MARTORANA ANNAMARIA. 2 semestre Obbligatoria Voto in trentesimi
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1 DIPARTIMENTO SCUOLA ANNO ACCADEMICO OFFERTA 2016/2017 ANNO ACCADEMICO EROGAZIONE 2018/2019 CORSO DILAUREA MAGISTRALE A CICLO UNICO Scienze e Tecnologie Biologiche, Chimiche e Farmaceutiche SCUOLA DELLE SCIENZE DI BASE E APPLICATE FARMACIA INSEGNAMENTO ANALISI DEI MEDICINALI 3 TIPO DI ATTIVITA' AMBITO CODICE INSEGNAMENTO SETTORI SCIENTIFICO-DISCIPLINARI B Discipline Chimiche, Farmaceutiche e Tecnologiche CHIM/08 DOCENTE RESPONSABILE MAGGIO BENEDETTA Ricercatore Univ. di PALERMO ALTRI DOCENTI CFU 10 NUMERO DI RISERVATE ALLO STUDIO PERSONALE NUMERO DI RISERVATE ALLA DIDATTICA ASSISTITA MARTORANA ANNAMARIA 160 Ricercatore PROPEDEUTICITA' ANALISI DEI MEDICINALI 2 MUTUAZIONI ANNO DI CORSO 3 PERIODO DELLE LEZIONI MODALITA' DI FREQUENZA TIPO DI VALUTAZIONE ORARIO DI RICEVIMENTO DEGLI STUDENTI 90 2 semestre Obbligatoria Voto in trentesimi MAGGIO BENEDETTA Lunedì 11:00 12:30 Mercoledì 11:00 12:30 MARTORANA ANNAMARIA Univ. di PALERMO Lunedì 11:00 13:00 studio del docente, via archirafi 32, secondo piano. Mercoledì 11:00 13:00 studio del docente, via archirafi 32, secondo piano
2 DOCENTE: Prof.ssa ANNAMARIA MARTORANA- Lettere A-L PREREQUISITI Conoscenza della chimica organica, e dei gruppi funzionali. Conoscenza della struttura dei principali farmaci impiegati in terapia. RISULTATI DI APPRENDIMENTO ATTESI Conoscenza e capacita' di comprensione. Lo studente deve acquisire le conoscenze sulle tecniche operative allo scopo di essere in grado di determinare la natura chimica di un principio attivo e la sua struttura chimica. Parte integrante del corso sono le esercitazioni di laboratorio, sia individuali sia di gruppo. Capacita' di utilizzare il linguaggio specifico proprio di questa disciplina. Capacita' di applicare conoscenza e comprensione Capacita' di applicare le metodiche necessarie per l esecuzione e la descrizione di analisi quali- quantitative di farmaci. Autonomia di giudizio Essere in grado di valutare le implicazioni e i risultati degli studi analitici che esegue. Abilita' comunicative Capacita' di esporre in modo chiaro i risultati degli studi. Essere in grado di sostenere l importanza dell analisi chimica dei farmaci ed evidenziare le ricadute in ambito farmaceutico. Capacita' d apprendimento Capacita' di ampliare, anche in maniera autonoma, le conoscenze acquisite con la consultazione di pubblicazioni scientifiche proprie del settore. Capacita' di seguire seminari e corsi di approfondimento specialistici del settore, come pure master. VALUTAZIONE DELL'APPRENDIMENTO OBIETTIVI FORMATIVI ORGANIZZAZIONE DELLA DIDATTICA TESTI CONSIGLIATI Prova orale La prova orale consiste in un colloquio, volto ad accertare il possesso delle competenze e delle conoscenze disciplinari previste dal corso; la valutazione viene espressa in trentesimi. Le domande (input), sia aperte sia semi-strutturate e appositamente pensate per testare i risultati di apprendimento previsti, tenderanno a verificare a) le