I carboidrati sono detti anche idrati del carbonio, generati cioè da atomi di carbonio e acqua.

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1 LEZIONE DI CHIMICA: BIOMOLECOLE Glucidi ( carboidrati o zuccheri) I carboidrati sono detti anche idrati del carbonio, generati cioè da atomi di carbonio e acqua. Sono fonte di energia per l organismo e li possiamo trovare sotto forma di -monosaccaridi ( es glucosio, fruttosio, galattosio)- 1 unità -disaccaridi( es. saccarosio e lattosio)- 2 unità legate -oligosaccaridi ( es. pectine) fino a 10 unità -polisaccaridi ( es. amido, cellulosa, glicogeno.) più di 0 unità Studieremo solo il glucosio e il legame 1,4α glicosidico. Glucosio. È un aldoesoso ( aldo= contiene il gruppo funzionale aldeidico, es=prefisso che indica 6 atomi ci carbonio; oso= desinenza relativa agli zuccheri). Contiene nella formula 5 gruppi ossidrilici ( o gruppi alcolici o idrossido) OH. Il gruppo alcolico è caratterisitico delle molecole dette alcoli: es. alcol etilico CH 3 -CH 2 -OH. Formula bruta: C 6 H 12 O 6 Formula di struttura ( di Fisher) Il glucosio ha molti isomeri ( stessa formula bruta, ma diversa formula bruta e diverse proprietà chimiche e fisiche) tra cui il fruttosio e il galattosio. Per avere un isomero basta invertire un gruppo OH e un H legato ad un C della catena.

2 In acqua il glucosio ciclizza formando il glucopiranosio ( piranosio: ciclo a 6 termini uno dei quali è ossigeno). In base alla chiusura dll anello si può formare la forma α ( l ossidrile è in basso sul carbonio anomerico )o β ( l ossidrile è in alto sul carbonio anomerico ).

3 Dalla forma ciclica si possono ottenere tutti gli altri tipi di carboidrati composti ( disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi). Vediamo il modo in cui il glucosio formi il polisaccaride amido attraverso il legame 1,4-αglicosidico. Il nostro organismo è in grado di rompere tale legame grazie all azione dell amilasi ( un enzima endogeno), non è in grado di rompere invece il legame 1,4-β- glicosidico che è tipico della formazione della cellulosa ( che non siamo in grado di digerire per farlo dovremo possedere l enzima cellulasi). Il legame si chiama 1,4 perché coinvolge il carbonio 1 ( anomerico) di una molecola di glucosio e il carbonio 4 di un altra molecola. Si chiama α perché il gruppo alcolico (OH) del carbonio anomerico ( il carbonio 1) si trova in basso. Si chiama glicosidico perché la struttura che ne deriva si chiama glicoside.

4 + H 2 O OH OH XILITOLO Un dolcificante che non è un carboidrato è lo xilitolo. Esso è un polialcol, cioè è una molecola con più gruppi alcolici. Ha formula bruta C 5 H 7 (OH) 5 È un dolcificante derivante dal mondo vegetale ( soprattutto dalla betulla) PRO nel suo uso: non favorisce l insorgere della carie e ha un potere dolcificante molto alto Contro nel suo uso: è un potente lassativo ed è termolabile. ( prova a spiegare perché queste caratteristiche siano da consideraree negative) Lipidi (grassi) Anche questa categoria di macromolecole è piuttosto variegato. Noi tratteremo soloo acidi grassi e trigliceridi. Acidi grassi. Sono molecole costituite fondamentalmente da due parti: la coda variabile ( la catena alchilica) e la testa fissa che è costituita dal gruppo funzionale che le caratterizza (l acido carbossilico) testa (a. carbossilico) Coda ( alchile) CH3-CH2-CH2- Gruppo carbossilico Acido acetico Acido butirrico

