Alcoli, fenoli ed eteri
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- Riccardo Locatelli
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1 Alcoli, fenoli ed eteri
2 Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (<15mL cecità; mL morte) Usato come solvente e materiale di partenza per numerosi composti
3 Alcoli e fenoli Etanolo: produzione per fermentazione di cereali e zuccheri e purificazione per distillazione Sintesi industriale Usato come solvente o intermedio in reazioni chimiche Fenoli: diffusi in natura e usati a livello industriale disinfettante aromatizzante allergeni in piante velenose
4 Alcoli: nomenclatura alcano -> alcanolo Nomi comuni di alcoli semplici
5 Fenoli: nomenclatura Termine fenolo: usato sia per il singolo composto che per l intera classe qui il composto base è fenolo, non benzene
6 Alcoli: nomenclatura Alcol primario, secondario, terziario
7 Alcoli e fenoli: proprietà Confronto dei punti di ebollizione di alcuni alcani, cloroalcani ed alcoli. Gli alcoli mostrano generalmente i punti di ebollizione più alti.
8 Alcoli e fenoli: proprietà Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno polarizzato positivamente di un gruppo OH e l ossigeno polarizzato negativamente di un altro gruppo OH. La mappa di potenziale elettrostatico del metanolo mostra chiaramente l idrogeno del legame O-H polarizzato positivamente (zona blu) e l ossigeno polarizzato negativamente (zona rossa).
9 Alcoli e fenoli: proprietà acido-base Basi deboli Acidi deboli
10 Alcoli e fenoli: proprietà acido-base Fattori che influenzano l acidità La solvatazione stabilizza gli anioni e aumenta l acidictà
11 Alcoli e fenoli: proprietà acido-base Essendo acidi deboli, reagiscono solo con basi forti
12 Alcoli e fenoli: proprietà acido-base I fenoli sono molto più acidi degli alcoli e reagiscono bene con NaOH sono solubili in soluzioni alcaline diluite Lo ione fenossido, stabilizzato per risonanza, è più stabile di uno ione alcossido. Le mappe di potenziale elettrostatico mostrano come la carica negativa sia concentrata sull ossigeno nello ione metossido, mentre sia delocalizzata sull anello aromatico nel caso dello ione fenossido.
13 Alcoli e fenoli: proprietà acido-base
14 Alcoli: preparazione e reattività Il ruolo centrale degli alcoli nella chimica organica. Gli alcoli possono essere preparati da, e trasformati in molti composti organici.
15 Alcoli: preparazione Idratazione degli alcheni Idratazione diretta con acidi acquosi oppure con metodi indiretti più blandi:
16 Alcoli: preparazione Meccanismo di idratazione
17 Alcoli: preparazione Riduzione di composti carbonilici
18 Alcoli: preparazione Riduzione di una aldeide, Riduzione di un chetone
19 Alcoli: disidratazione 1-Metilcicloesanolo, 1-Metilcicloesene, 2-Metil-2-butanolo, 2-Metil-2-butene, 2-Metil-1-butene
20 Alcoli: disidratazione Reattività Alcoli secondari e primari richiedono condizioni più drastiche
21 Alcoli: disidratazione Figura 17.5 MECCANISMO: Disidratazione acido-catalizzata di un alcol per formare un alchene. Il processo coinvolto è una reazione di tipo E1 e prevede l intervento di un carbocatione intermedio. Si forma l alchene più stabile ovvero più sostituito
22 Alcoli: formazione di alogenuri alchilici Figura 17.7 MECCANISMO: La reazione di un alcol terziario con HCl per dare un cloruro alchilico terziario. Inizialmente l alcol viene protonato a dare uno ione ossonio che dà luogo ad una reazione di tipo SN1. Terziari più reattivi
23 Alcoli: ossidazione
24 Alcoli: ossidazione ossidante blando ossidante forte
25 Alcoli: ossidazione Facile 4-tert-Butilcicloesanolo, ossidazione di alcoli 4-tert-Butilcicloesanone, secondari a chetoni Testosterone, 4-Androsten-3,17-dione Se l alcol è più delicato occorrono condizioni blande
26 Alcoli e fenoli: sommario Sintesi degli alcoli
27 Alcoli e fenoli: sommario 2. Reazioni degli alcoli
28 Fenoli: derivati Idrossitoluene butilato Idrossianisolo butilato Conservanti per alimenti
29 Fenoli: ossidazione Ossidazione avviene con meccanismo radicalico Composti usati come agenti redox: facilmente ossidabili e riducibili
30 Fenoli: ossidazione Coenzimi Q: ossidanti biologici Importanti per il funzionamento delle cellule NADH: riducente biologico Reazione che libera energia
31 Eteri, tioli e solfuri Eteri: due gruppi organici legati allo stesso atomo di ossigeno Anestetico e solvente Industria profumi solvente Stabili, poco reattivi, ma possono dar luogo a perossidi che sono esplosivi
32 Eteri: nomenclatura Composti semplici: alchil1-alchil2-etere In presenza di altri gruppi funzionali si denominano come sostituenti alcossilici
33 Eteri: proprietà Figura sp 3 Hanno momento dipolare e perciò punti di ebollizione più alti dei rispettivi alcani
34 Eteri: preparazione
35 Eteri: preparazione Alcossido sostituito con alogenuro poco sostituito
36 Eteri: reattività Acido Subiscono 2-etossipropanoico scissione ad opera di acidi forti
37 Eteri: reattività Etil isopropil etere
38 Eteri ciclici: epossidi 1,4-Diossano
39 Tioli e solfuri
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