2. La Struttura dei Composti Organici e le. caratteristiche chimico-fisiche

Dimensione: px
Iniziare la visualizzazioe della pagina:

Download "2. La Struttura dei Composti Organici e le. caratteristiche chimico-fisiche"

Transcript

1 Scienze e tecnologie erboristiche e dei prodotti per la salute (STEPS) himica rganica - 2. La Struttura dei omposti rganici e le Prof. Giuseppe Gerardo arbonara caratteristiche chimico-fisiche 5. Geometria molecolare. Stereochimica I Parte. onformazione e rotazione impedita Etano

2 La struttura dei composti organici 5. Geometria molecolare. onformazioni e rotazione impedita I. Modelli e rappresentazioni di molecole II. otazione impedita. Legami singoli III. Analisi conformazionale IV. Tensione angolare V. Analisi conformazionale di composti ciclici VI. otazione impedita. Doppi legami GG_FA-STEPS-G 2.5I_

3 2.5I Modelli e rappresentazioni di molecole Formazione dei legami singoli sp 3 -sp 3 Etano sp 3 -sp Å 81 kcal/mole sp 3 -s 1.10 Å D proiezione di Newman prospettica molecolare condensata di Kekulé GG_FA-STEPS-G 2.5I_

4 2.5I Modelli e rappresentazioni di molecole Formazione dei legami singoli sp 3 -sp 3 Butano sp 3 -sp Å 81 kcal/mole 3 sp 3 -s 1.10 Å D proiezione di Newman ( 2 ) 2 3 prospettica 3 molecolare condensata a linee 3 GG_FA-STEPS-G 2.5I_

5 2.5I Modelli e rappresentazioni di molecole Formazione dei legami doppi = Etilene (o etene) sp 2 -s 1.08 Å 121,7 116,6 3D proiezione di Newman sp 2 =sp Å 146 kcal/mole = 2 prospettica molecolare condensata di Kekulé GG_FA-STEPS-G 2.5I_

6 2.5I Modelli e rappresentazioni di molecole Formazione dei legami tripli. Acetilene (o etino ). 180 sp-s 1.06 Å 3D mappa di potenziale elettrostatico sp sp 1.20 Å 198 kcal/mole proiezione di Newman 2 2 molecolare condensata di Kekulé GG_FA-STEPS-G 2.5I_

7 2.5I Modelli e rappresentazioni di molecole Formazione di legami doppi cumulati == 120 allene 180 sp=sp Å sp 2 -s 1.1 Å 3D ball&stick prospettica == 2 molecolare condensata di Kekulé GG_FA-STEPS-G 2.5I_

8 Isomeria, ovvero la molteplicità delle strutture Isomeri costituzionali o strutturali: composti che hanno uguale bruta o molecolare (uguale peso molecolare), ma di struttura diversa. Formule di struttura isomere rappresentano molecole diverse e distinguibili, con caratteristiche chimicofisiche diverse. 2 6 P.M I Modelli e rappresentazioni di molecole etanolo liquido, p.e. 78,4 dimetil etere gas, p.e () P.M. 60 propan-1-olo liquido, p.e. 97,1 propan-2-olo liquido, p.e. 82,3 metil etil etere gas, p.e. 7, P.M. 72 pentano liquido, p.e. 36,1 isopentano liquido, p.e. 28 neopentano gas, p.e. 10 Il numero di isomeri strutturali possibili aumenta rapidamente all aumentare del numero di atomi di carbonio. GG_FA-STEPS-G 2.5I_

9 2.5I Modelli e rappresentazioni di molecole ISMEI Si dicono isomeri i composti che hanno identiche formule molecolari ma che differiscono per il tipo o la sequenza dei legami tra i loro atomi oppure per la disposizione nello spazio dei loro atomi. STUTTUALI Molecole nella cui di struttura gli atomi ed i gruppi presenti occupano posizioni diverse STEEISMEI Molecole aventi la stessa di struttura (identica sequenza di legami tra gli atomi) e forme spaziali diverse NFMAZINALI NFIGUAZINALI GG_FA-STEPS-G 2.5I_

10 2.5I Modelli e rappresentazioni di molecole ISMEI Formule di struttura per gli isomeri 6 12 Formula di Kekulé Formula condensata Formula a linea 3 ( 2 ) 4 esanale N.B. Non sono riportati tutti gli isomeri possibili STUTTUALI Molecole nella cui di struttura gli atomi ed i gruppi presenti occupano posizioni diverse 3 2 () etilbutanale 3-etiltetraidrofurano 3,4-dimetiltetraidrofurano cicloesanolo (2E)-1-metossipent-2-ene GG_FA-STEPS-G 2.5I_

11 2.5I Modelli e rappresentazioni di molecole STEEISMEI Molecole aventi la stessa di struttura (identica sequenza di legami tra gli atomi) e forme spaziali diverse NFMAZINALI NFIGUAZINALI sfalsata equatoriale trans eclissata assiale cis GG_FA-STEPS-G 2.5I_

12 2.5II otazione impedita. Legami singoli STEEISMEI NFMAZINALI Molecole con forme spaziali diverse originate: onformazioni: orientazioni spaziali tridimensionali diverse assunte dagli atomi di una molecola per rotazione attorno ad un legame semplice. In ogni istante il composto è rappresentato dalla miscela all equilibrio delle diverse conformazioni che, normalmente, non sono isolabili. nei composti lineari, dalla rotazione attorno ad un legame semplice sfalsata nei composti ciclici, per spostamento di un atomo dal piano medio sui cui giace il ciclo piano equatoriale eclissata assiale GG_FA-STEPS-G 2.5I_

13 2.5II otazione impedita. Legami singoli NFMAZINI Si interconvertono facilmente in quanto sono separate da barriere energetiche basse. MPSTI LINEAI rotazione attorno ad un legame semplice barriera energetica barriera energetica anti gauche 60 eclissata MPSTI ILII spostamento di un atomo dal piano medio sui cui giace il ciclo barriera energetica barriera energetica equatoriale a sedia a barca a sedia assiale GG_FA-STEPS-G 2.5I_

14 2.5II otazione impedita. Legami singoli Barriera energetica in legami singoli E conformeri I II DE bassa ~ 3 kcal/mole I II forma GG_FA-STEPS-G 2.5I_

15 2.5II otazione impedita. Legami singoli otazione dei legami singoli sp 3 -sp 3 3D spacefilling conformazione sfalsasta piú popolata repulsione elettrostatica minore prospettica proiezione di Newman sfalsata Etano barriera energetica ~ 3 kcal/mole conformazione eclissasta meno popolata proiezione di Newman eclissata repulsione elettrostatica maggiore prospettica 3D spacefilling GG_FA-STEPS-G 2.5I_