5 La catena alchilica è lineare ( senza ramificazioni) e può essere satura ( con soli legami semplici tra gli atomi di carbonio) o insatura ( con alcuni doppi legami nella catena). Più la catena è lunga più gli acidi causano un odore gradevole, più è corta più l odore è sgradevole ( l acido butirrico causa l odore pungente del burro rancido). A seconda della catena variabile abbiamo acidi grassi diversi. Tra tutti quelli esistenti studieremo alcuni tra quelli più comuni: acido palmitico e stearico ( che fanno parte della categoria degli acidi grassi saturi) e l acido oleico, linoleico, linolenico ( che fanno parte della categoria degli acidi grassi insaturi). Acido palmitico ( caratteristico anche dell olio di palma, ma soprattutto presente nei grassi solidi- detti grassi saturi). Ha formula bruta C 15 H 31 CO 2 H ( è un C-16) CH 3 -CH 2 -CH 2 - CH 2 2-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 2 - Che in sintesi si scrive: Ogni estremo del segmento corrisponde con un atomo di carbonio e 2 di idrogeno ( carbonio sono 3) all esterno gli atomi di Acido stearico ( usato soprattutto come additivo in farmaceutica presente nei grassi solidi- detti grassi saturi). Ha formula bruta C 17 H 35 CO 2 2H ( è un C-18). Non ha doppi legami. Acido oleico (presente nei grassi liquidi, gli oli- detti grassi insaturi). Ha formula bruta C 17 H 33 CO 2 H ( è un C- 18). Ha un doppio legame in posizione 9 ed è rigorosamente cis nel mondo vegetale. Acido linoleico (presente nei grassi liquidi, gli oli- detti grassi insaturi). Ha formula bruta C 17 H 33 CO 2 H ( è un C-18). Ha due doppi legami in posizione 9 e 12 rigorosamente cis nel mondo vegetale.

6 È un Ѡ-6 (cioè ha un doppio legame nel sestultimo carbonio della catena C-13). È un acido grasso essenziale. Acido linolenico (presente nei grassi liquidi, gli oli- detti grassi insaturi). Ha formula bruta C 17 H 31 CO 2 H ( è un C-18). Ha tre doppi legami in posizione 9 e 12 e 15 rigorosamente cis nel mondo vegetale. È un Ѡ-3 (cioè ha un doppio legame nel terzultimo carbonio della catena C-16). È un acido grasso essenziale. Il gruppo carbossilico ha un idrogeno acido cioè in acqua tende a dissociare dalla molecola. CH 3 CO 2 H CH 3 CO H +

7 Possiamo definire acida una sostanza che in acqua libera ioni idrogeno ( H + ). Lo ione H + è estremamente reattivo e tende ad attaccare tutto ciò che incontra, questo causa l effetto delle sostanze acide ( irritanti, ustionanti, corrosive). Questo effetto è tanto più forte quanto più è alta la quantità di ioni. Gli acidi grassi sono tutti acidi deboli, se non debolissimi ( cioè solo parzialmente dissociati). Ma esistono anche altri tipi di acidi ( inorganici, come l acido cloridrico- detto commercialmente acido muriatico)che in acqua sono completamente dissociati ( quindi forti). La quantità di ioni H + disciolti e quindi l acidità di una soluzione si misura con la scala del ph. Il ph è una grandezza che misura la quantità di ioni idrogeno in una soluzione utilizzando una funzione matematica detta logaritmo ( precisamente logaritmo in base 10). Se il ph risulta minore di 7 la soluzione si dice ACIDA ( cioè contiene una grande quantità di ioni idrogeno, comunque maggiore di quelli presenti normalmente nell acqua distillata) Se il ph risulta uguale a 7 la soluzione si dice NEUTRA (cioè la quantità di ioni idrogeno coincide con quella normalmente presente in acqua distillata) Se il ph risulta maggiore di 7 e in acqua minore di 14- la soluzione si dice BASICA (cioè contiene una piccola quantità di ioni idrogeno, comunque minore di quelli presenti normalmente nell acqua distillata). ESTERIFICAZIONE Reazione di condensazione tra una molecola di glicerina e tre di acido grasso con formazione di un trigliceride e 3 molecole di acqua. Il gruppo funzionale risultante è un estere. I trigliceridi sono proprio le nostre "riserve" lipidiche. I trigliceridi sono delle molecole lipidiche che vengono sintetizzate dall'alimentazione e attraverso il sangue giungono nelle cellule adipose dove vengono immagazzinate come riserca energetica. Come avviene questo processo? In fase digestiva ad occuparsi del metabolismo del grassi alimentari sono la bile(secreta dal fegato e contenuta nella cistifellea) e gli enzimi del pancreas. Una volta sciolte queste grosse molecole in elementi più semplici detti acidi grassi e assimilati a livello intestinale, si "ricompongono" in agglomerati di grassi e proteine e si riversano nel sangue, che attraverso la rete capillare li cede alle cellule adipose della varie aree del corpo. Razione:

