4014 Risoluzione enantiomerica di (R)- e (S)-BINOL (2,2 -diidrossi-1,1 -binaftile o 1,1 -bi-2-naftolo)
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- Guido Di Matteo
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1 4014 Risoluzione enantiomerica di (R)- e (S)-BINOL (2,2 -diidrossi-1,1 -binaftile o 1,1 -bi-2-naftolo) NBCC CH 3 CN + C 20 H 14 O 2 C 26 H 29 ClN 2 O (286.3) (421.0) enantiomero R enantiomero S Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Risoluzione enantiomerica, risoluzione cinetica; Naftolo; Tecniche usate Riscaldamento sotto riflusso, agitazione con ancoretta magnetica, concentrazione con evaporatore rotante, filtrazione, estrazione con imbuto separatore, ricristallizzazione, cromatografia su colonna (solo per scala da 100 mmol), bagno di raffreddamento a ghiaccio, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Pallone da 500 ml, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, condensatore a riflusso, beuta da vuoto, imbuto da vuoto Büchner (diametro: 10 cm), imbuto separatore, evaporatore rotante, colonna cromatografica (lunghezza: 30 cm, diametro: 3 cm), bagno di ghiaccio, bagno ad olio; Sostanze 1,1 -bi-2-naftolo (racemo, pf C; prodotto esperimento -Nr. 4016) cloruro di (-)-N-benzilcinconidinio (NBCC, prodotto esperimento -Nr. 4012) acetonitrile (pe 82 C) metanolo (pe 65 C) acetato di etile (pe 77 C) 28,6 g (100 mmol) 23,2 g (55,0 mmol) 325 ml 160 ml 1050 ml 1
2 soluzione acquosa di acido cloridrico (2 N) cloruro di sodio (per preparare 100 ml di soluzione di NaCl satura) carbonato di sodio solfato di sodio per seccare 280 ml circa 35 g Reazione Predisporre un pallone da 500 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso; mettere quindi nel recipiente di reazione 28,6 g (100 mmol) di 1,1 -bi-2-naftolo e 23,2 g (55,0 mmol) di NBCC. Aggiungere successivamente 250 ml di acetonitrile e, mantenendo sotto costante agitazione, scaldare a riflusso la miscela per 4 ore. Work up Raffreddare la miscela di reazione fino a temperatura ambiente, quindi trasferire il tutto in un bagno di ghiaccio per 30 minuti. Filtrare i cristalli risultanti su un imbuto da vuoto Büchner e lavarli con 3 porzioni da 25 ml di acetonitrile. Riunire il filtrato e le tre soluzioni di lavaggio: dalla miscela risultante verrà isolato l enantiomero (S)-, mentre dal residuo nel filtro quello (R)-. Enantiomero (R)-: Trasferire il residuo presente nel filtro (41,8 g) in un pallone e aggiungere 100 ml di metanolo; mantenendo sotto costante agitazione, scaldare a riflusso la soluzione risultante per 2 ore, quindi raffreddare il tutto fino a temperatura ambiente. Filtrare i cristalli ottenuti su un imbuto da vuoto Büchner e lavarli con 2 porzioni da 30 ml di metanolo. Resa di prodotto grezzo: 36,9 g; Trasferire il prodotto grezzo in un pallone, aggiungere 200 ml di acetato di etile, 100 ml di una soluzione acquosa di acido cloridrico (2 N) e agitare la miscela risultante per 1 ora a temperatura ambiente. Separare quindi la fase acquosa tramite imbuto separatore e lavare quella organica con 80 ml della soluzione di HCl precedentemente utilizzata; riunire le porzioni acquose e conservarle per il recupero del NBCC impiegato (cfr. sotto). Seccare la fase organica su solfato di sodio e, dopo aver eliminato l agente essiccante tramite filtrazione, allontanare il solvente mediante evaporatore rotante: come prodotto si ottiene un residuo cristallino. Resa: 12,5 g (43,7 mmol, 87%); aspetto: solido marrone, poco omogeneo; Purificare (ulteriormente) il prodotto tramite cromatografia su colonna, secondo le indicazioni riportate di seguito. Sciogliere il prodotto in 100 ml di acetato di etile ed eluire la soluzione risultante su una colonna (lunghezza: 30 cm; diametro: 3 cm; adsorbente: gel di silice), utilizzando ulteriori 150 ml di acetato di etile come eluente. Allontanare il solvente mediante evaporatore rotante e seccare il residuo risultante. 2