16 2.5III Analisi conformazionale Analisi conformazionale: valutazione di tutti i contributi di tensione presenti in una molecola per determinare la conformazione energeticamente più stabile. ontributi energetici di tensione: tensione angolare, rotazionale, ingombro sterico, allungamento dei legami, interazione di dipoli di legame, formazione di legame idrogeno intramolecolare. 1) stimare la stabilità dei vari conformeri; 2) valutare il più favorito o probabile nella molecola reale; 3) qualitativamente; 4) programmi di calcolo computerizzati per ottenere in modo dettagliato e affidabile le energie dei singoli conformeri e la/le conformazioni preferite. Valutazione dell energia necessaria (barriera energetica) per l interconversione di un conformero nell altro. Particolarmente importante nelle molecole cicliche: la presenza di uno o più anelli, e la presenza di uno o più contributi di tensione, limita il numero dei conformeri. GG_FA-STEPS-G 2.5I_

17 2.5III Analisi conformazionale I contributi energetici di tensione sono rappresentati da: tensione angolare Aumenta all aumentare della differenza di un angolo di legame dal suo valore normale. tensione rotazionale E funzione dell angolo diedro formato tra due legami e cresce passando da un angolo di 60 ad un angolo di 0. da ingombro sterico E dovuta alla reciproca compressione elettronica di due gruppi di atomi che si trovano vicini nello spazio; aumenta al diminuire della distanza tra i gruppi e delle loro dimensioni. da allungamento dei legami Influisce in modo non significativo poiché l energia necessaria per tale deformazione è molto maggiore di quella coinvolta negli alti tipi di deformazione. da interazione di dipoli di legame Dovuta all interazione tra dipoli di legami adiacenti (effetto gauche) da formazione di legami idrogeno intramolecolari Dovuta alla possibilità di formare legami idrogeno tra gruppi adiacenti. < < < gauche <<< 60 3 > minore stabilità F F + + < + F + eclissata F < GG_FA-STEPS-G 2.5I_

18 2.5III Analisi conformazionale Barriere energetiche in legami singoli - etano 60 angolo diedro conformazioni eclissaste meno popolate angolo diedro 60 conformazioni sfalsaste piú popolate (99,9%) E (kcal/mole) ~3 ~3 barriera energetica barriera energetica Gradi di rotazione GG_FA-STEPS-G 2.5I_

19 2.5III Analisi conformazionale Barriere energetiche in legami singoli - butano eclissata La popolazione dei diversi conformeri segue la distribuzione Boltzmann: - conformero anti 79% - conformeri gauche 21% E (kcal/mole) gauche 60 ~9,2 eclissata gauche 60 B ~5,4 anti A Gradi di rotazione GG_FA-STEPS-G 2.5I_

20 2.5III Analisi conformazionale Tensione da ingombro sterico butano, esano, 2,2,5,5-tetrametilesano E dovuta alla reciproca compressione di due gruppi di atomi che si trovano vicini nello spazio a una distanza inferiore ai loro raggi di Van der Waals. Aumenta: al diminuire della distanza tra i gruppi 3 al crescere delle loro dimensioni > maggiore stabilità maggiore stabilità 3 << X ( 3 ) 3 Nell esano, che ha una catena più lunga del butano, oltre alle conformazioni dovute alla rotazione del legame 3-4, sono presenti altre conformazioni per rotazione degli altri legami (catena più flessibile). Nel 2,2,5,5-tetrametilesano a causa dell ingombro sterico dei due gruppi t- butilici posti su 3 e 4 l unica conformazione possibile è solo anti (catena bloccata). ( 3 ) 3 % conformeri anti/gauche 79/21 80/20 100/0 GG_FA-STEPS-G 2.5I_

21 2.5III Analisi conformazionale Interazione tra dipoli di legame 1,2-difluoroetano, 1,2-etandiolo (etilen glicole) Dovuta all interazione tra dipoli di legami adiacenti -/-X. Effetto di iperconiugazione: il legame -, anti a -X, più ricco di elettroni (elett. 2,5 2,1) interagisce con l orbitale * del legame più polarizzato -X (elett. 3,5, F 4,0), stabilizzando la conformazione gauche tra i due legami -X (effetto gauche). Dipende dal tipo di interazioni che i dipoli di legame possono instaurare col solvente. anti maggiore stabilità F F F gauche F GG_FA-STEPS-G 2.5I_

22 2.5III Analisi conformazionale Formazione di legami idrogeno intramolecolari Dovuta alla possibilità di formare un legame idrogeno intramolecolare tra gruppi che si trovino ad una distanza e con una orientazione opportuna. La forza del legame idrogeno (~5-7 kcal/mole) è dello stesso ordine di grandezza o maggiore della forza di repulsione dei legami in conformazione gauche (~5 kcal/mole). Dipende anche dal tipo di interazioni che i gruppi possono instaurare col solvente. 2 2 anti maggiore stabilità butan-1,4-diolo gauche N 2 = N 2 N acido 4-amminobutanoico o -amminobutirrico = 2 N GG_FA-STEPS-G 2.5I_

23 2.5IV Tensione angolare Nei composti ciclici la mancanza di rotazione totalmente libera attorno ai legami semplici, a causa della chiusura su se stesse delle catene di atomi di carbonio, introduce delle tensioni di varia natura legate alla dimensione del ciclo. Dimensioni del ciclo Designazione Tensione 3-4 cicli piccoli elevata - angolare (3>4) 5-7 cicli comuni piccola 8-10 cicli medi elevata (massima in 10) - di vario tipo 12-. cicli grandi piccola GG_FA-STEPS-G 2.5I_

24 icli piccoli Aumenta all aumentare della differenza di un determinato angolo di legame interatomico dal suo valore normale (sp 3 109,5 ; sp ; sp 180 ). I legami sono possibili in quanto per la formazione degli orbitali molecolari vengono adottati angoli inter orbitalici maggiori di quelli interatomici. La tensione angolare li rende molto instabili. angolo interorbitalico 2.5IV Tensione angolare sp 3 sp 3 sp 3 sp sp 3 sp 3 angolo interatomico 60 sp 2 sp 2 instabile esplode a t.a. 90 sp 3 sp 3 angolo interatomico I derivati eterociclici del ciclopropano, o del ciclobutano, sono meno stabili dei corrispondenti composti non ciclici e sono molto usati per la loro reattività. N S N aziridina o etilene immina ossirano o ossido di etilene tiirano o solfuro di etilene azetidina ossetano GG_FA-STEPS-G 2.5I_

25 2.5V Analisi conformazionale di composti ciclici Nei cicli piccoli alla tensione angolare si aggiunge la tensione torsionale dovuta alla presenza di legami tutti eclissati per mancanza di rotazione attorno ai legami semplici. Tutti i legami sono eclissati Idrogeni sullo stesso lato dell anello Idrogeni su lati opposti dell anello GG_FA-STEPS-G 2.5I_

