Spettroscopia Infrarossa. Lo spettro di assorbimento riflette la struttura di una determinata molecola
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- Roberto Manca
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1 Spettroscopia Infrarossa Lo spettro di assorbimento riflette la struttura di una determinata molecola 1
2 APPLICAZIONI La spettroscopia IR (vibrazionale( vibrazionale) ) dà informazioni sulle forze di legame e sulla geometria molecolare. Dal punto di vista dell analisi chimica è una tecnica utile per il riconoscimento dei gruppi funzionali nelle molecole 2
3 LA RADIAZIONE INFRAROSSA 3
4 La regione dell infrarosso La spettroscopia IR si basa sull'assorbimento da parte di composti, di radiazioni con lunghezze d'onda comprese tra 0,78 µm m e 100 µm. 24 Questa gamma spettrale viene suddivisa in tre regioni principali: -IR vicino 0,78 a 2,5 µm -IR medio 2,5 a 50 µm m 4000 a 400 cm-1 -IR lontano 50 a 100 µm 4
5 La regione dell INFRAROSSO MEDIO va da 4000 a 400 cm 1 La regione più interessante dal punto di vista analitico è il MIR,, perché da informazioni sulla struttura dei composti. IR medio 2,5 a 50 µm m 4000 a 400 cm -1 5
6 CHE COSA MISURA LO STRUMENTO? Lo strumento opera irradiando un campione con radiazioni IR a diversa frequenza (nella regione cm -1 ) Radiazione (hv) 1 sola frequenza è stata assorbita Successivamente misura : La FREQUENZA delle radiazioni che vengono assorbite e di quelle che vengono trasmesse. 6
7 CHE COSA MISURA LO STRUMENTO? La FREQUENZA delle radiazioni che vengono assorbite e di quelle che vengono trasmesse. 7
8 La DIMINUZIONE dell INTENSITA della radiazione IR assorbita: INTENSITA (o AMPIEZZA della radiazione IR) Intensità della radiazione incidente Intensità della radiazione risultante dopo l assorbimento Mentre LUNGHEZZA D ONDA e FREQUENZA della radiazione non cambiano. 8
9 LO SPETTRO INFRAROSSO Lo spettro IR si presenta come un GRAFICO in cui vengono riportate: Nell asse delle ascisse la frequenza delle radiazioni IR assorbite espressa in numero d onda (wavenumbers) In ordinate è riportata la % di trasmittanza (%T) cioè la % di radiazione incidente che passa attraverso il campione senza essere assorbita (ovvero la % di radiazione trasmessa). Lo spettro si presenta come una serie di bande più o meno intense 9
10 ordinate Trasmittanza IR Lo Spettro Infrarosso - T% del 100% significa che tutta l energia l ha attraversato il campione senza essere assorbita - una bassa T% significa che parte dell energia energia è stata assorbita dal campione 10
11 Frequenza e Numero d onda Lo Spettro Infrarosso ascisse Numero d ondad ν = 1/λ espresso in cm -1 11
12 Perché si usa il numero d onda? d Lo Spettro Infrarosso Numero d onda d ν = 1/λ espresso in cm -1 Per convertire λ = cm λ ν Talvolta negli spettri IR o nelle tabelle sono riportati i valori di λ ν = cm = cm = 2000 cm 5 cm -1 Vantaggio nell uso dei numeri d onda d è che sono direttamente proporzionali all energia E ed alla frequenza della radiazione assorbita (vedi file la radiazione elettromagnetica diap ): 13): ~ ν ν = E = hν c ~ ν = E h c 12
13 INTRODUZIONE La natura delle vibrazioni molecolari 13
14 PREMESSA Descrizione classica VIBRAZIONI MOLECOLARI Gli atomi legati fra di loro da legami covalenti NON sono FISSI,, ma sono in continua vibrazione. La lunghezza e gli angoli dei legami cambiano continuamente per via di queste vibrazioni 14
