Tutti gli atomi (tranne i gas nobili) interagiscono tra di loro per formare molecole
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- Roberta Turco
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1 Il legame chimico 1 Tutti gli atomi (tranne i gas nobili) interagiscono tra di loro per formare molecole Teorie del legame chimico 2 1. Teoria di Lewis (o dell ottetto) + metodo VSEPR per determinazione delle geometrie molecolari 2. Teoria del legame di valenza (VB Valence Bond) ottima per la chimica organica 3. Teoria degli orbitali molecolari (M Moecular rbital) 1
2 Risorse on-line su legame chimico Royal Society of Chemistry Learn Chemistry project Chemistry Vignettes Gioco delle bonding cards Vedi file bonding_cards_edit.doc Understanding the mole (Lezione 1) g-the-mole/res #!cmpid=cmp Misconceptions su legame chimico 4 2
3 Teoria di Lewis del legame chimico 5 Gli elettroni esterni (di valenza) sono implicati nel legame chimico G.N.Lewis 1916 Gli atomi si combinano tra loro per raggiungere la configurazione più stabile (gas nobile) Regola dell ottetto Se gli elettroni vengono completamente trasferiti da un atomo all altro -> LEGAME INIC Se gli elettroni sono condivisi tra i due atomi -> LEGAME CVALENTE Formule di Lewis 6 Simbologia di Lewis per rappresentare gli elettroni di valenza di un atomo elettrone di valenza puntino attono al simbolo chimico (su 4 lati ): 1s 1 2s 1 2s 2 2s 2 p 2s 2 p 2 2s 2 p 3 2s 2 p 4 2s 2 p 5 2s 2 p 6 non è importante l ordine di collocazione dei puntini B non si devono formare coppie di puntini fino a che non si rende necessario B si possono rappresentare anche gli ioni atomici K + [ F ] - B B B 3
4 Il legame ionico 7 E dovuto all attrazione elettrostatica tra cationi e anioni, sia mono (K +, Ca 2+, F - ) che poliatomici (S 4 2-, C 3 2-, NH 4+ ) Questo porta ad una diminuzione di energia L energia reticolare è l energia che viene rilasciata nella formazione del legame ionico Il legame ionico 8 Trasferimento completo di uno o più elettroni da un atomo (a bassa elettronegatività) all altro (alta elettronegatività) 4
5 Formazione del legame ionico 9 Caratteristiche del legame ionico 10 Deriva da attrazione elettrostatica tra cationi e anioni Non ha natura direzionale Non si ha legame diretto tra atomi (formula chimica NaCl NN rappresenta una coppia ionica o molecola) La stabilità è dovuta essenzialmente all energia reticolare I composti ionici o salini sono tipicamente: solidi cristallini alto punto di fusione fragili 5
6 Fattori che favoriscono il legame ionico 11 Bassa energia di ionizzazione del catione Alta affinità elettronica dell anione Elementi fortemente elettropositivi che si combinano con elementi fortemente elettronegativi Ioni di piccole dimensioni e carica elevata che possono stabilire forti interazioni (= grandi energie reticolari) I composti ionici sono formati da cationi a sin. nella Tavola Periodica con anioni a dx nella Tavola Periodica Il legame covalente 12 Attrazione elettroni-nucleo Dispersione dei due e- sull intero volume della molecola (sovrapposizione) Legame covalente: minimo nell energia potenziale dei 2 atomi Distanza di legame = posizione del minimo Energia di legame = profondità della buca 6
7 Legame covalente Teoria di Lewis 13 Legame covalente due atomi mettono in compartecipazione una coppia di elettroni di valenza Per gli atomi dei gruppi principali vale la regola dell ottetto: gli atomi, formando legami, tendono ad assumere la configurazione elettronica dei gas nobili (ns 2 p 6 ) attorniandosi di 4 coppie elettroniche 2s 2 p 6 Regola non sempre valida: disattesa da H e altri elementi. Sempre (o quasi) rispettata per atomi del 2 periodo (C, N,, F) Legame covalente Teoria di Lewis 14 Il legame nella molecola di H 2 : La coppia di e - Il legame nella molecola di F 2 : condivisa si può rappresentare con un trattino lone pair Il legame nella molecola di HCl: 1 coppia di legame 3 coppie solitarie 7
