ISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE CIGNA GARELLI - BARUFFI ANNO SCOLASTICO 2018/2019 CLASSE: 5^C LSA. INSEGNANTE: DRAGO Daniela PROGRAMMA SVOLTO

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1 LIBRO DI TESTO: H.Hart, C.M. Hadad, L. E. Craine, D.J. Hart Chimica organica Ed. Zanichelli ISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE CIGNA GARELLI - BARUFFI ANNO SCOLASTICO 2018/2019 CLASSE: 5^C LSA INSEGNANTE: DRAGO Daniela PROGRAMMA SVOLTO DISCIPLINA: SCIENZE NATURALI CHIMICA UNITA D APPRENDIMENTO N.1: INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA (ripasso relativo ai concetti chiave della chimica generale ed inorganica) I legami chimici - Energia di legame - Il legame ionico, ioni positivi e ioni negativi. - Il legame covalente. I legami covalenti multipli I Legami tra molecole - Il legame a idrogeno, le interazioni dipolo-dipolo, le forze di Van der Waals I composti organici - L atomo di carbonio: Ibridazione ed orbitali ibridi ATTIVITA' DI LABORATORIO : - Determinazione del punto di fusione di una sostanza pura e di una miscela - Distillazione semplice - Estrazione con solvente - Estrazione del limonene - Estrazione dell eugenolo - Caratterizzazione con cromatografia TLC UNITA D APPRENDIMENTO N.2: GLI IDROCARBURI ALIFATICI Gli alcani - Nomenclatura e regole IUPAC: struttura base, sostituenti - Catene lineari e catene ramificate: gli isomeri di struttura, il caso del butano e del pentano - Cicloalcani: catene chiuse ad anello - Proprietà fisiche e chimiche: stato fisico, solubilità - Reattività: la reazione di combustione degli alcani L alogenazione: meccanismo di reazione, rottura omolitica e rottura eterolitica dei legami. Le fasi di inizio, propagazione e fine nell alogenazione del metano. Gli alcheni - Nomenclatura e regole IUPAC - L isomeria cis/trans - Reattività: i nucleofili, gli elettrofili, la reazione di addizione elettrofila al doppio legame Meccanismo dell addizione elettrofila di X 2, HX, H 2 O: la regola di Markovnikov - L idrogenazione del doppio legame - L ossidazione con KMnO 4 In relazione alla scansione oraria annuale, l attività di laboratorio è stata svolta prevalentemente in orario pomeridiano, pertanto non tutti gli allievi hanno potuto sempre parteciparvi.

2 Gli alchini - Nomenclatura e regole IUPAC - Reattività: meccanismo dell addizione di X 2, HX - L idratazione degli alchini e la tautomeria cheto-enolica - L idrogenazione del triplo legame, il catalizzatore di Lindlar - Riconoscimento idrocarburi alifatici con Br 2 - Conversione dell acido maleico in acido fumarico Approfondimenti relativi a Cittadinanza e Costituzione (sostenibilità ambientale): Dibattito in classe svolto in interdisciplinarmente con Scienze Naturali Biologia Il passaggio completo alle energie rinnovabili è completamente realizzabile? Sostenibilità - Progetto CClimaTT I Cambiamenti climatici presso la Casa sul Fiume Parco Fluviale Gesso e Stura di Cuneo UNITA D APPRENDIMENTO N.3: GLI IDROCARBURI AROMATICI Il benzene: formula di struttura, ibridi di risonanza Nomenclatura derivati del benzene mono-disostituiti Reattività: la reazione di sostituzione elettrofila aromatica, profilo energetico e meccanismo Meccanismo della nitrazione, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, solfonazione Reattività dei benzeni sostituiti: sostituenti attivanti e disattivanti, orientazione in o/m/p; il caso degli alogeni Approfondimenti relativi a Cittadinanza e Costituzione Le diossine e il caso Seveso Approfondimenti relativi a Cittadinanza e Costituzione L Aspirina: lo sviluppo di un farmaco ed il suo brevetto L LSD e la contrapposizione naturale/artificiale Il THC e la legalizzazione della Cannabis UNITA D APPRENDIMENTO N.4: REAZIONI DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ED ELIMINAZIONE La reazione di sostituzione nucleofila: il substrato ed il gruppo uscente Il meccanismo S N 2: profilo energetico, equazione cinetica - Caratteristiche del meccanismo S N 2: forza del nucleofilo, tipologia di substrato Il meccanismo S N 1: profilo energetico, equazione cinetica - Caratteristiche del meccanismo S N 1: tipologia del gruppo uscente, influenza del solvente - Esempi di reazioni S N 1 / S N 2: sintesi di eteri, tioli, ammine, esteri La reazione di eliminazione Il meccanismo E1 Il meccanismo E2 Approfondimento relativo a Cittadinanza e Costituzione: L iprite e le armi chimiche UNITA D APPRENDIMENTO N.5: ALCOLI, ETERI, TIOLI, EPOSSIDI Nomenclatura e classificazione degli alcoli

