Vitamina A. Carotenoidi

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1 Università di Roma Tor Vergata - Scienze della Nutrizione Umana Biochimica della Nutrizione Prof.ssa Luciana Avigliano 2011 Vitamina A Carotenoidi

2 VITAMINA A - costituita da 4 unità isopreniche - presenza di un anello β-iononico essenziale per l attività - tutto-trans retinolo Negli alimenti di origine animale fegato, olio di pesce, pesce, latte non scremato, burro, tuorlo CAROTENOIDI - costituiti da 8 unità isopreniche - provitamine - non provitamine Negli alimenti di origine vegetale frutta, verdura, latte e derivati, burro, olio d oliva

3 CH 2 OH tutto-trans retinolo (forma alcolica) Vitamina A anello β-iononico essenziale per l attività che deve essere presente nei carotenolidi con attività provitaminica Il gruppo alcolico è esterificato da acidi grassi (in genere acido palmitico) nella forma di riserva della vitamina CHO Retinale (forma aldeidica) Ruolo nella visione COOH Acido retinoico Ligando di fattori di trascrizione

4 CAROTENOIDI I carotenoidi sono presenti nelle piante; alcuni hanno attività vitaminica e sono denominati provitamina A Gli altri carotenoidi (non provitamina A) non hanno attività vitaminica, ma sono importanti da un punto di vista nutrizionale per la loro attività antiossidante beta carotene: provitamina licopene non provitamina Beta carotene: come struttura chimica è un dimero della vitamina A ma da un punto di vista metabolico la bioconversione è di 1:12

5 ASSORBIMENTO Necessita dei sali biliari e della lipasi pancreatica Retinoidi assunti sotto forma di estere (in genere del palmitato) esportati tramite nel circolo linfatico tramite i chilomicroni Caroteni non esterificati - β carotene esportato come tale oppure - scisso da una diossigenasi della mucosa intestinale in 2 molecole di retinale; quindi tramite la retinale reduttasi NADPH dipendente si forma il retinolo La scissione è inversamente proporzionale allo stato nutrizionale in vitamina A (meccanismo omeostatico non noto) Biodisponibilità (percentuale del nutriente assunto con la dieta che viene effettivamente digerito, assorbito ed utilizzato dall organismo) - Vitamina A assorbita per il 70% - carotenoidi: assorbiti per il 2-50 % assorbiti, in base a vari fattori quali matrice alimentare, cottura, presenza di grassi,

6 Bioconversione Produzione di un retinoide attivo da carotenoidi precursori della vit A Retinol activity equivalent RAE Retinolo : β carotene : altre provitamine - 1:12 : 24 Ad esempio: 1 RAE =12 mg tutto-trans β carotene presente nel cibo

7 ENTEROCITA legati a CRBP (Cellular Retinol-Binding Protein) (il legame alla proteina permette di gestire la sostanza lipofila in ambiente acquoso) quindi l enzima LRAT (Lecitina Retinolo Acil Transferasi) cataliza la formazione dell estere del retinolo, che ne permette l incorporazione nei chilomicroni PLASMA nei chilomicroni (sotto forma di retinolo estere) EPATOCITA Retinolo estere scisso in retinolo e legato alla CRBP CRBP-retinolo - tramite l enzima retinolo deidrogenasi (NAD) (reazione reversibile di ossidazione ad aldeide) CRBP- retinale - tramite l enzima retinale deidrogenasi (NAD) (reazione irreversibile di ossidazione ad acido) acido retinoico In alternativa il retinolo è esterificato tramite LRAT ed esportato dal fegato - incorporato nelle lipoproteine VLDL oppure - legato alla RBP (Retinol Binding Protein) A LIVELLO PERIFERICO captato dai vari organi tramite i Recettori per la RBP

8 Deposito mg complessivi sotto forma di estere (palmitato) 90 % nel fegato, 10% in tessuto adiposo intraperitoneale, rene, polmoni

9 FUNZIONI I. PERCEZIONE VISIVA Fotoisomerizzazione 11cis retinale -> tutto trans retinale Rumore di fondo dà il limite alla captazione del segnale rodopsina stabile alla termoisomerizzazione, praticamente non vi è isomerizzazione spontanea s 500 nm RODOPSINA opsina (apoproteina) + fotorecettore legato tramite base di Schiff con lisina (Lys 296)

10 Sintesi della rodopsina a partire dalla vitamina A

11 II - funzione trascrizionale Fattori di trascrizione: due classi di Recettori dell Acido Retinoico acido retinoico tutto trans -ligando per i RAR acido retinoico 9-cis -ligando per i RXR RAR e RXR appartengono alla superfamiglia dei Recettori Nucleari, che comprende recettori per ormoni idrofobici (ormoni steroidei, e tiroidei), e recettori per altre sostanze lipofile quali acidi grassi a lunga catena, sali biliari, xenobiotici. In forma inattiva si trovano nel citoplasma; attivati dal legame con lo specifico ligando, traslocano dal citoplasma al nucleo dove si associano ad elementi responsivi del DNA nella regione del promotore dei geni bersaglio, attivandone o inibendone la trascrizione. RXR forma eterodimeri con RAR, con i recettori per gli ormoni steroidei, per la Vit D, per gli ormoni tiroidei, Regolazione del differenziamento, proliferazione, sviluppo embrionale

