Voto. Prova scritta di Chimica Organica del 28/1/2011 Compito A CHO COGNOME: Nome:

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1 Prova scritta di Chimica rganica del 28/1/2011 Compito A _ riportata? CH (2) Scrivere il prodotto di di-ossidrilazione e di addizione di bromo del seguente composto (quale è il suo nome IUPAC?). Si indichino i reagenti necessari per le due reazioni. Nello scrivere i prodotti si faccia attenzione agli aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. (3) Sfruttando una reazione di sostituzione nucleofila si indichi come può essere ottenuto il seguente composto. Si rappresenti lo schema di reazione riportando i reattivi necessari e precisando il meccanismo della reazione. (4) Come si può ottenere il feniletene a partire dal benzene? Si rappresentino i passaggi chiave e i reattivi necessari. Si commenti brevemente la sequenza delle reazioni. (Attenzione: la trasformazione richiede la successione di diverse reazioni). (5) Si rappresenti la formula di struttura della specie presente in maggior concentrazione (ossia si rappresenti correttamente lo stato di ionizzazione dei gruppi ionizzabili) dell amminoacido L-Lisina a ph 7. L α- amminoacido in questione ha come catena laterale il gruppo CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 e i pka dei gruppi ionizzabili sono: -C 2,18; α-nh 3 + 8,95; Catena laterale ( -NH 3 + ): 10,53 (6) Il seguente composto è il prodotto di una reazione di addizione aldolica. Quale è il composto di partenza e in quali condizioni si forma il prodotto? Si illustrino i passaggi del meccanismo di reazione. CH

2 Prova scritta di Chimica rganica del 28/1/2011 Compito B _ riportata? (2) Scrivere il prodotto di epossidazione e di addizione di acido bromidrico del seguente composto (quale è il suo nome IUPAC?). Si indichino i reagenti necessari per le due reazioni. Nello scrivere il prodotto si faccia attenzione agli aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. (4) Come si può ottenere il fenolo a partire dal benzene? Si rappresentino i passaggi chiave e i reattivi necessari. Si commenti brevemente la sequenza delle reazioni. (Attenzione: la trasformazione richiede la successione di diverse reazioni) (5) Si rappresenti la formula di struttura della specie presente in maggior concentrazione (ossia si rappresenti correttamente lo stato di ionizzazione dei gruppi ionizzabili) dell amminoacido L-Lisina a ph 12. L α- amminoacido in questione ha come catena laterale il gruppo CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 e i pka dei gruppi ionizzabili sono: -C 2,18; α-nh 3 + 8,95; Catena laterale ( -NH 3 + ): 10,53 (6) Il seguente composto è il prodotto di una reazione di condensazione di Claisen. Quale è il composto di partenza e in quali condizioni si forma il prodotto? Si illustrino i passaggi del meccanismo di reazione. CC 2 H 5 (3) Sfruttando una reazione di sostituzione nucleofila si indichi come può essere ottenuto il seguente composto partendo dal propino. Si rappresenti lo schema di reazione riportando i reattivi necessari e precisando il meccanismo della reazione.

3 Prova scritta di Chimica rganica del 28/1/2011 Compito C _ molecola. Evidenziare la corretta numerazione della catena di atomi di carbonio. Ad ogni centro di chiralità presente si attribuisca il corretto descrittore di configurazione (specificando la priorità relativa dei gruppi). Quanti stereoisomeri sono possibili (compreso quello sottoriportato)? (2) Da quali alcheni possono essere ottenuti i seguenti composti? Mediante quali reazioni (quali reattivi sono necessari?)? Nello scrivere i composti di partenza si faccia attenzione agli aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. Si commenti brevemente. (1) (3) Scrivere il prodotto della reazione del seguente epossido con CH 3 Mg (e successiva aggiunta di H + /H 2 ). Si faccia attenzione agli aspetti stereochimici o regiochimici, se rilevanti, e si precisi il meccanismo della reazione. Quale è il nome IUPAC del prodotto finale? (2) (4) Prevedete il prodotto o i prodotti di (mono)nitrazione del seguente composto e motivate sinteticamente la risposta (illustrate l effetto orientante dei gruppi presenti) (5) Si rappresenti la formula di struttura della specie presente in maggior concentrazione (ossia si rappresenti correttamente lo stato di ionizzazione dei gruppi ionizzabili) dell amminoacido L-Tirosina a ph 7. L α- amminoacido in questione ha come catena laterale il gruppo sotto riportato e i pka dei gruppi + ionizzabili sono: -C 2,20; α-nh 3 9,11; Catena laterale ( -): 10,07 R= (6) Realizzate la sintesi del seguente composto a partire dall estere malonico (si rappresentino i passaggi chiave e i reattivi coinvolti)