conoscenze acquisiste; b) le capacita' elaborative, c) il possesso di un adeguata capacita' espositiva. Il punteggio massimo si ottiene se la verifica accerta il pieno possesso dei tre seguenti aspetti: una capacita' di giudizio in grado di rappresentare aspetti applicativi della disciplina; una spiccata capacita' di rappresentare i contenuti del corso e le loro applicazioni in laboratorio. Infine, una padronanza nella capacita' di rappresentare le conoscenze acquisite all'interno del contesto professionale. Per quanto attiene alla verifica delle capacita' espositive, si ha una valutazione minima nel caso in cui l esaminando dimostri si' una proprieta' di linguaggio adeguata al contesto professionale di riferimento ma questa non sia sufficientemente articolata, mentre la valutazione massima potra' essere conseguita da chi dimostri piena padronanza del linguaggio scientifico. Obiettivo del corso e' quello di far acquisire allo studente le conoscenze necessarie per poter affrontare un problema analitico relativo al controllo qualiquantitativo dei medicinali attraverso le piu' moderne tecniche analitiche frontali, Esercitazioni pratiche individuali in laboratorio 1) F. Savelli, O. Bruno: Analisi Chimico Farmaceutica Piccin editore 2) E. Mentasti, G. Saini: Analisi Chimica cromatografia Piccin editore 3) David G. Watson: Analisi Farmaceutica EdiSES editore 4) G.F. Peduli: Metodi Fisici in Chimica Organica Piccin editore 5) M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh: Metodi Spettroscopici in Chimica Organica EdiSES editore 6) Rober M. Silverstein, Identificazione spettrometrica di composti organici, Casa Editrice Ambrosiana Obiettivi della disciplina e problematica generale dell analisi dei medicinali 8 Separazione e purificazione di principi attivi, cristallizzazione, distillazione; Tecniche estrattive: Estrazioni con solvente; Ripartizioni liquido-liquido; Legge di ripartizione di Nernst; Fattore di separabilita; Estrazioni singole e multiple; Fattori che influenzano la ripartizione liquido-liquido (ph e forza ionica); Definizione di costante di ripartizione apparente; Applicazioni delle tecniche estrattive per separare ed isolare farmaci da una matrice complessa; Calcoli sulle estrazioni. 17 Cromatografia: Principio della cromatografia; Cromatografia di adsorbimento, di ripartizione, per scambio ionico, per esclusione molecolare, per affinita; Cromatografia su strato sottile, analitica e preparativa; Cromatografia su carta; Metodi di sviluppo cromatografico; Scelta del solvente di sviluppo; Definizione di Rf erx; Cromatografia bidimensionale; Uso della cromatografia su strato sottile. Cromatografia su colonna; parametri analitici che caratterizzano il processo cromatografico; Cromatogramma; Tr; HPLC: elementi di strumentazione, trattamento dei solventi, introduzione del campione, colonne, rivelatori; Gas-liquido cromatografia: elementi di strumentazione, colonne, modalita' operative, rivelatori; SPE; SPME; Applicazione delle tecniche cromatografiche nell analisi di preparati farmaceutici.