8 Legami multipli Teoria di Lewis 15 Legame semplice due atomi condividono una coppia di elettroni di valenza Legame multiplo due atomi condividono due o più coppie di elettroni di valenza La molecola di 2 : La molecola di N 2 : La molecola di biossido di carbonio (C 2 ): + + C 16 Regole per la costruzione della strutture di Lewis 1. Calcolo del numero totale di elettroni di valenza (somma di el. valenza dei vari atomi, tenendo conto di eventuali cariche) 2. Determinazione della disposizione degli atomi nella molecola ovvero scheletro molecolare (=connettività tra atomi) connettendo l atomo centrale a quelli terminali mediante legami singoli. al centro atomo con elettronegatività minore atomi di H sempre in periferia -C elettronegatività (χ) 2.6 S 3.5 H H N H H
9 17 Regole per la costruzione della strutture di Lewis 3. Per ogni legame (trattino) si sottrae 1 coppia al computo degli elettroni di valenza 4. Si sistemano elettroni rimasti sugli atomi terminali in modo che rispettino l ottetto -C- 5. Se restano elettroni vanno messi attorno all atomo centrale 6. Se qualche atomo rimane con ottetto incompleto si spostano le lone pairs a dare legami doppi o tripli in modo che tutti gli atomi (salvo eccezioni) rispettino la regola dell ottetto -C- S 8 coppie 16 coppie H H N H H 4 coppie 6 coppie Cariche formali 18 Gli atomi in molecole covalenti rappresentate secondo Lewis possono avere cariche formali positive, negative o nulle Si determinano: elettroni di legame sono equamente condivisi lone pairs appartengono per intero all atomo su cui risiedono Carica formale (CF) per un dato atomo = = n e - di valenza [1/2(n e - legame)] [n e - coppie solitarie] e - valenza = 4+6=10 = 5 coppie La somma delle CF deve essere uguale alla carica presente sulla molecola 9
10 Regole di Lewis Cariche formali Se sono possibili più di una struttura di Lewis, quelle più plausibili: con CF usuali a zero con CF più basse possibile con CF negative sull atomo più elettronegativo Es: La molecola di HCN (cianuro di idrogeno) H C N n e - valenza: E la struttura ½ n e - di legame: più plausibile n e - coppie solitarie: CF: e - valenza = 1+4+5= H C N n e - valenza: ½ n e - di legame: n e - coppie solitarie: CF: Strutture di Lewis Risonanza 20 Teoria di Lewis (=legame localizzato tra una coppia di atomi) in alcuni casi non riesce a rappresentare la realtà Es: La molecola di ozono 3 e - valenza = 6x3=18=9 coppie Dai dati sperimentali si trova che: geometria piegata le due distanze - sono uguali Il doppio legame è distribuito sui due legami - piuttosto che localizzato fra una coppia di atomi 10
11 Strutture di Lewis Risonanza 21 Servono più di una formula di Lewis per descrivere la struttura reale della molecola (risonanza). Le singole strutture si chiamano strutture o ibridi di risonanza ibridi di risonanza unicorno L energia dell ibrido di risonanza (legami delocalizzati) è più bassa dell energia di una formula singola Il rinoceronte drago struttura di risonanza struttura di risonanza struttura reale Strutture di Lewis Eccezioni alla regola dell ottetto Molecole con un numero dispari di elettroni (radicali, specie molto reattive) Es: ssido di azoto N n. e - valenza = 5+6 =11= 5 coppie + 1 singolo 2. Molecole elettron-deficienti: atomo centrale ha meno di 8 elettroni (ottetto incompleto) Es: composti del B (boro) B (IIIA) n. e - valenza = 3 in molti composti forma solo 3 legami n. e - valenza tot = 3+7x3 = 24 =12 coppie 11
12 Strutture di Lewis Eccezioni alla regola dell ottetto Espansione del guscio di valenza: atomo può avere attorno a sè più di 8 elettroni Vale solo per gli atomi del 3 periodo e successivi che hanno a disposizione gli orbitali d ad energie accessibili per accettare ulteriori elettroni Es: pentafluoruro di fosforo (PF 5 ) n. e - valenza = 5+7x5 =40 = 20 coppie 10 e - attorno al P ottetto espanso Trifluoruro di fosforo (PF 3 ) n. e - valenza = 5+7x3 =26 = 13 coppie 8 e - attorno al P ottetto rispettato!!! Gli atomi del 2 periodo (es. C, N,, F) NN possono espandere l ottetto!!! Strutture di Lewis Esempi 24 Anione solfato S S S S Le 6 strutture di risonanza che permettono di descrivere l equivalenza dei 4 legami S- mantenendo il minimo numero di cariche formali poco plausibile per via dell elevato numero di cariche formali molto plausibile per l equivalenza dei 4 legami S- S S S S
