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1 ATTENZINE! Gran parte delle reazioni organiche sono reazioni acido base. è ASSLUTAMENTE necessario conoscere i fondamena della chimica acido base

2 Teoria di Arrhenius Acido: Sostanza che sciolta in acqua genera ioni H + HCl(aq) H + (aq) + Cl (aq) In realtà sappiamo che H + non esiste come tale : H + (aq) + H 2 (l) H 3 + (aq) ione idronio Base: Sostanza che sciolta in acqua genera ioni H

3 Teoria di Brønsted Lowry Acido: Specie capace di donare ioni H + Base: Specie capace di acce<are ioni H + Si introduce il conceko di complementarietà tra acido e base, dato che l'acido non è tale se non in presenza di una controparte cui cedere il proprio ione H +. gni acido ha la sua base coniugata. La definizione di acido e base non dipende più dal comportamento nei confrona dell H 2.

4 Acido HA + H 2 H A H 2 è la base H 3 + l acido con. K eq = [A ] [H 3 + ] [HA] [H 2 ] K a = [A ] [H 3 + ] [HA] K a = K eq [H 2 ] Base A + H 2 H + HA H 2 è l acido H la base con. K eq = [HA] [H ] [A ] [H 2 ] K b = [HA] [H ] [A ] [H 2 ] = costante K b = K eq [H 2 ] Più è grande è la K a ( o la K b ) dell acido (o base) reagente più grande è la K eq più la reazione è spostata verso destra.

5 [A K ] [H 3 + ] a [HA] [HA] [H ] K b = = [H 3 + ] [H ] = K w [A ] K a. Kb = K w K w = Costante Più forte è l acido, più debole è la base coniugata e viceversa

6 acido base acido base 2 a coppia 1 a coppia DVE SI SPSTA l EQUILIBRI???????

7 L equilibrio di una reazione ACID BASE si sposta verso la coppia ACID BASE più debole K a (HA) = [A ] [H + ] [HA] K a (H 3 + ) = [H 2] [H + ] [H 3 + ] K a (HA) K a (H 3 + ) HA H + + A H 3 + H + + H 2 [H [A ] [H ] ] = = K eq [H 2 ] [H + ] [HA] K eq = K a (acido reagente ) K a (acido prodoko )

8 NH 3 + H 2 NH H base acido acido base 1 a coppia 2 a coppia

9 Ris: Acido reagente è H 2 H 2 0 H + + H K a = Acido prodo<o è NH 4 + NH 4 + H + + NH 3 K a = K eq = K a (H 2 ) K a (NH 4+ ) = [H+ ] [H ] [H 2 ] [NH 4+ ] [NH 3 ] [H + ] = = L EQUILIBRI è spostato a SINISTRA

10 CH 3 CH + NH 3 NH 4 + CH 3 C acido base acido base + K a (CH3 CH) = [CH 3C ] [H + ] [CH 3 CH] K a = [NH 3 ] [H 3 + ] = = (NH + 4 ) [NH 4 + ] CH 3 CH CH 3 C + H + NH 4+ NH 3 + H + K a (CH3 CH) = [CH3C ] [H+ ] [NH + 4 ] K a (NH + 4 ) [CH 3 CH] [NH 3 ] [H + ] K eq = [CH 3C ] [NH 4 + ] [CH3CH] [NH 3 ] K eq = = L EQUILIBRI è spostato a DESTRA

11 ACIDI e BASI di LEWIS Acido: Specie capace di acce<are un doppie<o di ele<roni (ELETTRFIL) Base: Specie capace di donare un doppie<o di ele<roni (NUCLEFIL)

12 Classificare le seguena specie in acidi di Lewis o di Brønsted Lowry H H N + Cl CH 3 H Al H 3 C + Cl Cl CH 3 H H N H H + H H H

13 FaKori che Influenzano l Acidità Più stabile è la base coniugata più forte è l acido Ele<ronegaAvità Dimensione dell anione Effe<o induavo Ele<rona<ra<ore Delocalizzazione per Risonanza Ibridazione

14 La stabilità della base coniugata aumenta con l ele<ronegaavità dell elemento. Questo è il fa<ore più importante per atomi appartenente allo stesso periodo Ka(HF) =

15 Confrontando elemena appartenena allo stesso gruppo,la stabilità dell anione aumenta con l aumentare della dimensione F Cl Br I DIMENSINE DELL INE HF HCl HBr HI ACIDITA La carica si delocalizza su un volume più grande

