Il termine di anestetici locali comprende una classe farmacologica eterogenea accomunata da un analogo meccanismo d'azione basato sull'interruzione
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- Vincenzo Antonini
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1 Il termine di anestetici locali comprende una classe farmacologica eterogenea accomunata da un analogo meccanismo d'azione basato sull'interruzione transitoria e reversibile della conduzione nervosa in corrispondenza del sito in cui vengono applicati. Tra le numerose sostanze dotate di questa proprietà, caratteristiche fisico-chimiche diverse e altri fattori ne condizionano l'attività clinica e la tossicità. 1
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4 In relazione alla struttura chimica, gli AL possono essere classificati in due categorie: Amino-esteri: procaina, clorprocaina, tetracaina Amino-amidi: lidocaina, mepivacaina, prilocaina, bupivacaina, etidocaina, ropivacaina Nonostante la loro eterogeneità, nella molecola della maggior parte degli AL possono essere individuate tre porzioni costituite da (figura 1): un polo lipofilo, rappresentato spesso da un anello aromatico responsabile della liposolubilità del prodotto, della diffusione nei tessuti e nelle membrane biologiche, del fissaggio alle proteine plasmatiche e dell'attività. un polo idrofilo, comune alle due classi di AL, che conferisce agli anestetici locali il carattere di amine terziarie e ne determina il carattere di base. L'idrofilia condiziona l'idrosolubilità, quindi la diffusione della forma non ionizzata, e la ionizzazione (che, ad un determinato ph, è funzione del pka) della molecola dell'anestetico locale. una catena intermedia, che per la presenza di un legame amidico o estereo permette la classificazione degli AL. 4
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8 La natura della catena intermedia condiziona il metabolismo di queste sostanze: gli anestetici a legame estereo sono facilmente e rapidamente idrolizzati nel plasma ad opera delle pseudocolinesterasi. gli anestetici amidici vengono degradati meno rapidamente e catabolizzati pressoché unicamente a livello dei microsomi epatici. Questo conferisce a queste molecole una stabilità e una durata d'azione maggiore. La lunghezza e le ramificazioni della catena intermedia determinano inoltre, l'attività dell'al. In soluzione gli AL esistono in due forme: 1. forma basica (R-NH2), non ionizzata e liposolubile 2. forma ionizzata [(R-NH3)+Cl-], idrosolubile; la proporzione tra le due forme dipende dalla costante di dissociazione (Ka) della forma ionizzata e dal ph: Ka = [H+] ][base]/[ac. coniugato] questa formula può essere riscritta secondo l'equazione di Henderson-Hasselbach: pka = ph+ log base/ac.coniugato. Per un pka uguale al ph il rapporto tra le 2 forme sarà uguale. Al crescere del pk prevarrà in soluzione la quota ionizzata. 8
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10 3. Meccanismo d'azione Gli AL bloccano (in modo transitorio e reversibile) la conduzione nervosa modificando la propagazione del potenziale d'azione a livello dell assone. La membrana della fibra nervosa, da una condizione di riposo mantenuta dall'attività di una pompa Na-K ATPasi -dipendente, in seguito alla corrente del potenziale d'azione, consente l'ingresso massivo di ioni sodio al suo interno, modificando il potenziale di membrana da negativo a positivo. La corrente di depolarizzazione nel momento in cui tutta la superficie della membrana è depolarizzata, innesca modificazioni strutturali del canale sodico responsabili di un ostacolo ad un'ulteriore ingresso di Na con conseguente inattivazione dell'eccitabilità di membrana. All interruzione della corrente sodica segue la fuoriuscita dalla cellula di ioni K in numero uguale a quello di ioni Na penetrati nella fase di depolarizzazione. Il canale rapido del sodio è il recettore specifico su cui agiscono gli AL. Le molecole d'anestetico, una volta attraversata la membrana cellulare della fibra nervosa, si legherebbero ad un recettore presente sulla faccia interna della membrana, di fatto impedendo l'ingresso massivo di ioni Na e quindi la fase di Depolarizzazione. Gli AL nella loro forma attiva, quella ionizzata, interferiscono con le diverse fasi del potenziale d'azione, diminuendone l'ampiezza, la velocità di depolarizzazione e la durata del periodo refrattario. La concentrazione di AL necessaria per determinare il blocco della conduzione nervosa differisce per ogni sostanza, pertanto la potenza di ciascun AL viene indicata dalla concentrazione minima inibente (Cmi), ovvero dalla concentrazione di farmaco al di sotto della quale la fibra ritorna ad essere eccitabile. 10
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