8 estere + 3H 2 O SAPONIFICAZIONE: Idrolisi basica di un trigliceride da cui si ottiene una molecola di glicerina e 3 molecole di sapone ( sale sodico di un acido grasso). La reazione avviene grazie alla rottura del legame estereo del trigliceride ad opera di una base forte come la soda caustica ( NaOH, idrossido di sodio). Una base è una sostanza in grado di catturare ioni idrogeno ( è cioè antagonista all acido)attraverso la produzione di ioni idrossido (OH - ): OH - +H + H 2 O Una base ha lo stesso tipo di aggressività dell acido ( ustiona, irrita ed è aggressiva). In caso di contatto di acido concentrato è bene neutralizzarne l effetto con una base e viceversa. La molecola del sapone è costituita da due parti: la testa polare ( l anione carbossilato) e la coda apolare ( catena alchilica).

9 In pratica la testa polare è affine con le molecole polari come l acqua ( idrofila) e quindi ad essa si lega; la coda apolare è affine alle molecole apolari come il grasso ( idrofoba e anche lipofila) e quindi ad esso si lega. In questo modo si esplica l azione di pulizia dal grasso ( le molecole circondano e racchiudono il grasso con la coda apolare e l acqua lega la testa polare e trascina così via la micella che si è formata. Protidi ( proteine) Sono polimeri costituiti da amminoacidi legati insieme da legame peptidico. Le proteine hanno diverse funzioni nell organismo: strutturale, di trasporto, catalitica.. In base alla funzione da assolvere devono avere una diversa conformazione ( in genere fibrosa o globulare) che dipende da 4 strutture: Struttura primaria: la sequenza di amminoacidi. Struttura secondaria: sotto-strutture altamente modellate alfa elica e beta foglietto ripiegato Struttura terziaria: la forma globale di una singola molecola proteica Struttura quaternaria: la forma o la struttura che risulta dall'unione di più molecole proteiche, le cui singole funzioni prendono parte alla funzione globale del grande elemento, o complesso proteico. Es. emoglobina ( proteina di trasporto) ha conformazione globulare Cheratina ( proteina strutturale) ha conformazione fibrosa.

10 Gli amminoacidi. Sono molecole con 2 gruppi funzionali: quello amminico (- NH 2 ) e quello carbossilicoo (-CO 2 H). R= è la parte variabile dell amminoacido. Ne esistono 20 che determinano la formazione di 20 diversi amminoacidi di cui 9 sono detti essenziali ( cioè non endogeni, che devono essere assunti dalla dieta) Recentemente sono stati individuati altri 3 amminoacidi di scarso presenti solo in batteri. Es se R= H otteniamo l amminoacido più semplice la glicina: interesse e Es. R Triptofano ( amminoacido essenziale)

11 Legame peptidico. Gruppo ammidico ( ammide) Curiosità. La degradazione delle proteine negli animali morti porta alla formazione di due molecole in particolare che conferiscono al corpo l odore caratteristico della putrefazione. La cadaverina: NH 2 (CH 2 2) 5 NH 2 La putrescina: NH 2 (CH 2 ) 4 4NH 2