chiamato i questo modo a causa della presenza del gruppo carbonilico e del gruppo idrossilico. C sp 2 ibrido di risonanza del gruppo carbossilico

Transcript

1 ACIDI CARBOSSILICI

2 ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi carbossilici isono caratterizzati idll dalla presenza dl del gruppo carbossilico, chiamato i questo modo a causa della presenza del gruppo carbonilico e del gruppo idrossilico. IL GRUPPO CARBOSSILICO O sp 2 O sp 3 C sp 2 ibrido di risonanza del gruppo carbossilico 2

3 ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione più alti di aldeidi, chetoni e alcoli di peso molecolare simile. LEGAME IDROGENO 3

4 ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC Si ottiene dal nome della catena più lunga che contiene il gruppo carbossilico togliendo il suffisso o ed aggiungendo il suffisso oico preceduto dalla parola acido. La catena viene numerata assegnando il numero 1 al carbonio del gruppo carbossilico. acido metanoico (acido formico) acido etanoico (acido acetico) acido 3 metil butanoico Se l acido carbossilico contiene un doppio o un triplo legame l infisso an va cambiato in en o in. La posizione del legame multiplo va indicata con un numero. acido propenoico acido trans 3 fenilpropenoico acido 3 butinoico (acido acrilico) (acido cinnamico) 4

5 ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC ORDINE DI PRIORITÀ DI ALCUNI GRUPPI FUNZIONALI gruppofunzionale suffisso se la priorità è più alta prefisso se la priorità è più bassa HO O oico H O ale osso O one osso OH olo idrossi 3 pentanolo 3 idrossi 2 pentanone acido 3 idrossi 2 ossopentanoico 5

6 ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC ACIDI DICARBOSSILICI Gli acido dicarbossilici sono denominati sostituendo il suffiso o dell alcano di riferimento con il ilsuffisso dioico. acido propandioico acido butandioico acido 2,3 diidrossi butandioico (acido malonico) (acido succinico) (acido tartarico) Se l acido dicarbossilico contiene un doppio o un triplo legame l infisso an va cambiato in en o in. La posizione del legame multiplo va indicata con un numero. acido butendioico i acido 2 pentindioico i 6

7 ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC ACIDI CON IL GRUPPO CARBOSSILICO LEGATO A UN ANELLO CICLOALCANICO Gli acidi carbossilici contenenti ungruppocarbossilico legato adunanello anello cicloalcanico vengono denominati sostituendo il suffisso o del cicloalcano con il suffisso carbossilico (o dicarbossilico, tricarbossilico, ecc.). acido trans 1,3 ciclopentandicabossilico Se è presenteundoppioountriplo ti legame, l infisso an va cambiato in en o in. La posizione del legame multiplo va indicata con un numero. acido 2 cicloesencarbossilico 7

8 ACIDI CARBOSSILICI AROMATICI L acido benzoico è il più semplice degli acidi carbossilici i aromatici. ii Gli acidi carbossilici aromatici sono denominati usando numeri e prefisso per indicare la presenza e la posizione dei sostituenti rispetto al gruppo carbossilico. acido benzoico acido 2 idrossibenzoico (acido salicilico) acido 2,5 dimetilbenzoico Gli acido dicarbossilici aromatici sono denominati aggiungendo il suffisso dicarbossilico allaparola l benzen. acido 1,2 benzendicarbossilico acido 1,4 benzendicarbossilico (acido ftalico) (acido tereftalico) 8

9 ACIDI CARBOSSILICI: REATTIVITÀ 1. Reazioni con le basi 2. Riduzione 3. Esterificazione 4. Trasformazione in alogenuri acilici 9

10 REAZIONI CON BASI ACIDI CARBOSSILICI: ACIDITÀ pk a =4.74 pk a = 15.7 a STABILIZZAZIONE DELLO IONE CARBOSSILATO PER RISONANZA lunghezza legame C O: 1,27 Å lunghezza legame C=O: 1,22 Å 10

11 ACIDI CARBOSSILICI: ACIDITÀ CONFRONTO CON GLI ALCOLI pk a = 15,9 pk a = 4,76 RISONANZA a p a 11

12 REAZIONE DI RIDUZIONE CON IDRURI COMPLESSI SELETTIVITÀ NELLA RIDUZIONE DI DIVERSI GRUPPI FUNZIONALI 12

13 ESTERIFICAZIONE CON ALCOLI meccanismo di reazione OH CH 3 OH acido coniugato più stabile acido coniugato meno stabile 13

14 ESTERIFICAZIONE CON ALCOLI meccanismo di reazione HO O CH 3 O CH 3 14

15 TRASFORMAZIONE IN ALOGENURI ACILICI REAZIONE CON SOCl 2 acido butanoico cloruro di butanoile REAZIONE CON PBr 3 15