Capitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi

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1 apitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi Hai capito? pag H 16 No pag H 16 pag. 438 A La struttura ramificata già descritta in (3) e (4). pag. 438 B l 2, l l, l 2, l l ; isomeria di posizione. pag. 440 No Non è possibile; no, infatti è possibile indossare un calzino indifferentemente sul piede destro o sinistro. pag. 442 Il prefisso tri- indica che sono presenti tre sostituenti metilici ma i numeri indicano solo le posizioni di due gruppi metilici, nel carbonio 2 e nel carbonio 3. Un qualsiasi alcano a catena lineare. a) La catena più lunga ha 5 atomi di. La catena più lunga ha 6 atomi di e due ramificazioni l l pag. 444 A 2,3-dimetilpentano ( )( ) ; 10 H 22 ; ( ) 8 pag. 444 B a) pag. 445 A causa della bassa densità e dell insolubilità in acqua il petrolio è in grado di ricoprire con un film sottile una vasta area. 2,3-dimetilbutano. pag. 446 ; ; ( ) 2 ; pag ,4-dimetil-1-pentene ; 4 H 6 ; pag. 448 A, ; solo il 2-pentene può dare isomeria cis-trans. pag. 448 B Da 4 a +4; da 4 a +2; da 4 a 0. pag. 450 Il bromo si discioglie preferibilmente nel solvente organico apolare. 1-cloropropano, 2-cloropropano e acido cloridrico; in presenza di luce. 2,3-diclorobutano. pag. 452 l 6 H 4 l; 1,4-diclorobenzene. pag. 453, A, B 1

2 Quesiti e problemi 1 Vedi teoria pag Vedi teoria pag I legami sono covalenti puri e le coppie di legame non possono essere assegnate né all uno né all altro atomo. 4 7; 10 5 a 6 Ogni atomo forma 4 legami con altrettanti atomi o gruppi atomici. 7 Il passaggio da ciascun termine al successivo avviene per aggiunta di un gruppo. Per la chiusura ad anello della catena. 8 Un gruppo. 9 6 H 12 ; la struttura del carbonio è tetraedrica, con angoli di legame tendenti a 109,5. 10 a 11 a 12 d c 15 b 16 Due: 2 e a) 5 carboni primari, 4 secondari, 1 terziario, 1 quaternario. 5 carboni primari, 2 secondari, 1 terziario, 1 quaternario. 19 a) 4-etil-3,3-dimetileptano; 2,2,5-trimetilesano. 20 Un radicale alchilico è un sostituente saturo che si ottiene per allontanamento di un atomo di idrogeno da un alcano., n-butile; ( ), sec-butile; ( ) 3, ter-butile; ( ), isobutile. 21 ( ) a) Metilpropano; 2,2,4-trimetilesano; 2,3,4-trimetilesano. 23 a) 3-etil-2,3-dimetilpentano; 2,2-dimetilbutano; 2,3,4-trimetilpentano; 2,2,3,3-tetrametilpentano. 2

3 24 a) H2 25 a) 3 H 2 26 a) Etilcicloesano; metilciclopentano; metilciclopropano; metilciclobutano. 27 a) H 2 H 2 e) 3

4 28 a) e) 29 Respingono l acqua, nella quale sono insolubili, impedendo che il frutto marcisca. Forze di London. 30 No 31 a 32 Vedi teoria pag b; c 34 ; no, perché il -2 non può formare ulteriori legami. L 1-propino si trasforma in 2-butino. 35 Un alchene ha almeno un doppio legame carbonio-carbonio, un alchino almeno un triplo legame carboniocarbonio. 36 Perché il doppio legame impedisce la libera rotazione degli atomi di carbonio insaturi. Quindi, se a questi sono legati gruppi sostituenti, essi possono trovarsi o dalla stessa parte rispetto al doppio legame (isomero cis) o da parti opposte (isomero trans) e i composti non sono interscambiabili, anzi possono presentare proprietà chimico-fisiche molto diverse. 37 a 38 a) 2,3-dimetil-1-butene; 2,3-dimetil-2-pentene; 3,4-dimetil-2-pentene. 39 a) 40 a) 2-pentino; 3-metil-1-butino; 2-pentino 41 a) 42 c; d 43 d 44 Dal latino parum affinis, che significa poco affine ossia poco reattivo; i legami forti e H, la modesta differenza di elettronegatività fra e H (che rende il legame assai poco polare). 45 ombustione e alogenazione. 46 a) Bromoetano; 1-clorobutano. 47 c 4

5 48 a) " + Br 2 Br Br " + HBr Br " + l 2 l l #! + H 2 " ; " + H 2 49 c ll 50. Può addizionare fino a 4 atomi H trasformandosi in butano. 51 Perché ci sono sei elettroni di legame che risultano delocalizzati sull anello. 52 a) 6 H 5 ; 6 H 5 ; 6 H 5 ( ) 2 53 d 54 e 55 Alla stabilità della molecola, conseguenza della delocalizzazione elettronica H 10 Il laboratorio delle competenze 1 a 2 9 H O 2 9O H 2 O 3 4 d 5 Isomeria ottica e geometrica. 6 Aromatic compounds. 7 Alkanes (and cycloalkanes). 8 Hydrogenation is an hydrogen addition to insatured hydrocarbons. In this kind of reactions H 2 saturates a double or triple carbon-carbon bond. 9 I) l 2, 1,1-diclorobutano; II) ll, 1,2-diclorobutano; III) ll, 2,3-diclorobutano; IV) l l, 1,4-diclorobutano; V) l l, 1,3-diclorobutano; centri stereogenici: 2 in II), 2 e 3 in III), 3 in V). 10 a; c reazione: 3 H 8 + 5O 2 3O 2 + 4H 2 O 11 b 12 a) #! " " OH OH O 5

6 13 14 d 15 + HBr Br 16 a) e isomeri e isomeri Una sola possibilità per a) e. Isomeri. 6