3 Resa: 11,4 g (39,8 mmol, 80%); aspetto: solido leggermente colorato in marrone; punto di fusione: C; potere rotatorio specifico: [ α ] 20 = +34 (THF, c = 1 g/ml); Enantiomero (S)-: Evaporare il solvente dalla soluzione di acetonitrile ottenuta (dopo aver unito il filtrato e le tre soluzioni di lavaggio) tramite evaporatore rotante. Resa di prodotto grezzo: 18,1 g; Trasferire il prodotto grezzo in un pallone, aggiungere 350 ml di acetato di etile, 100 ml di una soluzione acquosa di acido cloridrico (2 N) e agitare la miscela risultante per 15 minuti a temperatura ambiente. Eliminare quindi la fase acquosa tramite imbuto separatore ed estrarre quella organica con 100 ml di una soluzione satura di cloruro di sodio. Seccare la porzione organica risultante su solfato di sodio e, dopo aver eliminato l agente essiccante tramite filtrazione, allontanare il solvente mediante evaporatore rotante: come prodotto si ottiene un residuo cristallino. Resa: 13,9 g (48,6 mmol, 97%); aspetto: solido leggermente colorato in marrone; Purificare (ulteriormente) il prodotto tramite cromatografia su colonna, secondo le indicazioni riportate di seguito. Sciogliere il prodotto in 100 ml di acetato di etile ed eluire la soluzione risultante su una colonna (lunghezza: 30 cm; diametro: 3 cm; adsorbente: gel di silice), utilizzando ulteriori 150 ml di acetato di etile come eluente. Allontanare il solvente mediante evaporatore rotante e seccare il residuo risultante. Resa: 13,2 g (46,1 mmol, 92%); aspetto: solido leggermente colorato in marrone; punto di fusione: C; potere rotatorio specifico: [ α ] 20 = -36 (THF, c = 1 g/ml); Recupero del cloruro di (-)-N-benzilcinconidinio (NBCC): Trasferire la fase acquosa (acida) risultante dall isolamento dell isomero (R)- in un beaker (piuttosto alto) e, mantenendo sotto costante agitazione tramite una bacchetta di vetro, aggiungere una quantità di carbonato di sodio solido, tale da portare il ph della soluzione fino a 8 (controllare mediante cartina al tornasole): prestare particolare attenzione al notevole sviluppo di gas! Il NBCC precipita come solido bianco; filtrare i cristalli risultanti, lavarli con 30 ml d acqua e seccarli. Resa: 21,7 g (94%); potere rotatorio specifico: [ α ] 20 = -163 (H 2 O, c = 0,4 g/ml); Gestione dei rifiuti Riciclo L acetonitrile e l acetato di etile evaporati vengono raccolti e distillati. 3
4 Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Metanolo Fasi acquose (neutralizzate) Solfato di sodio Smaltimento Solventi organici, non contenenti alogeni Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio urata dell esperimento 8-9 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima del work up e dopo il riscaldamento con metanolo. Prima del processo cromatografico. Grado di difficoltà Medio Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone da 100 ml, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, condensatore a riflusso, beuta da vuoto, imbuto da vuoto Büchner (diametro: 5,5 cm), imbuto separatore, evaporatore rotante, bagno di ghiaccio, bagno ad olio; Sostanze 1,1 -bi-2-naftolo (racemo, pf C; prodotto esperimento -Nr. 4016) cloruro di (-)-N-benzilcinconidinio (NBCC, prodotto esperimento -Nr. 4012) acetonitrile (pe 82 C) metanolo (pe 65 C) acetato di etile (pe 77 C) soluzione acquosa di acido cloridrico (2 N) cloruro di sodio (per preparare 20 ml di soluzione di NaCl satura) carbonato di sodio solfato di sodio per seccare 2,86 g (10,0 mmol) 2,32 g (5,50 mmol) 50 ml 30 ml 90 ml 80 ml circa 7 g Reazione Predisporre un pallone da 100 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso; mettere quindi nel recipiente di reazione 2,86 g (10,0 mmol) di 1,1 -bi-2-naftolo e 2,32 g (5,50 mmol) di NBCC. Aggiungere successivamente 30 ml di acetonitrile e, mantenendo sotto costante agitazione, scaldare a riflusso la miscela per 3 ore. 4