3 8 Spettrometria di massa: Ionizzazione e frammentazione di una molecola; Ionizzazione chimica e per IE; Elementi di strumentazione; Picco molecolare e picco base; Contributo isotopico P+1, P+2, P+4; Frammentazioni principali di alcani, alcheni, alcoli, ammine, derivati carbonilici; Picco dello ione metastabile; Abbinamento gascromatografia-spettrometria di massa; Utilizzazione della MS e GS-MS nell analisi farmaceutica 5 Spettrofotometria UV-Visibile: Struttura molecolare e assorbimento di energia;transizioni elettroniche nell UV- Visibile; Effetto batocromico, ipsocromico,ipercromico e ipocromico; influenza del solvente e del ph sull assorbimento; Legge di Lambert-Beer, curve di taratura; Applicazione della spettrofotometria UV-Visibile nell analisi dei farmaci. 5 Spettrofotometria IR: Spettri roto-vibrazionali; Vibrazioni di bending e stretching; Fattori che influenzano l assorbimento:interazioni a ponte idrogeno, effetti induttivi e mesomerici; Assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali piu' comuni nelle molecole organiche di interesse farmaceutico; Analisi quali-quantitativa dei farmaci mediante spettrofotometria IR. 10 Spettrometria di R.M.N. Proprieta' magnetiche dei nuclei; Risonanza magnetica dell 1H; Fattori che influenzano l assorbimento del protone: effetto induttivo, mesomerico, anisotropia magnetica, corrente di anello; Chemical shift e scala dei e ; Accoppiamento spin-spin, costante di accoppiamento; Integrazione dei segnali; Scambio con acqua deuterata; Applicazione della RMN in campo farmaceutico. 5 Esercitazioni in aula volte all'interpretazione degli spettri di Massa, UV, IR e H NMR di sostanze di interesse farmaceutico Esercitazioni 30 Estrazioni liquido-liquido a ph controllato; Cromatografia su strato sottile; Estrazione e analisi cromatografica su TLC di principi attivi di alcune forme farmaceutiche; Analisi quali-quantitativa mediante HPLC-UV e GC-MS; Analisi quali-quantitativa mediante spettrofotometria UV-Visibile e IR.
4 DOCENTE: Prof.ssa BENEDETTA MAGGIO- Lettere M-Z PREREQUISITI Per la comprensione e l'applicazione dei contenuti del corso lo studente deve avere conoscenze di fisica (campo elettrico, campo magnetico e onde elettromagnetiche) e di chimica organica (effetti induttivi e mesomerici, gruppi funzionali e loro proprietà elettroniche. Sistemi insaturi e aromatici: orbitali di legame e di antilegame. RISULTATI DI APPRENDIMENTO ATTESI Conoscenza e capacita' di comprensione: conoscenza delle tecniche utilizzate nell'analisi quali-quantitativa dei farmaci. Capacita' di utilizzare il linguaggio specifico proprio di questa disciplina. Capacita' di applicare conoscenza e comprensione: capacita' di applicare le metodiche necessarie per l'esecuzione di analisi quali-quantitative di farmaci. Autonomia di giudizio: Essere in grado di valutare i risultati degli studi analitici che esegue. Abilita' comunicative: capacita' di esporre in modo chiaro i risultati analitici; essere in grado di sostenere l'importanza dell'analisi chimica dei farmaci ed evidenziare le ricadute in ambito farmaceutico. Capacita' di apprendimento: capacita' di ampliare le proprie conoscenze, anche in maniera autonoma, con la consultazione di libri e pubblicazioni scientifiche proprie del settore. Capacita' di seguire, utilizzando le conoscenze aquisite nel corso, seminari e corsi di approfondimento specialistici del settore, come pure master. VALUTAZIONE DELL'APPRENDIMENTO OBIETTIVI FORMATIVI ORGANIZZAZIONE DELLA DIDATTICA TESTI CONSIGLIATI La prova orale consiste in un colloquio volto ad accertare il possesso delle competenze e delle conoscenze previste dal corso. L'esaminando dovra' rispondere almeno a tre domande riguardanti tutte le parti oggetto del programma. La soglia della sufficienza sara' raggiunta se lo studente mostra conoscenza e comprensione degli argomenti, almeno nelle linee generali, e ha competenze applicative minime; dovra' comunque possedere capacita' di esporre con chiarezza le sue conoscenze all'esaminatore. Quanto piu' l'esaminando con le sue capacita' espositive riesce a interagire con l'esaminatore, e quanto piu' le sue conoscenze e capacita' applicative vanno nel dettaglio, tanto