Gruppo carbonilico. Aldeidi. Chetoni

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1 Gruppo carbonilico Aldeidi Chetoni

2 Acetone Altri gruppi funzionali presentano il legame C=O In questi casi il C è legato ad un atomo elettronegativo: di conseguenza hanno una diversa reattività rispetto ad aldeidi e chetoni

3 Aldeidi: Aldeidi Nomenclatura IUPAC Etanale

4 O CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -SO 3 H O CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-O-CH 3 O CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-Cl O CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-NH 2 O CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-H CH 3 -CH 2 -CH 2 -C N O CH 3 -CH 2 -C-CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH 2 -CH 2 - CH 2 -NH 2 CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 CH 3 -C C-CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 Priorità dei gruppi funzionali ACIDO BUTANOICO ACIDO BUTANSOLFONICO METILBUTANOATO CLORURO DI BUTANOILE BUTANAMMIDE BUTANALE BUTANONITRILE BUTANONE 1-BUTANOLO 1-BUTANAMMINA DIETIL ETERE (ETOSSIETANO) 2-BUTINO 2-BUTENE

5 I gruppi funzionali come sostituenti O -C-OH -SO 3 O -C-O-CH 3 O -C-Cl O -C-NH 2 O -C-H -C N CARBOSSI SOLFO METOSSICARBAMOIL CLOROFORMIL CARBAMOIL FORMIL CIANO O -C- -OH -NH 2 -O-CH 2 -CH 3 OSSO IDROSSI AMMINO ETOSSI

6 3-Esanone Chetoni: nomenclatura IUPAC Il gruppo C=O come sostituente

7 Citronellolo Sintesi di aldeidi: ossidazione di alcoli primari (vedi capitolo alcoli)

8 Colesterolo 5-Colesten-3-one Sintesi di chetoni: ossidazione di alcoli secondari

9 Aldeidi e chetoni: proprietà chimico-fisiche

10 Reazioni sul C elettrofilo Nu..

11 Il gruppo carbonilico presenta un centro elettrofilo che reagisce con diversi nucleofili

12 Riduzione di carbonili per addizione di Figura 19.7 Meccanismo della riduzione del gruppo carbonilico attraverso l addizione nucleofila di ione idruro generato da LiAlH4 o NaBH4. ioni idruro H - al doppio legame C=O

13 Riduzione di carbonili ad alcoli Composto carbonilico, Alcol, Aldeide, Alcol primario, Chetone, Alcol secondario

14 Riduzione di carbonili ad alcoli Figura 19.1 MECCANISMO: Una reazione di addizione nucleofila ad un aldeide o ad un chetone. Il nucleofilo, per esempio qui lo ione idruro, si avvicina al gruppo carbonilico con un angolo di circa 45 rispetto al piano dell orbitale sp2, il carbonio carbonilico si reibridizza da sp2 a sp3 e si forma lo ione alcossido. Sulla destra, le mappe di potenziale elettrostatico mostrano come la densità elettronica si trasferisce dal nucleofilo all ossigeno.

15 Agenti riducenti donatori di ioni H - NaBH 4 è selettivo per gruppi carbonilici LiAlH 4 riduce anche acidi carbossilici ed esteri Non riducono i legami C=C

16 Esempi: Agenti riducenti donatori di ioni HRiduzione di una aldeide, Riduzione di un chetone

17 Agenti riducenti donatori di ioni H-

18 Riduzione di gruppi carbonilici catalizzata da enzimi nei sistemi biologici NADH Il coenzima dona H - e si ossida L enzima catalizza la reazione (abbassa l energia di attivazione)

19 Il gruppo carbonilico può essere ridotto anche mediante riduzione (idrogenazione) catalitica Viene ridotto sia il carbonile che il legame C=C

20 Il gruppo carbonilico reagisce con diversi nucleofili neutri

21 Il gruppo carbonilico presenta un centro elettrofilo Alcuni nucleofili che reagisce con diversi nucleofili nucleofili H-Y Y=atomo elettronegativo

22 Addizione ai carbonili di nucleofili H-Y Y=atomo elettronegativo Favoriti quando Le reazioni di addizioni di nucleofili H-Y ai carbonili sono reversibili!!!!