4 Prova scritta di Chimica rganica del 28/1/2011 Compito D _ corretta numerazione della stessa. Ad ogni centro di chiralità presente si attribuisca il corretto descrittore di configurazione (specificando la priorità relativa dei gruppi). Quanti stereoisomeri sono possibili (compreso quello sottoriportato)? (4) Prevedete il prodotto di (mono)nitrazione del seguente composto e motivate sinteticamente la risposta (illustrate l effetto orientante dei gruppi presenti) NH 2 (2) Da quali alcheni possono essere ottenuti i seguenti composti? Mediante quali reazioni (quali reattivi sono necessari?)? Nello scrivere i composti di partenza si faccia attenzione agli aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. Si commenti brevemente. (1) (3) Scrivere il prodotto della reazione del seguente epossido con metanolo in ambiente acido (acido solforico). Si faccia attenzione agli aspetti stereochimici o regiochimici, se rilevanti, e si precisi il meccanismo della reazione. Quale è il nome IUPAC del prodotto finale? (2) (5) Si rappresenti la formula di struttura della specie presente in maggior concentrazione (ossia si rappresenti correttamente lo stato di ionizzazione dei gruppi ionizzabili) dell amminoacido L-Tirosina a ph 7. L α- amminoacido in questione ha come catena laterale il grupposotto riportato e i pka dei gruppi + ionizzabili sono: -C 2,20; α-nh 3 9,11; Catena laterale ( -): 10,07 R= (6) Realizzate la sintesi del seguente composto a partire dall estere acetacetico (si rappresentino i passaggi chiave e i reattivi coinvolti)

5 Prova scritta di Chimica rganica del 16/2/2011 Compito A _ corretta numerazione della stessa. La molecola presenta dei centri di chiralità o elementi di stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri sono possibili per una struttura con la connettività riportata? Se ne rappresenti uno in particolare e se ne indichino gli appropriati descrittori di configurazione giustificando la attribuzione. (2) Da quale alchino può essere ottenuto con buona regioselettività il seguente composto (si riporti struttura e nome IUPAC)? Mediante quale reazione (quali reattivi sono necessari?)? Si commenti brevemente la trasformazione. (3) Si rappresentino tutti i possibili prodotti di eliminazione E2 a partire dal seguente alogenuro alchilico e si indichi quello predominante. Si scriva il nome IUPAC della molecola di partenza e dei prodotti finali (trascurando i descrittori stereochimici). (4) La preparazione del m-clorofenolo prevede l uso di un sale di diazonio come intermedio. Indicate una sequenza sintetica conveniente (e i reattivi necessari) a partire dal benzene. Si commenti brevemente la sequenza delle reazioni. (Attenzione: la trasformazione richiede la successione di diverse reazioni). (5) Si rappresenti la struttura lineare (Fisher) e ciclica (Haworth o conformazionale) del D- glucosio (anomero β nella struttura ciclica) e il prodotto che si ottiene trattandolo con NaBH 4. Si commenti brevemente la reazione. (6) Quale è il prodotto principale della seguente reazione? Si commenti brevemente il meccanismo di reazione. (Fate attenzione alla natura dei reattivi indicati!) 2 / -

