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1 Caratteristiche generali Sono così chiamati perché hanno caratteristiche acide e si trovano prevalentemente nel nucleo delle cellule, dove svolgono la funzione informazionale. Gli acidi nucleici sono infatti specializzati per conservare, trasmettere ed utilizzare l informazione genetica. Si tratta di polimeri di nucleotidi, molecole a loro volta costituite da tre diversi elementi. I nucleotidi sono costituiti dall unione di tre molecole diverse: un aldopentoso, una base eterociclica azotata, un gruppo fosfato. L aldopentoso può essere il D-ribosio o il D-desossiribosio: un acido nucleico possiede solo l uno o l altro, mai tutti e due contemporaneamente. Si hanno così due diversi acidi nucleici: uno con il ribosio, che prende il nome di acido ribonucleico (RNA), ed un altro con il desossiribosio, detto acido desossiribonucleico (). 1

2 Il pentoso si trova sempre nella sua forma furanica ciclica, per questo viene spesso stilizzato con un pentagono. I suoi atomi di carbonio sono numerati da 1 a 5 e, per distinguerli da quelli della base azotata, possiedono un apice. La base azotata è costituita da uno o due anelli eterociclici Ve ne sono di due diversi tipi: le pirimidine e le purine. Le pirimidine (citosina, timina, uracile) sono costituite da un unico anello esatomico; le purine (adenina, guanina) sono formate da due anelli condensati, uno esatomico e uno pentatomico. Adenina, citosina, guanina si trovano sia nell RNA che nel. La timina è esclusiva del, l uracile è esclusivo dell RNA. Vengono generalmente indicate con la loro lettera iniziale (A, C, G, T, U) e stilizzate con figure geometriche varie. 2

3 Il gruppo fosfato deriva dall acido fosforico H 3 PO 4 che è costituito da un atomo di fosforo al quale si legano tre gruppi OH e un atomo di O con doppio legame. A ph fisiologico l acido fosforico perde uno o più H + e acquista cariche negative, formando così il gruppo fosfato. La presenza del gruppo fosfato conferisce all acido nucleico la sua caratteristica acidità. Le cariche negative dei fosfati fanno sì che gli acidi nucleici si comportino come anioni. L OH emiacetalico del carbonio 1 di un pentoso può reagire con l NH di una base azotata (in posizione 1 nelle pirimidine o in posizione 9 nelle purine). Attraverso l eliminazione di una molecola d acqua si forma un legame glicosidico e il composto è chiamato nucleoside. I nucleosidi prendono il nome dalla base azotata da cui derivano con il suffissi «-osina» per le pirimidine e «-idina» per le purine: adenosina, citidina, guanosina, timidina, uridina. L OH in 5 di un nucleoside forma poi un legame estere con l OH di un fosfato, dando origine ad un nucleotide. A sua volta il fosfato, possedendo più OH, può formare ulteriori legami estere, fino ad un massimo di due, con altri gruppi fosfato. Si formano così nucleotidi mono-, di- e tri-fosfato. Questi vengono indicati con una sigla di tre lettere: la prima indica la base azotata, la seconda il numero di gruppi fosfato e la terza il fosfato. 3

4 I nucleotidi trifosfati possono unirsi tra loro attraverso una reazione di condensazione che porta alla formazione di un legame fosfodiestere. I nucleosidi trifosfato sono infatti molecole ad alto contenuto energetico così che, grazie a specifici enzimi, forniscono l energia necessaria alla formazione del legame eliminando un pirofosfato (due fosfati uniti tra loro). In laboratorio è possibile la formazione del legame partendo anche da nucleosidi mono e difosfato, ma è meno efficace. Il legame fosfodiestere si forma dalla reazione di un OH del fosfato (legato in 5 ) con l OH in 3 di un altro nucleotide Se più nucleotidi si legano tra loro si forma un polinucleotide che successivamente acquista una particolare struttura tridimensionale e diventa un acido nucleico. Notare che una delle estremità del polinucleotide ha sempre un ossidrile libero in 3 (estremità 3 ), mentre l altra ha sempre un fosfato in 5 (estremità 5 ). Polinucleotidi In un polinucleotide abbiamo un ossatura costituita da zuccheri e fosfati alternati dalla quale sporgono le basi azotate. 4

5 Acidi nucleici Le molecole di RNA sono per lo più formate da un unica catena polinucleotidica che si avvolge a elica su se stessa. Il è invece costituito da due sequenze polinucleotidiche, anch esse avvolte ad elica, tenute insieme da legami a idrogeno fra le basi azotate. Analizzeremo meglio la struttura tridimensionale del. La molecola del è costituita da due catene polinucleotidiche appaiate e avvolte intorno allo stesso asse a formare una doppia elica. L avvolgimento presenta tre caratteristiche importanti: 1.le due catene sono complementari e antiparallele; 2.l elica ha diametro costante e avvolgimento destrogiro; 3.si crea un solco maggiore e un solco minore. Le due catene (o filamenti) del sono complementari. Le basi azotate, per essere tenute insieme da legami a idrogeno, devono fronteggiarsi in maniera non casuale. Poiché la citosina può formare tre legami a idrogeno, essa deve necessariamente appaiarsi con una guanina, che a sua volta ne forma tre. Allo stesso modo l adenina deve appaiarsi con la timina perché entrambe formano due legami a idrogeno. 5

6 Si formano cosi le coppie complementari di nucleotidi: A con T e C con G. Ciascuna coppia complementare contiene pertanto una purina e una pirimidina. Poiché le coppie AT e GC hanno la stessa lunghezza, l elica ha un diametro costante. Ogni coppia inoltre è ruotata rispetto a quella precedente di circa 36 : l elica pertanto compie un giro completo ogni 10 coppie di basi. L avvolgimento è destrogiro: osservandola dall alto l elica appare avvolgersi in senso orario. Oltre ad essere complementari, i due filamenti sono anche antiparalleli, cioè sono orientati in direzioni opposte. L estremità 5 di un filamento corrisponde all estremità 3 dell altro filamento; in altre parole, se per ciascun filamento si traccia una freccia da 5 a 3, le due frecce puntano in direzione opposta. Il diametro dell elica è di 20 Å e il passo di 3,4 Å. Il presenta, ben visibili esternamente, due solchi di dimensioni differenti, formati dai filamenti che si avvolgono uno attorno all altro. Sono il solco minore e il solco maggiore, così chiamati per via della loro diversa ampiezza. 6

7 La struttura tridimensionale del fu identificata nel 1953 da James Watson e Francis Crick basandosi sugli studi ai raggi X realizzati da Rosalind Franklin. Nel 1962, dopo la morte della Franklin (a causa di un tumore provocato, probabilmente, dalle alte dosi di raggi X a cui si era esposta nel corso degli esperimenti), Watson e Crick ricevettero il Premio Nobel. Acidi nucleici Riassumiamo infine le differenze strutturali dei due acidi nucleici: RNA pentoso D-ribosio D-desossiribosio base esclusiva uracile timina filamenti due uno Informazioni Le informazioni codificate negli acidi nucleici dipendono dalla successione dei nucleotidi e, più precisamente, dall ordine delle basi azotate: per esempio, la sequenza TCAG è diversa da quella della sequenza CTGA. 7

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