Chimica Organica II - Laboratorio A.A. 2012/13

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1 Chimica rganica II - Laboratorio A.A. 2012/13 Esperienza N. 2 REAZINE DEL (-)(R)-2-TTANL CN IL p-tluen-slfnil CLRUR C 6 H 13 H H Cl S C 6 H 13 S H HCl Materiali: pallone ad un cono da 50 ml (cono 14/23) munito di ancoretta magnetica ed agitatore magnetico cilindro graduato da 25 ml imbuto separatore da 250 ml, imbuto piccolo, beuta da 250 ml con cono (-)(R)-2-ottanolo (purezza ottica 25%, 1.00 gr) p-toluen-solfonil cloruro (1.8 gr), piridina (5 ml) acetato di etile, soluzione acquosa di HCl al 5%, Na 2 S 4 anidro per l analisi TLC: lastrine, capillari, camera di eluizione, di permanganato in acetone cartine al tornasole Procedura: NTA 1: Il prodotto ottenuto in questa esperienza sarà utilizzato nella successiva: NN GETTARE IL PRDTT AL TERMINE DELL ESPERIENZA. NTA 2: Dato il forte e cattivo odore della piridina, dovrà essere posta la massima attenzione nel maneggiarla: travasarla sempre sotto cappa e lavare immediatamente dopo l uso tutta la vetreria venuta a contatto con essa con una soluzione di HCl al 5%.

2 In un pallone da 50 ml pesare 1.00 gr di (-)(R)-2-ottanolo (purezza ottica del 25% ca). perando sotto cappa, aggiungere nell ordine l ancoretta magnetica, 5 ml di piridina ed 1.8 gr di p-toluen-solfonil cloruro. Tappare il pallone di reazione con il tubo a CaCl 2 e lasciare la miscela di reazione sotto cappa a temperatura ambiente e sotto agitazione magnetica fino al giorno successivo. perando sotto cappa, togliere innanzitutto l ancoretta con l apposita bacchetta magnetica avendo cura di lavarla direttamente sopra il pallone di reazione prima con 10 ml di acetato di etile e poi con 10 ml di HCl al 5%. A questo punto trasferire la miscela in un imbuto separatore da 250 ml; lavare il pallone di reazione con due porzioni da 10 ml di HCl al 5% e versarle nell imbuto separatore. Lavare ancora il pallone di reazione con tre aliquote di acetato di etile da 25 ml ciascuna e versarle nell imbuto separatore. Agitare bene l imbuto, avendo cura di sfiatare spesso, quindi lasciare separare le fasi. (quale è la fase acquosa e quale la fase organica?) Dopo aver eliminato la fase acquosa, lavare la fase organica con porzioni da 20 ml di HCl 5% (a cosa servono questi lavaggi? quanti lavaggi sono necessari? come si controlla?). Poi lavare con acqua deionizzata (quanto è necessario lavare? come si decide che i lavaggi sono sufficienti?). Terminati i lavaggi trasferire la fase organica in una beuta da 250 ml con cono smeriglio e anidrificare con sodio solfato. Dopo ca. 15 minuti eliminare l anidrificante filtrandolo con un imbuto con filtro di carta a pieghe, e lavandolo con poco acetato di etile. Controllare la purezza del prodotto, in soluzione, mediante TLC, caricando su una lastrina la soluzione organica ottenuta e, come riferimento, una soluzione del prodotto puro, del reagente 2-ottanolo (queste ultime già pronte in laboratorio) e le miscele prodotto-reagente e prodotto-campione puro. Eluire la lastrina con cloruro di metilene ed esaminarla prima alla lampada UV, segnando a matita le macchie visibili, e successivamente per immersione in una soluzione di permanganato di potassio in acetone e riscaldamento con la pistola termica. Registrare e commentare i risultati dell analisi TLC. Allontanare il solvente dalla soluzione organica, all evaporatore rotante, utilizzando un palloncino da 100 ml preventivamente pesato: se necessario, introdurre la

3 soluzione nel palloncino a porzioni (perché è opportuno usare un pallone piccolo?) Terminata l evaporazione del solvente pesare il prodotto ottenuto e calcolare la resa. Registrare lo spettro IR del prodotto e commentarlo nella relazione assegnando i segnali più rilevanti.

4 SCHEDA DI PREPARAZINE ALL ESPERIENZA da consegnare ai docenti di laboratorio, compilata, il giorno in cui inizia l esperienza Esperienza n. 2: Reazione del (-)(R)-2-ottanolo con para-toluensolfonil cloruro Nome e Cognome:... Turno... gruppo Scrivere il meccanismo della reazione tra 2-ottanolo e p-toluensolfonilcloruro 2. Quale è la funzione della piridina in questa reazione 3. Cosa succede all acido cloridrico prodotto nel corso della reazione? 4. Indicare quali dovrebbero essere le macchie visibili alla lampada UV sulla lastrina.

5 SCHEDA DI SICUREZZA Le sostanze chimiche utilizzate nel corso dell esperienza N 2 sono riportate di seguito unitamente ai corrispondenti codici di rischio e sicurezza: 2-ottanolo R: 36/37/38 S: piridina R: 11-20/21/22 S: p-toluen-solfonil cloruro R: 34 S: 26-36/37/39-45 CaCl 2 R: 36 S: HCl conc. R: S: /37/ CH 2 Cl 2 R: 40 S: 23-24/25-36/37 Acetato di etile R: S: KMn 4 R: /53 S: Na 2 S 4 anidro Dichiaro di aver preso visione di questa scheda e di aver controllato e inteso il significato dei codici di rischio e di sicurezza delle varie sostanze riportate qui sopra. Dichiaro inoltre di aver letto e compreso le procedure da utilizzare nell esperienza, riportate nella dispensa consegnatami. DATA / / 2012 CGNME e NME GRUPP FIRMA