26 iclopentano 2.5V Analisi conformazionale di composti ciclici Gli angoli di legame di 105 permettono di ridurre la tesione angolare (angolo tetraedrico di 109,5 ). E un composto stabile, in cui la tensione angolare e torsionale è allentata adottando una conformazione non completamente planare (angolo geometrico di 108 ) con un vertice piegato al di sopra del piano. 105 Idrogeni sullo stesso lato dell anello Ad ogni istante un vertice dell anello si trova sopra il piano in modo da ridurre la repulsione dei legami eclissati Idrogeni su lati opposti dell anello GG_FA-STEPS-G 2.5I_

27 icloesano 2.5V Analisi conformazionale di composti ciclici La tesione angolare è ridotta al minimo poichè tutti gli angoli di legame sono di 109,5. I legami - sono tutti in conformazione gauche. In presenza di sostituenti è preferita la conformazione col sotituente equatoriale a causa della repulsione assiale/equatoriale. 109,5 a sedia barriera a barca distorta energetica conformero intermedio 11 kcal/mole a barca barriera energetica 11 kcal/mole a barca distorta conformero intermedio a sedia assiale 3 equatoriale 3 GG_FA-STEPS-G 2.5I_

28 2.5V Analisi conformazionale di composti ciclici icloesani sostituiti L introduzione di sostituenti sull anello favorisce le conformazioni in cui il sostituente è equatoriale a causa delle repulsioni elettrostatiche tra gli atomi o i gruppi assiali. All aumentare dell ingombro sterico dei gruppi sostituenti aumenta la barriera energetica di interconversione ax/eq e di conseguenza si riduce la percentuale di conformazione assiale. Nel caso del tert-butil e fenilcicloesano, la molecola è praticamente bloccata nella conformazione col sostituente equatoriale Differenze di energia ax/eq per sostituenti del cicloesano tratte da end.,ram,amm., da sommare alla barriera energetica ax/eq di 11 kcal/mole del cicloesano (calc. Spartan 06 F6.31G*) Sostituente DE kcal/mole Sostituente DE kcal/mole - 3 1,7 (2,4) -l, Br, I 0,5 (1,09, 1,18, 1,23) ,8 (2,35) -, - 3 0,7 (0,24, 0,22) -( 3 ) 3 molto grande (6,12) - 3 () 1,1 (1,19, 1,16) ,1 (5,16) - N 0,2 (0,45) GG_FA-STEPS-G 2.5I_

29 2.5V Analisi conformazionale di composti ciclici icloesani sostituiti Un cicloesano sostituito può assumere due conformazioni a sedia, a energia più bassa, in cui il sostituente può essere assiale o equatoriale. Sulla base delle diverse energie dei conformeri ax/eq per i diversi sostituenti, è possibile tentare l analisi conformazionale di cicloesani polisostituiti, in cui i sostituenti assiali abbiano dalla stessa parte solo atomi di. Sommando le energie dovute ai singoli sostituenti assiali (vedi tabella, valori calcolati con Spartan 06) è possibile valutare quale sarà il conformero più stabile: A = 1 gruppo assiale: (0,24 kcal/mole) B = 2 gruppi assiali: 3 e l (2,4 + 1,09 = 3,49 kcal/mole) Dalla differenza delle energie tra i due conformeri (3,49 0,24 = 3,25 kcal/mole; calc. 3,34 kcal/mole), il conformero A, con il maggior numero di sostituenti equatoriali, è quello più stabile. Es. l 3 3 l (1S,3,4)-3-cloro-4-metilcicloesanolo 3 l A 80% B 20% più stabile GG_FA-STEPS-G 2.5I_

30 2.5VI otazione impedita STEEISMEI NFIGUAZINALI Molecole con forme spaziali diverse dovute alla differente connessione che atomi o gruppi possono avere nei confronti di un stesso atomo della molecola. Non si interconvertono in quanto sono separati da barriere energetiche elevate. PLANAI NN PLANAI trans -1-metossipent-2-ene cis-1-metossipent-2-ene GG_FA-STEPS-G 2.5I_

31 Isomeria geometrica 2.5VI otazione impedita. Legami doppi I legami = hanno una rotazione impedita per la presenza del legame, per cui i sostituenti legati sui due lati del legame sono praticamente congelati in una sola posizione; l interconversione è impedita dalla presenza di una barriera energetica alta. iò da origine a due possibili molecole isomere, con i sostituenti per interconvertirsi hanno bisogno di molta energia. acido maleico (p.f. 130 ) o acido cis but-2-endioico o acido (2Z)-but-2-endioico anidride maleica furan-2,5-dione in posizioni differenti nello spazio, che acido fumarico (p.f. 270 ) o acido trans but-2-endioico o acido (2E)-but-2-endioico GG_FA-STEPS-G 2.5I_

32 2.5VI otazione impedita. Legami doppi Barriera energetica in legami doppi E Isomeri geometrici DE elevata ~ 60 kcal/mole Energia necessaria per rompere il legame. Lunghezze ed energie di legame: - sp 3 -sp Å 81 kcal/mole - sp 2 =sp Å 146 kcal/mole - sp sp 1.20Å 198 kcal/mole I II forma GG_FA-STEPS-G 2.5I_

33 2.5VI otazione impedita. Legami doppi Nomenclatura per indicare la stereochimica dei doppi legami Davanti al nome è necessario indicare con gli stereodescrittori cis/trans o E/Z la disposizione dei sostituenti sul doppio legame. acido cis-but-2-endioico o acido maleico I gruppi sostituenti sono sullo STESS LAT del doppio legame I gruppi sostituenti sono sul LAT PPST del doppio legame acido trans-but-2-endioico o acido fumarico GG_FA-STEPS-G 2.5I_

34 onvenzione cis/trans 2.5VI otazione impedita. Legami doppi Usata solo quando il doppio legame è disostituito con un e un gruppo sostituente su ogni carbonio cis trans gruppi o atomi diversi da sullo STESS LAT del legame = gruppi o atomi diversi da su LATI PPSTI del legame = cis trans cis trans GG_FA-STEPS-G 2.5I_

35 2.5VI otazione impedita. Legami doppi onvenzione E/Z Usata quando il doppio legame ha più di due sostituenti. Z (zusammen) gruppi o atomi a priorità piu alta sullo STESS LAT del legame = E (entgegen) gruppi o atomi a priorità piu alta su LATI PPSTI del legame = Per determinare la priorità si usa la convenzione di ahn, Ingold e Prelog. Si divide idealmente il doppio legame e si individua su ogni lato la priorità dei gruppi sostituenti: 1) in ordine crescente di numero atomico - I > Br > l > S > F > > N > > 2) a parità di atomo (es. arbonio) si controlla l atomo successivo sulla catena fino ad individuare una differenza di numero atomico > 3 > Z E E Z GG_FA-STEPS-G 2.5I_