15 Quando una molecola assorbe la radiazione infrarossa si ha un AUMENTO* della vibrazione dei legami * Aumenta l ampiezza della vibrazione 15
16 Le radiazioni IR possono amplificare le naturali OSCILLAZIONI delle distanze interatomiche e degli angoli di legame nelle molecole Il legame che congiunge i due atomi si stira e si contrae un po di più! Radiazione (hv) in che modo possono vibrare le molecole? 16
17 MODI DI VIBRAZIONE 17
18 Tipi di vibrazione Tipi di vibrazione Tutti i movimenti possono essere descritti in termini di 2 TIPI di vibrazioni molecolari. stiramento (stretching) piegamento (bending) 18
19 Stiramento (stretching( stretching) Tipi di vibrazione I. Lo stiramento o stretching,, produce un cambiamento nella lunghezza del legame. Lo stiramento è un movimento ritmico lungo la linea che unisce gli atomi, sicchè la distanza interatomica è aumentata o ridotta. 19
20 Stiramento (stretching( stretching) -CH 2 Tipi di vibrazione I. Lo stiramento o stretching,, produce un cambiamento nella lunghezza del legame. Stiramento simmetrico Stiramento asimmetrico Vibrazione simmetriche (s) avvengono conservando completamente la simmetria molecolare Vibrazione asimmetriche (as( as) avvengono con perdita di uno o più elementi di simmetria 20
21 Piegamento (bending( bending) -CH 2 Tipi di vibrazione Il. Il piegamento o bending,, risulta in un cambiamento dell angolo di legame.. Queste vibrazioni vengono chiamate scissoring, rocking, twisting o "wig" wag" motions. 21
22 Piegamento (bending( bending) -CH 2 Tipi di vibrazione Il. Il piegamento o bending,, risulta in un cambiamento dell angolo di legame.. Queste vibrazioni vengono chiamate scissoring, rocking, twisting o "wig" wag" motions...nel piano Piegamento scissoring Piegamento rocking 22
23 Piegamento (bending( bending) -CH 2 Tipi di vibrazione Piegamento wagging Piegamento twisting..fuori dal piano 23
24 24
25 Come vengono indicati i tipi di movimento sullo spettro IR Stretching simmetrico ν s CH 2 Stretching antisimmetrico ν as CH 2 + = piegamento sopra il piano del foglio - = piegamento sotto il piano del foglio Bending nel piano o scissoring δ s CH 2 Bending nel piano o rocking ρ CH 2 Bending fuori dal piano o wagging ω CH 2 Bending fuori dal piano o twisting τ CH 2 25
26 Sullo spettro, in corrispondenza dei picchi, si indicano il gruppo funzionale ed il tipo di vibrazione con le lettere greche ω ν s δ s ρ νas 26
27 Modi di vibrazione QUANTI SONO I MODI DI VIBRAZIONE POSSIBILI IN UNA MOLECOLA?..QUANTE BANDE DI ASSORBIMENTO SI OSSERVANO? 27
28 Gradi di libertà di una molecola Modi di vibrazione Ogni atomo,, riferendosi ad una terna (x,( y, z) di assi cartesiani, possiede 3 coordinate spaziali (gradi di libertà), cioè può muoversi nelle tre direzioni dello spazio x, y, z. La molecola ne possiede quindi 3n gradi di libertà totali (n = numero di atomi). Questo valore comprende tutti i possibili movimenti della molecola: 3 3n 28
29 Se ai gradi di libertà totali traslazionali e rotazionali Modi di vibrazione togliamo i gradi di libertà Gradi di libertà traslazionali: : la molecola si comporta come un corpo rigido il cui baricentro si sposta lungo i tre assi, la molecola presenta 3 gradi di libertà (sono necessarie 3 coordinate per descrivere la traslazione). Gradi di libertà rotazionali: : la molecola ruota intorno ai tre assi; per le molecole lineari i gradi di libertà sono 2 (perché la molecola è bidimensionale), per le altre sono 3. 2 coordinate θ e φ 3 coordinate θ, φ e Ψ 29 restano i gradi di libertà vibrazionali..
