Identificazione di un composto organico:
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- Ruggero Romani
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1 Identificazione di un composto organico: Laboratorio di Chimica Organica II Analisi elementare: formula bruta (C x H y O z N x )? Analisi cromatografica: purezza, confronto con campioni noti Punto di fusione: confronto con campioni noti Saggi di reattività: presenza di gruppi funzionali Spettroscopie: informazioni strutturali
2 Spettroscopie: Radiazione (hν) Stato eccitato Stato fondamentale I metodi di analisi spettroscopica si basano sull assorbimento di energia, sotto forma di radiazione elettromagnetica, da parte delle molecole per raggiungere un stato eccitato. Il particolare tipo di eccitazione (di spin, elettronica, vibrazionale, ecc ) dipende dalla quantità di energia associata alla radiazione.
3 Spettroscopia IR: La spettroscopia infrarossa (IR) utilizza la regione dello spettro elettromagnetico compresa tra 2500 nm e nm di lunghezza d onda. L interazione con la radiazione elettromagnetica provoca transizioni vibrazionali: cambia l energia della vibrazione di due o più atomi legati. La frequenza di stretching di un particolare gruppo funzionale può essere calcolata in modo approssimato usando la legge di Hooke dell oscillatore armonico semplice: ν ~ = lunghezza d onda espressa in numeri d onda (cm -1 ) ~ ν = 1 2πc k m* c = velocità della luce k = costante di forza del legame ( dine cm -1 ) m* = massa ridotta degli atomi coinvolti (m A m B /(m A +m B )
4 Spettroscopia IR: Laboratorio di Chimica Organica II Solo le vibrazioni che provocano una variazione di momento di dipolo del legame sono provocano assorbimento della radiazione infrarossa (IR attive): H H IR inattivo H Cl IR attivo O=C=O IR inattivo O=C=O IR attivo stretching bending
5 Spettroscopia IR: %T %T = I/I I/I Legami con l idrogeno Legami tripli Legami doppi Legami singoli O H C C C=C C Cl N H C N C=O C O C H Impronta digitale
6 Spettroscopia IR: regione X-H Frequenza di vibrazione Forza del legame O H > N H > C H O H legami a idrogeno C H O H N H C H
7 Spettroscopia IR: regione X-H H 3 C CH 3CH3 CH 3 CH 3 H 3 C CH3 OH H N CH 3
8 Spettroscopia IR: regione X-H H N H Stretching simmetrico e asimmetrico O H Legami a idrogeno H 3 C H N C O O H
9 Spettroscopia IR: legami multipli C N cm -1 () C C cm -1 (variabile) C=O cm-1 () C=C cm-1 (veriabile) C=N cm-1 (debole)
10 Spettroscopia IR: legami singoli e impronta digitale Frequenza (cm -1 ) Forza Gruppo Commenti medio NH 2 bending (+ 1350) medio CH 2 bending 1380 ca medio CH 3 bending (+ 1450) 1350 ca NO 2 stretching simmetrico SO 2 stretching antisimmetrico P=O stretching SO 2 stretching simmetrico 1100 ca C-O stretching C=CH bending 750 e 690 ca Ar-H bending oop, 5 adiacenti 750 ca Ar-H bending oop, 4 adiacenti 700 ca C-Cl stretching
11 Spettroscopia IR: altri esempi Laboratorio di Chimica Organica II
12 Spettroscopia IR: lo strumento Doppio raggio FT-IR
13 Spettroscopia IR: preparazione del campione I campioni liquidi vengono deposti tra due dischi di NaCl o KBr: I dischi si maneggiano prendendoli solo per i bordi. Si puliscono strofinandoli delicatamente su un fazzoletto di carta inumidito con un solvente organico (MAI ACQUA). Si depone una goccia di composto su uno dei dischi con una pipetta paster e si copre con il secondo in modo da ottenere un film uniforme.
14 Spettroscopia IR: preparazione del campione I campioni solidi vengono dispersi in una pastiglia di KBr: 1-2 mg di campione e mg di KBr anidro vengono introdotti in un mortaio e pestati (movimento rotatorio) fino ad ottenere una miscela omogenea e impalpabile. Si trasferisce la miscela nel pastigliatore e si stringono le viti per comprimere la polvere fino ad ottenere una pastiglia Si trasferisce (con delicatezza) la pastiglia nel portacampione e si registra lo spettro. Si lavano tutto con acqua e acetone.
15 Spettroscopia IR: riepilogo Posizione del segnale: Intensità del segnale: Larghezza del segnale: massa ridotta forza del legame variazione momento di dipolo legami a idrogeno Fattori che determinano la forma di un spettro IR Identificazione dei gruppi funzionali presenti Purezza (confronto con composto noto) Determinazione della struttura (insieme ad altri metodi) Riconoscimento di un composto (confronto con librerie) Applicazioni della spettroscopia IR Determinazione della forza di un legame
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