α-d-glucopiranosio β-d-galattopiranosio α-d-glucopiranosio β-d-galattopiranosio LEGAME β-glicosidico (1 4)

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Enrico Locatelli
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1 H β-d-galattpiransi α-d-glucpiransi β-d-galattpiransi LEGAME β-glicsidic (1 4) α-d-glucpiransi

2 LEGAME β-glicsidic (1 4) β-d-galattsi β α-d-glucsi H α - ma può diventare β H Estremità riducente

3 ssidazione del carbonile degli aldosi ZUCCHERI ACIDI Possono derivare dall ossidazione del gruppo aldeidico degli aldosi (ACIDI ALDNICI) ad opera di un agente ossidante (ione rameico Cu 2+, complesso argento-ione ammonio Ag(NH 3 ) 2+ ) Gli zuccheri con il carbonio anomerico ossidabile sono detti zuccheri riducenti. H Cu 2+ D-glucosio Ac. D-gluconico

4 IL SACCARSI E UN ZUCCHER NN-RIDUCENTE α-d-glucpiransi 5 6 H

α-d-glucopiranosio 5 6 2 α β LEGAME GLICSIDIC α-(1 2) β-(2 1) Sono impegnati i due carboni anomerici dei due residui: C-1 alfa del glucosio C-2 beta del

5 α-d-glucopiranosio α β LEGAME GLICSIDIC α-(1 2) β-(2 1) Sono impegnati i due carboni anomerici dei due residui: C-1 alfa del glucosio C-2 beta del fruttosio e un disaccaride NN RIDUCENTE β-d-fruttofuranosio α-d-glucopiranosil-(1 2)-β-D-Fruttofuranosio β-d-fruttofuranosil-(2 1)-α-D-Glucopiranosio SACCARSI

6 PLISACCARIDI (GLICANI) MPLISACCARIDI ETERPLISACCARIDI Eteropolisaccaridi n residui dello stesso n residui di 2 o + mopolisaccaridi Lineari ramificati monosaccaride monosaccaridi diversi Lineari ramificati Con 2 o + tipi di unità LINEARI RAMIFICATI monosaccaridiche LINEARI RAMIFICATI Alcuni sono utilizzati come Possono avere funzione: sostanze di riserva -riserva energetica energetica -elementi strutturali Altri come elementi strutturali nelle piante, negli animali, nei batteri

7 Polisaccaridi di riserva energetica (riserva di glucosio): Amido nelle piante - Glicogeno negli animali Formano all interno delle cellule degli agglomerati o granuli. Le molecole di amido o glicogeno sono fortemente idratate per la presenza di molti gruppi ossidrilici che possono formare legami H con l H 2 AMID: costituito da due polisaccaridi Amilosio: lunghe catene lineari di unità di α-d-glucosio unite da legami -glucosidici α-(1 4) Amilopectina: lunghe catene ramificate di unità di α-d-glucosio unite da legami -glucosidici α-(1 4) lungo la catena e legami - glucosidici α-(1 6) nei punti di ramificazione (ogni residui)

8 Estremità non riducente AMILSI Estremità riducente Estremità non riducente Ramificazione AMILPECTINA Estremità non riducente 6 Catena principale Punto di ramificazione Estremità riducente

9 AMILSI Estremità non-riducenti Estremità riducenti AMILPECTINA

Le catene di polisaccaridi possono assumere una struttura tridimensionale, dettata dalla rotazione che può avvenire liberamente intorno al legame glicosidico.

10 Le catene di polisaccaridi possono assumere una struttura tridimensionale, dettata dalla rotazione che può avvenire liberamente intorno al legame glicosidico. Le catene glucidiche di amilosio, amilopectina e glicogeno tendono ad avvolgersi a spirale assumendo una conformazione ad elica. Queste catene spiralizzate aggregano formando granuli di deposito. Le eliche polisaccaridiche sono stabilizzate da legami H fra i gruppi H dei residui di glucosio Tymoczko et al., PRINCIPI DI BICHIMICA zanichelli editore S.p.A Copyright 2010

11 GLICGEN: polisaccaride ramificato costituito da unità di D- glucosio unite da legami -glucosidici α-(1 4) lungo la catena e legami -glucosidici α-(1 6) nei punti di ramificazione (ogni 8-16 residui) Estremità non riducente Ramificazione Estremità non riducente 6 Catena principale Punto di ramificazione Estremità riducente Glicogeno e amilopectina hanno 1 sola estremità riducente e molte estremità non riducenti, tante quante sono le ramificazioni. Le molecole di glucosio utilizzate per fornire energia vengono liberate dalle estremità non riducenti da parte degli enzimi degradativi. Questi possono quindi agire contemporaneamente in diversi punti della molecola

12 Il glicogeno negli animali è conservato sotto forma di granuli nelle cellule epatiche e nel tessuto muscolare scheletrico. È vantaggioso per la cellula conservare glucosio sotto forma di polimeri: Il glicogeno non è molto solubile, quindi non altera l osmolarità della cellula. Infatti, se gli epatociti dovessero contenere in forma monosaccaridica la quantità di glucosio che immagazzinano sotto forma di glicogeno, la concentrazione di glucosio intracellulare sarebbe ~ 400 μm, ciò significherebbe un osmolarità elevatissima che porterebbe alla lisi cellulare per assunzione di acqua dall esterno. Inoltre la cellula non potrebbe portar dentro altro glucosio: occorrerebbe una spesa energetica insostenibile per il trasporto contro gradiente del glucosio (il glucosio plasmatico è 5 mm).