3 Proprietà fisiche: solubilità e temperatura di ebollizione / fusione Reattività degli alcoli Acidità degli alcoli Basicità degli alcoli Meccanismo della reazione di disidratazione Meccanismo della reazione con acidi alogenidrici Alogenazione degli alcoli con SOCl 2, PX 3 Ossidazione degli alcoli Eteri: proprietà fisiche e reattività Epossidi: reazione di apertura dell anello Tioli: analoghi solforati degli alcoli, ossidazione a disolfuri - Ossidazione degli alcoli 1^ari e 2^ari con Cr 6+ - Ossidazione del cicloesanolo con HNO 3 e formazione dell acido adipico Approfondimento: i polioli (il glicole etilenico, la glicerina, il sorbitolo ed il mannitolo) UNITA D APPRENDIMENTO N.6: ALDEIDI E CHETONI Nomenclatura aldeidi e chetoni secondo le regole IUPAC Alcuni nomi comuni di aldeidi e chetoni (formaldeide, acetaldeide, acetone, benzaldeide) Proprietà fisiche: confronto con gli alcoli e con gli alcani Reattività: i siti reattivi nei composti carbonilici La reazione di addizione nucleofila: differenze nel comportamento di aldeidi e chetoni Meccanismo di addizione di alcol: formazione dell emiacetale e dell acetale Meccanismo di addizione di ammine primarie: formazione di immine Ossidazione e riduzione del gruppo carbonilico La reattività del C in α: la condensazione aldolica Meccanismo della reazione di condensazione aldolica Approfondimento: la forma emiacetalica ciclica del glucosio Approfondimento: la formazione di immine di importanza biologica: la rodopsina UNITA D APPRENDIMENTO N.7: ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI Nomenclatura IUPAC Alcuni nomi comuni di acidi monocarbossilici (acido formico, acido acetico, acido propionico, acido butirrico, acido valerianico) Proprietà fisiche: confronto con gli alcoli L acidità e lo ione carbossilato: stabilizzazione per risonanza Forza acida ed effetti induttivi Reattività: la sostituzione nucleofila acilica. Confronto tra la reattività dei composti carbonilici e degli acidi carbossilici Il meccanismo della sostituzione nucleofila acilica: l esterificazione di Fischer Reattività degli esteri: la saponificazione, l ammonolisi, la riduzione Derivati degli acidi carbossilici: riconoscimento del gruppo funzionale delle anidridi, delle ammidi e dei cloruri di acile Andamento della reattività dei derivati degli acidi carbossilici in relazione alla sostituzione nucleofila acilica - Confronto tra le proprietà di un acido organico debole ed un acido inorganico Approfondimento relativo a Cittadinanza e Costituzione: il fosgene e le armi chimiche. UNITA D APPRENDIMENTO N.9: LE AMMINE Nomenclatura

4 Proprietà basiche: confronto tra ammine alifatiche ed ammine aromatiche Reattività: l alchilazione e l acilazione (cenni) Mondovì, 31 maggio 2019 L insegnante I Rappresentanti di classe Drago Daniela Ianniello Lucia Somà Nicolò

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