13 Strutture di Lewis Esempi 25 Tetrafluoruro di Xenon (XeF 4 ) n. e - valenza = 8 +7x4 = 36 = 18 coppie Step 1-4: Step 5: 16 coppie F F Xe F F F F Xe F F 18 coppie Xe ha ottetto espanso (ok, 5 periodo) no cariche formali Diossido di azoto (N 2 ) n. e - valenza = 5+6x2 = 17 = 8 coppie χ =3.5 N χ N =3 N 2 strutture di risonanza con il numero minimo di CF ottetto non rispettato perché si ha un numero dispari di elettroni di valenza (radicale) Proprietà del legame covalente 26 Distanza (lunghezza) di legame (bond length) E la distanza tra due nuclei legati Misurabili sperimentalmente Si possono ricavare dei valori medi per le distanze di un dato legame (es. C-H in differenti composti idrocarburi) La distanza di legame diminuisce nell ordine singolo>doppia>triplo 13
14 Proprietà del legame covalente 27 Energia di legame: è l energia che serve per romperlo H 2(g) H (g) + H (g) H=+104 kcal/mol Entalpia ( H) di legame Fornisce una stima della forza del legame L energia di legame aumenta al diminuire della distanza di legame e nell ordine singolo<doppio<triplo Si possono ricavare dei valori medi per le energie di un dato legame Alcune entalpie medie di legame (kcal/mol) C-H 100 C-C 85 C- 84 C-N 66 N-H 94 N-N N N Proprietà del legame covalente 28 rdine di legame (DL) o bond order (B..) E il numero di coppie elettroniche condivise tra due atomi in una molecola Esempi: DL= (n coppie di legame tra atomi A-B) / n di legami AB CH 4 DL(CH) = 4/4 =1 C 2 DL(C) = 4/2 = 2 DL può essere anche frazionario N 2 DL(NN) = 3/1 = 3 S 4 2- DL(S) = 6/4 = DL() = 3/2 =
15 Legame chimico: quale tipo? 29 Modelli ideali limite Condivisione paritaria degli elettroni di valenza legame covalente polare Trasferimento di elettroni da un atomo all altro Elettronegatività 30 Capacità di un atomo (all interno di una molecola) di attirare a sè la coppia di elettroni di legame 15
16 Elettronegatività 31 Elettronegatività 32 16
17 Molecole polari 33 Dipolo elettrico Si instaura quando due cariche elettriche di segno opposto (e uguale intensità sono separate da una distanza r. Si può rappresentare come una freccia (vettore momento di dipolo) che va dalla carica + a quella - +δ -δ Legame covalente polare: una molecola biatomica AB, pur essendo neutra nel suo insieme, ha un estremità negativa e una positiva: il baricentro delle cariche + non coincide con quello delle cariche. Nasce un dipolo elettrico e la molecola diventa polare r Differente elettronegatività 34 17
18 La forma delle molecole 35 e le distanze di legame La forma delle molecole 36 La formula di Lewis del CCl 4 (tetracloruro di carbonio) Fornisce informazioni sul collegamento tra gli atomi (connettività atomica) Fornisce informazioni sugli elettroni di valenza Fornisce informazioni sul carattere del legami Ma: Le formule di Lewis NN danno informazioni sulla geometria molecolare (struttura tridimensionale delle molecole) 18
19 Geometria molecolare 37 Esiste un modello abbastanza semplice che permette di prevedere la geometria delle molecole Modello VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) 38 Assegna la geometria molecolare a partire dalla formula di Lewis Le coppie elettroniche di valenza attorno ad un atomo si dispongono in modo da minimizzare le repulsioni reciproche Coppie elettroniche di valenza : sia le coppie di legame (bond pair, condivise con un altro atomo) che quelle di non legame (coppie solitarie, lone pair, localizzate sull atomo) 19