5 Work up Raffreddare la miscela di reazione fino a temperatura ambiente, quindi trasferire il tutto in un bagno di ghiaccio per 30 minuti. Filtrare i cristalli risultanti su un imbuto da vuoto Büchner e lavarli con 2 porzioni da 10 ml di acetonitrile. Riunire il filtrato e le due soluzioni di lavaggio: dalla miscela risultante verrà isolato l enantiomero (S)-, mentre dal residuo nel filtro quello (R)-. Enantiomero (R)-: Trasferire il residuo presente nel filtro (4,22 g) in un pallone e aggiungere 20 ml di metanolo; mantenendo sotto costante agitazione, scaldare a riflusso la soluzione risultante per 2 ore, quindi raffreddare il tutto fino a temperatura ambiente. Filtrare i cristalli ottenuti su un imbuto da vuoto Büchner e lavarli con 10 ml di metanolo. Resa di prodotto grezzo: 3,03 g; Trasferire il prodotto grezzo in un pallone, aggiungere 40 ml di acetato di etile, 20 ml di una soluzione acquosa di acido cloridrico (2 N) e agitare la miscela risultante per 1 ora a temperatura ambiente. Separare quindi la fase acquosa tramite imbuto separatore e lavare quella organica con 20 ml della soluzione di HCl precedentemente utilizzata; riunire le porzioni acquose e conservarle per il recupero del NBCC impiegato (cfr. sotto). Seccare la fase organica su solfato di sodio e, dopo aver eliminato l agente essiccante tramite filtrazione, allontanare il solvente mediante evaporatore rotante: come prodotto si ottiene un residuo cristallino. Resa: 1,15 g (4,02 mmol, 80%); aspetto: solido leggermente colorato in marrone; punto di fusione: C; potere rotatorio specifico: [ α ] 20 = +32 (THF, c = 1 g/ml); Enantiomero (S)-: Evaporare il solvente dalla soluzione di acetonitrile ottenuta (dopo aver unito il filtrato e le due soluzioni di lavaggio) tramite evaporatore rotante. Resa di prodotto grezzo: 1,78 g; Trasferire il prodotto grezzo in un pallone, aggiungere 50 ml di acetato di etile, 20 ml di una soluzione acquosa di acido cloridrico (2 N) e agitare la miscela risultante per 15 minuti a temperatura ambiente. Eliminare quindi la fase acquosa tramite imbuto separatore ed estrarre quella organica con 20 ml di una soluzione satura di cloruro di sodio. Seccare la porzione organica risultante su solfato di sodio e, dopo aver eliminato l agente essiccante tramite filtrazione, allontanare il solvente mediante evaporatore rotante: come prodotto si ottiene un residuo cristallino. Resa: 1,30 g (4,54 mmol, 91%); aspetto: solido leggermente colorato in marrone; punto di fusione: C; potere rotatorio specifico: [ α ] 20 = -32 (THF, c = 1 g/ml); 5
6 Recupero del cloruro di (-)-N-benzilcinconidinio (NBCC): Trasferire la fase acquosa (acida) risultante dall isolamento dell isomero (R)- in un beaker (piuttosto alto) e, mantenendo sotto costante agitazione tramite una bacchetta di vetro, aggiungere una quantità di carbonato di sodio solido, tale da portare il ph della soluzione fino a 8 (controllare mediante cartina al tornasole): prestare particolare attenzione al notevole sviluppo di gas! Il NBCC precipita come solido bianco; filtrare i cristalli risultanti, lavarli con 10 ml d acqua e seccarli. Resa: 1,70 g (72%); potere rotatorio specifico: [ α ] 20 = -172 (H 2 O, c = 0,4 g/ml); Gestione dei rifiuti Riciclo L acetonitrile e l acetato di etile evaporati vengono raccolti e distillati. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Metanolo Fasi acquose (neutralizzate) Solfato di sodio Smaltimento Solventi organici, non contenenti alogeni Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio urata dell esperimento 7-8 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima del work up e dopo il riscaldamento con metanolo. Grado di difficoltà Medio 6
7 Caratterizzazione Spettro 1 H NMR del prodotto grezzo (S)-1,1 -bi-2-naftolo (300 MHz, CCl 3 ) Spettro 1 H NMR del prodotto puro (S)-1,1 -bi-2-naftolo (300 MHz, CCl 3 ) 7
8 Spettro 1 H NMR del prodotto puro (R)-1,1 -bi-2-naftolo (500 MHz, CCl 3 ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 5.05 s d 2 3-H m 6 7-H, 8-H, 9-H 7.83 d 2 4-H (6-H) 7.89 d 2 6-H (4-H) Spettro 13 C NMR del prodotto grezzo (S)-1,1 -bi-2-naftolo (75,5 MHz, CCl 3 ) 8
9 Spettro 13 C NMR del prodotto puro (S)-1,1 -bi-2-naftolo (75,5 MHz, CCl 3 ) Spettro 13 C NMR del prodotto puro (R)-1,1 -bi-2-naftolo (125 MHz, CCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione C C C C C C C C C C solvente 9
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