Idrocarburi. Idrocarburi
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- Veronica Ruggiero
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1 Idrocarburi 1 Molecole costituite solo da atomi di carbonio e idrogeno Idrocarburi alifatici Idrocarburi saturi, solo legami singoli. Idrocarburi aromatici Idrocarburi insaturi, almeno un legame multiplo carbonio-carbonio Alcani Alcheni: doppio legame = Alchini: triplo legame
2 Tipiche geometrie ed ibridizzazioni del carbonio negli idrocarburi 2 Alcano Alchene Alchino Aromatico Geometria Tetraedrica Planare Lineare Planare Ibridizzazione sp 3 sp 2 sp sp 2 Esempio: nome Propano Propene Propino Toluene Formula molecolare Formula di struttura
3 3
4 Idrocarburi ramificati
5 Distillazione frazionata del petrolio (olii lubrificanti) e oltre.
6 Isomeri conformazionali: esempio del n-butano: : Anti (A) Eclissata (B) Sgemba (, E) Eclissata (D) La conformazione anti è più stabile della conformazione sghemba di 0.9 kcal/mole. A temperatura ambiente il butano è al 72% in forma anti e al 28% in forma sghemba. 4Le due forme sono separabili a -230.
7 omposti ciclicici: anelli a 6 atomi di carbonio 7 icloesano onformazioni a sedia onformazione a barca icloesene Adamantano
8 Energie conformazionali di alcuni cicloesani monosostituiti 8 4A causa delle interazioni steriche tra un gruppo in posizione assiale e gli idrogeni assiali, generalmente, le conformazioni equatoriali risultano più stabili delle corrispondenti conformazioni assiali. 4Il metilcicloesano, ad esempio, a 25 è presente circa al 95% nella forma equatoriale.
9 Importanza della giunzione: esempio amido - cellulosa 9 4Il glucosio è uno zucchero che nella sua forma ciclica assume la tipica conformazione a sedia degli anelli a sei atomi. A seguito della ciclizzazione si genera un nuovo centro chirale in 1. 4La posizione assiale o equatoriale del gruppo su 1, determina le forme α o β del monosaccaride. amido unità cellobiosio unità moltosio cellulosa 4La polimerizzazione dell una o dell altra forma porta a due composti significativamente diversi: l amido e la cellulosa.
10 Atomo di carbonio primari, secondari, terziari e quaternari. 10 4L atomo di carbonio si dice: 4primario quando legato ad un solo atomo di carbonio 4secondario quando legato a due atomi di carbonio 4terziario quando legato e tre atomi di carbonio 4quaternario quando legato a quattro atomi di carbonio primario secondario Energie di dissociazione per alcuni alcani 3 quaternario primario
11 Alogenazione degli alcani Stadio di iniziazione: Br 2 2Br hν + Br Br + ( 3 ) 2 Br 1-Br-propano (8%) 2-Br-propano (92%) Stadi di propagazione: 1) Br Br 2) Br Br + Br Stadi di terminazione: Tutte le reazioni tra le specie radicaliche. Stadi di strappo dell idrogeno: 1a) Br Br = kcal/mole 1b) Br ( 3 ) 2 + Br = kcal/mole
12 Introduzione ai gruppi funzionali organici La varietà della chimica del carbonio è alla base dell enorme estensione e complessità della chimica organica. 4 iò nonostante, molte proprietà chimico-fisiche dei composti organici possono essere spiegate e previste analizzando solo piccoli gruppi di atomi, chiamati gruppi funzionali, che presentano caratteristiche strutturali e reattività chimica tipiche e peculiari, perlatro influenzate, più o meno significativamente, dal resto della molecola di cui fanno parte. 4egli idrocarburi i gruppi funzionali sono rappresentati essenzialmente dalle insaturazioni (legami doppi, tripli, coniugati ecc.) presenti, ma la grande maggioranza dei composti organici presentano gruppi funzionali contenenti eteroatomi, vale a dire atomi diversi da carbonio e idrogeno. 4I gruppi funzionali più comuni ed importanti implicano come eteroatomi solo l ossigeno e/o l azoto e gli alogeni. Altri gruppi sono caratterizzati dalla presenza di zolfo, silicio e fosforo.