6 Prova scritta di Chimica rganica del 16/2/2011 Compito B _ corretta numerazione della stessa. La molecola presenta dei centri di chiralità o elementi di stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri sono possibili per una struttura con la connettività riportata? Se ne rappresenti uno in particolare e se ne indichino gli appropriati descrittori di configurazione giustificando la attribuzione. CH (2) Da quale alchino può essere ottenuto il seguente composto (si riporti struttura e nome IUPAC)? Mediante quale reazione (quali reattivi sono necessari?)? Nello scrivere il composto di partenza si faccia attenzione agli aspetti regiochimici. Si commenti brevemente la trasformazione. (3) Si rappresentino i possibili prodotti di eliminazione E2 a partire dai seguenti alogenuri alchilici e si indichino quelli predominanti. Si commenti la risposta data. (4) La preparazione del m-clorobenzonitrile prevede l uso di un sale di diazonio come intermedio. Indicate una sequenza sintetica conveniente (e i reattivi necessari) a partire dal benzene. Si commenti brevemente la sequenza delle reazioni. (Attenzione: la trasformazione richiede la successione di diverse reazioni). (5) Si rappresenti la struttura lineare (Fisher) e ciclica (Haworth o conformazionale) del D- galattosio (anomero β nella struttura ciclica) e il prodotto che si ottiene trattandolo con Etanolo/H +. Si commenti brevemente la reazione. (6) Quale è il prodotto principale della seguente reazione? Si commenti brevemente il meccanismo di reazione. (Fate attenzione alla natura dei reattivi indicati!) 2 /H +

7 Prova scritta di Chimica rganica del 16/2/2011 Compito C _ corretta numerazione della stessa. La molecola presenta dei centri di chiralità o elementi di stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri sono possibili per una struttura con la connettività riportata? Se ne rappresenti uno in particolare e se ne indichino gli appropriati descrittori di configurazione giustificando la attribuzione. (2) Da quale alchene si ottiene esclusivamente il seguente composto (si riporti struttura e nome IUPAC)? Mediante quali reazioni (quali reattivi sono necessari?)? Nello scrivere i composti di partenza si faccia attenzione agli aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. Si commenti brevemente la trasformazione. (3) Scrivere il prodotto (prevalente) di disidratazione del seguente alcol (quale è il suo nome IUPAC?). Si faccia attenzione agli aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. Si rappresentino i diversi passaggi del meccanismo di reazione e si commenti brevemente la trasformazione. (4) Come si può ottenere il cloruro di benzile a partire dal benzene? Si rappresentino i passaggi chiave e i reattivi necessari. Si commenti brevemente (5) Si rappresenti la struttura ciclica (Haworth o conformazionale) degli anomeri β dei seguenti composti e si dica se sono riducenti o non riducenti il reattivo di tollens (si commenti brevemente la risposta): D-glucosio e il suo metil glicoside (ovvero l acetale con metanolo) (6) Quale è il prodotto principale della seguente reazione? Si commenti brevemente il meccanismo di reazione C 2 H 5 -

8 Prova scritta di Chimica rganica del 16/2/2011 Compito D _ corretta numerazione della stessa. La molecola presenta dei centri di chiralità o elementi di stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri sono possibili per una struttura con la connettività riportata? Se ne rappresenti uno in particolare e se ne indichino gli appropriati descrittori di configurazione giustificando la attribuzione. C (2) Da quale alchene si ottiene il seguente composto (si riporti struttura e nome IUPAC)? Mediante quali reazioni (quali reattivi sono necessari?)? Nello scrivere i composti di partenza si faccia attenzione agli aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. Si commenti brevemente la trasformazione. (3) Scrivere il prodotto principale di disidratazione del seguente alcol (quale è il suo nome IUPAC?). Si faccia attenzione agli aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. Si rappresentino i diversi passaggi del meccanismo di reazione e si commenti brevemente la trasformazione. (4) Come si può ottenere l acido benzoico a partire dal benzene? Si rappresentino i passaggi chiave e i reattivi necessari. Si commenti brevemente. (5) Si rappresenti la struttura ciclica (Haworth o conformazionale) degli anomeri β dei seguenti composti e i dica se sono riducenti o non riducenti il reattivo di tollens (si commenti brevemente la risposta): D-galattosio e il suo metil glicoside (ovvero l acetale con metanolo) (6) Quale è il prodotto principale della seguente reazione? Si commenti brevemente il meccanismo di reazione -

