ESPERIENZA 1: DISTILLAZIONE FRAZIONATA DI UNA MISCELA DI ESANO - TOLUENE
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- Giacinta Marinelli
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1 ESPERIENZA 1: DISTILLAZIONE FRAZIONATA DI UNA MISCELA DI ESANO - TOLUENE Materiale: un pallone da 100 ml, una colonna di frazionamento, una testa di distillazione, un termometro, un refrigerante, un raccordo piegato, una beuta di raccolta da 100 ml con collo smerigliato, un mantello scaldante, sostegni, pinze, un elevatore. 25mL esano e 25 ml toluene; frammenti di ebollizione. Montare l'apparecchiatura illustrata nella figura 1. Figura 1. Avere cura di posizionare l'elevatore (in basso a destra nel disegno) sotto la beuta di raccolta, di assicurare il pallone e il refrigerante con delle pinze. Tutta la vetreria deve essere accuratamente siliconata in corrispondenza dei giunti e assicurata con degli elastici. Il bulbo del termometro deve essere posizionato un po' al di sotto del braccio laterale del raccordo di distillazione, in modo che questo possa misurare la temperatura del vapore mentre questo passa dalla colonna al refrigerante. La colonna di frazionamento deve essere riempita con dei frammenti di pipette spezzate (forniti dal docente).
2 Procedimento: Lavare, passare con qualche ml di acetone e asciugare la vetreria. Porre nel pallone 25 ml di esano e 25 ml di toluene ed alcuni frammenti di ebollizione (vanno bene anche delle pipette pasteur o capillari spezzati). Controllare che l'acqua del refrigerante sia circolante. Incominciare a scaldare il palloncino incrementando gradualmente la temperatura finchè la miscela comincia a bollire. Osservare la temperatura dei vapori raccolti e annotarla a intervalli di tempo regolari, ad esempio ogni 3 minuti. La temperatura deve essere stabile durante il passaggio dell'esano, e pertanto non dovrebbe variare molto (al massimo ±2-3 C). Le temperature segnate costituiranno, nel complesso, l'intervallo di ebollizione dell'esano. Continuare ad annotare la temperatura a intervalli di tempo regolari. Misurare la temperatura dei vapori più spesso nel momento in cui essa diventa meno stabile e subisce un brusco aumento. Continuare ad annotarla finchè nella caldaia di distillazione sono rimasti circa 10 ml di miscela. Quindi allontanare la fonte di riscaldamento abbassando l'elevatore e interrompere l'esperimento. Realizzare un plot della temperatura di distillazione osservata verso il tempo trascorso dal momento in cui è stata raccolta la prima goccia di distillato e trarre le dovute conclusioni. Smaltimento: La miscela distillata ed il liquido nella caldaia devono essere trasferiti nei rifiuti non alogenati. La vetreria va lavata con qualche ml di acetone, anch'esso da smaltire nei rifiuti non alogenati. Gli ebollitori usati e acetonati possono essere recuperati. Attenzione: fermare la distillazione prima che il palloncino vada completamente a secco. La distillazione può essere arrestata velocemente abbassando la fonte di calore agendo sulla manopola dell'elevatore.
3 ESPERIENZA 2: ESTRAZIONE DELL'EUGENOLO DAI CHIODI DI GAROFANO MEDIANTE DISTILLAZIONE IN CORRENTE DI VAPORE L'eugenolo (Figura 1) è il costituente principale dell'olio di chiodi di garofano. E' un composto aromatico con un gruppo fenolico e uno etereo e una catena laterale insatura. Ha l'odore dei chiodi di garofano e un sapore piccante. E' utilizzato nell'industria farmaceutica come antisettico dentario e analgesico. Figura 1. Struttura dell'eugenolo L'eugenolo è un liquido. La sua temperatura di ebollizione a pressione atmosferica è di 255 C. Esso fonde a -9 C. E' insolubile in acqua. In questa esperienza verrà estratto dai chiodi di garofano per distillazione in corrente di vapore. Materiale: un mortaio e un pestello, un pallone da 100 ml, una testa di distillazione, un termometro, un refrigerante, un raccordo piegato, una beuta di raccolta da 100 ml con collo smerigliato, frammenti di ebollizione, un mantello scaldante, un imbuto estrattore da 250 ml con tappo in polipropilene, due beute, un imbuto di vetro, un pallone da 250 ml, sostegni, pinze, un elevatore, evaporatore rotante. 5 g di chiodi di garofano interi, circa 30 ml di diclorometano, Na 2 SO 4 anidro. Montare l'apparecchiatura illustrata nella figura 2.
4 Figura 2. Apparecchiatura per distillazione semplice Procedimento: Prelevare 5 g di chiodi di garofano e frantumarli con un pestello in un mortaio. Porre i chiodi di garofano schiacciati nel pallone da 100 ml e ricoprirli con 70 ml di acqua. Collegare il pallone ad una apparecchiatura da distillazione semplice, avendo cura che tutti i giunti siano ben siliconati e che l'acqua nei refrigeranti risulti circolante. Riscaldare la sospensione all'ebollizione in modo graduale. Distillare finchè non saranno stati raccolti circa 50 ml d'acqua. Il distillato dovrebbe risultare leggermente opaco. Far raffreddare l'apparecchiatura e trasferire il distillato in un imbuto separatore da 250 ml. Estrarre la miscela con 3 porzioni da 15 ml di diclorometano (ricordare che il DCM è più denso dell'acqua e si deposita come strato inferiore). Procedere per ogni estrazione come segue: aggiungere 15 ml di DCM, tappare, rovesciare l'imbuto e sfiatare immediatamente. Agitare lentamente e sfiatare. Agitare sempre più energicamente e sfiatare. Riporre l'imbuto in posizione verticale e attendere la separazione delle due fasi. Raccogliere la fase organica in una beuta asciutta e trattenere la fase acquosa nell'imbuto. Scartare la fase acquosa e anidrificare le fasi organiche con un cucchiaio di Na 2 SO 4 anidro. Lasciare reagire l'anidrificante con la soluzione organica per qualche minuto, quindi filtrare la soluzione su un imbuto di vetro asciutto con un filtro di ovatta pressato, raccogliendo il filtrato in un pallone asciutto e tarato da 250 ml. Allontanare il solvente mediante distillazione a pressione ridotta (rotavapor). Determinare la resa del processo di estrazione e calcolare la percentuale di eugenolo in peso contenuta nei chiodi di garofano.
5 Smaltimento: Il diclorometano raccolto dal rotavapor deve essere trasferito nei rifiuti alogenati. La vetreria va lavata con acqua e sapone, seguiti da qualche ml di acetone, da smaltire nei rifiuti non alogenati. I residui di chiodi di garofano rimasti nella caldaia di distillazione possono essere smaltiti nella spazzatura. Attenzione: fermare la distillazione prima che il palloncino vada completamente a secco. La distillazione può essere arrestata velocemente abbassando la fonte di calore agendo sulla manopola dell'elevatore.
CHIMICA ORGANICA I - laboratorio AA 2009/10
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