2006 Reazione dell (R)-(-)-carvone con benzilammina in presenza di Montmorillonite K-10 per formare una base di Schiff

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1 6 Reazione dell (R)-(-)-carvone con benzilammina in presenza di Montmorillonite K-1 per formare una base di Schiff CH 3 O + CH 2 NH 2 Montmorillonite K-1 cicloesano CH 3 NCH 2 Ph + H 2 O H 3 C CH 2 C 1 H 14 O (15.2) C 7 H 9 N (17.2) H 3 C CH 2 C 17 H 21 N (239.4) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Reazione del gruppo carbonile dei chetoni; Chetone, ammina, base di Schiff, prodotto naturale, catalizzatore acido; Tecniche usate Disidratazione mediante distillazione azeotropica, agitazione con ancoretta magnetica, filtrazione, distillazione a pressione ridotta, concentrazione con evaporatore rotante, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: mmol) Attrezzatura Pallone da 25 ml, separatore d acqua (trappola di Dean-Stark), condensatore a riflusso, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, evaporatore rotante, apparato per distillazione, pompa da vuoto, bagno ad olio; Sostanze (R)-( )-carvone (pe 23 C) benzilammina (pe 185 C) cicloesano (pe 81 C) Montmorillonite K-1 15, g (15,6 ml, mmol) 11,8 g (12, ml, 11 mmol) 17 ml 3 g Reazione Predisporre un pallone da 25 ml e dotarlo di ancoretta magnetica, separatore d acqua e condensatore a riflusso; mettere nel recipiente di reazione 15 ml di cicloesano, 15, g (15,6 ml, mmol) di carvone e 3, g di Montmorillonite K-1. Mantenendo il tutto sotto costante agitazione, scaldare quindi a riflusso la miscela risultante fino a quando non cessa il passaggio d acqua nella trappola di Dean-Stark: dovrebbero essere necessarie 3-4 ore circa. 1

2 Work up Dopo aver raffreddato fino a temperatura ambiente, filtrare la sospensione risultante (servendosi di un normale filtro a pieghe) in un pallone da 25 ml e lavare il residuo con ml di cicloesano; nel caso la soluzione ottenuta non fosse limpida, ripetere la filtrazione. Eliminare quindi il solvente tramite evaporatore rotante: come prodotto grezzo si ottiene un liquido giallo. Resa di prodotto grezzo: 22,3 g; purezza secondo analisi GC: 9%; Trasferire il prodotto grezzo in un pallone (da 5 ml) e purificarlo mediante distillazione frazionata a pressione ridotta (,1 hpa, temperatura del bagno ad olio: fino a 175 C). Resa: 16,8 g (7,2 mmol, 7%), aspetto: liquido opalescente, leggermente colorato in giallo; punto di ebollizione: C (,1 hpa); purezza secondo analisi GC: 98% (cfr. sezione sulla Caratterizzazione); Residuo di distillazione: 2, g di olio molto viscoso, giallo. Gestione dei rifiuti Riciclo Il cicloesano proveniente dalla miscela di reazione viene raccolto e distillato. La Montmorillonite può essere riciclata (una volta seccata). Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa proveniente dal separatore d acqua (Dean-Stark) Residuo di distillazione Montmorillonite K-1 Smaltimento Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Durata dell esperimento 5 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver filtrato la Montmorillonite K-1. Grado di difficoltà Medio 2

3 Caratterizzazione Avanzamento della reazione in funzione della quantità d acqua raccolta 2,5 2, 1,5 ml acqua 1,,5, tempo [min] Il punto di inizio raccolta dell acqua viene fissato come valore sull asse delle ascisse. Il tempo necessario per completare la reazione varia in relazione alla velocità di riscaldamento e a quella di separazione dell acqua. Analisi GC Condizioni GC: Colonna: Zebron ZB-1 (Phenomenex, Torrance, CA, USA); lunghezza: 15 m; diametro interno:,25 mm; film:,25 µm; Iniezione: Temperatura dell iniettore: 3 C; sistema split di iniezione; Gas carrier: He; pressione pre-colonna: kpa; Forno: Temperatura iniziale: 5 C (2 min); 8 C/min fino a C (5 min); 8 C/min fino a 25 C (15 min); Rivelatore: FID, 256 C; H 2 33,9 ml/min; aria 322 ml/min; gas di supporto: N 2 ; Integrazione: Integrator 429 (Thermo Separation Products); La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. La tabella sottostante si riferisce ai cromatogrammi riportati sulla pagina seguente: Tempo di ritenzione [min] Sostanza Prodotto grezzo Area [%] del picco Teste di distillazione 4.5 benzilammina carvone base di Schiff Prodotto puro (frazione principale) 3

4 GC del prodotto grezzo GC delle teste di distillazione GC del prodotto puro (frazione principale)

5 Spettro 1 H NMR del prodotto grezzo (25 MHz, CDCl 3 ) Spettro 1 H NMR del prodotto puro (25 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 1.77 s 3 CH s 3 CH m 4 CH 2 (anello) 2.9 m 1 H terziario 4.69 m 2 =N CH 2 Ph 4. m 2 CH 2 =C 6.29 m 1 CH=C (anello) m 5 CH aromatico 5

6 Spettro 13 C NMR del prodotto puro (62,5 MHz, CDCl 3 ) 1 1 δ [ppm] Assegnazione 18.4 CH 3.7 CH CH 2 (anello) 32.1 CH 2 (anello) 41.7 CH C(CH 3 )=CH 2 (anello) 54. CH 2 N= 11. CH 2 =C CH aromatico CH aromatico CH aromatico CH=C (anello) CH=C(CH 3 ) C (anello) 1.9 C (quaternario) aromatico CH 2 =C(CH 3 ) C C=N (anello) solvente 6

7 Spettro IR del prodotto grezzo (film) Trasmissione [%] Transmission [%] Numeri W ellenzahl d onda [cm -1-1 ] ] Spettro IR del prodotto puro (film) Trasmissione [%] Transmission [%] Numeri W ellenzahl d onda [cm -1-1 ] [cm -1 ] Assegnazione 3, 37, 33 C H stretching, aromatico 297, 29 C H stretching, alchene 16, 16 C=C e C=N stretching 15, 15 C=C stretching, aromatico 7

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