9 Prova scritta di Chimica rganica del 3/5/2011 Compito A _ riportata? Se ne rappresenti uno in particolare e di questo si indichi il descrittore di configurazione (R/S) di uno degli stereocentri. NH 2 (2) Scrivere il prodotto di di-ossidrilazione e di addizione di bromo del seguente composto (quale è il suo nome IUPAC?). Si indichino i reagenti necessari per le due reazioni e si riporti, se noto, il meccanismo. (3) Sfruttando una reazione di eliminazione si indichi come può essere ottenuto il seguente composto. Si rappresenti lo schema di reazione riportando i reattivi necessari e precisando il meccanismo della reazione. (4) Come si può ottenere l 1-bromo-1-feniletano a partire dal benzene? Si rappresentino i passaggi chiave e i reattivi necessari. Si commenti brevemente la sequenza delle reazioni. (Attenzione: la trasformazione richiede la successione di diverse reazioni). (5) Si rappresenti la proiezione di Fisher della specie zwitterionica dell amminoacido L-alanina. L α-amminoacido in questione ha come catena laterale il gruppo CH 3. Dello stesso amminoacido si rappresenti anche la rappresentazione linea/angolo con la corretta rappresentazione dello stereocentro. (6) Il seguente composto è il prodotto di una reazione di addizione aldolica. Quale è il composto di partenza e in quali condizioni si forma il prodotto? Si illustrino i passaggi del meccanismo di reazione. CH

10 Prova scritta di Chimica rganica del 3/5/2011 Compito B _ riportata? Se ne rappresenti uno in particolare e di questo si indichi il descrittore di configurazione (R/S) di uno degli stereocentri. (2) Scrivere il prodotto di epossidazione e di addizione di acido bromidrico del seguente composto (quale è il suo nome IUPAC?). Si indichino i reagenti necessari per le due reazioni. Nello scrivere il prodotto si faccia attenzione agli aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. (4) Come si può ottenere l acido benzoico a partire dal benzene? Si rappresentino i passaggi chiave e i reattivi necessari. Si commenti brevemente la sequenza delle reazioni. (Attenzione: la trasformazione richiede la successione di diverse reazioni) (5) Si rappresenti la proiezione di Fisher della specie zwitterionica dell amminoacido L-leucina. L α-amminoacido in questione ha come catena laterale il gruppo isobutile. Dello stesso amminoacido si rappresenti anche la rappresentazione linea/angolo con la corretta rappresentazione dello stereocentro. (6) Il seguente composto è il prodotto di una reazione di condensazione di Claisen. Quale è il composto di partenza e in quali condizioni si forma il prodotto? Si illustrino i passaggi del meccanismo di reazione. CC 2 H 5 (3) Sfruttando una reazione di eliminazione si indichi come può essere ottenuto il seguente composto. Si rappresenti lo schema di reazione riportando i reattivi necessari e precisando il meccanismo della reazione.

11 Prova scritta di Chimica rganica del 3/5/2011 Compito C _ molecola. Evidenziare la corretta numerazione degli atomi di carbonio. Ad ogni centro di chiralità presente si attribuisca il corretto descrittore di configurazione (specificando la priorità relativa dei gruppi). Quanti stereoisomeri sono possibili (compreso quello sottoriportato)? meccanismo della reazione. Quale è il nome IUPAC del prodotto finale? (4) Prevedete il prodotto o i prodotti di (mono)nitrazione del seguente composto e motivate sinteticamente la risposta (illustrate mediante le opportune strutture l effetto orientante dei gruppi presenti) (2) Da quali alcheni possono essere ottenuti i seguenti composti? Mediante quali reazioni (quali reattivi sono necessari?)? Nello scrivere i composti di partenza si faccia attenzione agli aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. Si rappresenti il meccanismo di reazione. (1) (2) (5) Si rappresenti una formula di struttura del β-dglucosio e della forma aciclica con cui è in equilibrio. Quale è il prodotto che si ottiene per reazione con metanolo in ambiente acido? (6) Realizzate la sintesi del seguente composto a partire dall estere malonico (si rappresentino i passaggi chiave e i reattivi coinvolti) (3) Scrivere il prodotto della reazione del butanoato di etile con due equivalenti di CH 3 Mg (e successiva aggiunta di H + /H 2 ). Si illustri il