30 Modi di vibrazione Gradi di libertà Vibrazionali: : sono 3n-(3+3). Per le molecole lineari sono 3n-(3+2), Gradi di libertà Vibrazionali = Gradi di libertà totali della molecola - Gradi di libertà traslazionali + Gradi di libertà rotazionali 3n 3 3 oppure 2 30
31 Riassumendo: modi di vibrazione possibili Nel caso di una molecola che contenga N atomi, vi sono: Modi di vibrazione Tipo di molecola Lineare Non lineare Formula modi normali 3N-5 3N-6 Modi di v. in una molecola di 3 atomi 4 3 All aumentare del numero di atomi (N) aumentano i modi possibili di vibrazione. 31 qualche esempio
32 Molecole biatomiche Modi di vibrazione Hanno un unico modo di vibrazione, nel quale i due atomi oscillano lungo una direzione o grado di libertà x (stiramento) mentre il centro di massa rimane stazionario. 3n-5 3 x 2-55 = 1 32
33 Molecole poliatomiche Modi di vibrazione 3n-66 (-5( 5 se lineare) vibrazioni possibili: Acqua H 2 O Formaldeide CH 2 O (3 x 3) -6 (3 x 4) -6 Modi di vibrazione 3 6 Etanolo C 2 H 6 O (3 x 9)
34 Acqua H 2 O; 3 Modi di vibrazione O; 3 modi normali di vibrazione v = 3756 cm -1 v = 3652 cm -1 v = 1545 cm -1 34
35 Modi di vibrazione Formaldeide, H 2 C=O tetratomica,, può avere = 6 modi normali di vibrazione Gas Phase Infrared Spectrum of Formaldehyde, H 2 C=O ω ν s δ s ρ ν as 35
36 Da quanto detto si potrebbe dedurre che: Modi di vibrazione Il numero dei modi di vibrazione (3n-5) di una molecola corrisponda al numero di bande osservate nello spettro IR Es. Etanolo C 2 H 6 O n=9 21? 36
37 Non tutte le (3n-5 5 )vibrazioni di una molecola possono essere osservate all IR Valore indicativo QUALI VIBRAZIONI VENGONO REALMENTE OSSERVATE ALL IR? IR ATTIVE? 37
38 REGOLE DI SELEZIONE = condizioni necessarie per l assorbimentol DESCRIZIONE DEL FENOMENO: interazione della molecola con la radiazione IR 38
39 I a Regola di selezione: Regola di selezione del momento di dipolo 39
40 Descrizione del fenomeno secondo la meccanica classica: Il modello ondulatorio della radiazione elettromagnetica La teoria classica considera la radiazione elettromagnetica come costituita da un onda elettrica e un onda magnetica oscillanti in fase su piani perpendicolari tra loro Figura 1. Rappresentazione ondulatoria di una radiazione elettromagnetica 40
41 La componente elettrica della della radiazione Meccanica classica E la componente elettrica della radiazione elettromagnetica che interagisce con la materia e promuove l assorbimento infrarosso. E Vettore elettrico 41
42 La componente elettrica della della radiazione Meccanica classica L oscillazione dell onda elettromagnetica è accompagnata da un cambiamento periodico del segno: Figura. Andamento della polarità del vettore elettrico 42
43 Cosa succede quando questo vettore elettrico con polarità oscillante ( ) incontra una molecola? Consideriamo la molecola di HCl: Meccanica classica Complessivamente non possiede carica elettrica tra Cl e H esiste una differenza di elettronegatività 43
44 Differenza di elettronegatività H vs vs Cl Meccanica classica Pauling electronegativity 3.0 δ - Accumulo di densità elettronica sul Cl (parziale carica negativa, δ - ) 2.1 δ + Carenza di densità elettronica sul H (parziale carica positiva, δ + ) 44
45 HCl contiene due cariche separate da una distanza! Meccanica classica δ - d δ + Tale fenomeno è noto come momento di dipolo: Il momento di dipolo è una misura della distribuzione assimmetrica della carica di una molecola 45
46 Momento di dipolo Meccanica classica µ = q r µ è il momento di dipolo q è la carica (q+( + q-) r è la distanza di separazione q+ q-q Il momento di dipolo è una grandezza vettoriale* * ( )( momento di dipolo - + * Le grandezze vettoriali vengono rappresentate da frecce: 46
47 Meccanica classica La VIBRAZIONE NATURALE della molecola di HCl, prima cioè che sia soggetta all azione azione della radiazione IR, fà variare periodicamente la distanza r tra i 2 atomi. ricorda µ = q r µ 0 r Ciò produce una variazione periodica momento di dipolo della molecola µ. (oscillazione) del La vibrazione della molecola produce un CAMPO ELETTRICO OSCILLANTE. 47
