4016 Sintesi di (±)-BINOL (2,2 -diidrossi-1,1 -binaftile o 1,1 -bi-2-naftolo)
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- Barbara Ferretti
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1 4016 Sintesi di (±)-BINOL (2,2 -diidrossi-1,1 -binaftile o 1,1 -bi-2-naftolo) FeCl 3 6 H 2 O C 10 H 7 C 20 H 14 O 2 (144.2) (270.3) (286.3) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Accoppiamento (coupling) ossidativo; Naftolo, aromatici; Tecniche usate Riscaldamento sotto riflusso, agitazione con ancoretta magnetica, agitazione con agitatore a palette (solo per scala da 100 mmol), disidratazione mediante distillazione azeotropica, filtrazione, concentrazione con evaporatore rotante, bagno riscaldante ad olio (in alternativa, per scala da 100 mmol: riscaldamento con mantello riscaldante); Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Pallone a due colli da 2 L, condensatore a riflusso, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione e scarico allungato, pallone da 500 ml, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, agitatore a palette, imbuto da vuoto Büchner (diametro: 10 cm), beuta da vuoto, separatore d acqua (trappola di Dean-Stark), essiccatore con essiccante, mantello riscaldante (come alternativa al bagno ad olio); Sostanze 2-naftolo (pf C) cloruro di ferro(iii) esaidrato toluene (pe 111 C) acqua 14,4 g (100 mmol) 27,0 g (100 mmol) circa 200 ml 1,5 L 1
2 Reazione Predisporre un pallone a due colli da 2 L e dotarlo di agitatore a palette, condensatore a riflusso e imbuto gocciolatore con compensatore di pressione e scarico allungato (in maniera tale che si immerga nella soluzione). Versare nel recipiente di reazione 1 L d acqua e, mantenendo il tutto sotto vigorosa agitazione, sciogliervi a caldo 14,4 g (100 mmol) di 2-naftolo: in questa fase la miscela deve essere portata all ebollizione, avendo cura di mantenere una temperatura del bagno ad olio di 130 C circa; in alternativa, è possibile utilizzare un mantello riscaldante come fonte di calore. Senza interrompere l agitazione, gocciolare quindi tramite l imbuto gocciolatore una soluzione preparata da 27,0 g (100 mmol) di cloruro di ferro(iii) esaidrato in 200 ml d acqua: le aggiunte devono essere completate in un arco di tempo pari a 1 ora circa. Continuare ad agitare e a scaldare la miscela di reazione risultante per un ulteriore ora, mantenendo la temperatura del bagno ad olio attorno ai 100 C. Work up Filtrare su un imbuto da vuoto Büchner la miscela ancora calda, in maniera da isolare il solido formatosi durante la reazione; trasferire quindi (nuovamente) il residuo presente nel filtro nel pallone utilizzato per la reazione, aggiungere 500 ml d acqua e, mantenendo sotto costante agitazione, scaldare a riflusso la miscela risultante per 10 minuti; per finire, filtrare nuovamente il solido residuo. Per purificare il prodotto grezzo e rimuovere l acqua in esso presente, seguire le indicazioni riportate di seguito. Trasferire il prodotto grezzo in un pallone da 500 ml dotato di separatore d acqua (trappola di Dean-Stark), condensatore a riflusso e ancoretta magnetica, aggiungere 200 ml di toluene e, mantenendo sotto costante agitazione, scaldare la miscela a riflusso per 2 ore. Dopo aver raffreddato il tutto fino a temperatura ambiente, trasferire il recipiente in frigorifero in maniera tale da permettere la cristallizzazione del prodotto; filtrare quindi il solido risultante e seccarlo in un essiccatore. Resa: 9,80 g (34,2 mmol, 68%); punto di fusione: 216 C; aspetto: solido leggermente colorato in marrone; Per verificare la completa cristallizzazione del prodotto, concentrare le acque madri tramite evaporatore rotante fino ad un volume pari al 50% di quello iniziale e trasferire la soluzione risultante in frigorifero. Commenti Il prodotto di questa reazione viene usato come reagente nell esperimento NOP-Nr Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fasi acquose Acque madri (toluene) Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni 2
