1001 Nitrazione del toluene a 4-nitrotoluene, 2-nitrotoluene e 2,4-dinitrotoluene
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1 1001 Nitrazione del toluene a 4-nitrotoluene, 2-nitrotoluene e 2,4-dinitrotoluene CH 3 CH 3 CH 3 N 2 CH 3 N 2 HN 3 /H 2 S ; sotto-prodotti N 2 N 2 C 7 H 8 (92.1) HN 3 (63.0) H 2 S 4 (98.1) C 7 H 7 N 2 (137.1) C 7 H 6 N 2 4 C 7 H 7 N 2 (182.1) (137.1) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Sostituzione elettrofila nei composti aromatici, nitrazione; Nitroaromatici, aromatici; Tecniche usate Distillazione a pressione ridotta, aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore, smaltimento fumi di reazione con bottiglie Drechsel, estrazione con imbuto separatore, ricristallizzazione, filtrazione, concentrazione con evaporatore rotante, agitazione con ancoretta magnetica, bagno di raffreddamento, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 500 mmol) Attrezzatura Beuta a collo largo da 500 ml, pallone a tre colli da 500 ml, beaker da 600 ml, imbuto separatore, termometro interno, 2 bottiglie Drechsel, portatubo, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, imbuto da vuoto Büchner, beuta da vuoto, pompa da vuoto, apparato per distillazione, essiccatore con essiccante, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, evaporatore rotante, bagno refrigerante con ghiaccio e sale, bagno ad olio; Sostanze toluene (distillato di fresco da sodio, pe 111 C) acido solforico (concentrato) acido nitrico (concentrato) soluzione di idrossido di sodio (2 N) cicloesano (pe 81 C) carbonato acido di sodio (per preparare 40 ml di soluzione di NaHC 3 satura) solfato di sodio per seccare 46,1 g (53,0 ml, 500 mmol) 61,0 ml (1,11 mol) 53,0 ml (0,766 mmol) 500 ml 280 ml circa 4 g circa 20 g 1
2 etanolo (pe 78 C) per ricristallizzare metanolo (pe 65 C) per ricristallizzare cloruro di sodio per il bagno refrigerante ghiaccio Reazione Preparazione dell agente nitrante: Predisporre una beuta a collo largo da 500 ml in un bagno di ghiaccio e aggiungervi 53,0 ml (0,766 mol) di acido nitrico concentrato; dopo aver raffreddato il tutto, addizionare lentamente, mantenendo sotto costante agitazione, 61,0 ml (1,11 mol) di acido solforico concentrato. Raffreddare successivamente l agente nitrante fino alla temperatura di -5 C utilizzando un bagno di ghiaccio e sale. Nitrazione: Predisporre un pallone a tre colli da 500 ml e dotarlo di ancoretta magnetica, termometro interno e imbuto gocciolatore con compensatore di pressione. Equipaggiare l apertura rimasta libera con un portatubo e collegare quest ultimo ad un tubo in gomma; connettere l altra estremità del tubo con 2 bottiglie Drechsel: la prima funge da polmone di sicurezza e rimane vuota, mentre la seconda deve essere riempita con 500 ml di una soluzione acquosa di idrossido di sodio (NB: Il circuito appena descritto è necessario per smaltire gli ossidi di azoto che si formano durante la reazione). Caricare il recipiente di reazione con 46,1 g (53,0 ml, 500 mmol) di toluene distillato di fresco (da sodio) e raffreddare il tutto fino a -10 C con un bagno di ghiaccio e sale. Trasferire quindi l agente nitrante (conservato a bassa temperatura) in piccole porzioni nell imbuto gocciolatore (il trasferimento in un unica volta comporterebbe un riscaldamento eccessivo) e gocciolarlo nel pallone di reazione, prestando attenzione che la temperatura non salga oltre i 5 C: questa operazione dovrebbe richiedere circa 2 ore. Una volta completate le aggiunte, allontanare il bagno refrigerante e portare lentamente la miscela di reazione a temperatura ambiente (una procedura troppo rapida causerebbe lo sviluppo di ossidi di azoto). Dopo aver equilibrato la miscela rispetto alla