23 Addizione ai carbonili di acqua o alcoli Le reazioni vengono catalizzate da acidi che protonando l ossigeno rendono il C più elettrofilo e reattivo

24 Addizione di acqua: idratazione acido catalizzata con formazione di dioli geminali Figura 19.5 MECCANISMO: Idratazione acido-catalizzata di un aldeide o di un chetone. L acido protona il gruppo carbonilico, rendendolo più elettrofilo e reattivo.

25 Addizione di acqua: idratazione acido catalizzata Addizione di acqua: dioli geminali con formazione di dioli geminali La posizione dell equilibrio dipende dalla struttura In presenza di catalizzatori acidi l equilibrio viene raggiunto più velocemente

26 Addizione di alcoli a carbonili: Sintesi di emiacetali ed acetali

27 Addizione di alcoli a carbonili: Sintesi di emiacetali ed acetali OH Emiacetale Carbonile + 1 equivalente Alcol Carbonile + 2 equivalenti Alcol emiacetale acetale

28 Sintesi di emiacetali ed acetali Gruppo carbonilico neutro La reazione viene catalizzata da ioni H+

29 Sintesi di emiacetali ed acetali Gruppo carbonilico neutro La reazione viene catalizzata da ioni H+ Formazione di un buon gruppo uscente (H 2 O)

30 Meccanismo: sintesi di emiacetali ed acetali (acido catalizzata) Figura MECCANISMO: Formazione di acetali per reazione acido-catalizzata di un aldeide o di un chetone con un alcol. Carbonile + 1 eq. Alcol: emiacetale Carbonile + 2 eq. Alcol: acetale Piccin Nuova Libraria S.p.A.

31 Formazione di emiacetali ciclici mediante reazioni intramolecolari In seguito alla ciclizzazione si forma un nuovo centro chirale

32 Addizione di alcoli a carbonili: sintesi di emiacetali ed acetali Applicazione alla chimica degli zuccheri

33 Formazione di emiacetali ciclici negli zuccheri: equilibrio tra forma lineare (aldeidica) e ciclica (emiacetalica) Il nuovo gruppo OH può stare in posizione assiale o equatoriale Formazione di emiacetali ciclici negli zuccheri: si forma un nuovo centro chirale, il C anomerico

34 Formazione di emiacetali ciclici negli zuccheri: equilibrio tra forma lineare (aldeidica) e ciclica (emiacetalica) Glucosio

35 Proiezioni di Haworth della forma ciclica emiacetalica Il nuovo gruppo OH può stare sopra o sotto il piano

36 Formazione di acetali negli zuccheri: Glicosidi Metil glicosidi: due possibili stereoisomeri H +

37 Disaccaridi: cellobiosio Cellobiosio

38 Disaccaridi: maltosio

39 Disaccaridi: lattosio

40 Reazioni tipiche degli zuccheri Riduzione di aldosi ad alditoli B-D-Glucopiranosio, D-Glucosio, D-Glucitolo

41 Reazioni del gruppo carbonilico con altri nucleofili

42 Il gruppo carbonilico presenta un centro elettrofilo Alcuni nucleofili che reagisce con diversi nucleofili

43 Addizione di ammine primarie

44 ntanone Figura 19.8 MECCANISMO: Formazione di immine per reazione di un aldeide o di un chetone con un ammina primaria. Il passaggio chiave è l addizione nucleofila che porta ad un carbinolammina intermedia, che poi perde acqua per dare l immina. Addizione di ammine ai carbonili: sintesi di immine o basi di Shiff Piccin Nuova Libraria S.p.A.

45 Rilevanza biologica delle immine Le immine vengono anche dette «Basi di Schiff»

46 Reazioni di Maillard nei cibi: nel primo stadio gli zuccheri reagiscono con i gruppi amminici delle proteine Melanoidine colorate, brune (cottura, autoabbronzanti)

47 Immine: esempi

48 Anche idrossilammine e idrazine possono dare addizione ai cabonili idrazina Non sono in programma

49 Ossidazione di aldeidi

50 Le aldeidi vengono agevolmente ossidate ad acidi carbossilici

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