3 Durata dell esperimento 6-7 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima di purificare il prodotto (riscaldamento a riflusso con il separatore d acqua). Grado di difficoltà Medio Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone a due colli da 250 ml, condensatore a riflusso, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione e scarico allungato, pallone da 100 ml, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, imbuto da vuoto Büchner (diametro: 5,5 cm), beuta da vuoto, separatore d acqua (trappola di Dean-Stark), essiccatore con essiccante, bagno ad olio; Sostanze 2-naftolo (pf C) cloruro di ferro(iii) esaidrato toluene (pe 111 C) acqua 1,44 g (10,0 mmol) 2,70 g (10.0 mmol) circa 30 ml 120 ml Reazione Predisporre un pallone a due colli da 250 ml e dotarlo di ancoretta magnetica, condensatore a riflusso e imbuto gocciolatore con compensatore di pressione e scarico allungato (in maniera tale che si immerga nella soluzione). Versare nel recipiente di reazione 100 ml d acqua e, mantenendo il tutto sotto vigorosa agitazione, sciogliervi a caldo 1,44 g (10,0 mmol) di 2-naftolo: in questa fase la miscela deve essere portata all ebollizione, avendo cura di mantenere una temperatura del bagno ad olio di 130 C circa. Senza interrompere l agitazione, gocciolare quindi tramite l imbuto gocciolatore una soluzione preparata da 2,70 g (10,0 mmol) di cloruro di ferro(iii) esaidrato in 20 ml d acqua: le aggiunte devono essere completate in un arco di tempo pari a 20 minuti circa. Continuare ad agitare e a scaldare la miscela di reazione risultante per un ulteriore ora, mantenendo la temperatura del bagno ad olio attorno ai 100 C. Work up Filtrare su un imbuto da vuoto Büchner la miscela ancora calda, in maniera da isolare il solido formatosi durante la reazione; trasferire quindi (nuovamente) il residuo presente nel filtro nel pallone utilizzato per la reazione, aggiungere 20 ml d acqua e, mantenendo sotto costante agitazione, scaldare a riflusso la miscela risultante per 10 minuti; per finire, filtrare nuovamente il solido residuo. 3
4 Per purificare il prodotto grezzo e rimuovere l acqua in esso presente, seguire le indicazioni riportate di seguito. Trasferire il prodotto grezzo in un pallone da 100 ml dotato di separatore d acqua (trappola di Dean-Stark), condensatore a riflusso e ancoretta magnetica, aggiungere 30 ml di toluene e, mantenendo sotto costante agitazione, scaldare la miscela a riflusso per 2 ore. Dopo aver raffreddato il tutto fino a temperatura ambiente, trasferire il recipiente in frigorifero in maniera tale da permettere la cristallizzazione del prodotto; filtrare quindi il solido risultante e seccarlo in un essiccatore. Resa: 930 mg (3,25 mmol, 66%); punto di fusione: 216 C; Concentrando le acque madri (tramite evaporatore rotante) fino ad un volume pari al 50% di quello iniziale e conservandole per un certo periodo in frigorifero, è possibile ottenere una seconda frazione di prodotto. Resa: 110 mg (0,384 mmol, 8%); punto di fusione: 212 C; Resa totale: 1,04 g (3,63 mmol, 73%); aspetto: solido leggermente colorato in marrone; Commenti Il prodotto di questa reazione viene usato come reagente nell esperimento NOP-Nr Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fasi acquose Acque madri (toluene) Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Durata dell esperimento 5-6 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima di purificare il prodotto (riscaldamento a riflusso con il separatore d acqua). Grado di difficoltà Medio 4
5 Caratterizzazione Condizioni GC: Colonna: Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: DB-1; lunghezza: 28 m; diametro interno: 0,32 mm; film: 0,25 µm; Iniezione in colonna; H 2, 40 cm/s; Temperatura iniziale: 90 C (5 min); 10 C/min fino a 240 C (30 min); FID, 270 C; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. GC del prodotto grezzo Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco prodotto 97.8 impurezze < 1.2 Spettro 1 H NMR del prodotto grezzo (300 MHz, CDCl 3 ) 5
6 Spettro 1 H NMR del prodotto puro (300 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 5.05 s d 2 3-H m 6 7-H, 8-H, 9-H 7.85 d 2 4-H (6-H) 7.93 d 2 6-H (4-H) Spettro 13 C NMR del prodotto grezzo (75,5 MHz, CDCl 3 ) 6
7 Spettro 13 C NMR del prodotto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione C C C C C C C C C C solvente 7
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