48 Il meccanismo di assorbimento consiste nell INTERAZIONE tra: il campo elettrico della radiazione elettromagnetica il campo elettrico oscillante del dipolo molecolare Meccanica classica 48
49 L assorbimento è vincolato al verificarsi di due condizioni: 1) L assorbimento si verifica se i due campi oscillanti hanno la stessa FREQUENZA. (Condizione necessaria ma non sufficiente!) 2) La molecola può entrare in risonanza con la radiazione solo se la sua vibrazione produce un dipolo oscillante (variazione di µ) µ 0 Meccanica classica H-Cl + Photon Livello fondamentale Energia = hν H-Cl Livello vibrazionale eccitato Se sono soddisfatte le 2 condizioni, l energia della radiazione elettromagnetica è trasferita alla molecola come moto vibrazionale, aumentando l AMPIEZZA della vibrazione naturale. 49
50 Meccanica classica L assorbimento dell energia energia della radiazione elettromagnetica porta ad un aumento dell AMPIEZZA della vibrazione naturale, mentre la FREQUENZA naturale di oscillazione viene conservata. Le vibrazioni diventano più ampie e anche più rapide perchè le masse devono muoversi più velocemente per conservare la stessa frequenza di oscillazione 50
51 Momento di dipolo Regola di selezione del momento di dipolo Non tutti i MODI NORMALI di vibrazione sono attivi all IR: non tutte le (3n-5) o (3n-6) vibrazioni di una molecola possono essere osservate all IR Valori indicativi Perché una vibrazione sia ATTIVA (cioè ci sia trasferimento di energia dalla radiazione alla molecola) deve VARIARE IL MOMENTO DI DIPOLO della molecola nel corso della vibrazione. 1 Regola di selezione µ 0 51
52 molecole biatomiche omonucleari (simmetriche) Momento di dipolo Possiedono 1 solo modo di vibrazione (I( I movimenti di bending non sono possibili in molecole formate da 2 soli atomi) 3n-5 3 x 2-55 = 1 H H N N N O 2 Se la molecola biatomica è formata da due atomi uguali come quella dell azoto N o dell idrogeno 2 H 2 il momento dipolare è nullo (µ = 0) e non può variare per effetto della vibrazione dei due nuclei. Quindi non assorbono nell infrarosso. 52
53 Momento di dipolo molecole biatomiche eteronucleari 3n-55 = 1 δ + δ - Le molecole eteronucleari come per esempio l ossido l di carbonio o l acido l cloridrico, hanno sempre un momento dipolare µ 0 (un atomo è sempre più elettronegativo dell altro). µ può variare durante la vibrazione e quindi la 53 transizione è attiva nell infrarosso.
54 Abbiamo visto che la radiazione elettromagnetica può interagire con una molecola di HCl che possiede un momento di dipolo permanente momento di dipolo - + Le molecole che non possiedono un momento di dipolo permanente possono interagire con la radiazione elettromagnetica? 54
55 molecole triatomiche simmetriche Momento di dipolo La molecola CO 2, triatomica e lineare,, può avere = 4 modi normali di vibrazione. La CO 2 è una molecola lineare debolmente polarizzata: : la carica elettrica è distribuita con un leggero eccesso sui 2 ossigeni terminali. µ 1 µ 2 µ = µ 1 + µ 2 = 0 I 2 dipoli ( (µ 1 e µ 2 ) associati a ciascun legame C=O hanno ugual direzione con verso opposto e quindi si elidono l un l altro La molecola di CO 2 non possiede un momento di dipolo permanente. 55
56 3 3 5 = 4 modi normali di vibrazione Quali di queste vibrazioni sono attive all IR? 56
57 Modi otticamente INATTIVI della CO 2 La vibrazione di stretching simmetrico della CO 2 non è attiva all IR perché non comporta variazione del momento di dipolo durante la vibrazione, che rimane nullo. µ=0 l'entità dello spostamento degli O rispetto al C centrale è sempre la stessa,, quindi anche se le distanze variano, la somma vettoriale dei momenti dipolari è sempre nulla! µ 1 + µ 2 = 0 (r = 0, µ = 0) I 2 dipoli C=O quando la vibrazione è simmetrica si continuano a bilanciare in ogni momento dello stiramento. 57