12 Ligando di recettore nucleare (es. ormone steroideo) circolo ematico eterodimero RN- RXR NUCLEO RN R N RN RXR promotore gene bersaglio mrna CITOPLASMA proteina RN - Recettore nucleare RXR - Recettore Acido 9cis Retinoico (derivato vitamina A) Acido retinoico

13 III - funzione immunitaria Regola l espressione di enzimi per la sintesi di glicosamminoglicani e glicoproteine epiteliali, sintesi mucina, IV funzione antianemica Aumenta la disponibilità di Fe inorganico (forse contrastando l azione dei fitati, composti vegetali presenti in particolare negli alimenti integrali, che legando il ferro ne impediscono l assorbimento)

14 Fabbisogno espresso come RAE (Retinol activity equivalent)/ die DRI 2000 uomo adulto 900 micro grammi donna 700 gravidanza 770 allattamento 1300

15 CARENZA rischio nei paesi con povertà, malnutrizione, basso peso alla nascita, parassiti, fasce di età più a rischio 6 mesi- 6 anni Carenza secondaria per malassorbimento dei lipidi, malattie epatiche ( bassi livelli di Retinol-Binding Protein -RBP) Alcolismo Danni da carenza difficoltà della visione notturna xeroftalmia - principale causa di cecità nei bambini ipercheratosi della cute aumentata suscettibilità alle infezioni ritardo della crescita, deformazione delle ossa degenerazione organi riproduttivi ed epiteliali

16 Valutazione dello stato nutrizionale test funzionale di percezione della luce livelli plasmatici di retinolo misura (immunoassay) del RBP (rapporto RBP/retinolo 1:1)

17 UL µg (3 mg) di vitamina A preformata TOSSICITA Acuta anche mortale Cronica manifestazioni cutanee, apparato digerente, neuromuscolare Ipotesi: azione simil-detergente degli esteri del retinolo Più grave negli anziani che hanno una ridotta clearance postprandiale delle lipoproteine Ipervitaminosi A induce ipercalcemia, riassorbomento osseo ed inibisce la formazione di nuovo osso Effetto teratogeno

18 CAROTENOIDI FUNZIONE dei carotenoidi nelle piante: assorbono la luce solare favorendo la fotosintesi. Hanno un diverso colore in base al numero di doppi legami, captando le varie radiazione di diversa lunghezza d onda della luce solare

19 CAROTENOIDI NON-PROVITAMINA A In natura più di 600 carotenoidi di cui 50 assunti in modo significativo con la dieta CAROTENI α-, β-, γ-caroteme, licopene - non contengono ossigeno XANTOFILLE luteina, zeaxantina, cantaxantina contengono ossigeno: gruppo alcolico o carbonilico vegetali contenenti ampio spettro di carotenoidi e xantofille vegetali verdi - spinaci, broccoli vegetali contenenti prevalentemene caroteni vegetali e frutti giallo/rossi - pomodori, carote, albicocche vegetali contenenti xantofille esterificate con ac. grassi (idrolizzati prima di essere assorbiti) vegetali e frutti giallo/arancione: arance, prugne, pesche

20 I carotenoidi hanno doppi legami coniugati che conferiscono la capacità di assorbire la luce visibile (questo genera i rispettivi colori) e di eliminare con efficienza i radicali liberi. astaxantina Supplemento per il colore rosa del salmone Luteina e zeaxantina: per aumentare pigmentazione del tuorlo d uovo Carotenoidi usati comunemente anche come supplementi nel mangime per animali

21 I carotenoidi sono assorbiti a livello intestinale e quindi si trovano in circolo legati alle lipoproteine Si accumulano prevalentemente nel fegato e nel tessuto adiposo, alte concentrazioni anche nei tessuti riproduttivi e nelle ghiandole surrenali.

22 I. Attività antiossidante - L assunzione di licopene (pomodoro, carote, anguria, pompelmo rosa) è inversamente correlata a cancro dell apparato digerente (cavo orale, esafogo, stomaco, colon, retto) - protezione da cancro della mammella, cancro della pelle Luteina (spinaci, foglie verdi, broccoli, kiwi, tuorlo uovo) e zeaxantina (mais, tuberi, patate, tuorlo uovo) si concentrano nella retina Inversamente correlate alla progressione della cataratta Si decompongono lentamente alla esposizione dei raggi UV e proteggono i lipidi dalla ossidazione II. Regolazione espressione genica cantaxantina regola espressione della connessina, proteina che forma legami fra cellule adiacenti La perdita di comunicazione porta a proliferazione incontrollata delle cellule

23 USA assunzione giornaliera dalla dieta 6 grammi a decrescere di licopene β carotene luteina e zeoxantina TOSSICITA A differenza della vitamina A non è nota tossicità da carotenoidi. probabilmente la trasformazione della pro-vitamina è regolata dallo status nutrizionale in vitamina A: non porta ad ipervitaminosi La carotenodermia derivante da eccessiva assunzione non sembrerebbe tossica CAUTELA Studi su fumatori riportano effetti dannosi più che protettivi sul cancro del polmone (maggiore incidenza di carcinoma polmonare) Riduzione dei livelli vit E con supplementazione a lungo termine Alte dosi della cantaxantina induce retinopatia reversibile

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