12 Prova scritta di Chimica rganica del 3/5/2011 Compito D _ molecola. Evidenziare la corretta numerazione degli atomi di carbonio. Ad ogni centro di chiralità presente si attribuisca il corretto descrittore di configurazione (specificando la priorità relativa dei gruppi). Quanti stereoisomeri sono possibili (compreso quello sottoriportato)? NH 2 (2) Da quali alcheni possono essere ottenuti i seguenti composti? Mediante quali reazioni (quali reattivi sono necessari?)? Nello scrivere i composti di partenza si faccia attenzione agli aspetti regiochimici o alla possibilità di trasposizioni, se rilevanti. Si rappresenti il meccanismo di reazione. (4) Prevedete il prodotto di (mono)nitrazione del seguente composto e motivate sinteticamente la risposta (illustrate mediante le opportune strutture l effetto orientante dei gruppi presenti) N (5) Si rappresenti una formula di struttura del β-dgalattosio e della forma aciclica con cui è in equilibrio. Quale è il prodotto che si ottiene per reazione con H 2 /Pt? (6) Realizzate la sintesi del seguente composto a partire dall estere acetacetico (si rappresentino i passaggi chiave e i reattivi coinvolti) (1) (2) (3) Scrivere il prodotto della reazione della formaldeide con CH 3 Mg (e successiva aggiunta di H + /H 2 ). Si illustri il meccanismo della reazione. Quale è il nome IUPAC del prodotto finale?

13 Prova scritta di Chimica rganica del 16/6/2011 Compito A _ riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S ad uno dei centri di chiralità (se presenti) illustrando il processo logico adottato. CH b) HI (a caldo) c) P 3 d) SCl 2 (in piridina) e) K 2 Cr 2 7, H 2 S 4, H 2 (a caldo) (4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti principali della reazione di ciascun composto sotto riportato con HN 3 /H 2 S 4. Si commenti l effetto orientante dei sostituenti. CH 3 N 2 CH 3 CH 3 (2) La reazione del 2-metil-2-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti è regioselettiva. Disegnare le formule di struttura del prodotto di ciascuna reazione e dare una spiegazione della regioselettività osservata illustrando il meccanismo di reazione, se noto. a) HI b) H 2 in presenza di H 2 S 4 c) 2 in H 2 (3) Scrivere le equazioni per le reazioni dell 1- butanolo con i reagenti sotto riportati e le si commenti a) Na metallico N 2 (5) Si rappresentino le proiezioni di Fisher dei composti che si ottengono nella reazione del D- glucosio con i seguenti reagenti e si dica se i prodotti ottenuti sono otticamente attivi o meno. a) NaBH 4 in H 2 b) HN 3 a caldo c) 2 /H 2

14 Prova scritta di Chimica rganica del 16/6/2011 Compito B _ riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S ad uno dei centri di chiralità (se presenti) illustrando il processo logico adottato. C a) Na metallico b) HI (a caldo) c) P 3 d) SCl 2 (in piridina) e) K 2 Cr 2 7, H 2 S 4, H 2 (a caldo) (4) gnuna delle seguenti molecole contiene due anelli aromatici. Quale anello, in ciascuna di esse, subisce più velocemente la sostituzione elettrofila aromatica? Perché? Scrivete il prodotto o i prodotti principali ottenuti per nitrazione. H 3 C N 2 (2) La reazione del 2-metil-2-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti è regioselettiva. Disegnare le formule di struttura del prodotto di ciascuna reazione e dare una spiegazione della regioselettività osservata illustrando il meccanismo di reazione, se noto. a) H b) Hg(Ac) 2 seguito da trattamento con NaBH 4 c) BH 3 seguita da ossidazione con H 2 2 / - C (5) Si rappresentino le proiezioni di Fisher dei composti che si ottengono nella reazione del D- galattosio con i seguenti reagenti e si dica se i prodotti ottenuti sono otticamente attivi o meno. a) NaBH 4 in H 2 b) HN 3 a caldo c) 2 /H 2 HN (3) Scrivere le equazioni per le reazioni del 2- butanolo con i reagenti sotto riportati e le si commenti