58 Modi otticamente ATTIVI della CO 2 Lo stiramento asimmetrico produce un assorbimento della radiazione: Si crea periodicamente un dipolo elettrico di segno alterno (r 0, µ 0) Stiramento assimmetrico. Fluttuazione del momento di dipolo Poiché una distanza C=O si allunga e l'altra si accorcia si genererà una consistente variazione del momento dipolare 58
59 Modi otticamente ATTIVI della CO 2 Nella vibrazione di piegamento la molecola addotta periodicamente una struttura non lineare in cui il dipolo elettrico non è nullo. (r 0, µ 0) Vibrazione di bending. Fluttuazione del momento di dipolo 59
60 Abbiamo 2 forme di BENDING (Vibrazione( di piegamento ): uno si verifica sul piano,, prevista a 667 cm - 1, cioè ad una frequenza molto bassa l'altro che si attua al di fuori del piano anch'esso a 667 cm - 1. O C O O C O Piegamento (degenere) Se osserviamo bene questi due moti sono DEGENERI poiché sono perfettamente equivalenti, anche se avvengono su 2 piani diversi!! Quindi non possono ricevere una quantità di energia diversa! 60
61 Solo 2 dei 4 modi normali di vibrazione. Stiramento Simmetrico inattivo -Stiramento simmetrico è IR inattivo -I due piegamenti sono degeneri (danno una sola banda) 61
62 molecole triatomiche lineari non simmetriche Momento di dipolo 3n-55 = 4 O=C=S µ 0 La vibrazione di stretching del COS è attiva all IR perché comporta variazione del momento di dipolo µ 0. 62
63 MOLECOLE TRIATOMICHE NON LINEARI Acqua H 2 O; 3 modi normali di vibrazione v = 3756 cm -1 v = 3652 cm -1 v = 1545 cm -1 63
64 molecole poliatomiche Momento di dipolo - i legami polari, (se sono più di uno), e i doppietti elettronici devono essere disposti in modo che i momenti di dipolo di legame non si cancellino a vicenda 64
65 molecole poliatomiche Momento di dipolo In una molecola organica ogni singolo legame che presenti gruppi identici sulle due estremità non assorbe al IR. ν C-H µ 0 ν C-C µ = 0 Es.1. nel etano, il legame C-C C C non assorbe al IR perchè è presente un gruppo metile ad entrambe le estremità. Mentre i legami C-H C H metilici assorbono. 65
66 Doppi e tripli legami C-C C di alcheni simmetricamente sono inattivi e alchini Momento di dipolo sostituiti C C difenilacetilene Es.2. Nel difenilacetilene il legame C C C C non da luogo ad alcun assorbimento perché la vibrazione non può produrre nessuna variazione del momento di dipolo. 66
67 II a Regola di selezione: Regola di selezione del numero quantico 67
68 Principio della QUANTIZZAZIONE DELL ENERGIA Teoria quantica E il principio che costituisce la primaria differenza tra i sistemi del mondo: MACROSCOPICO,, che assorbono energia in modo continuo ATOMICO e MOLECOLARE che invece acquistano e cedono energia solo in porzioni discrete e definite dette QUANTI. I sistemi atomici e molecolari possono assorbire SOLO quantità DISCRETE DI ENERGIA 68
69 Consideriamo 2 oggetti simili: Quantizzazione dell energia Teoria quantica E E Livelli eccitati 0 0 Livello fondamentale H F 2 sfere metalliche unite da una molla Molecola biatomica 69
70 La molla può assorbire energia vibrazionale con continuità e può aumentare l ampiezza l dell oscillazione in modo PROGRESSIVO E Teoria quantica 0 70
71 La molecola può assorbire energia solo per quantità discrete (per quanti) ) e di conseguenza anche l ampiezza l della vibrazione varia in modo discontinuo,, vale a dire per salti, per quantità finite E E Teoria quantica Solo un numero limitato di livelli è permesso 0 0 H F 71
72 Descrizione del fenomeno secondo la teoria quantistica La radiazione elettromagnetica (modello corpuscolare) La teoria quantistica considera la radiazione elettromagnetica come un fascio di pacchetti di energia fotoni o quanti che si muovono nello spazio a velocità costante (c( nel vuoto). L energial di un fotone è in relazione con la frequenza di una radiazione elettromagnetica, per mezzo dell espressione: espressione: E fotone = h ν Frequenza ν ed energia E risultano direttamente proporzionali attraverso la costante di proporzionalità h,, detta costante di Planck (6,6 x Js). 72
