Classi di composti: derivati carbonilici
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- Arianna Fabiola Franceschini
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1 Classi di composti: derivati carbonilici Bande di controllo/conferma zona di stiramento del carbonile 59
2 Tabella sinottica della posizione della banda di stiramento del carbonile e della posizione delle bande di controllo Composto C=O cm -1 Altre bande Alogenuro acilico (RCOX) Anidride ciclica (RCOOCOR) Anidride aciclica (RCOOCOR ) Estere (RCOOR ) Aldeide (RCOH) Chetone (RCOR ) Acido carbossilico (RCOOH) Ammide primaria (RCONH 2 ) Ammide secondaria (RCONHR) Ammide terziaria (RCONR 2 ) Sale acido carbossilico (RCOONa) 1800 >1800 < > < C-O C-O C-O (2 bande) C-H (2 bande) 3000 O-H molto larga C-O (1 banda) 3200, 3300 N-H (2 bande) 1450 C-N 3300 N-H (1 banda) 1550 C-N 1420 (sec. banda CO 2 ) Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 60
3 Fattori che influenzano la posizione della banda del carbonile induttivi; 2. coniugativi; 3. legame ad idrogeno; 4. dimensione anello 1. +I O -I +I: sposta la banda a valori più bassi R Z - I: sposta la banda a valori più alti 2. R O X R O- X+ sposta la banda a valori più bassi 3. R O H OR R' sposta la banda a valori più bassi La posizione della banda si sposta a valori di numero d onda più alti al diminuire della dimensione d anello 61
4 Esempi di spettri di anidridi e di un cloruro acilico Zona della banda del carbonile: 2 bande nel caso di anidridi. La banda di sinistra è più intensa con anidridi acicliche, viceversa con anidridi cicliche stiramento C-O-C: una sola banda, anidridi simmetriche Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali
5 Esempi di spettri di esteri C-O stiramento Zona del carbonile: la banda è spostata a valori più bassi per coniugazione con il C=O; più alti per coniugazione con O in quanto il doppietto di e- dell ossigeno è meno disponibile alla coniugazione con il C=O doppio legame Stiramento del sistema C-O-C asimmetrico e simmetrico 63
6 Esempi di spettri di aldeidi zona del CO-H le due bande sono assenti! zona del C=O Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 64
7 La ragione delle due bande di stiramento del CO-H delle aldeidi La sequenza di spettri teorici 1-7 fa vedere come variano le bande osservate (in bianco) in funzione della posizione relativa della banda fondamentale e di sovratono (in nero) mano a mano che sisposta la posizione della banda di sovratono (linea tratteggiata) risonanza della banda di sovratono della fondamentale di piegamento con la fondamentale di stiramento del CO-H fondamentale di piegamento del CO-H risonanza di Fermi 65
8 Esempi di spettri di chetoni; il ruolo della dimensione dell anello Zona di stiramento del C=O: ruolo del legame ad H e della dimensione di anello; al diminuire della dimensione la posizione della banda si sposta a numeri d onda più alti Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 66
9 Esempi di spettri di acidi carbossilici e di un carbossilato stiramento O-H legato a legame ad H con il C=O zona di stiramento della banda del C=O; dipendenza da sostituenti -I stiramento del C-O seconda banda stiramento simmetrico COO- 67
10 Esempi di spettri di ammidi stiramenti degli N-H: 2 bande se zona del C=O ammide primaria, 1 banda se ammide secondaria, 0 bande se ammide terziaria ammide 2 banda : stiramento C-N Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 68
11 Classi di composti: derivati con tripli legami e doppi legami cumulati zona cm -1 Tripli legami: banda stretta; alchini poco intensa nitrili media intensità Doppi legami cumulati: banda intensa e larga (corrisponde allo stiramento asimmetrico del sistema X=C=Y) 69
12 Esempi di spettri di alchini e di nitrili C-H dell alchino terminale Zona del triplo legame Inattivo: la molecola è simmetrica e non varia il momento di dipolo nel corso della vibrazione Notare la differenza di intensità tra la banda del C=C e quella del C=N Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 70
13 Esempi di spettri di derivati con doppi legami cumulati Zona di stiramento asimmetrico del sistema X=C=Y Derivato aromatico monosostituito 71
14 Classi di composti azotati: ammine, immine, nitroderivati ammine sali di ammonio immine nitroderivati Stiramento C-N: cm -1 Stiramento N-H: (più debole di O-H!) ammine primarie 2 bande, cm -1 ammine secondarie: 1 banda, ca cm -1 Stiramento C=N Gruppo NH 3 + Gruppo NO 2 : due bande a 1350 e 1550 cm -1 (stiramento asimmetrico e simmetrico Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 72
15 Esempi di spettri di ammine, immine, nitroderivati Stiramento N-H Stiramento C=N Stiramento NO 2 asimmetrico Stiramento NO 2 simmetrico Stiramento C-N 73
16 Metodi fisici in chimica organica spettroscopia UV-Vis Spettroscopia UV-Vis: il fenomeno fisico Transizioni di e - esterni di una molecola da un orbitale di legame (σ, π) o di non legame (n) ai corrispondenti orbitali di antilegame (σ*, π*). Solo queste transizioni sono possibili Transizioni permesse: (ε grande) σ σ* π π Transizioni vietate: (ε piccolo) n σ* n π Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 74
17 Metodi fisici in chimica organica spettroscopia UV-Vis Lo strumento (le parti costituenti sono analoghe a quelle di uno strumento per IR) fotomoltiplicatore sorgente riferimento monocro matore spettro UV-Vis campione Il campione viene di norma sciolto in un solvente; il riferimento è il solvente A(λ)=ε c l è un grafico di A in funzione di λ Il solvente non deve assorbire nell intervallo di lunghezze d onda nm 75
18 Posizione di assorbimento di cromofori isolati Metodi fisici in chimica organica spettroscopia UV-Vis Solo gli assorbimenti a λ > 200 sono osservabili Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 76
19 Metodi fisici in chimica organica spettroscopia UV-Vis La coniugazione diminuisce la differenza di energia (e quindi aumenta la λ di assorbimento) di una transizione π π E decresce al crescere della coniugazione Al crescere della coniugazione cresce sia λ che ε 77
20 Metodi fisici in chimica organica spettroscopia UV-Vis La spettroscopia UV-Vis rivela la presenza di sistemi aromatici e di sistemi coniugati Spettro UV di un sistema coniugato λ ε ε 10-4 (=A/cl) Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 78
21 Metodi fisici in chimica organica spettroscopia UV-Vis...ed è utilizzata per la determinazione quantitativa di una molecola in una soluzione A deviazioni dalla linearità ad alte concentrazioni pendenza=ε c (M) ε si ricava mediante una retta di taratura determinando A di soluzioni a concentrazione, c, nota c = A / ε l Una volta conosciuta ε dalla A si ricava c di una soluzione di c non nota 79
22 Metodi fisici in chimica organica spettroscopia UV-Vis A=assorbimento F=emissione (fluorescenza) singoletto tripletto La energia emessa è inferiore a quella assorbita (λassorbimento < λemissione) A F Stato di singoletto: stato di tripletto: F=I o ε c l Φ Φ = resa quantica; rappresenta l efficienza di emissione; è un numero compreso tra 0 e 1 Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 80
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