20 Modello VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) 39 Modello VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) 40 Considerazioni geometriche portano alle seguenti disposizioni n coppie elettroniche: geometria: lineare trigonale planare tetraedrica n coppie elettroniche: 5 6 geometria: bipiramide trigonale ottaedrica 20
21 41 Come determinare la geometria secondo VSEPR Geometrie molecolari secondo modello VSEPR 42 Atomo centrale circondato solo da coppie elettroniche di legame: lineare trigonale planare tetraedrica bipiramide trigonale AX 2 AX 3 AX 4 AX 5 Es: BeF 2, C 2 Es: BF 3 Es: CF 4 Es: PF 5 ottaedrica AX 6 Es: SF 6 21
22 Geometrie molecolari secondo modello VSEPR 43 Se l atomo centrale è circondato sia da coppie elettroniche di legame che solitarie: Tutte le coppie elettroniche (legame+solitarie) contribuiscono a definire la disposizione attorno all atomo centrale (geometria delle coppie elettroniche) ma solo quelle di legame concorrono a definire la geometria molecolare E i doppietti solitari (lone pairs)? 44 ordine di repulsione delle coppie elettroniche: LP-LP > LP BP > BP - BP 22
23 Ruolo delle coppie solitarie in VSEPR 45 n coppie elettroniche tot =4 geometria delle coppie = tetraedrica La maggior repulsione fra coppie solitarie si manifesta in una diminuzione degli angoli di legame passsando da CH 4 (geometria tetraedrica) a H 2 (geometria planare piegata) AX 4 AX 3 E AX 2 E 2 tetraedrica piramide trigonale planare piegata Riassunto regole VSEPR 46 scrivere la formula di Lewis contando coppie di legame e solitarie attorno all atomo centrale usare la notazione: A atomo centrale X atomo terminale (coppia di legame) E coppia solitaria la molecola si riconduce alla notazione AX n E m la geometria delle coppie elettroniche è quella che corrisponde a n coppie totali =n+m la geometria molecolare reale è quella che deriva da quella di riferimento dopo aver eliminato le posizioni occupate dalla coppie solitarie Esempio: 23
24 Molecole con 5 coppie elettroniche totali 47 atomo assiale 3 repulsioni a AX 5 atomo equatoriale 2 repulsioni a 90 2 repulsioni a 120 bipiramide trigonale Le posizioni assiali ed equatoriali NN sono equivalenti. In presenza di coppie solitarie (l.p.) queste preferiscono disporsi sulle posizioni equatoriali. In questo modo le repulsioni più forti (a 90 ) sono due, mentre in posizione assiale sarebbero tre. Esempi: molecole con 5 coppie elettroniche totali n coppie tot =5 geometria delle coppie = bipiramide trigonale (sella) < 90 (86.5 ) 120 <120 (101.4 ) < 90 (~87.5 )
25 Molecole con 6 coppie elettroniche totali 49 atomo assiale 4 repulsioni a ottaedrica atomo equatoriale 4 repulsioni a 90 AX 6 Le sei posizioni sono equivalenti. In presenza di coppie solitarie (l.p.) la prima si dispone in una qualunque delle posizioni. La seconda l.p. si dispone nella posizione più distante dalla prima (a 180 ) Esempi: molecole con 6 coppie elettroniche totali n coppie tot =6 geometria delle coppie = ottaedrica 50 < 90 (~84.8 ) 90 25
26 Legami multipli e geometria molecolare 51 In VSEPR i legami multipli (doppi, tripli) contano come coppie di legame singole (solo si respingono un pò di più) Es: la molecola di C 2 geometria lineare angolo 0-C- pari a 180 Es: l anione solfato S 4 2- geometria tetraedrica AX 4 i quattro angoli 0-S- sono equivalenti e pari a Es: la molecola H 2 C geometria trigonale planare H-C- pari a 122 H-C-H pari a 116 Molecole più complesse 52 Si trattano come se possedessero più di un atomo centrale, applicando metodo VSEPR ad ognuno degli atomi centrali separatamente 26
27 Geometria di molecole con più di un atomo centrale 53 Es: acido solforico H 2 S 4 atomo S: AX 4 tetraedrica (un po distorta dalla presenza di due legami doppi) angolo -S- > angolo H-S-H < atomo : AX 2 E 2 planare piegata (è come una molecola di H 2 in cui un H è sostituito da un gruppo S 3 H) angolo S--H ~ 105 Forma delle molecole e polarità 54 27