73 Teoria quantica Una fotone può trasferire la propria energia ad una molecola. H-Cl Livello fondamentale + Photon Energia = hν H-Cl Livello vibrazionale eccitato Il trasferimento di energia avviene per quanti: : un fotone non può cedere parte della propria energia alla molecola; o la cede tutta, o niente. Sorgente IR Campione Radiazione Radiazione Incidente Trasmessa Detector Fotone con E = hν Energia assorbita 1 fotone/ / 1 molecola 73
74 LIVELLI ENERGETICI DELLE MOLECOLE Teoria quantica L' energia vibrazionale della molecola è QUANTIZZATA: tra due livelli contigui 1 e 2 non esistono altri possibili livelli, quindi la molecola può avere il contenuto energetico totale che compete al livello 1, o quello che compete al livello 2. (Non( sono possibili contenuti energetici intermedi). E 3 Non esistono stati intermedi Cosa succede se si irradia una molecola con un fotone di energia E = hν? 74
75 Assorbimento di energia Teoria quantica La molecola può assorbire l ENERGIA della radiazione solo se questa è UGUALE alla differenza di energia tra due livelli possibili della molecola (solitamente lo stato fondamentale e il primo stato eccitato). E 0 stato eccitato stato fondamentale 75
76 Se si irradia una molecola con un fotone di energia E = hν uguale alla differenza tra il livello in cui si trova la molecola e il livello di un suo s possibile stato eccitato... E fotone = hν = E stato eccitato - E stato fondamentale = E Teoria quantica E 0 stato eccitato stato fondamentale E..la molecola può assorbire il fotone e compiere una TRANSIZIONE passando nello stato eccitato. 76
77 Calcolo dell energia dei livelli vibrazionali La trattazione quantomeccanica completa richiederebbe la soluzione dell equazione di Schroedinger. Teoria quantica L'equazione di Schroedinger per l'oscillatore armonico è: Erwin Schrödinger ( ) dove l'hamiltoniano ^H è dato dalla somma dell'energia cinetica e potenziale La soluzione è QUANTIZZATA: Dove v è la frequenza di oscillazione n è il numero quantico vibrazionale 77
78 L' energia vibrazionale della molecola è QUANTIZZATA ed è pari a: a 1 E = hν N + N = 1,2,3,... 2 energia dei livelli vibrazionali N è il numero quantico vibrazionale 78
79 La molecola può compiere una TRANSIZIONE se l energia della radiazione (E = hν) uguale alla differenza ( E ) tra il livello in cui si trova la molecola e il livello di un suo possibile stato eccitato E E = h ν E E = 3/2 hνh - 1/2 hν h = hν 79
80 Affinché una radiazione possa essere assorbita da un campione, non è sufficiente che venga soddisfatta l equazione di Plank.. (energia della radiazione = differenza di energia tra due livelli energetici del campione: E E = h ν 80
81 Regola di selezione per il numero quantico Sono IR attive solo quelle ADIACENTI, cioè per i quali: transizioni tra livelli vibrazionali N N = ±1 (2 regola di selezione) (segno positivo corrisponde all assorbimento e quello negativo all emissione) Radiazione (hv) 81 N
82 Due sono le differenze fra l oscillatore quantistico e quello classico 1) le energie permesse al sistema sono solo quelle corrispondenti i ai diversi valori discreti (1/2 hν; h 3/2 hν ) h del numero quantico vibrazionale e separate fra di loro della quantità costante hν. 2) l energia minima corrispondente al numero quantico N = 0 non è nulla, ma vale ½ hν, quantità che viene appunto denominata energia del punto zero.. In altri termini la vibrazione molecolare NON SI ARRESTA al punto di equilibrio, neppure allo zero assoluto. energia del punto zero 82
83 Assorbimento e conservazione dell energia della radiazione H-Cl Livello fondamentale + Photon Energia = hν H-Cl Livello vibrazionale eccitato Energia = hν Figura. Come una molecola passa al livello vibrazionale eccitato. A) Prima che radiazione e molecola interagiscano,, la radiazione possiede energia E = hcv B) Dopo che radiazione e molecola interagiscono, il fotone è assorbito dalla molecola di HCl come moto vibrazionale (l energia è conservata) 83
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