piu' la sua valutazione sara' positiva. La valutazione avviene in trentesimi. Obiettivo del corso e' quello di far acquisire agli studenti le conoscenze necessarie per poter affrontare un problema analitico relativo al controllo qualiquantitativo dei medicinali.,esercitazioni di laboratorio 1) F. Savelli, O. Bruno: "Analisi Chimico Farmaceutica" Piccin editore 2) E. Mentasti, G. Saini: Analisi Chimica Cromatografica Piccin editore 3) David G. Watson: Analisi Farmaceutica EdiSES editore 4) G.F. Pedulli: Metodi Fisici in Chimica Organica Piccin editore 2 Obiettivi della disciplina e problematica generale dell'analisi dei medicinali 8 Separazione e purificazione di principi attivi, cristallizzazione, distillazione. Tecniche estrattive: estrazioni con solventi; ripartizioni liquido-liquido;coefficiente di ripartizione; legge di distribuzione di Nernst; fattore di separabilitta; estrazioni singole e multiple; fattori che influenzano la ripartizione liquido-liquido (ph e forza ionica); definizione di costante di ripartizione apparente; applicazioni delle tecniche estrattive per separare ed isolare farmaci da una matrice complessa; calcoli sulle estrazioni 17 Cromatografia: principio della cromatografia; cromatografia di adsorbimento, di ripartizione, per scambio ionico, per esclusione molecolare, per affinita; cromatografia su strato sottile: analitica e preparativa; cromatografia su carta; metodi di sviluppo cromatografico; definizione di Rf e Rx; cromatografia bidimensionale; cromatografia in colonna: fasi stazionarie; parametri analitici che caratterizzano il processo cromatografico; cromatogramma; Tr; HPLC: elementi di strumentazione; trattamento dei solventi; introduzione del campione; colonne; rivelatori; Gas-liquido cromatografia: elementi di strumentazione; colonna; modalita' operative; rivelatori; SPE; applicazione delle tecniche cromatografiche nell'analisi quali-quantitativa di preparati farmaceutici. 8 Spettrometria di massa (MS): ionizzazione e frammentazione di una molecola; ionizzazione per impatto elettronico, ionizzazione chimica; elementi di strumentazione; picco molecolare e picco base; contributo isotopico; frammentazioni principali di alcani, alcheni, alcooli, ammine e derivati carbonilici; picco dello ione metastabile; abbinamento della gas-cromatocrafia con la spettrometria di massa (GC-MS); utilizzazione della MS e GC-MS nell'analisi farmaceutica. 5 Spettrofotometria UV-VIS: struttura molecolare e assorbimento di energia; orbitali di legame, non legame e antilegame nei sistemi insaturi e aromatici, transizioni elettroniche nell'uv-vis; effetto batocromico, ipsocromico, ipercromico e ipocromico; influenza del solvente e del ph sull'assorbimento; legge di Lambert- Beer, curva di taratura; applicazione della spettrofotometria UV-VIS nell'analisi dei farmaci.
5 5 Spettrofotometria IR: spettri rotovibrazionali; vibrazioni di bending e stretching; fattori che influenzano l'assorbimento: interazioni a ponte idrogeno, effetti induttivi e mesomerici; assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali piu' comuni e nelle molecole organiche di interesse farmaceutico; analisi quali-quantitativa dei farmaci mediante spettrofotometria IR. 10 Spettrometria di R.M.N.: proprieta' magnetiche dei nuclei; risonanza magnetica dell'idrogeno; chemical shift; fattori che influenzano il chemical shift: effetto induttivo, mesomerico, anisotropia diamagnetica. Aaccoppiamento spin-spin; costanti di accoppiamento; integrazione dei segnali; scambio con acqua deuterata; risonanza magnetica del carbonio 13; applicazione della R.M.N. in campo farmaceutico: Identificazione strutturale di composti di interesse farmaceutico, dosaggio di preparati farmaceutici 5 Riconoscimento di sostanze iscritte nella Farmacopea mediante le tecniche spettroscopiche studiate. Laboratori 30 Estrazioni liquido/liquido a ph controllato; cromatografia su strato sottile; estrazione e analisi cromatografica mediante TLC di principi attivi di alcune forme farmaceutiche; analisi quali-quantitativa mediante HPLC; analisi quali-quantitativa mediante spettrofotometria UV; registrazione spettri IR.
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