36 Isomeria del butene 2.5VI otazione impedita. Legami doppi but-1-ene cis-but-2-ene (Z)-but-2-ene trans-but-2-ene (E)-but-2-ene 2-metilpropene Isomeria nei dieni 3 3 Br 3 3 Br 3 3 acido (2E,4E)-esa-2,4-dienoico acido (2E,4Z)-esa-2,4-dienoico (3Z,5E)-6-bromoepta-3,5-dien-2-one (3E,5Z)-6-bromoepta-3,5-dien-2-one GG_FA-STEPS-G 2.5I_

37 2.5VI otazione impedita. Legami doppi Isomeria in immine, ossime, idrazoni 3 3 N 3 3 N 3 3 N-[(1E)-1-metilpropiliden]metanammina N-[(1Z)-1-metilpropiliden]metanammina 3 N 3 N l 3 (2E)-4-cloropentan-2-one ossima l 3 (2Z)-4-cloropentan-2-one ossima 3 N N2 3 2 N N (1Z)-1-(3-idrossifenil)butan-1- one idrazone (1E)-1-(3-idrossifenil)butan-1- one idrazone GG_FA-STEPS-G 2.5I_

38 2.5VI otazione impedita. icli IS Sostituenti sullo stesso lato dell anello Sostituenti su lati opposti dell anello Isomeria geometrica nei cicli (3,4,5 termini) TANS 1,2 1,2 1,3 1,2 1,3 1,2 1,2 1,3 1,2 1,3 GG_FA-STEPS-G 2.5I_

39 2.5VI otazione impedita. icli Isomeria geometrica nel cicloesano IS Sostituenti sopra o sotto il piano medio dell anello TANS 1,2 ax/eq o eq/ax 1,3 ax/ax o eq/eq 1,4 ax/eq o eq/ax Sostituenti su lati opposti del piano medio dell anello 1,2 ax/ax o eq/eq 1,3 ax/eq o eq/ax 1,4 ax/ax o eq/eq GG_FA-STEPS-G 2.5I_

2. La Struttura dei Composti Organici e le caratteristiche chimico-fisiche

2. La Struttura dei Composti Organici e le caratteristiche chimico-fisiche Università degli Studi di Bari Dipartimento di Farmacia-SdF TENIE EBISTIE 2. La Struttura dei omposti rganici e le caratteristiche chimico-fisiche 5. Geometria molecolare. Stereochimica I Parte onformazione

Dettagli

Isomeria Costituzionale. Isomeria Conformazionale

Isomeria Costituzionale. Isomeria Conformazionale Isomeria ostituzionale Isomeri ostituzionali: omposti con uguale formula molecolare ma con un diverso ordine con cui sono legati gli atomi tra loro. Isomeria onformazionale onformazione: ciascuna disposizione

Dettagli

Stereochimica di alcani e cicloalcani. Stereochimica. Conformazioni, conformeri

Stereochimica di alcani e cicloalcani. Stereochimica. Conformazioni, conformeri di alcani e cicloalcani Conformazioni, conformeri Due conformazioni dell etano. I differenti conformeri si interconvertono per rotazione attorno al legame C-C. 1 Rappresentazione a cavalletto e proiezione

Dettagli

Stereochimica di alcani e cicloalcani

Stereochimica di alcani e cicloalcani di alcani e cicloalcani Conformazioni, conformeri Due conformazioni dell etano. Le conformazioni sono arrangiamenti diversi di atomi che interconvertono per rotazione attorno al legame C-C. Rappresentazione

Dettagli

Configurazione. Conformazione

Configurazione. Conformazione Configurazione Posizione relativa degli atomi nello spazio che caratterizza un particolare stereoisomero Sono in numero limitato (in genere 2) Conformazione Particolare geometria di una molecola che dipende

Dettagli

Conformazione degli alcani

Conformazione degli alcani onformazione degli alcani La conformazione di un alcano si riferisce alla disposizione tridimensionale degli atomi che risulta dalla rotazione attorno al legame -. Nonostante in una molecola possano esservi

Dettagli

Alcani. Es. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

Alcani. Es. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Alcani Gli alcani sono i composti organici più semplici costituiti solo da atomi di e di (Idrocarburi); Sono composti saturi poiché ogni atomo di carbonio è legato al numero massimo possibile (4) di altri

Dettagli

Idrocarburi Saturi. Cicloalcani

Idrocarburi Saturi. Cicloalcani Idrocarburi Saturi Cicloalcani Cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi i cui atomi di carbonio sono uniti per formare un anello In natura sono presenti cicloalcani con dimensioni dell anello che vanno

Dettagli

3. Cicloalcani. Formula generale: C n H 2n in serie omologa C 9 C 10 C 11 C 12 >C 12. Es.: 1,1-dimetilciclopropano. Anelli. piccoli. Anelli.

3. Cicloalcani. Formula generale: C n H 2n in serie omologa C 9 C 10 C 11 C 12 >C 12. Es.: 1,1-dimetilciclopropano. Anelli. piccoli. Anelli. . Cicloalcani Formula generale: C n 2n in serie omologa ciclopropano ciclobutano ciclopentano Anelli piccoli C 9 C 10 C 11 C 12 cicloottano ciclononano ciclodecano cicloundecano ciclododecano Anelli medi

Dettagli

Teoria degli orbitali. Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale.

Teoria degli orbitali. Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale. Teoria degli orbitali Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale. orbitale nucleo STPA-Chimica Organica 1 L orbitale 1s Gli

Dettagli

Capitolo 2 Alcani e Cicloalcani

Capitolo 2 Alcani e Cicloalcani himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 2 Alcani e icloalcani Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice all Organic hemistry, 3 rd Edition 1 Paula Y. Bruice, Prentice

Dettagli

Alcani e Cicloalcani

Alcani e Cicloalcani Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alcani e Cicloalcani Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e

Dettagli

Classificazione degli idrocarburi

Classificazione degli idrocarburi Classificazione degli idrocarburi ALCANI Alcani: idrocarburi saturi contenenti solo legami semplici carbonio-carbonio (tutti i carboni sono ibridati sp3). Modelli molecolari di etano, propano e butano.

