Analisi FTIR di leganti organici

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1 Analisi FTIR di leganti organici

2 Lo spettro IR Radiazione Infrarossa Parte dello spettro elettromagnetico compreso tra le regioni del visibile e delle microonde 0,8 µm (12500 cm -1 ) to 50 µm (200 cm -1 ). Area di interesse Regione vibrazionale dello spettro IR 2,5 µm (4000 cm -1 ) to 25 µm (400 cm -1 ) La radiazione è espressa nella regione IR vibrazionale in numeri d onda ( ν ) I numeri d onda sono espressi in (cm -1 ), cioè il reciproco della lunghezza d onda (λ) espressa in centimetri: ν (cm -1 ) = 1 / λ (cm)

3 Vibrazioni Molecolari Energia associata all assorbimento della radiazione IR è di 8-40 KJ/mole (2-10 Kcal/mole) Le frequenze in questo intervallo di energia corrispondono alle frequenze di stretching e di bending dei legami covalenti con momento dipolare. Stretching (richiede più energia del bending) Simmetrico Asimmetrico Bending Scissoring (in-plane bending) Rocking (in-plane bending) Wagging (out-of-plane bending) Twisting (out of plane bending)

4 La spettrofotometria IR può essere usata per distinguere un composto da un altro. L assorbimento di energia IR nei composti organici è caratteristico per i diversi tipi di legami e di gruppi funzionali Lo spettro IR dà informazioni strutturali sulla molecola.

5 Gli assorbimenti di ogni tipo di legame (N H, C H, OH, C X, C=O, C O, C C, C=C, C C, C N, etc.) occupano precise porzioni della regione IR vibrazionale

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8 Medio IR ( cm -1 ) Nel medio IR si possono distinguere 4 regioni: cm -1 regione dello stretching X-H cm -1 regione del triplo legame cm -1 regione del doppio legame cm -1 regione dell impronta digitale (fingerprint)

9 Comuni bande di assorbimento IR di gruppi funzionali organici Numero d onda (cm -1 ) Gruppo funzionale O-H stretching N-H stretching C-H aromatici stretching C-H alifatici stretching CN stretching C=O stretching C=C stretching Fingerprint

10 Lo spettro IR Grafico dell intensità dell assorbimento (% Transmittanza, asse y) vs. frequenza (numeri d onda, asse x)

11 Principali bande di frequenza O H 3600 cm -1 (Acidi molto ampia, Alcoli - ampia) N H cm -1 (2, 1, 0 picchi ammina 1, 2, 3 ) C N 2250 cm -1 (Nitrile) C C 2150 cm -1 (Acetilene) C=O cm -1 (1715) (Carbonile) C=C 1650 cm -1 (Alchene); 4 absorptions (aromatico) CH cm -1 (Gruppo Metilene) CH cm -1 (Gruppo Metile) C O cm -1 (Alcoli, Acidi, Esteri, Eteri, Anidridi) -C H (Assorbimenti degli Alcani saturi: < 3000 cm -1 ) =C-H (Assorbimenti degli Alcheni: > 3000 cm -1 ) =C-H (Assorbimenti degli Aromatici: > 3000 cm -1 ) Verificare a cm -1 C-H (Assorbimenti degli Alchini: > 3000 cm -1 )

12 Criteri per l identificazione di sostanze organiche Verifica della presenza del gruppo carbonile (C=O) a 1715 cm -1. Se la molecola è coniugata, si osserva uno shift di ~30 cm - 1 (~1685 cm -1 )

13 Se il gruppo carbonile è presente, verificare: Acidi Carbossilici Ammidi Esteri Chetoni gruppo OH (ampio assorbimento a cm -1 ) gruppo NH (1 or 2 absorbimenti vicino a 3500 cm -1 ) gruppo C-O (assorbimenti medi vicino a cm -1 ) assenza degli assorbimenti precedenti

14 Gruppo carbonile assente: Alcoli e fenoli Ammine

15 Alcoli e fenoli Gruppo OH (ampio assorbimento a cm -1. Confermare la presenza di C O vicino a cm-1 Ammine NH stretching (Assorbimenti medi) a 3500 cm-1: Ammine primarie: 2 picchi Ammine secondarie: 1 picco Ammine terziarie: 0 picchi N-H Scissoring a cm-1 N-H Bending a 800 cm-1

16 Ricerca assorbimenti dei doppi legami Doppi legami lo stretching dei C=C insaturi (and C C) mostra assorbimenti > 3000 cm -1 Gli Alcheni (C=C) hanno deboli assorbimenti a 1650 cm -1 Gli Aromatici ( C=C) hanno assorbimenti a cm -1 (Verificare gli assorbimenti aromatici a cm -1 )

17 Assenza di assorbimenti specifici Idrocarburi alifatici Alogenuri alchilici

18 Carbonile (C=O) ν (Coniugazione sposta assorbimento a destra di ~30 cm -1 Sì No Acidi Esteri Ammidi Anidridi Aldeidi Chetoni Saturazione < 3000 cm -1 Insaturazione > 3000 cm -1 Alcoli Ammine Eteri Alcani -C-H Metilene -CH 2 Metile -CH 3 Alcheni (Vinil) Alchini (Acetileni) Aromatici (aril) -C=C -C C -C=C Nitrili Idrocarburi Nitro