13 CELLULSA: polisaccaride lineare costituito da unità di D-glucosio unite da legami -glucosidici β-(1 4). estremità non riducente estremità riducente In realtà le unità di glucosio sono ruotate di 180 l una rispetto all altra. β β β β

14 Le catene lineari di cellulosa risultano avere una conformazione rigida, ideale per il ruolo strutturale della cellulosa. Più catene lineari (circa 80) si affiancano e si associano attraverso un gran numero di legami idrogeno tra i gruppi H (intracatena e intercatena). Il risultato è la formazione di una microfibrilla molto resistente che va a costituire la parete della cellula vegetale

ARTRPDI N-acetil-D-glucosammina: è un derivato del D-glucosio

16 CHITINA: M-PLISACCARIDE costituito da unità di N-acetil-D-glucosammina legate in (β1 4) ESSCHELETTR DEGLI ARTRPDI N-acetil-D-glucosammina: è un derivato del D-glucosio NH 2 β-d-2-glucosammina Gruppo amminico in C2 Gruppo amminico acetilato in C2

17 CHITINA: M-PLISACCARIDE costituito da unità di N-acetil-D-glucosamina legate in (β1 4) ESSCHELETTR DEGLI ARTRPDI

18 AMMINZUCCHERI Un gruppo H è sostituito da un gruppo amminico, in alcuni casi il gruppo amminico è acetilato. I derivati amminici di glucosio e galattosio sono abbondanti nei glicoconiugati (glico-proteine, proteoglicani, glicolipidi) β-d-galattosammina

19 GLICCNIUGATI PRTEGLICANI Presenti nella matrice extracellulare, costituiti da più molecole di glicosamminoglicani (etero-polisaccaridi) uniti covalentemente ad una proteina di membrana o secreta. Mediano l attività di fattori di crescita, regolano l assemblaggio delle fibre di collagene con cui interagiscono, contribuiscono alla resistenza meccanica del tessuto connettivo, modulano lo sviluppo di vari tessuti (cartilagine, tendini) GLICPRTEINE Costitute da proteine a cui sono legate catene oligosaccaridiche. Sono presenti nella membrana plasmatica, nel sangue, nei fluidi biologici e nella matrice extracellulare. Costituiscono siti di riconoscimento per altre proteine sulla superficie delle cellule, sono coinvolte nei meccanismi di comunicazione cellulare e in tante altre funzioni. GLICLIPIDI Lipidi di membrana legati a oligosaccaridi e fungono da siti di riconoscimento per diverse proteine

20 GRUPPI FUNZINALI FNDAMENTALI IN BICHIMICA co catene idrocarburiche (alifatiche) R-CH 3 >>>>>ALANINA: composti aromatici (strutture ad anello R con doppi legami multipli, elettroni delocalizzati) >>>>>>FENILALANINA: composti aromatici eterociclici >>>>>>> IMIDAZL: l C N CH C N H H l C - + l H 3 N C H l CH 3 C - + l H 3 N C H l CH 2 l >>>>>>>>PIRIMIDINA: >>>>>>>>>PURINA:

21 ssidrilico R-H >>>>>>>ETANL H 3 C CH 2 H Aldeidico R-C-H >>>>>>>ACETALDEIDE H 3 C C H Chetonico R-C-R >>>>>>>ACETNE H 3 C C CH 3 Carbossilico R-C-H >>>>>>>AC ACETIC H 3 C C H (ac. organici) Amminico R -NH 2 >>>>>>>ALANINA H 2 N C H C H Ι CH 3 - H - Ι Ι Ι Fosfato R -- P - - >>>>> AC. 3-FSFGLICERIC H C CH CH 2 P - (fosfati organici) Sulfidrilico (Tioli ) R-SH >>>>>>> CISTEINA C - + l H 3 N C H l CH 2 l SH

22 Le biomolecole che si studiano in biochimica contengono 1 o più gruppi funzionali tra quelli elencati I gruppi funzionali delle biomolecole stabiliscono legami e interazioni. Un aldeide, o un chetone, per es. può reagire con un alcool per formare un acetale, o un chetale..

23 Un ACID CARBSSILIC PU REAGIRE CN: 1) ALCLI formando legami ESTEREI R C H + R Ö H R C R + H 2 ESTERE 2) AMMINE formando legami carboammidici.. R C H + R N H Ι H R C N R + H 2 \ H AMMIDE

24 3) CN ALTRI ACIDI CARBSSILICI formando legami ANIDRIDICI H 4) CN ALTRI ACIDI formando legami ANIDRIDICI MISTI R C H H Ι + H P H H Ι R C P H ANIDRIDE MISTA + H 2

25 5) GRUPPI TILICI formando legami TIESTERE R C H + R SH R C SR + H 2 Anche l acido fosforico può reagire con gli alcoli per formare ESTERI MISTI

26 LE BIMLECLE PSSN STABILIRE INTERAZINI DEBLI, NN CVALENTI CHE SN FNDAMENTALI IN TUTTI PRCESSI BICHIMICI 1) INTERAZINI INICHE (o ELETTRSTATICHE) tra molecole con gruppi carichi 2) LEGAMI IDRGEN tra molecole con gruppi polari 3) INTERAZINI DI VAN DER WAALS tra molecole non polari, di natura idrofobica H Ι R C H - + H H P H + H N-R H H Ι R C P H distanza alla quale si verifica la maggiore attrazione tra le molecole Tymoczko et al., PRINCIPI DI BICHIMICA zanichelli editore S.p.A Copyright 2010

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