temperatura esterna, lasciare il tutto sotto agitazione per altre 3 ore. Work up Versare il contenuto del pallone a tre colli in un beaker da 600 ml contenente 250 g di ghiaccio. Trasferire quindi la miscela risultante in un imbuto separatore ed estrarla inizialmente con una porzione da 170 ml di cicloesano e successivamente con due ulteriori frazioni da 40 ml. Riunire le fasi organiche ed effettuare tre lavaggi, secondo la seguente sequenza: utilizzare innanzitutto 50 ml di acqua, poi 40 ml di una soluzione satura di carbonato acido di sodio e, per finire, altri 40 ml di acqua. Seccare la fase organica su solfato di sodio, eliminare l agente essiccante mediante filtrazione e lavare il solido nel filtro con altri 30 ml di cicloesano; per finire, allontanare il solvente tramite evaporatore rotante: il prodotto grezzo si presenta come residuo oleoso. 2
3 Resa di prodotto grezzo: 62,5 g; Purificare il prodotto grezzo tramite distillazione a pressione ridotta (a 20 hpa); per ottenere un buon risultato, è opportuno raffreddare i palloni di raccolta. Il prodotto desiderato distilla in un intervallo di temperatura compreso tra 100 e 130 C (a 20 hpa), fornendo un prodotto liquido di colore giallo e un residuo di distillazione solido. Il liquido derivante dalla distillazione cristallizza a -20 C e il solido risultante può essere isolato tramite filtrazione su un imbuto da vuoto Büchner (mantenuto a bassa temperatura). Ricristallizzare il prodotto da metanolo; se necessario, ripetere quest ultimo passaggio. 4-Nitrotoluene: resa: 3,20 g (23,3 mmol, 5%); punto di fusione: 49 C; Ricristallizzare il residuo solido della distillazione da etanolo. Raccogliere il prodotto cristallino risultante tramite filtrazione su un imbuto da vuoto Büchner e asciugarlo in un essiccatore contenente gel di silice a pressione ridotta. 2,4-Dinitrotoluene: resa: 2,60 g (14,3 mmol, 3%); punto di fusione: 69 C; Commenti La resa di 2-nitrotoluene non può essere determinata, a causa di un incompleta separazione dei prodotti. La fase relativa al cicloesano potrebbe diventare sovra-satura durante l estrazione, a causa della complessa miscela di prodotti (si dovrebbe notare la separazione di tre fasi): questo problema può essere risolto aggiungendo una maggiore quantità di cicloesano. Gestione dei rifiuti Riciclo Il cicloesano evaporato dalla miscela di reazione viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa Metanolo ed etanolo (acque madri) Solfato di sodio Soluzione acquosa proveniente dalla bottiglia Drechsel Smaltimento Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Rifiuti acquosi, da neutri ad alcalini, non contenenti Hg, Ti, As, Be, Se Durata dell esperimento 1 giorno, ricristallizzazione esclusa. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della distillazione. Grado di difficoltà Difficile 3
4 Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Beuta a collo largo da 250 ml, pallone a tre colli da 250 ml, beaker da 250 ml, imbuto separatore, termometro interno, 2 bottiglie Drechsel, portatubo, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, imbuto da vuoto Büchner, beuta da vuoto, pompa da vuoto, apparato per distillazione, essiccatore con essiccante, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, evaporatore rotante, bagno refrigerante con ghiaccio e sale, bagno ad olio; Sostanze toluene (distillato di fresco da sodio, pe 111 C) acido solforico (concentrato) acido nitrico (concentrato) soluzione di idrossido di sodio (2 N) cicloesano (pe 81 C) carbonato acido di sodio (per preparare 20 ml di soluzione di NaHC 3 satura) solfato di sodio per seccare etanolo (pe 78 C) per ricristallizzare metanolo (pe 65 C) per ricristallizzare cloruro di sodio per il bagno