Dettagli

Alcani e cicloalcani. Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni

Alcani e cicloalcani. Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni Alcani e cicloalcani Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni Alcani Gli orbitali atomici hanno forme ben definite. Gli orbitali S sono sferici con gli e - confinati in una regione sferica

Dettagli

Gli Alcheni : struttura e nomenclatura

Gli Alcheni : struttura e nomenclatura Gli Alcheni : struttura e nomenclatura Alcheni Gli alcheni sono idrocarburi che contengono un doppio legame carbonio-carbonio sono anche detti olefine o idrocarburi insaturi La formula molecolare è n H

Dettagli

Compos. contenen. soltanto C e H IDROCARBURI. alifa.ci. aroma.ci. insaturi. saturi. cicloalcani. alcani alcheni alchini

Compos. contenen. soltanto C e H IDROCARBURI. alifa.ci. aroma.ci. insaturi. saturi. cicloalcani. alcani alcheni alchini ompos. contenen. soltanto e IDROARBURI alifa.ci aroma.ci saturi insaturi cicloalcani alcani alcheni alchini Alcani Formula: n 2n+2 Nome: prefisso+ano n=1 : 4 metano n=2 : 2 6 etano n=3 : 3 8 propano N=4

Dettagli

La isomeria in Chimica Organica

La isomeria in Chimica Organica La isomeria in himica Organica isomeri composti differenti con la stessa formula molecolare (bruta) costituzionali isomeri i cui atomi sono connessi in modi diversi stereoisomeri P.es.: butano, 2-metil-propano

Dettagli

Composti formati esclusivamente dagli elementi Carbonio ed Idrogeno

Composti formati esclusivamente dagli elementi Carbonio ed Idrogeno Alcani Composti formati esclusivamente dagli elementi Carbonio ed Idrogeno Alcani Sono il tipo di idrocarburi che contiene il maggior numero di atomi di per numero di atomi di C Sono anche detti idrocarburi

Dettagli

Alcheni: struttura e proprietà

Alcheni: struttura e proprietà Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Alcheni: struttura e proprietà Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: struttura degli alcheni nomenclatura proprietà fisiche

Dettagli

CHIMICA delle MACROMOLECOLE BIOLOGICHE

CHIMICA delle MACROMOLECOLE BIOLOGICHE Progetto Tandem 2016-17 GIOVANNI GOTTE Biochimica/BIO-10, Università degli Studi di Verona CIMICA delle MACROMOLECOLE BIOLOGICE CIMICA ORGANICA CE COS E LA CIMICA ORGANICA? La chimica organica descrive

Dettagli

CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani.

CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani. IMIA ORGANIA I orso di laurea in IMIA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani. TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERIZI DI QUESTO FOGLIO: Rotazione

Dettagli

Nome degli alcheni a catena lineare

Nome degli alcheni a catena lineare Gli alcheni sono idrocarboni insaturi. insaturi (almeno un doppio legame) idrocarboni (solo e ) n 2n 1-Esene 6 12 opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Nome degli alcheni a catena lineare

Dettagli

Idrocarburi Saturi. Alcani

Idrocarburi Saturi. Alcani Idrocarburi Saturi Alcani IDROCARBURI I principali componenti del petrolio e del gas naturale, risorse dalle quali proviene la maggior parte dei combustibili per la produzione di energia sono idrocarburi,

Dettagli

- il DNA, la molecola che contiene l informazione genetica, - le proteine dei nostro organismo ( proteine dei muscoli, della pelle, gli enzimi),

- il DNA, la molecola che contiene l informazione genetica, - le proteine dei nostro organismo ( proteine dei muscoli, della pelle, gli enzimi), La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio, che sono i mattoni con cui sono costruiti tutti i corpi viventi della terra. Questi composti comprendono ad esempio - il DNA, la molecola che

Dettagli

Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani

Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani 1. Disegnare la molecola completa del butano, nella conformazione più favorevole per tutti i legami - (usare i legami a cuneo e tratteggiati). 2.

Dettagli

Idrocarburi Al A ifatici Ar A oma m tici

Idrocarburi Al A ifatici Ar A oma m tici GLI IDROCARBURI Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Sono le molecole di base della chimica organica poiché, oltre ad essere molto numerosi, tutti gli altri composti

Dettagli

Chimica Organica. In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi,

Chimica Organica. In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi, Chimica Organica In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi, inorganici e organici, in base alla loro origine. La chimica organica diveniva così la chimica dei composti del carbonio.

Dettagli

Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile. Chimica. concetti e modelli.blu

Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile. Chimica. concetti e modelli.blu Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile Chimica concetti e modelli.blu 2 Capitolo 9 Il mondo del carbonio 3 Sommario 1. Esiste un enorme varietà di composti organici 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

Dettagli

IDROCARBURI: classificazione

IDROCARBURI: classificazione ALCANI 1 IDROCARBURI: classificazione 2 ALCANI Formula bruta: C n H 2n+2 1 C CH 4 2 C C 2 H 6 3 C C 3 H 8 4 C C 4 H 10 3 ALCANI: ibridazione Orbitali s, p e sp 3 z orbitale 2s y x z z z orbitali 2p y x

Dettagli

IDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE

IDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE IDROCARBURI I ALCANI NOMENCLATURA ANALISI CONFORMAZIONALE REAZIONI GLI IDROCARBURI CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI:

Dettagli

Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1

Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1 Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1 E-mail: sandro.campestrini@unipd.it Phone: 049-8275289 http://www.chfi.unipd.it/home/s.campestrini Testo consigliato: FONDAMENTI di CHIMICA

Dettagli

PERCHE STUDIARE LA CHIMICA ORGANICA?

PERCHE STUDIARE LA CHIMICA ORGANICA? CIMICA ORGANICA CE COSA E LA CIMICA ORGANICA? La chimica organica è dedicata alla descrizione della struttura, delle proprietà e delle funzioni dei composti del carbonio (C). PERCE STUDIARE LA CIMICA ORGANICA?

Dettagli

Chimica del carbonio. 1. Composti contenenti azoto (C,H,N) ammine. Aromatici (derivati del benzene di formula C 6 H 6 )

Chimica del carbonio. 1. Composti contenenti azoto (C,H,N) ammine. Aromatici (derivati del benzene di formula C 6 H 6 ) himica del carbonio Il carbonio forma con 4 atomi diversi 4 legami covalenti equivalenti posti a 109,5, oppure con 3 atomi diversi 3 legami posti a 120, di cui uno doppio, oppure 2 legami covalenti con

Dettagli

02/10/2018. di catena. di posizione. strutturali. di gruppo funzionale. isomeri. geometrici. stereoisomeri. ottici

02/10/2018. di catena. di posizione. strutturali. di gruppo funzionale. isomeri. geometrici. stereoisomeri. ottici Quando due composti organici sono costituiti dagli stessi atomi ma possiedono una struttura differente si definiscono ISOMERI. Esistono diversi tipi di isomeria: di catena strutturali di posizione isomeri

Dettagli

STEREOCHIMICA ORGANICA

STEREOCHIMICA ORGANICA STEREIMIA RGANIA STEREISMERIA onformazione, configurazione: definizione strutturale e cinetica. Enantiomeria: chiralità centrale, assiale, planare. Stereoisomeria totale e residua. ANALISI NRMAZINALE 01

Dettagli

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO NEGLI ALCANI PREMESSA: COSA SONO GLI ORBITALI IBRIDI.