28 Momento di dipolo e geometria molecolare 55 Il momento di dipolo di un legame si può rapresentare come una freccia (vettore) che va dalla carica positiva verso quella negativa La somma dei vettori (freccie) determina il momento di dipolo della molecola la molecola di C 2 : elettronegatività il momento dipolare risultante è nullo la molecola NN è polare (apolare) Momento di dipolo e geometria molecolare 56 La molecola di HCN: δ + δ elettronegatività La molecola di H 2 : δ + δ - il momento di dipolo risultante è 0 quindi la molecola è polare AX 2 E il momento dipolare risultante è 0 quindi la molecola è polare 28
29 Momento di dipolo e geometria molecolare 57 la molecola di BF 3 : Cl 2 C (fosgene): il momento dipolare risultante è nullo molecola apolare il momento dipolare risultante 0 quindi è polare La molecola di NH 3 (ammoniaca): AX 3 E il momento dipolare risultante µ 0 Teoria del legame di valenza 58 29
30 Condizioni da soddisfare 59 SI! N! SI! Ci sono due modi con cui gli orbitali possono sovrapporsi per formare legami Legame di tipo sigma (σ) 60 Caratteristiche: Sovrapposizione «testa-testa» di orbitali atomici (lungo l asse di legame) simmetria cilindrica della densità elettronica attorno all asse internucleare 30
31 Legami di tipo sigma (σ) 61 Legame di tipo pi greco (π) 62 Caratteristiche: Sovrapposizione laterale (perpendicolare alla direzione del legame piano di simmetria che contiene l asse internucleare, densità elettronica massima sopra e sotto l asse internucleare 31
32 La formazione di legami è legata alla presenza di elettroni spaiati? 63 Si, ma non solo!! 64 VSEPR: CH 4 è AX 4 geometria tetraedrica Soluzione 1: promozione di elettroni s p 2p 2p 2s 2s 1s 1s La promozione costa un pò di energia, ma permette di formare 4 legami C-H (ognuno dei fa guadagnare energia alla molecola) 32
33 La soluzione 1 NN spiega le osservazioni sperimentali!! 65 sservazioni sperimentali su CH 4 : energie dei 4 legami C-H nel CH 4 sono TUTTE uguali angoli di legame Soluzione 2: teoria dell ibridazione degli (Linus Pauling) orbitali 66 33
34 Soluzione 2: orbitali ibridi (Linus Pauling) 67 Dopo la promozione elettronica gli orbitali atomici si MESCLAN orbitali ibridi Ibridazione sp 68 1 orbitale s e 1 orbitale p si combinano 2 orbitali ibridi sp Gli orbitali ibridi sp sono disposti a
35 Esempio di ibridazione sp BeH 2 69 Be 1s 2 2s 2 promozione s p ibridizzazione sp 2s 2p sp 2p 1s 1s Energia degli orbitali ibridi è la media pesata delle energie degli orbitali atomici di partenza Esempio di ibridazione sp BeF 2 70 ibridizzazione 2 orbitali ibridi sp orbitali p non convolti nell ibridizzazione 35
36 Esempio di ibridazione sp BeH 2 71 H 1s 1 H 1s 1 Be χ 11 χ 1 2 Formazione dei legami σ: H Be B e H Superficie di equiprobabilità della molecola BeH 2 H B e H Ibridazione sp orbitale s e 2 orbitale p si combinano 3 orbitali ibridi sp 2 Gli orbitali ibridi sp 2 sono disposti a
37 Esempio di ibridazione sp 2 BF 3 73 B 1s 2 2s 2 2p 1 promozione s p ibridizzazione sp 2 2s 2p sp 2 2p 1s 1s Esempio di ibridazione sp 2 BF 3 74 ibridizzazione Spiegazione del comportamento da acido di Lewis del BF 3 3 orbitali ibridi sp 2 1 orbitale p non convolti nell ibridizzazione 37
38 Ibridazione sp orbitale s e 3 orbitali p si combinano 4 orbitali ibridi sp 3 Gli orbitali ibridi sp 3 sono disposti a (vertici di un tetraedro) Esempio di ibridazione sp 3 CH 4 76 C 1s 2 2s 2 2p 2 Configurazione fondamentale promozione s p ibridizzazione sp 3 E 2s 2p E 2s 2p E sp 3 1s 1s conf. eccitata 1s conf. ibridizzata 38
39 Esempio di ibridazione sp 3 CH 4 77 Formazione dei legami σ: C H 1s 1 H 1s 1 H 1s 1 H 1s 1 Altri esempi di ibridazione sp 3 N 1s 2 2s 2 2p 3 Configurazione fondamentale E 2s 2p E NH 3 ibridizzazione sp 3 sp 3 conf. ibridizzata 78 1s 1s 39
40 Altri esempi di ibridazione sp 3 H s 2 2s 2 2p 4 Configurazione fondamentale E 2s 2p E ibridizzazione sp 3 sp 3 conf. ibridizzata 1s 1s Ci sono due coppie solitarie che respingono le coppie di legame 40
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