Corso di Chimica dell Ambiente BIODEGRADAZIONE. Prof. Paola Gramatica

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1 orso di himica dell Ambiente BIDEGADAZINE Prof. Paola Gramatica

2 BIDEGADAZINE Trasformazione strutturale di un composto organico realizzata da reazioni effettuate da microorganismi Biodegradazione primaria o funzionale Biodegradazione totale o mineralizzazione altri composti organici (in genere più piccoli ) Detossificazione 2, N 3, P 4 --, 2, S ) La biodegradazione primaria dovrebbe portare direttamente a composti meno tossici di quelli iniziali. 2) La biodegradazione primaria può portare a prodotti più tossici, ma meno stabili e più facilmente degradabili.

3 Biotrasformazioni: gli organismi viventi metabolizzano, cioè alterano con processi biochimici al loro interno, sostanze estranee (ad es. inquinanti) Metabolismo anabolismo: costruzione di molecole più complesse catabolismo: rottura in molecole più semplici ometabolismo: processo importante nelle biodegradazioni Il microorganismo non ricava né energia né sostanze dalla biodegradazione, ma utilizza normali processi metabolici per trasformare le sostanze inquinanti

4 Sostanze inquinanti NATUALI ANTPGENIE uguali a NATUALI XENBITIE Substrato P NENTAT può non indurre gli enzimi necessari per la biodegradazione TPP NENTAT può essere tossico per i microorganismi La concentrazione ottimale è sia composto che specie specifica

5 SPEIE rganismi N. SUFFIIENTE PESENTA ENZIMI DEGADATIVI INDUIBILITA ENZIMI DEGADATIVI Molto frequentemente le biodegradazione vengono effettuate da consorzi di diversi microorganismi che operano in successione Batteri Microorganismi Funghi Protozoi

6 Suolo ABITAT Acque Impianti di trattamento ondizioni per la biodegradazione - presenza o assenza di ossigeno (aerobi o anaerobi) - T e p - contenuto di 2 e sali - nutrienti - biodisponibilità del prodotto (insolubilità, adsorbimento) È essenziale che ci siano delle concentrazioni ottimali di substrato e di organismi

7 Fattori limitanti le biotrasformazioni di xenobiotici: - permeabilità delle membrane cellulari - presenza di enzimi in grado di trasformare il composto - crescita della popolazione di microorganismi in risposta alla presenza della sostanza inorganica ENZIMI: a) STITUTIVI già presenti b) INDUIBILI si attivano per la sostanza La situazione di inducibilità degli enzimi determina un periodo di LAG (acclimatamento) durante il quale la biodegradazione non avviene o è minima.

8 3 diverse situazioni di BIDEGADABILITA : Tipo di isposta: BIDEGAD.: SI o N Velocità di biodegradazione ---- biodegradazione immediata ad opera di enzimi costitutivi biodegradazione con acclimatamento (periodo di lag) per induzione degli enzimi, seguito da degradazione (*) recalcitranza alla biodegradazione. Prodotto pochissimo o per nulla biodegradabile (*) a seconda dei test di laboratorio può apparire Biodegradabile o Non Biodegradabile

9 Principali biotrasformazioni che avvengono nelle biodegradazioni: - SSIDAZINI con forma elettrofila dell - IDUZINI con forma nucleofila dell ( - ) o cessione diretta di e - - IDLISI con attacco nucleofilo di 2 on queste reazioni lo xenobiotico viene trasformato in composti strutturalmente più simili ai composti usualmente metabolizzati dal microorganismo, il quale poi li degrada nel suo normale ciclo metabolico.

10 SSIDAZINI monossigenasi 2 diossigenasi cleavage monoossigenasi - 2 deidro genasi catecolo di - ossigenasi acido z,zmuconico ortocleavage meta- acido-2-idrossimuconico semialdeide

11 ( 2 )

12 itocromo P450 monoossigenasi reazioni elettrofile Protoporfirina IX + 2 +NAD(P) NAD(P) +

13 Monoossigenasi Mox Fe III - + Mox Fe III + 2 dioli trans alchene epossido Mox Fe III - + S solfuro Mox Fe III S solfone Mox Fe III Mox Fe III - Mox Fe III - È un attacco di + (elettrofilo): infatti sostituenti elettronrepulsori sull anello favoriscono la biodegradazione, mentre elettronattrattori la rendono meno facile (es. N 2, X)

14 Dioossigenasi iduzi one ( 2 ) diolo cis IDUZINI carbonili alcoli -N 2 nitrocomposti -N 2 ammine S solfone S solfuro S e S tioli

15 IDUZINI alchene alcano Enzima: deidrogenasi oenzima: NAD(P) nicotinammide adenindinucleotide.. N N 2 + N N NAD(P) NAD(P) +

16 iduzioni con citocromi (eme-proteine) Dealogenazioni: l 4 l 3 Br 2 2 Br 2 = 2 -X -

17 IDLISI - Prevalentemente in acqua, ma anche nel suolo - Le idrolasi sono enzimi costitutivi quindi, in genere, le biodegradazioni idrolitiche sono facili e veloci -X (alogenuro alchilico) (alcool) + X Y Y= (esteri) N 2 (ammidi) + 2 (acidi) + X (S) P S (tiofosfati) + 2 (S) P (acidi(tio)fosforici) INSETTIIDI N N (uree) + 2 N 2 + N N (carbammati) + 2 N

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