15 Prova scritta di Chimica rganica del 16/6/2011 Compito C _ riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S ad uno dei centri di chiralità (se presenti) illustrando il processo logico adottato. Qualora non avvenga alcuna reazione, se ne dia una spiegazione. +H 2 Cr 4 +SCl 2 +H 2 Cr 4 (4) Sistemate i composti delle seguenti tre serie in ordine di reattività decrescente nei confronti di una sostituzione elettrofila aromatica. Commentate la risposta sulla base dell effetto dei gruppi presenti (2) La terpina è preparata commercialmente per idratazione acido catalizzata del limonene: a) b) NHCCH 3 CNHCH 3 CH 3 CF 3 +2H 2 H 2 S 4 C 10 H 20 2 c) NH 2 C N a) Proporre una formula di struttura per la terpina e un meccanismo per la sua formazione b) Quanti isomeri cis/trans sono possibili? (5) Si scriva la proiezione di Fischer dell L- glucosio. Che relazione stereochimica presenta con il D-glucosio? Quanti centri di chiralità presenta? (3) Completate le seguenti equazioni e commentate, se noto, il meccanismo di reazione.

16 Prova scritta di Chimica rganica del 16/6/2011 Compito D _ riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S ad uno dei centri di chiralità (se presenti) illustrando il processo logico adottato. H +H +H (in eccesso) +H 2 Cr 4 (2) Il tranquillante meparfinolo ha la formula di struttura sotto riportata. (4) Sistemate i composti delle seguenti tre serie in ordine di reattività decrescente nei confronti di una sostituzione elettrofila aromatica. Commentate la risposta sulla base dell effetto dei gruppi presenti a) b) CCH 3 CCH 3 CH 3 C N a) quale è il nome IUPAC di questo composto? b) Viene ottenuto a partire da acetilene e 2- butanone; si proponga lo schema di reazione più in dettaglio e se ne illustri meccanismo di reazione c) Cl CH 3 (5) Si scriva la proiezione di Fischer dell L- galattosio. Che relazione stereochimica presenta con il D-glucosio? Quanti centri di chiralità presenta? (3) Completate le seguenti equazioni e commentate, se noto, il meccanismo di reazione. Qualora non avvenga alcuna reazione, se ne dia una spiegazione.

17 Prova scritta di Chimica rganica del 15/7/2011 Compito A _ riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S ad uno dei centri di chiralità (se presenti) illustrando il processo logico adottato. (3) Mostrate come è possibile preparare i seguenti alcoli da un composto organoalogenato e un ossirano (= epossido) e si commentino le reazioni coinvolte. Attenzione: un composto organoalogenato NN reagisce direttamente con un ossirano! H (2) Scrivete le formule di struttura di tutti i cloroalcani che subiscono deidroalogenazione quando vengono trattati con K dando, come prodotto principale, ciascuno dei seguenti alcheni (Nota: in alcuni casi due sono i cloroalcani che possono essere trasformati negli alcheni desiderati quali prodotti principali). Commentate la risposta. (4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti principali di nitrazione di ciascun composto sotto riportato. Si commenti l effetto orientante dei sostituenti. C CH 3 C CH 3 (5) Si rappresentino le formule di struttura ed il nome IUPAC o comune di: a) una aldeide alifatica b) un alchene terminale c) un alcol terziario d) una ammina secondaria e) un acido carbossilico aromatico

18 Prova scritta di Chimica rganica del 15/7/2011 Compito B _ riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S ad uno dei centri di chiralità (se presenti) illustrando il processo logico adottato. (3) Il 2-fenil-2-butanolo può essere preparato per reazione di un reagente di Grignard e di un chetone. Sono possibili tre diverse combinazioni chetone/grignard; le si rappresenti tutte. Si commenti la reazione. (4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti principali delle reazione di solfonazione dei seguenti composti. Si commenti l effetto orientante dei sostituenti. N 2 (2) Prevedere se ciascuna delle seguenti reazioni procede prevalentemente come sostituzione o come eliminazione. Scrivete le formule di struttura del (dei) prodotto(i) principale(i) e commentate la risposta. Cl 80 C +Na H 2 N 2 (5) Si rappresentino le formule di struttura ed i nomi IUPAC o comune di: a) una chetone aromatico b) un alchino interno c) un alcol primario d) una ammina terziaria e) un acido carbossilico alifatico +(C 2 H 5 ) 3 N 30 C CH 2 Cl 2

