) mau min 5
6 II) HPLC del materiale estratto dalla fase acquosa di lavaggio acidificata mau min Tempo di ritenzione Area [%] del picco Sostanza [min] Analisi I Analisi II 13.1 ammide cinnamica acido cinnamico 2 Spettro 1 H NMR del prodotto puro (25 MHz, DMSO-D 6 ) H B O NH 2 H A δ [ppm] Molteplicità Costante d accoppiamento [Hz] Numero di H Assegnazione 6.61 d J AB = H A 7.13 s (allargato) 1 NH (solo un protone) m 7 NH + CH aromatico + H B 7.42 (nel mezzo del multipletto) d J AB = (dei 7) H B I segnali a campi alti (< 4 ppm) sono dovuti a DMSO, acqua e tert-butil metil etere. 6
7 Spettro 1 H NMR dell acido trans-cinnamico (per confronto, 25 MHz, CDCl 3 ) H B O OH H A δ [ppm] Molteplicità Costante d accoppiamento [Hz] Numero di H Assegnazione 6.48 d J AB = H A m 5 CH aromatico 7.82 d J AB = H B 1.8 s (allargato) 1 OH Spettro 1 H NMR del materiale estratto dalla fase acquosa acidificata (miscela di acido cinnamico e di ammide cinnamica, 25 MHz, DMSO-D 6 )
8 Spettro 13 C NMR del prodotto puro (ammide cinnamica, 62,5 MHz, DMSO-D 6 ) δ [ppm] Assegnazione =CH CONH CH aromatico CH aromatico CH aromatico C (quaternario) aromatico CH=CH CONH CONH solvente 8
9 Spettro IR del prodotto puro (KBr) Trasmissione [%] 8 Transmission [%] Wellenzahl Numeri d onda [cm [cm -1-1 ]] [cm -1 ] Assegnazione 3375, 3175 N H stretching 384 =C H stretching 1665 C=O stretching, ammide C=C stretching, alchene 158, 1495 C=C stretching, aromatico 145 9
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