13 Eteri R--R 13 Sono composti aventi due gruppi organici legati allo stesso atomo di ossigeno. I residui organici possono essere gruppi alchilici, arilici, vinilici e l ossigeno può far parte di una catena o di un ciclo Etere etilico Metilfeniletere (Anisolo) 3 Tetraidrofurano (TF) ssido di etilene
14 Alogenuri alchilici R-X: con X = F, l, Br, I 14 4Generalmente liquidi, immiscibili e più densi dell acqua. 4ltre che come reagenti chimici, sono stati ampiamente usati in grosse quantita come solventi e nel lavaggio a secco ma il loro uso viene attualmente molto limitato essendo risultati epatotossici e cancerogeni. 4Tipiche reazioni sono le sostituzioni nucleofile: Y e le eliminazioni: Y δ+ + R X δ R + X l K alcolica 3 3 2
15 Alcoli R- 15 4omposti con punto di ebollizione abbastanza elevato a causa della presenza di legami idrogeno 4Metanolo, etanolo e propanolo ( 1 2 e 3 ) sono perfettamente miscibili in acqua mentre gli omologhi superiori risultano progressivamente sempre meno miscibili divenendo preponderante la componente idrofobica (idrocarburica) della molecola (vedi tabella). 4La presenza di più gruppi nella molecolea (es. zuccheri) ne favorisce la solubilità in solventi polari. 4Reazioni con rottura del legame R - 3 etanolo 2 S etilene 3 + Pl 5 3 l + Pl + 3 l cloroetano atura basica del gruppo
16 16 4Reazioni con rottura del legame R-: 2a a atura acida del gruppo 4Reazioni di ossidazione del gruppo alcolico: n.o K 2 r S 4 n.o chetone 3 n.o. -1 K 2 r S 4 3 n.o. +1 K 2 r S 4 aldeide 3 n.o. +3 acido carbossiclico
17 17
18 Ammine alifatiche R-2; R-R ; R-R R 18 4Si tratta di composti che formalmente possono essere visti come derivati dell ammoniaca dove uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con uno o più gruppi alchilici. 4Si hanno così ammine primarie, secondarie e terziarie: R R' R R R' R" 4 Le ammine sono molecole polari e basiche che possono formare energici legami idrogeno (meno afficaci nelle ammine terziarie). iò giustifica l andamento dei punti di ebollizione e la notevole solubilità in acqua di quelle a minor peso molecolare.
19 19
20 4ltre a essere tipiche basi di Lewis, le ammine si comportano come basi di Brønsted: 20 R 2 (aq) + 2 (l) [R 2 2 ] + (aq) + - (aq) 4Le ammine come nucleofili:.. R' R I 3 + R' R 3 I Sale d ammonio quaternario
21 omposti carbonilici R 21 R' E σ(-)* π(-)* 4Polarizzazione del gruppo carbonilico e sua tipica reattività: 2p z sp 2 π(-) σ(-) 2p z sp 2 R attacco elettrofilo δ+ δ- R' attacco nucleofilo
22 22
23 Tautomeria cheto-enolica enolica acetilacetone Ione acetilacetona to
24 24
25 Acidi carbossilici 25 R
26 26 R + 2 R + 3 +
27 R l acilcloruro + R' + R R' alcol estere l 27 R R' + R" 2 R R" + R' estere ammina ammide alcol 2 R acido carbossilico Pl 5-2 R anidride R
28 28 4Polimerizzazione radicalica Polimeri R R. 2 R R 2. R R n. 2
29 29
30 30 4Steroisomeria nei polimeri 4Polipropilene isotattico sindiottico atattico
31 31
32 32 4Policondensazione n Acido tereftalico glicol etilenico Poliestere (Dacron) n R' R R' R aminoacido aminoacido Legame peptidico dipeptide
33 Preparazione ylon 6,10 33
34 Struttura delle Proteine 34 Planarità del gruppo ammidico (---) + legame ammidico (parzialmente doppio) coinvolto in legami ad idrogeno Proteina = Poliamminoacido R R 2 sp 3 sp 2 R 1 R 3 gruppi ammidici planari R n = Residui organici su carboni tetraedrici
35 Struttura delle Proteine 35 proteine fibrose a catene ad α- elica passo dell elica piccola - 5,1 Å passo dell elica grande - 61,2 Å Avvolgimento di catene ad α-elica con formazione di cavi a tre o sette fili.
36 Struttura delle Proteine 36 Proteine globulari (emoglobina, enzimi vari) Elettrostatica Principali Interazioni che stabiliscono la struttura terziaria delle proteine. + - Ponti disolfuro S S Idrofobica Altri legami ad - =
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