19 Prova scritta di Chimica rganica del 15/7/2011 Compito C _ riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S ad uno dei centri di chiralità (se presenti) illustrando il processo logico adottato. (3) L idrolisi di un acetale in in soluzione acida genera un gruppo aldeidico o chetonico e due gruppi alcolici. Disegnate le formule di struttura dei prodotti di idrolisi dei seguenti acetali. Si commenti. H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 (4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti principali delle reazione di solfonazione dei seguenti composti. Si commenti l effetto orientante dei sostituenti. CH 3 (2) Prevedete il (i) prodotto(i) principale(i) di β- eliminazione che si formano quando ciascuno dei seguenti bromoalcani viene trattato con etossido di sodio in etanolo. Se si ottengono più prodotti, prevedere quale sarà il prodotto principale. Commentate la risposta. CH 3 CH 3 (5) Si rappresentino le formule di struttura ed i nomi IUPAC o comune di: a) una chetone simmetrico b) un alchene interno c) un alogenoalcano primario d) una ammina aromatica e) una ammide primaria

20 Prova scritta di Chimica rganica del 15/7/2011 Compito D _ riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S ad uno dei centri di chiralità (se presenti) illustrando il processo logico adottato. (2) Scrivete il (i) prodotto(i) atteso(i) di sostituzione per ciascuna reazione e prevedete il meccanismo attraverso cui ciascun prodotto si forma. Si faccia attenzione agli aspetti stereochimici. Cl +CH 3 I +CH 3 CNa DMS (3) Scrivere la formula di struttura della immina o della enammina che si formano in ciascuna delle seguenti reazioni. Si commenti. NH 2 H + + -H 2 + CH H N H + -H 2 (4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti principali delle reazione di solfonazione dei seguenti composti. Si commenti l effetto orientante dei sostituenti. CH 3 C CH 3 (5) Si rappresentino le formule di struttura ed i nomi IUPAC o comune di: a) una etere non simmetrico b) un alchene terminale c) un alogenoalcano terziario d) una ammina aromatica secondaria e) un estere

21 Prova scritta di Chimica rganica del 1/9/2011 Compito A _ (1) Si rappresenti la formula di struttura del seguente composto. Si giustifichi il processo logico adottato anche in riferimento agli aspetti stereochimici. (R)-cis-2-etil-5-eptenoato di etile (2) Si scrivano tutti i possibili prodotti della reazione sotto riportata. Per ciascuno di essi si riporti il nome IUPAC e si indichi se è chirale o meno. Si commenti il meccanismo di reazione e su questa base si dica quale è il prodotto prevalente. + 2 Δ (4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti principali di nitrazione di ciascun composto sotto riportato. Si commenti l effetto orientante dei sostituenti. CH 3 C CH 3 (5) Si rappresentino le formule di struttura e, per i composti a-d, il nome IUPAC o comune di: a) un alchene interno b) una ammide secondaria c) una aldeide aromatica d) un alogenuro allilico e) una immina (3) Scrivere la formula di struttura dei prodotti che si formano in ciascuna delle seguenti reazioni. Si commenti il meccanismo di reazione. H 2 /H + C 2 H 5 Na/C 2 H 5

22 Prova scritta di Chimica rganica del 1/9/2011 Compito B _ (1) Si rappresenti la formula di struttura del seguente composto. Si giustifichi il processo logico adottato anche in riferimento agli aspetti stereochimici. (4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti principali delle reazione di solfonazione dei seguenti composti. Si commenti l effetto orientante dei sostituenti. (R,R)-cis-5-bromo-6-decen-2-olo CH 3 CH 3 (2) Prevedere se ciascuna delle seguenti reazioni procede prevalentemente come sostituzione o come eliminazione. Scrivete le formule di struttura del (dei) prodotto(i) principale(i) e commentate il meccanismo di reazione. Cl 80 C +Na H 2 +C 2 H 5 NH 2 30 C CH 2 Cl 2 S 3 H S 3 H (5) Si rappresentino le formule di struttura e il nome IUPAC o comune di: a) un alchino terminale b) un chetone alifatico c) un alogenuro acilico d) un alogenuro vinilico e) una aloidrina (3 Scrivere la formula di struttura dei prodotti che si formano in ciascuna delle seguenti reazioni. Si commenti il meccanismo di reazione. H 2 / - (1) LiAlH 4 (2) H + /H 2