Corso di Laurea Magistrale in FARMACIA

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1 CHIMICA ORGANICA Titolare: PROF. ANNA AIELLO Corso di Laurea Magistrale in FARMACIA Studio: II piano n N3 - Edificio laboratori di ricerca - Lab n N12 Ricevimento studenti: martedì dalle alle giovedì dalle 9.30 alle Informazioni on line: sito web docenti cerca docente scrivi Aiello Anna vai a Didattica Chimica Organica Iscrizione al corso, Programma, testi, orario, ricevimento, diapositive.

2 Libri di testo consigliati: Paula Yurkanis Bruice Chimica organica EdiSES John McMurry Chimica organica Piccin D Auria Taglialatela Zampella Esercizi di Chimica organica- Loghia

3 Esame Propedeutico: Chimica generale ed Inorganica Modalità della valutazione: Esame scritto + Esame Orale Durante il corso saranno tenute prove di autovalutazione in itinere. Gli studenti che supereranno le prove in itinere, saranno esentati dalla parte scritta della prova di esame

4 PROGRAMMA a.a. 2018/2019 MODULO A Introduzione ai composti organici ALCANI CICLOALCANI ISOMERIA ALCHENI ALCHINI ALCADIENI REAZIONI DI SOSTITUZIONE DEGLI ALOGENURI ALCHILICI REAZIONI DI ELIMINAZIONE DEGLI ALOGENURI ALCHILICI REATTIVI ORGANOMETALLICI ALCOLI ETERI COMPOSTI AROMATICI REAZIONI DEI BENZENI SOSTITUITI ALCHILBENZENI ALOGENOBENZENI FENOLI ALDEIDI E CHETONI MODULO B ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI COMPOSTI CARBONILICI: REAZIONI AL CARBONIO a AMMINE COMPOSTI ETEROCICLICI CARBOIDRATI AMMINOACIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI

5 ORARIO DELLE LEZIONI ED ESERCITAZIONI ORE LUNEDI MARTEDI MERCOLEDI GIOVEDI VENERDI SABATO Chimica Organica (pari) Aula 2 Chimica Organica (pari) Aula Chimica Organica (pari) Aula 12 Microbiologia (pari) Aula 2 Farmacognosia (pari) Aula Chimica Organica (pari) Aula 12 Microbiologia (pari) Aula 2 Farmacognosia (pari) Aula Farmacognosia (pari) Aula 12 Chimica Organica (pari) Aula 2 Microbiologia (pari) Aula Farmacognosia (pari) Aula 12 Chimica Organica (pari) Aula 2 Microbiologia (pari) Aula Microbiologia (pari) Aula 12 Farmacognosia (pari) Aula Microbiologia (pari) Aula 12 Farmacognosia (pari) Aula 2

6 NON RIMANERE INDIETRO

7 Introduzione allo studio della Chimica Organica Struttura elettronica degli atomi Legami chimici Acidi e basi

8 Nel 1807 Jöns Jakob Berzelius fornì la prima distinzione tra composti organici e composti inorganici. composti organici composti derivanti da organismi viventi animali e vegetali, che si pensava contenessero una forza vitale non misurabile: l essenza della vita. composti inorganici erano invece quelli derivanti dai minerali, privi di forza vitale.

9 Nel 1828 Friedrich Wöhler ottenne l urea un composto escreto dai mammiferi riscaldando cianato di ammonio (una sostanza inorganica) NH calore OCN cianato di ammonio H 2 N O C urea NH 2 I composti organici sono oggi definiti composti che contengono il carbonio

10 Struttura elettronica

11 Elementi del II periodo:

12 Scala elettronegatività (EN) di Pauling ELETTRONEGATIVITÀ

13 D EN = 0 m = 0 m 0 D EN >1,7

14 m Mappe di densità elettronica

15 Legame ionico

16 Legame covalente

17 Strutture di Lewis Quando un atomo non ha né carica formale né elettroni spaiati, gli idrogeni e gli alogeni hanno ognuno un legame covalente, l ossigeno ha sempre due legami covalenti ed il carbonio quattro legami covalenti F Cl.. H O N C I Br legame 1 legame 2 legami 3 legami 4 legami

18 carica formale = numero di elettroni di valenza- (numero di elettroni delle coppie solitarie + ½ numero elettroni di legame)

19 carica formale = numero di elettroni di valenza- (numero di elettroni delle coppie solitarie + ½ numero elettroni di legame)

20 Strutture di Kekule In queste strutture gli elettroni di legame sono rappresentati come linee e le coppie solitarie di elettroni sono omesse del tutto a meno che non siano necessarie per evidenziare proprietà. (ricordare che l azoto ne possiede una, gli alogeni tre e l ossigeno due) Strutture condensate Si elencano gli atomi legati ad un particolare carbonio (o alogeno o ossigeno o azoto) omettendo alcuni o tutti i legami covalenti.