19 Carbonile (C=O) presente Acidi Ampio assorbimento OH: cm -1 Esteri C-O cm -1 Amidi NH 3500 cm -1 (1 o 2 picchi) Anidridi 2 assorbimenti C=O 1810 e 1760 cm -1 Aldeidi Aldeide C-H 2850 e 2750 cm -1 Chetoni Nessuno dei precedenti, eccetto C=O Carbonile assente Alcoli Ampio assorbimento OH cm -1 Altri assorbimenti C-O cm -1 Ammine 1 o 2 NH assorbimenti 3500 cm -1 Eteri C-O cm -1

20 Saturazione Alcani -C-H Stretch parecchi assorbimenti a destra of 3000 cm -1 Metilene -CH cm -1 Metile -CH cm -1 Insaturazione Doppi legami =C-H Stretch numerosi assorbimenti a sinistra di 3000 cm -1 OOP (out of plane) bending a cm -1 Alcheni (Vinilici) -C=C- Stretch (debole) ν cm -1 la coniugazione sposta gli assorbimenti a destra Alchini C C-H Stretch Acetilene Terminale a 3300 cm -1 Alkynes (Acetylenes) -C C Stretch ν 2150 cm -1 la coniugazione sposta gli assorbimenti a destra Aromatic (aryl) =C-H Stretch anche a sinistra di 3000 cm -1 OOP bending a cm -1 -C=C 4 assorbimenti (2 coppie) ν 1600 & 1450 cm -1 Overtone a ν cm -1

21 Bande di assorbimento IR caratteristiche Oli Cere , , , , , , , Carboidrati Resine naturali Proteine , , 1650, , , , , , , , , ,

22 Spettro FTIR di un alcol

23 Spettro IR del silicone (polidimetilsilossano)

24 Cera d api

25 Caseina

26 Caseina ( cm -1 )

27 Colofonia

28 Colofonia ( cm -1 )

29 Copale

30 Copale ( cm -1 )

31 Dammar

32 Dammar ( cm -1 )

33 Dammar invecchiata

34 Dammar invecchiata ( cm -1 )

35 Bianco d uovo invecchiato

36 Rosso d uovo invecchiato

37 Colla animale

38 Colla d ossa

39 Olio di lino raffinato (fresco)

40 Olio di lino raffinato ( cm -1 )

41 Olio di noce

42 Gommalacca

43 Gommalacca invecchiata

44 Analisi FTIR di pigmenti e composti inorganici

45 Ioni a 4 atomi Carbonati ( ) cm -1 s cm -1 m cm -1 m cm -1 sym stretch. (ν1) Nitrati cm -1 asym strecth. (ν3) cm -1 bend. (ν2) cm -1 bend. (ν4)

46 Ioni a 5 atomi Solfati 1104 cm -1 asym strecth. (ν3) 981 cm -1 sym strecth. (ν1) 618 cm -1 bend. (ν4) 451 cm -1 bend. (ν2) Silicati cm cm -1

47 Lazurite (lapislazzuli) Principali bande, cm -1 : , , 970, 930, 904, , 647

48 Blu oltremare Principali bande, cm -1 :

49 Blu egiziano Principali bande, cm -1 : 1450, , 1080, 1010, 770, 680, 620

50 Pigmenti: ossidi Ossido di Cromo 632, 566 Litargirio 375, 295 Minio 530, 455, 320, 152, 132 Bianco di zinco

51 Pigmenti: solfuri Giallo di Cadmio (CdS) Cinabro (HgS) 347, 285, 130 Orpimento (As 2 S 3 ) 305, 183, 139 Realgar (As 4 S 4 ) 373, 367, 343, 225, 170 Blenda (ZnS)

52 Pigmenti: solfati Barite 1185, , 1082, 639, 614, 200 Anidrite , , 620 Gesso , , ,

53 Anidrite CaSO 4 Principali bande, cm -1 : , , 677,

54 Gesso Principali bande, cm -1 : , , ,

55 Solfato di Piombo (Anglesite) Principali bande, cm -1 : , , ,

56 Pigmenti: carbonati Azzurrite 3425, 1490, 1415, 1090, 952, 837 Malachite 3400, 3320, 1500, 1400, 1095, 1045 Calcite , 879, 706 Biacca , 1400, ,

57 Calcite CaCO 3 Principali bande, cm -1 : , 879, 706

58 Azzurrite 2CuCO 3 Cu(OH) 2 Principali bande, cm -1 : 3425, 1490, 1415, 1090, 952, 837

59 Malachite Principali bande, cm -1 : 3400, 3320, , 1430, 1395, 1095, 1045, , , , , 585,

60 Cerussite Principali bande, cm -1 : 1400, , 830,

61 Idrocerussite Principali bande, cm -1 : , 1400, , 830,

62 Cerussite + Anglesite (tracce)

63 Bianco di Piombo in olio di lino

64 Pigmenti: ossidi Silice (SiO 2 ) Oltremare Ematite (Fe 2 O 3 ) , , 310 Ossido di Co (Co 3 O 4 ) 670,

65 Verde ossido di Cromo Principali bande, cm -1 : 632, 566

66 Blu di Cobalto

67

68 Acetato di Rame

69 Verdigris

70 Resinato di Rame

71 Indaco

72 Rosso Alizarina S

73 Rosso carminio, W&N

74 Blu di ftalocianina

75 Blu di Prussia Principali bande, cm -1 : , 2083

76 Calcite: cm " (873) " (1425) " 2530 Gesso (cm-1): 460, 600, 670, , 1625, Ossalati :1630, 1380, 1315, 785 Nitrati:1380

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