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO NEGLI ALCANI PREMESSA: COSA SONO GLI ORBITALI IBRIDI. ALCANI Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (per questo motivo appartengono alla più ampia classe degli idrocarburi), aventi formula bruta C n H (2n + 2). Gli alcani

Dettagli

Gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi con proprietà chimiche e fisiche tipiche. E

Gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi con proprietà chimiche e fisiche tipiche. E Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene

Dettagli

Isomeria nelle molecole organiche

Isomeria nelle molecole organiche Isomeria nelle molecole organiche 3 Cis/Trans o Z/E 1 4 Regole di priorità negli alcheni: 1. Numero atomico maggiore=maggiore priorità; 2. Maggiore priorità all isotopo più pesante; 3. Se il primo atomo

Dettagli

CORSO DI CHIMICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA CORSO DI LAUREA IN TECNICHE DI LABORATORIO BIOMEDICO SAPIENZA UNIVERSITA' DI ROMA CHIMICA ORGANICA

CORSO DI CHIMICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA CORSO DI LAUREA IN TECNICHE DI LABORATORIO BIOMEDICO SAPIENZA UNIVERSITA' DI ROMA CHIMICA ORGANICA CORSO DI CHIMICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA CORSO DI LAUREA IN TECNICHE DI LABORATORIO BIOMEDICO SAPIENZA UNIVERSITA' DI ROMA CHIMICA ORGANICA A causa della sua limitata elettronegativita', il carbonio

Dettagli

I composti organici. Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H)

I composti organici. Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H) I composti organici Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H) Gli idrocarburi Gli Alcani Costituiti da uno o più atomi di carbonio legati tra

Dettagli

CHIMICA ORGANICA CHIMICA DEL CARBONIO

CHIMICA ORGANICA CHIMICA DEL CARBONIO CHIMICA ORGANICA CHIMICA DEL CARBONIO Fino al 1828 con il termine organico si indicavano le sostanze prodotte dagli organismi viventi, mentre si classificavano come inorganiche tutte le altre Dopo il 1828

Dettagli

Gli isomeri sono composti caratterizzati dalla stessa formula molecolare o bruta. Fino ad ora abbiamo conosciuto tre tipi di isomeria :

Gli isomeri sono composti caratterizzati dalla stessa formula molecolare o bruta. Fino ad ora abbiamo conosciuto tre tipi di isomeria : Gli isomeri sono composti caratterizzati dalla stessa formula molecolare o bruta. Fino ad ora abbiamo conosciuto tre tipi di isomeria : ONFORMAZIONALE (eclissata, sfalsata) STRUTTURALE (pentano, 2 metil

Dettagli

Alcheni: struttura e reattività

Alcheni: struttura e reattività Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

Gruppi funzionali. Gruppi funzionali

Gruppi funzionali. Gruppi funzionali Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene

Dettagli

ISOMERIA GEOMETRICA NEI CICLOALCHENI. I cicloalcheni fino a 7 C sono obbligati dalla rigidità dell'anello in configurazione cis H H

ISOMERIA GEOMETRICA NEI CICLOALCHENI. I cicloalcheni fino a 7 C sono obbligati dalla rigidità dell'anello in configurazione cis H H ISOMERIA GEOMETRIA EI ILOALEI I cicloalcheni fino a 7 sono obbligati dalla rigidità dell'anello in configurazione Dal ILOOTTEE in poi l'anello è abbastanza grande da permettere l'esistenza anche dello

Dettagli

Alcheni: struttura e reattività

Alcheni: struttura e reattività Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

Alcheni: struttura e reattività

Alcheni: struttura e reattività Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

IDROCARBURI. Alcani Alcheni Alchini C-C C=C C C

IDROCARBURI. Alcani Alcheni Alchini C-C C=C C C IDROCARBURI Alcani Alcheni Alchini C-C C=C C C Nomenclatura Degli idrocarburi saturi (Alcani) CH 4 Metano C 2 H 6 Etano C n H 2n+2 Si dicono alchilici quei gruppi che contengono un idrogeno in meno del

Dettagli

Alcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia

Alcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia Alcheni: : struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

Riassunto delle lezioni precedenti..

Riassunto delle lezioni precedenti.. Riassunto delle lezioni precedenti.. Chimica del Carbonio L atomo di Carbonio può formare legami singoli, legami doppi e legami tripli IDROCARBURI formati solo da carbonio e idrogeno Si dividono in 3 classi:

Dettagli

CHIMICA ORGANICA I con Elementi di Laboratorio. Corso di Laurea in CHIMICA, Chimica Applicata, Scienza dei Materiali (L.T.)

CHIMICA ORGANICA I con Elementi di Laboratorio. Corso di Laurea in CHIMICA, Chimica Applicata, Scienza dei Materiali (L.T.) IMIA RGANIA I con Elementi di Laboratorio orso di Laurea in IMIA, himica Applicata, Scienza dei Materiali (L.T.) Esercitazione n. 5 - Esercitazione sulla stereoisomeria geometrica TERMINI ED ARGMENTI PER

Dettagli

Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive

Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive La stereospecificità in chimica è la proprietà di una stessa reazione di generare stereoisomeri diversi partendo da stereoisomeri diversi. Si differenzia dalla

Dettagli

Contenuti della lezione:

Contenuti della lezione: Alcheni e Alchini Contenuti della lezione: Aspetti generali e nomenclatura di alcheni e alchini Uso delle nomenclature cis/trans e E/Z per gli alcheni di-sostituiti e tri- o tetrasostituiti rispetivamente

Dettagli

Esercizi con i modelli molecolari

Esercizi con i modelli molecolari MPLEMENTI Esercizi con i modelli molecolari Gli esercizi riportati in questa appendice sono finalizzati ad agevolare l apprendimento della natura tridimensionale delle molecole. Per eseguirli è necessario

Dettagli

c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie

c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie 1. Per la seguente molecola a. Disegnate la conformazione meno stabile b. Disegnate la conformazione piu stabile c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie d. Utilizzando le seguenti

Dettagli

Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri. N.B. Gli isomeri costituzionali (o isomeri di struttura: es. n-propile /isopropile non sono

Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri. N.B. Gli isomeri costituzionali (o isomeri di struttura: es. n-propile /isopropile non sono STEREOCHIMICA La stereochimica studia la struttura molecolare nelle tre dimensioni, cioè nello spazio. Un aspetto della stereochimica è la STEREOISOMERIA. Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri.

