Chimica Organica. Stereochimica ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA STEREOISOMERI DIASTEREOMERI ENANTIOMERI ISOMERI CIS-TRANS CONFORMERI ROTAMERI

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Mariana Zanella
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1 Chimica rganica Stereochimica ISMERI ISMERI DI STRUTTURA STEREISMERI DIASTEREMERI ENANTIMERI ISMERI CIS-TRANS CNFRMERI RTAMERI

2 Stereoisomeri Composti con la stessa connessione tra gli atomi, ma con una differente disposizione tridimensionale Chimica rganica butano gauche butano anti

3 Stereoisomeri Stereoisomeri di cui esistono due immagini speculari non sovrapponibili Chimica rganica

4 Chimica rganica Carbonio asimmetrico Molecole identiche Molecole identiche Enantiomeri Un atomo di carbonio con tutti e quattro i sostituenti diversi e la sua immagine speculare non sono sovrapponibili. L atomo di carbonio con quattro sostituenti diversi è un centro chirale.

5 Chimica rganica Molecole chirali Una molecola è ACHIRALE se possiede un piano di simmetria Una molecola è CHIRALE se non possiede un piano di simmetria Due enatiomeri hanno le stesse proprietà chimiche e fisiche con l eccezione della Capacità di interagire con le luce planarmente polarizzata e con altri oggetti chirali

6 Chimica rganica Enantiomeri in natura Le molecole di origine biologica sono enantiopure.

7 Enantiomeri in natura Chimica rganica

8 Chimica rganica Enantiomeri in medicina Aspartame H N NH 2 H H NH 2 H N 160 volte più dolce dello zucchero amaro Talidomide N N N N teratogeno sedativo

9 Chimica rganica Enantiomeri nelle proteine Gli Amino Acidi sono chirali

10 Luce polarizzata Chimica rganica

11 Chimica rganica Potere rotatorio specifico Rotazione osservata (gradi) [α] D = = Cammino ottico, l (dm) x Concentrazione, C (g/ml) α l x C Acido Lattico da tessuto muscolare: [a] D = +2.5 Questo isomero è il (+)-Acido Lattico o d- Acido Lattico Acido Lattico da latte acido: [a] D = -2.5 Questo isomero è il (-)-Acido Lattico o l-acido Lattico d : destro l : levo

12 Identificare la configurazione dei carboni asimmetrici Chimica rganica rdinare i sostituenti con le regole di priorità (viste per la nomeclatura E-Z) Girare la molecola in modo che il sostituente a più bassa priorità sia lontano dall osservatore. sservare il senso di rotazione degli altri tre: Senso orario: R Senso antiorario: S

13 Identificare la configurazione dei carboni asimmetrici Chimica rganica

14 Identificare la configurazione dei carboni asimmetrici Chimica rganica Non esiste alcuna correlazione tra la configurazione S o R e la direzione di rotazione della luce polarizzata (+) e (-)

15 Chimica rganica Diastereomeri CH 3 H CH NH 2 CH CH acido 2-ammino-3-idrossibutanoico (treonina) 2 atomi di carbonio asimmetrici [α] D = [α] D = [α] D = -8.8 [α] D = +8.8 Punto di fissione = 256 C Punto di fissione = 276 C

16 Chimica rganica Diastereomeri Diastereomeri: Stereoisomeri che non sono immagini speculari Composto meso: molecole con stereocentri ma complessivamente achirali

17 Modi sempre più precisi per descrivere le molecole Chimica rganica Composizione È data dal numero e dal tipo di atomi che costituiscono la molecola. Questa informazione è fornita dalla Formula Molecolare. Costituzione È data dalla sequenza con la quale gli atomi sono legati fra di loro e dal tipo di legami che li unisce.differenti costituzioni possono essere interconvertite fra loro solamente rompendo e riformando legami covalenti. Questa informazione è fornita dalla Formula di Struttura ed è implicita nel nome IUPAC Configurazione È data dalla relazione spaziale permanente degli atomi della molecola. Differenti configurazioni possono essere interconvertite fra loro solamente rompendo e riformando legami covalenti. Questa informazione è fornita dalla Stereo-Formula ed è anche contenuta nel prefisso del nome IUPAC (ad esempio cis o trans). Conformazione È data dall'orientazione spaziale temporanea degli atomi di una molecola che si osserva in seguito alla rotazione o al piegamento di legami. Differenti conformazioni sono interconvertite fra loro senza la rottura di legami covalenti. Questa informazione viene fornita dalle Formule Conformazionali (ad esempio le proiezioni di Newman) ed anche da termini specifici nel nome (ad esempio gauche e anti, sedia o barca, etc.)

18 Chimica rganica Separare gli enantiomeri Miscela racemica (±): una miscela 50:50 dei due enantiomeri (+) e (-). gni reazione chimica che utilizzi reagenti non chirali produce prodotti non chirali. Risoluzione: la separazione di una miscela racemica nei suoi due enantiomeri I modi comuni per separare composti achirali distillazione, cristallizzazione, estrazione, NN sono utilizzabili per separare enantiomeri Risoluzione mediante formazione di diasteromeri Risoluzione mediante sintesi asimmetrica.

19 Chimica rganica Separare gli enantiomeri Mediante formazione di sali diastereomerici

20 Chimica rganica Separare gli enantiomeri Mediante sintesi asimmetrica In 2001 il premio Nobel per la chimica è stata assegnato a tre pionieri in questo campo: Knowles, Sharpless, and Noyori

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