refrigerante ghiaccio 9,21 g (10,6 ml, 100 mmol) 12,5 ml (228 mmol) 10,6 ml (153 mmol) 100 ml 60 ml circa 1 g circa 5 g Reazione Preparazione dell agente nitrante: Predisporre una beuta a collo largo da 250 ml in un bagno di ghiaccio e aggiungervi 10,6 ml (153 mmol) di acido nitrico concentrato; dopo aver raffreddato il tutto, addizionare lentamente, mantenendo sotto costante agitazione, 12,5 ml (228 mmol) di acido solforico concentrato. Raffreddare successivamente l agente nitrante fino alla temperatura di -5 C utilizzando un bagno di ghiaccio e sale. Nitrazione: Predisporre un pallone a tre colli da 250 ml e dotarlo di ancoretta magnetica, termometro interno e imbuto gocciolatore con compensatore di pressione. Equipaggiare l apertura rimasta libera con un portatubo e collegare quest ultimo ad un tubo in gomma; connettere l altra estremità del tubo con 2 bottiglie Drechsel: la prima funge da polmone di sicurezza e rimane vuota, mentre la seconda deve essere riempita con 100 ml di una soluzione acquosa di idrossido di sodio (NB: Il circuito appena descritto è necessario per smaltire gli ossidi di azoto che si formano durante la reazione). Caricare il recipiente di reazione con 9,21 g (10,6 ml, 100 mmol) di toluene distillato di fresco (da sodio) e raffreddare il tutto fino a -10 C con un bagno di ghiaccio e sale. Trasferire quindi l agente nitrante (conservato a bassa temperatura) in piccole porzioni nell imbuto gocciolatore (il trasferimento in un unica volta comporterebbe un riscaldamento eccessivo) e 4
5 gocciolarlo nel pallone di reazione, prestando attenzione che la temperatura non salga oltre i 5 C: questa operazione dovrebbe richiedere circa 90 minuti. Una volta completate le aggiunte, allontanare il bagno refrigerante e portare lentamente la miscela di reazione a temperatura ambiente (una procedura troppo rapida causerebbe lo sviluppo di ossidi di azoto). Dopo aver equilibrato la miscela rispetto alla temperatura esterna, lasciare il tutto sotto agitazione per altre 2 ore. Work up Versare il contenuto del pallone a tre colli in un beaker da 250 ml contenente 50 g di ghiaccio. Trasferire quindi la miscela di reazione in un imbuto separatore ed estrarla inizialmente con una porzione da 40 ml di cicloesano e successivamente con due ulteriori frazioni da 10 ml. Riunire le fasi organiche ed effettuare tre lavaggi, secondo la seguente sequenza: utilizzare innanzitutto 10 ml di acqua, poi 10 ml di una soluzione satura di carbonato acido di sodio e, per finire, altri 10 ml di acqua. Seccare la fase organica su solfato di sodio e, dopo aver eliminato l agente essiccante mediante filtrazione, allontanare il solvente tramite evaporatore rotante: il prodotto grezzo si presenta come residuo oleoso. Resa di prodotto grezzo: 10,1 g; Purificare il prodotto grezzo tramite distillazione a pressione ridotta (a 20 hpa); per ottenere un buon risultato, è opportuno raffreddare i palloni di raccolta. Il prodotto desiderato distilla in un intervallo di temperatura compreso tra 100 e 130 C (a 20 hpa), fornendo 8,50 g di prodotto liquido di colore giallo e un residuo di distillazione solido (circa 1,30 g). Il liquido derivante dalla distillazione cristallizza a -20 C e il solido risultante può essere isolato tramite filtrazione su un imbuto da vuoto Büchner (mantenuto a bassa temperatura). Ricristallizzare il prodotto da pochi ml di metanolo; se necessario, ripetere quest ultimo passaggio. 4-Nitrotoluene: resa: 1,80 g (13,1 mmol, 13%); punto di fusione: 49 C; Ricristallizzare il residuo solido della distillazione da pochi ml di etanolo. Raccogliere il prodotto cristallino risultante tramite filtrazione su un imbuto da vuoto Büchner e asciugarlo in un essiccatore contenente gel di silice a pressione ridotta. 2,4-Dinitrotoluene: resa: 500 mg (2,75 mmol, 3%); punto di fusione: 69 C; Commenti La resa di 2-nitrotoluene non può essere determinata, a causa di un incompleta separazione dei prodotti. Si sconsiglia di ridurre la scala dell esperimento a 10 mmol; la separazione della miscela grezza nei prodotti, infatti, risulterebbe molto difficoltosa. Gestione dei rifiuti Riciclo Il cicloesano evaporato dalla miscela di reazione viene raccolto e distillato. 5