Dettagli

CHIMICA ORGANICA. Gli alcheni

CHIMICA ORGANICA. Gli alcheni 1 2-ALENI IMIA ORGANIA ALENI Formula generale n 2n Desinenza -ene Gli alcheni La prima classe di idrocarburi insaturi è quella degli alcheni, detti anche olefine, che presentano lungo la catena uno o più

Dettagli

Le proprietà delle sostanze dipendono dal tipo di legame che unisce gli atomi e dalla forma delle molecole.

Le proprietà delle sostanze dipendono dal tipo di legame che unisce gli atomi e dalla forma delle molecole. 4.1 Angolo di legame e forma delle molecole Le proprietà delle sostanze dipendono dal tipo di legame che unisce gli atomi e dalla forma delle molecole. La forma e le dimensioni delle molecole, la disposizione

Dettagli

b. Disegnate la conformazione piu stabile c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie

b. Disegnate la conformazione piu stabile c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie 1. Per la seguente molecola a. Disegnate la conformazione meno stabile b. Disegnate la conformazione piu stabile c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie d. Utilizzando le seguenti

Dettagli

Introduzione alla chimica organica. Daniele Dondi

Introduzione alla chimica organica. Daniele Dondi Introduzione alla chimica organica Daniele Dondi dondi@unipv.it Il carbonio nelle sue ibridazioni sp 3 sp 2 sp Il carbonio è un elemento fondamentale per la chimica organica. La stabilità del legame -

Dettagli

. C ISOMERIA GEOMETRICA C H C H H C H C C C H C H

. C ISOMERIA GEOMETRICA C H C H H C H C C C H C H ISOMRIA GOMTRIA egli alcheni, la rotazione è ancora possibile attorno ai legami - semplici, ma non attorno ai legami doppi = propene.. Anche se la rotazione intorno al doppio legame non è possibile, esiste

Dettagli

Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica.

Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica. Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica. 1. Scrivere la formula condensata per la molecola seguente: Br e la

Dettagli

LA CHIMICA ORGANICA IBRIDAZIONE

LA CHIMICA ORGANICA IBRIDAZIONE LA CHIMICA ORGANICA Detta anche LA CHIMICA DEL CARBONIO (C) perché Il C gioca un ruolo fondamentale in tutte le molecole organiche (cioè appartenenti o derivanti da esseri viventi). Possiamo spiegarlo

Dettagli

Chimica Organica. Studio dei composti del CARBONIO

Chimica Organica. Studio dei composti del CARBONIO Chimica Organica Studio dei composti del CARBONIO 1 Contengono C, H e possono contenere N, O, S Carbonio legato covalentemente ad un metallo Tutti gli elementi possibili Composti organici 2 Perché si formano

Dettagli

Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio e di idrogeno. Gli atomi di carbonio (C) sono legati tra loro a

Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio e di idrogeno. Gli atomi di carbonio (C) sono legati tra loro a Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio e di idrogeno. Gli atomi di carbonio (C) sono legati tra loro a formare lo scheletro della molecola, mentre gli atomi di

Dettagli

Gli Alcheni : struttura e nomenclatura

Gli Alcheni : struttura e nomenclatura Gli Alcheni : struttura e nomenclatura Alcheni Gli alcheni sono idrocarburi che contengono un doppio legame carbonio-carbonio sono anche detti olefine o idrocarburi insaturi La formula molecolare è C n

Dettagli

Alcheni. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD

Alcheni. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alcheni Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate per

Dettagli

STEREOISOMERIA trans-1,4-dimetilcicloesano cis-1,4-dimetilcicloesano

STEREOISOMERIA trans-1,4-dimetilcicloesano cis-1,4-dimetilcicloesano STEREOISOMERIA trans-1,4-dimetilcicloesano cis-1,4-dimetilcicloesano sono stereoisomeri Hanno la stessa formula molecolare, gli atomi legati con lo stesso ordine, ma con diversa orientazione nello spazio

Dettagli

La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA)

La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) IL CARBONIO E un non metallo, appartiene al IV gruppo ed al II periodo. Possiede 4 elettroni esterni per

Dettagli

Idrocarburi. Stereoisomeria

Idrocarburi. Stereoisomeria Idrocarburi Stereoisomeria Stereisomeri configurazionali Il fatto che gli atomi di carbonio degli alcani siano tutti ibridati sp 3 rende possibile la formazione anche di altri stereoisomeri (isomeri con

Dettagli

CHIMICA ORGANICA. L isomeria

CHIMICA ORGANICA. L isomeria 1 B-ISOMERIA IMIA ORGANIA L isomeria Gli isomeri sono composti diversi (ciascuno con proprietà fisiche e chimiche proprie) che hanno tuttavia la stessa composizione chimica e quindi la stessa formula chimica

Dettagli

Chimica Organica. Definizione. La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio

Chimica Organica. Definizione. La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio Chimica Organica Definizione La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un eccezione in quanto vengono classificati

Dettagli

CENNI SUL TIPO DI FORZE

CENNI SUL TIPO DI FORZE CENNI SUL TIPO DI FORZE Forze deboli che influenzano la struttura delle proteine: le interazioni di van der Waals repulsione attrazione Forze attrattive dovute a interazioni istantanee che si generano

Dettagli

3. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola:

3. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola: . Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola: l a) NO b) l l l c) l l 4. Quali tra i seguenti scheletri di atomi di carbonio non rappresentano

Dettagli

Introduzione alla chimica organica. Daniele Dondi

Introduzione alla chimica organica. Daniele Dondi Introduzione alla chimica organica Daniele Dondi dondi@unipv.it 1 enni sulla nascita della chimica organica Analisi elementari tramite combustione WÖLER (metà 1800) sintetizza l urea KLBE sintetizza l

Dettagli

GLI ALCANI. Michele Kodrič

GLI ALCANI. Michele Kodrič GLI ALCANI Michee Kodrič DEGLI ALCANI VEDREMO: (CARATTERISTICE (NOMENCLATURA (FORMULAZIONE (COMPOSTI PRINCIPALI (REATTIVITA (OTTENIMENTO (ISOMERIA DI CATENA (GRUPPI ALCILICI 1 CARATTERISTICE DEGLI ALCANI

Dettagli

Alchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi.

Alchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi. himica rganica Alcheni Idrocarburi ( x y ) Alifatici Aromatici Alcani ( n 2n+2 ) Alcheni ( n 2n ) Alchini ( n 2n-2 ) icloalcani ( n 2n ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio

Dettagli

CHIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA.

CHIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA. CIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA. non simmetrica rispetto al piano piano di simmetria La mano destra non è sovrapponibile alla mano sinistra: ne è invece l'immagine

Dettagli

Esercizi sulle Forze Intermolecolari

Esercizi sulle Forze Intermolecolari Insegnamento di Chimica Generale 083424 - CCS CHI e MAT A.A. 2015/2016 (I Semestre) Esercizi sulle Forze Intermolecolari Prof. Dipartimento CMIC Giulio Natta http://iscamap.chem.polimi.it/citterio Esercizio

Dettagli

Il Legame Chimico e la Struttura Molecolare

Il Legame Chimico e la Struttura Molecolare A.A.2016 2017 CCS-Biologia CCS-Scienze Geologiche 1 Il Legame Chimico e la Struttura Molecolare Energia di interazione di due atomi di idrogeno Cap 8. 1-7, 9, 10(a/b), 17-20, 27-28, 31-33, 37-40, 52, 93-96

Dettagli

Esercizi sulle Forze Intermolecolari

Esercizi sulle Forze Intermolecolari Insegnamento di Chimica Generale 083424 - CCS CHI e MAT Esercizi sulle Forze Intermolecolari Prof. Dipartimento CMIC Giulio Natta http://iscamap.chem.polimi.it/citterio/education/general-chemistry-exercises/

Dettagli

CHIMICA ORGANICA I - laboratorio AA 2009/10

CHIMICA ORGANICA I - laboratorio AA 2009/10 CIMICA ORGANICA I - laboratorio AA 2009/10 Esperienza 1 Costtrruziione dii MODELLII MOLECOLARII La conoscenza della struttura tridimensionale delle molecole è un elemento chiave per la comprensione delle

Dettagli

La Chimica Organica idrogeno carbonio azoto ossigeno composti covalenti catene di atomi di carbonio strutture covalenti e debolmente polarizzate

La Chimica Organica idrogeno carbonio azoto ossigeno composti covalenti catene di atomi di carbonio strutture covalenti e debolmente polarizzate LA IMIA ORGANIA La himica Organica I quattro elementi idrogeno, carbonio, azoto e ossigeno rappresentano più del 95% dei costituenti della materia vivente. I composti organici sono composti covalenti che

Dettagli

Idrocarburi. Idrocarburi

Idrocarburi. Idrocarburi Idrocarburi 1 Molecole costituite solo da atomi di carbonio e idrogeno Idrocarburi alifatici Idrocarburi saturi, solo legami singoli. Idrocarburi aromatici Idrocarburi insaturi, almeno un legame multiplo

Dettagli

Chimica Organica. Stereochimica ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA STEREOISOMERI DIASTEREOMERI ENANTIOMERI ISOMERI CIS-TRANS CONFORMERI ROTAMERI

Chimica Organica. Stereochimica ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA STEREOISOMERI DIASTEREOMERI ENANTIOMERI ISOMERI CIS-TRANS CONFORMERI ROTAMERI Chimica rganica Stereochimica ISMERI ISMERI DI STRUTTURA STEREISMERI DIASTEREMERI ENANTIMERI ISMERI CIS-TRANS CNFRMERI RTAMERI Stereoisomeri Composti con la stessa connessione tra gli atomi, ma con una

Dettagli

Figura. Stereochimica

Figura. Stereochimica Figura Stereochimica Stereochimica: enantiomeri Differenze apparentemente insignificanti nella struttura 3-D possono causare proprietà molto differenti. Si può osservare questo considerando amido e cellulosa,

Dettagli

Sommario delle lezioni Legami chimici

Sommario delle lezioni Legami chimici Sommario delle lezioni 8 9-10 Legami chimici Legami chimici Complessità molecolare I legami chimici possono portare alla formazione di molecole particolarmente complesse Acqua Glucosio Emoglobina H 2

Dettagli

Isomeri. Unità didattica 5. Isomeri cis-trans. La stereochimica. I composti achirali hanno immagini speculari sovrapponibili

Isomeri. Unità didattica 5. Isomeri cis-trans. La stereochimica. I composti achirali hanno immagini speculari sovrapponibili Isomeri Composti non identici ma che hanno la stessa formula molecolare Unità didattica 5 La stereochimica La disposizione degli atomi nello spazio; La stereochimica delle reazioni di addizione Isomeri

Dettagli

Chimica Organica. Breve storia della chimica organica

Chimica Organica. Breve storia della chimica organica Chimica Organica Definizione La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un eccezione in quanto vengono classificati

Dettagli

ALCANI metano. etano. pentano. butano. propano. Idrocarburo: molecola contenente solo carbonio ed idrogeno

ALCANI metano. etano. pentano. butano. propano. Idrocarburo: molecola contenente solo carbonio ed idrogeno ALCANI Idrocarburo: molecola contenente solo carbonio ed idrogeno Idrocarburo saturo: molecola contenente solo legami semplici carbonio-carbonio Alcano: Idrocarburo saturo contenente solo catene aperte

Dettagli

CORSO DI CHIMICA ORGANICA. Testo consigliato: Chimica Organica H.Hart,D.J.Hart, L.E.Craine Zanichelli

CORSO DI CHIMICA ORGANICA. Testo consigliato: Chimica Organica H.Hart,D.J.Hart, L.E.Craine Zanichelli CORSO DI CIMICA ORGANICA Testo consigliato: Chimica Organica.art,D.J.art, L.E.Craine Zanichelli Nucleo contenente neutroni e protoni 10-2 m Spazio extranucleare contenente elettroni NUMERO ATOMICO: numero

Dettagli

Il legame chimico ATOMI MOLECOLE

Il legame chimico ATOMI MOLECOLE Il legame chimico Gli atomi tendono a combinarsi con altri atomi per dare un sistema finale più stabile di quello iniziale (a minor contenuto di energia). ATOMI MOLECOLE 1 Stati repulsivi di non legame

Dettagli

Stereochimica. Molecole nello spazio

Stereochimica. Molecole nello spazio Stereochimica Molecole nello spazio Stereoisomeri: definizioni Stereoisomeri: isomeri che hanno la medesima connettività tra gli atomi ma differente orientazione 3D degli atomi nello spazio. Stereoisomeri

Dettagli

Chimica Organica. Definizione. La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio

Chimica Organica. Definizione. La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio himica Organica Definizione La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio Il carbonio è l unico elemento capace di legarsi fortemente con se stesso e formare lunghe catene o anelli

Dettagli

un legame covalente due legami covalenti? tre legami covalenti due legami covalenti un legame covalente

un legame covalente due legami covalenti? tre legami covalenti due legami covalenti un legame covalente e C N un legame covalente due legami covalenti? tre legami covalenti O F Ne 1s 2s 2p due legami covalenti un legame covalente C 1s 2s 2p ibridazione quattro legami covalenti Cariche Formali Usando le strutture

Dettagli

Gli Alcheni. Ibridazione sp 2. I legami chimici degli alcheni

Gli Alcheni. Ibridazione sp 2. I legami chimici degli alcheni Gli Alcheni 2p Energia Ibridazione sp 2 sp 2 1s I tre orbitali ibridi sono disposti su un piano secondo una geometria trigonaleplanare con angoli di 120. L'orbitale 2p che non partecipa all'ibridazione

Dettagli