16 EFFETT INDUTTIV ELETTRNATTRATTRE Avviene a<raverso i legami σ e diminuisce rapidamente con l aumentare della distanza

17 DELCALIZZAZINE PER RISNANZA

18 IBRIDAZINE Dell ATM sp 3 sp 2 sp ACIDITA ACID BASE CN. K a H 2 H C C H NH 3 H 2 C CH 2 H 3 C CH 3 H H C C NH 2 H 2 C=CH H 3 C CH 2 pk a = 15.7 pk a = 25 pk a = 38 pk a = 44 pk a = 51

19 INE CARBNAT Stru<ura di Lewis I legami C sono tua e tre uguali I Legami C sono più lunghi di un doppio legame, ma più cora di un legame singolo Le carica negaava è equamente distribuita su tua e tre gli ossigeni. La singola stru<ura di Lewis non è sufficientemente adeguata a rappresentare la realtà

20 Struttura 1 Struttura 2 Struttura 3 Le stru<ure di Lewis si dicono strukure limite FUSINE δ IBRID DI RISNANZA δ δ

21 Struttura 1 Struttura 2 Struttura 3 Ψ Ψ 2 E 1 E 1 2 Ψ 3 E 3 Ψ ibrido = C 1 Ψ 1 + C 2 Ψ 2 + C 3 Ψ 3 In generale, MEDIA PESATA: più alta è l energia associata a Ψ x minore è C x In altre parole..

22 REGLE PER LA SCRITTURA DELLE STRUTTURE DI RISNANZA 1 Tu<e le stru<ure limite devono avere lo stesso numero di ele<roni 2 Le stru<ure devono essere acce<abili: l H non deve avere più di 2 ele<roni nel guscio di Valenza e gli atomi del secondo periodo non più di 8. 3 I nuclei stanno fermi, si muovono solo gli ele<roni 4 Il numero degli ele<roni spaiaa e appaiaa deve essere lo stesso in tu<e le stru<ure. Sugg: spostare soltanto lone pair (o ele<roni spaiaa se si tra<a di un radicale) e ele<roni π dei legami mulapli Spostare gli ele<roni verso le cariche posiave ATTENZINE a non superare l o<e<o nel caso degli elemena del II periodo.

23 CRITERI PER PER LE STRUTTURE DI RISNANZA Maggiore è il numero di legami maggiore è il contributo della stru<ura limite (le stru<ure in cui tua gli atomi hanno l o<e<o completo contribuiscono molto di più all ibrido delle altre) Le stru<ure che presentano una separazione di carica contribuiscono meno di quelle in cui la separazione di carica non è presente La posizione delle cariche: le stru<ure in cui la carica negaava è sull atomo più ele<ronegaavo (la carica posiava sull atomo meno ele<ronegaavo) contribuiscono di più rispe<o a quelle in cui la carica negaava è sull atomo più ele<roposiavo (la carica posiava sull atomo più ele<ronegaavo)

24 Nel caso paracolare dello ione carbonato. E 1 = E 2 = E 3 C 1 = C 2 = C 3 = 1/3 Ψ 1 Ψ 2 Ψ 3 Tu<e e tre le stru<ure limite contribuiscono in egual modo all ibrido Energia Energia di Risonanza Ψ ibrido ENERGIA DI RISNANZA: la differenza di energia tra l energia della stru<ura limite più stabile e l energia dell ibrido

25 RAPPRESENTAZINE DELL INE CARBNAT Struttura 1 Struttura 2 Struttura 3 NB: NN E UN EQUILIBRI!!!!!!!

26 C Tua e qua<ro gli atomi sono ibridaa sp 2 I qua<ro orbitali p non ibridaa sono perpendicolari al piano e quindi paralleli tra di loro.

27 δ H δ + Ψ ibrido = C 1 Ψ 1 + C 2 Ψ 2 H H H H + H E 1 < E 2 C 1 > C 2 Struttura 1 Struttura 2 Ψ 2 Ψ 1 E 1 Ψ 2 E 2 Energia Energia di Risonanza Ψ 1 Ψ ibrido L energia di risonanza dipende anche dal numero di stur<ure di risonanza che si possono scrivere ma sopra<u<o dal loro contributo. Più il contributo delle stru<ure è simile maggiore è l energia di risonanza.

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