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23 Strutture limite di risonanza La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte disponendo gli elettroni di valenza in modi diversi). 1.Tutte le formule canoniche devono avere lo stesso numero di elettroni spaiati. 2.Le strutture con un numero maggiore di legami covalenti sono più stabili. 3.La stabilità è diminuita dall aumento della separazione di carica (se vi sono più di due cariche la struttura è molto poco stabile, peggio ancora se vi sono due cariche uguali adiacenti). 4.Strutture con cariche negative su atomi più elettronegativi sono più stabili di quelle con cariche negative su atomi meno elettronegativi. 5.Strutture con angoli o lunghezze di legame distorte sono meno stabili. 6.La presenza di due o più forme di risonanza identiche indica un extrastabilizzazione della molecola. Le proprietà della molecola sono date dalla media delle formule di risonanza pesata per la loro importanza.

24 LA GEOMETRIA MOLECOLARE Il modello di Lewis mostra la collocazione delle coppie di legame e solitarie, ma non descrive la disposizione degli atomi nello spazio. La geometria di una molecola (o ione) è determinata dall energia; una molecola ha la geometria che le permette di avere la più bassa energia potenziale.

25 IL MODELLO VSEPR Gli elettroni tendono a respingersi per repulsioni elettrostatiche (di Coulomb) tra cariche di uguale segno Gli orbitali si dispongono nello spazio alla massima distanza l'uno dall'altro per minimizzare la repulsione elettrostatica fra le nubi elettroniche La repulsione tra le coppie di elettroni dà luogo a forme geometriche differenti Queste valutazioni costituiscono la base di una metodo semplice ed utile per predire la forma delle molecole covalenti e degli ioni poliatomici, chiamata teoria VSEPR (valence shell electron-pair repulsion = repulsione delle coppie elettroniche del guscio di valenza )

26 Stato fondamentale del carbonio (Z=6): 1s 2 2s 2 2p 2 Il livello energetico dell orbitale 4scade tra il 3p ed il 3d.

27 Nei composti il carbonio forma sempre quattro legami: 4 legami semplici 1 legame doppio e 2 legami semplici 1 legame triplo e 1 semplice CH 4 IL MODELLO VSEPR H Numero sterico: 4 Classe: AX 4 Geometria: tetraedrica H C H H 109,5 formula prospettica del metano modello a sfere e bastoncini del metano modello a spazio pieno del metano mappa di potenziale elettrostatico del metano

28 TEORIA DEL LEGAME DI VALENZA Stato fondamentale del carbonio (Z=6): 1s 2 2s 2 2p 2 Ibridazione del carbonio sp 3 Stati ibridi del carbonio: 4 sp 3 3sp 2 e 1p 2sp e 2p

29 Il processo di ibridazione è il risultato di un processo quanto-meccanico LCAO (combinazione lineare di orbitali atomici) e consiste nella combinazione della funzione d onda dell orbitale 2s con quelle dei tre orbitali 2p. In questo processo i quattro elettroni di valenza sono descritti da quattro nuoviorbitaliibridiequivalentisp 3. I quattro orbitalisp 3 sono degeneri, e la loro energia è intermedia tra quella degli orbitali s e p.

30 Stato fondamentale del carbonio (Z=6): 1s 2 2s 2 2p 2 Ibridazione del carbonio sp 3 Stati ibridi del carbonio: 4 sp 3 3sp 2 e 1p 2sp e 2p Geometria tetraedrica CH 4

31 Il carbonio ibridato sp 3 presenta una geometria tetraedrica Rappresentazione:

32 Ibridazione del carbonio sp 3 CH 3 -CH 3 L atomo di carbonio può formare legami singoli, doppi o tripli. Può essere legato a diversi atomi della tavola periodica (oltre che ad un altro atomo di carbonio) ma i composti più importanti sono quelli in cui è legato ad idrogeno, alogeni, azoto, ossigeno e zolfo.

33 Ibridazione del carbonio sp 2 Stati ibridi del carbonio: 4 sp 3 3sp 2 e 1p 2sp e 2p Geometria trigonale planare CH 2 =CH 2

34 Ibridazione del carbonio sp Stati ibridi del carbonio: 4 sp 3 3sp 2 e 1p 2sp e 2p Geometria lineare HC CH

35 Ibridazione dell azoto e dell ossigeno sp3

36 Ibridazione sp 3 del carbonio, dell ossigeno e dell azoto

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38 TEORIA degli ORBITALI MOLECOLARI Secondo la teoria OM, i legami covalenti risultano dalla combinazione di orbitali atomici per formare OM che appartengono a tutta la molecola. La combinazione di due OA genera due OM uno di legame a più bassa energia ed uno di antilegame ad energia superiore.