6 Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa Metanolo ed etanolo (acque madri) Solfato di sodio Soluzione acquosa proveniente dalla bottiglia Drechsel Smaltimento Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Rifiuti acquosi, da neutri ad alcalini, non contenenti Hg, Ti, As, Be, Se Durata dell esperimento 5 ore, ricristallizzazione esclusa. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della distillazione. Grado di difficoltà Difficile Caratterizzazione Analisi GC Condizioni GC: Colonna: Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: Integrazione: 5CB Low Blend/MS; lunghezza: 30 m; diametro: 0,32 mm; film 0,25 µm; Temperatura dell iniettore: 210 C; sistema split di iniezione; volume iniettato: 0,1 µl; H 2 ; pressione pre-colonna: 50 kpa; Temperatura iniziale: 60 C (2 min); 10 C/min fino a 240 C (30 min); FID, 310 C; Shimadzu; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. GC del prodotto grezzo 6
7 Analisi TLC Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco nitrotoluene nitrotoluene nitrotoluene ,6-dinitrotoluene ,4-dinitrotoluene 4.90 Preparazione dei campioni: le sostanze sono state sciolte in metanolo (tiepido). Condizioni TLC: Adsorbente: Lastrina Merck TLC Alu plates silica gel 60 F 254 ; dimensioni: 5 x 10 cm; Eluente: n-esano : acetato di etile = 9 : 1 R f Sostanza nitrotoluene nitrotoluene ,4-dinitrotoluene Spettro 1 H NMR del prodotto grezzo (400 MHz, CDCl 3 ) Spettro 13 C NMR del prodotto grezzo (100 MHz, CDCl 3 ) 7
8 Spettro 1 H NMR del liquido distillato (200 MHz, CDCl 3 ) Spettro 1 H NMR del prodotto 4-nitrotoluene puro (400 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 2.46 s 3 CH m (sistema AA ) 2 2-H, 6-H 8.11 m (sistema XX ) 2 3-H, 5-H 7.26 solvente N + 8
9 Spettro 13 C NMR del prodotto 4-nitrotoluene puro (100 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione C C-3, C C-2, C C C N + Spettro 1 H NMR del 2-nitrotoluene (per confronto, 400 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione d 3 CH m 2 4-H, 6-H m 1 5-H m 1 3-H N
10 Spettro 13 C NMR del 2-nitrotoluene (per confronto, 100 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione CH C C C C C C-N N Spettro 1 H NMR del prodotto puro 2,4-dinitrotoluene (400 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 2.74 s 3 CH d 1 5-H dd 1 6-H d 1 3-H N + N
11 Spettro 13 C NMR del prodotto puro 2,4-dinitrotoluene (100 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione CH C C C C C C N + N + 2 Spettro IR del prodotto puro 4-nitrotoluene (KBr) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm -1 ] 11
12 Spettro IR del prodotto puro 2,4-dinitrotoluene (KBr) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm -1 ] Spettro IR del 2-nitrotoluene (per confronto, film) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione 3100 C-H stretching, aromatico 1600 C=C stretching, aromatico 1520, 1340 N= stretching simmetrico e antisimmetrico Analisi GC/MS del prodotto grezzo Condizioni GC: Colonna: ZB-1; lunghezza: 30 m; Iniettore: Sistema split di iniezione 1 : 20; Forno: da 70 a 300 C, 6 C/min; 12
13 2-nitrotoluene 3-nitrotoluene 13
14 4-nitrotoluene 2,6-dinitrotoluene 2,4-dinitrotoluene 14
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