39 Legame covalente s

40 Legame covalente s tra C ed H

41 Legame covalente s tra due atomi ibridati sp3

42 Legame covalente p tra due atomi uguali (C&C, O&O,N&N)

43 Legame covalente p tra carbonio ed ossigeno

44 Legami C&C semplice (C-C), doppio (C=C) e triplo (C C)

45 ACIDI E BASI secondo Brønsted e Lowry Acido una specie che dona un protone Base una specie che accetta un protone

46 ACIDI E BASI secondo Lewis Acido una specie che accetta una coppia di elettroni in condivisione Base una specie che dona una coppia di elettroni per la condivisione

47 ACIDI E BASI secondo Lewis

48 ACIDI E BASI secondo Lewis

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51 - comportamento anfotero - -

52 ph e pka A A Un acido più forte ha una K a più grande ovvero un pk a più piccolo

53 Equilibrio di autoprotolisi dell acqua H 2 O +H 2 O OH - +H 3 O + (acido) (solvente) H 3 O + OH - 1.0x x10-7 Ka= = H 2 O 55.5 =1.8x10-16 pk a =15.74 Il numeratore rappresenta il prodotto ionico dell acqua Kw = 1.00x10-14 ed il denominatore la concentrazione dell acqua pura [H 2 O] =55.5 M a 25 C. Nel calcolo si trascura la conc del «solvente acqua»; nonostante questo artifizio il pk a resta un elemento utile per il confronto con altri acidi deboli.

54 ph e pka A A pk a = -log K a ph = -log [H 3 O + ]

55 pka R= gruppo alchilico CH 3, CH 3 CH 2 etc Acidi molto forti pka<1 Acidi moderatamente forti pka=1-3 Acidi deboli pka=3-5 Acidi molto deboli pka=5-15 Acidi estremamente deboli pka>15

56 La forza di un acido La dimensionee la elettronegatività dell atomo al quale è legato l idrogeno C < N < O < F lungo il periodo è l elettronegatività che determina la stabilità della base CH 4 < NH 3 < H 2 O <HF - CH 3 < - NH 3 < HO - <F - e la stabilità relativa della base coniugata scendendo lungo il gruppo il volume degli orbitali aumenta e, di conseguenza, la densità elettronica diminuisce ed è questo che determina la stabilità della base

57 La forza di un acido L ibridazionedi un atomo influenza l acidità di un protone ad esso legato (perché l ibridazione influenza l elettronegatività) Atomo ibridato sp > sp 2 >sp 3 perché in un atomo ibridato sp l elettrone è descritto da un orbitale che ha il 50% di carattere s (distanza media dal nucleo inferiore), mentre in un atomo ibridato sp 3 l elettrone è descritto da un orbitale che ha il 25% di carattere s (distanza media dal nucleo superiore). Pertanto un atomo ibridato sp è più elettronegativo. HC CH H 2 C=CH 2 CH 3 CH 3 pka=25 pka=44 pka>60 L effetto induttivo elettron-attrattore di un sostituente aumenta la forza di un acido

58 La forza di un acido L effetto induttivo elettron-attrattore di un sostituente aumenta la forza di un acido quanto minore è la distanza dall idrogeno L effetto induttivo elettron-donatore di un sostituente diminuisce la forza di un acido

59 La forza di un acido Alcol CH 3 CH 2 OH pka=15,9 Acido carbossilico CH 3 COOH pka =4,76 Nella base coniugata dell acido carbossilico gli elettroni delocalizzati sono condivisi da più atomi Stabilizzazione per risonanza della base coniugata dell acido (ione carbossilato) Pertanto la combinazione dell effetto induttivo elettron-attrattore e della possibilità di delocalizzazione della carica diminuisce la densità elettronica rendendo la base coniugata di un acido carbossilico più stabile della base coniugata di una alcol (alcossido).

60 L effetto del ph sulla struttura dei composti organici L equazione di Henderson-Hasselbalch ci dice che quando il ph di una soluzione è uguale al pka del composto che ionizza, la concentrazione del composto in forma acida [HA] è uguale alla concentrazione del composto in forma basica [A - ]. Un composto esiste principalmente in forma acida se il ph della soluzione è minore del suo pka. Un composto esiste principalmente in forma basica se il ph della soluzione è maggiore del suo pka. Un composto con pka=5,2

61 L equazione di Henderson-Hasselbalch può essere utilizzata per separare composti in miscela. L acqua el etere (CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 )non sonomiscibili. I composti carichi sono più solubili in acqua. Due composti come un acido carbossilico (pka=5.0) ed una ammina protonata (pka = 10.0, RNH 3+ ) sciolti in una miscela di acqua ed etere possono essere separati regolando il ph della fase acquosa. Se il ph è 2: la forma acida dell acido carbossilico è neutra ed andrà in etere, mentre la forma acida dell ammina è carica ed andrà in acqua.

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